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ALCALOIDES
Lic. Igor Iván Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv
2016
HISTORIA
En 1816 Friedrich Sertürnerse, aisló el
principio activo más importante del opio de
la amapola, cuyos cristales dieron lugar al
“principium somnìferum”(que Gay- Lussac
llamaría luego “morfina”, por el dios griego
Morfeo) que Osler llamó “La medicina de
Dios”, ya que revolucionó la lucha contra
el dolor.
Fueron llamados “alcaloides”, en 1818 por
Wilhelm Meissner y se aplicó a los
compuestos de origen vegetal con
propiedades alcalinas, y que recuerdan la
reacción de los minerales con carácter
básico.
Dos farmacéuticos franceses aislaron un
año más tarde otro alcaloide de la
ipecacuana, la emetina, la estricnina y la
brucina
ALCALOIDES
No existe una definición exacta para los alcaloides, pero se
puede considerar como: “Un compuesto orgánico de origen
natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se
encuentra generalmente intracíclico), son derivados de
aminoácidos, de carácter mas o menos básico, de distribución
restringida, con propiedades farmacológicas importantes a
dosis bajas y que responden a reacciones comunes de
precipitación.
La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica,
de los alcaloides y los antibióticos, hacen de estos dos grupos,
los más importantes entre las sustancias naturales de interés
terapéutico.
 Ejercen efectos
farmacológicos y/o
tóxicos
característicos
sobre el
organismo.
 Sus efectos se
dan en primer
lugar sobre el
Sistema Nervioso
Central (SNC).
 Se conocen
aproximadamente
7,000 alcaloides
en plantas y en
algunos hongos.
ESTRICNINA
CLASIFICACION DE ALCALOIDES
De acuerdo a las características de esta definición,
algunos autores han dividido a los alcaloides en
cuatro clases:
• Alcaloides verdaderos
• Protoalcaloides
• Pseudoalcaloides
• Alcaloides imperfectos
ALCALOIDES VERDADEROS
Cumplen estrictamente con
las características de la
definición de alcaloide: son
formados a partir de
aminoácidos, tienen
siempre un nitrógeno
intracíclico, son de carácter
básico y existen en la
naturaleza normalmente en
estado de sal.
PROTOALCALOIDES
Son aminas simples
con nitrógeno extra
cíclico, de carácter
básico y son productos
del metabolismo de los
aminoácidos.
PSEUDOALCALOIDE
Presentan algunas de
las características de la
definición de alcaloide,
pero no son derivados
de aminoácidos.
Primer alcaloide
sintetizado.
ALCALOIDES IMPERFECTOS
Son derivados de
bases púricas, no
precipitan con los
reactivos específicos
para alcaloides.
LOCALIZACIÓN DE LOS ALCALOIDES
 Los alcaloides básicos se
encuentran en forma de sales
con ácidos como ácido málico,
cítrico, oxálico, acético.
 Además pueden estar ligados
con polisacáridos de las
membranas, proteínas y taninos.
ácido málico
Ácido oxálico
ALCALOIDES EN ANIMALES
 También podemos
encontrar alcaloides en
animales como ranas
toxicas y sapos.
 En las plantas se
encuentran sobre todo
en dicotiledoneas, en
monocotiledones se
encuentran sobre todo
alcaloides
esteroidales.
FAMILIAS CON PRESENCIA DE ALCALOIDES
 BERBERIDÁCEAE
 MENISPERACEAE
 PAPAVERÁCEAE
 FABÁCEAE
 RUTACEAE
 LOGANIÁCEAE
 RUBIACEAE
 SOLANACEAE
Aspirosperma
pyrifolium, Fam.
Loganiáceae
IDENTIFICACIÓN DE
ALCALOIDES
 REACTIVOS
 WAGNER I2/KI
 MAYER Hg I4
 DRAGENDORFF
 Bi (NO3)3 , HNO3 , KI
Clasificación por su base
estructural
- Alcaloides alifáticos
derivados de la ornitina (pirrolidinas, tropánicos, pirrolizidínicos)
derivados de la lisina (piperidinas, quinolizidínicos)
-Alcaloides aromáticos
derivados del ácido nicotínico (piridinas)
derivados de la fenil alanina y tirosina (isoquinoleinas)
derivados del triptofano (indolicos, quinoleinas)
derivados del ácido antranílico (quinoleinas)
derivados de la histidina (imidazoles)
- Alcaloides de origen diverso
alcaloides terpénicos y esteroidales
alcaloides diversos (purinas, macrociclos)
Clasificación por su Núcleo
Nicotina
MORFINA
COCAINA
ESTRICNINA
PROPIEDADES
 Por lo general son;
sin color y sólidos,
algunos líquidos,
como ejemplo la
nicotina.
 Muchos alcaloides
poseen sabor
amargo.
 Forman complejos
con metales pesados
y taninos.
 Las bases libres se
disuelven en
solventes orgánicos
como cloroformo, éter.
 Sus sales son
solubles en agua (pH
ácido)
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Clase 22 alcaloides generalidades

  • 1. ALCALOIDES Lic. Igor Iván Villalta investigacionquimica@usam.edu.sv 2016
  • 2.
  • 3. HISTORIA En 1816 Friedrich Sertürnerse, aisló el principio activo más importante del opio de la amapola, cuyos cristales dieron lugar al “principium somnìferum”(que Gay- Lussac llamaría luego “morfina”, por el dios griego Morfeo) que Osler llamó “La medicina de Dios”, ya que revolucionó la lucha contra el dolor. Fueron llamados “alcaloides”, en 1818 por Wilhelm Meissner y se aplicó a los compuestos de origen vegetal con propiedades alcalinas, y que recuerdan la reacción de los minerales con carácter básico. Dos farmacéuticos franceses aislaron un año más tarde otro alcaloide de la ipecacuana, la emetina, la estricnina y la brucina
  • 4.
  • 5.
  • 6. ALCALOIDES No existe una definición exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como: “Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), son derivados de aminoácidos, de carácter mas o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación. La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica, de los alcaloides y los antibióticos, hacen de estos dos grupos, los más importantes entre las sustancias naturales de interés terapéutico.
  • 7.
  • 8.  Ejercen efectos farmacológicos y/o tóxicos característicos sobre el organismo.  Sus efectos se dan en primer lugar sobre el Sistema Nervioso Central (SNC).  Se conocen aproximadamente 7,000 alcaloides en plantas y en algunos hongos.
  • 10. CLASIFICACION DE ALCALOIDES De acuerdo a las características de esta definición, algunos autores han dividido a los alcaloides en cuatro clases: • Alcaloides verdaderos • Protoalcaloides • Pseudoalcaloides • Alcaloides imperfectos
  • 11. ALCALOIDES VERDADEROS Cumplen estrictamente con las características de la definición de alcaloide: son formados a partir de aminoácidos, tienen siempre un nitrógeno intracíclico, son de carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal.
  • 12. PROTOALCALOIDES Son aminas simples con nitrógeno extra cíclico, de carácter básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos.
  • 13. PSEUDOALCALOIDE Presentan algunas de las características de la definición de alcaloide, pero no son derivados de aminoácidos. Primer alcaloide sintetizado.
  • 14. ALCALOIDES IMPERFECTOS Son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides.
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  • 20. LOCALIZACIÓN DE LOS ALCALOIDES  Los alcaloides básicos se encuentran en forma de sales con ácidos como ácido málico, cítrico, oxálico, acético.  Además pueden estar ligados con polisacáridos de las membranas, proteínas y taninos. ácido málico Ácido oxálico
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  • 24. ALCALOIDES EN ANIMALES  También podemos encontrar alcaloides en animales como ranas toxicas y sapos.  En las plantas se encuentran sobre todo en dicotiledoneas, en monocotiledones se encuentran sobre todo alcaloides esteroidales.
  • 25.
  • 26.
  • 27. FAMILIAS CON PRESENCIA DE ALCALOIDES  BERBERIDÁCEAE  MENISPERACEAE  PAPAVERÁCEAE  FABÁCEAE  RUTACEAE  LOGANIÁCEAE  RUBIACEAE  SOLANACEAE Aspirosperma pyrifolium, Fam. Loganiáceae
  • 28.
  • 29. IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES  REACTIVOS  WAGNER I2/KI  MAYER Hg I4  DRAGENDORFF  Bi (NO3)3 , HNO3 , KI
  • 30. Clasificación por su base estructural - Alcaloides alifáticos derivados de la ornitina (pirrolidinas, tropánicos, pirrolizidínicos) derivados de la lisina (piperidinas, quinolizidínicos) -Alcaloides aromáticos derivados del ácido nicotínico (piridinas) derivados de la fenil alanina y tirosina (isoquinoleinas) derivados del triptofano (indolicos, quinoleinas) derivados del ácido antranílico (quinoleinas) derivados de la histidina (imidazoles) - Alcaloides de origen diverso alcaloides terpénicos y esteroidales alcaloides diversos (purinas, macrociclos)
  • 31.
  • 32. Clasificación por su Núcleo Nicotina MORFINA COCAINA ESTRICNINA
  • 33. PROPIEDADES  Por lo general son; sin color y sólidos, algunos líquidos, como ejemplo la nicotina.  Muchos alcaloides poseen sabor amargo.  Forman complejos con metales pesados y taninos.  Las bases libres se disuelven en solventes orgánicos como cloroformo, éter.  Sus sales son solubles en agua (pH ácido)