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ÓLEOS ESSENCIAIS
Doutoranda: Anelise Levay Murari
Orientadora: Dra.Berta Maria Heinzmann
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA M...
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Classificação e Biogênese
 Fenilpropanóides:
Fenilanina
Ácido cinâmico
Óleos voláteis
Classificação e Biogênese
 Terpe...
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Variabilidade dos óleos
 O óleo volátil de uma
planta é determinado
geneticamente.
 Quimiotipos
 Ciclo vegetativo
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Extração
Destilação por vapor d’água
Fonte: VITTI; BRITO, 2003
Extração
 Extração com solventes orgânicosSOLVENTE TIPO ...
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 Outros métodos de análise:
- Cromatografia em Camada Delgada
- Cromatografia Gasosa (CG)- CG acoplada á
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Propriedades Farmacológicas
 Ações sobre SNC:
 Estimulante
 Depressora
 Convulsivante
Cinnamomum camphora L.
Ações s...
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Exemplo de medicamento de planta medicinal
Nome popular: Cravo-da-índia
Nome científico: Syzygium aromaticum
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8 aula óleos essenciais

  1. 1. 1 ÓLEOS ESSENCIAIS Doutoranda: Anelise Levay Murari Orientadora: Dra.Berta Maria Heinzmann UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA CURSO DE FARMÁCIA DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA INDUSTRIAL DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA Óleos Essenciais, Óleos Etéreos ou Essências São misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas a temperatura ambiente. Composição presente em um extrato vegetal bruto Componentes Participação empeso (%) Água 86-93 Açúcares 5,0-8,0 Compostos nitrogenados 0,5-0,8 Lipídios 0,2-0,5 Óleo essencial 0,2-2 Minerais 0,5-0,9 Fonte: KOKETSU et al, 1991. Óleos Voláteis  Seus constituintes variam desde hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples e terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, éteres, óxidos, peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até compostos com enxofre.  Para uso farmacêutico somente os óleos de origem natural são permitidos pelas farmacopéias (exceção – vanilina). Localização e Distribuição - Aparecem com maior frequência em vegetais superiores (Angiospermas Dicotiledôneas> Monocotiledôneas > Gimnospermas). - Distribuem-se por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas). São encontrados em: pêlos glandulares ou escamas da epiderme, células secretoras, canais esquisógenos ou lisígenos ou esquisolisígenos. Propriedades Físico-Químicas: - Solubilidade: em solventes orgânicos apolares (éter), em água solubilidade limitada (hidrolatos); - Densidade - Sabor: acre (ácido) e picante - Cor - Estabilidade - Índice de refração e atividade óptica
  2. 2. 2 Classificação e Biogênese  Fenilpropanóides: Fenilanina Ácido cinâmico Óleos voláteis Classificação e Biogênese  Terpenóides: -> Resultam da polimerização do isopreno. -> Ocorrem na forma de hidrocarbonetos, álcoois, ésteres, óxidos, aldeídos, cetonas e éteres. isopreno Composição: misturas complexas Derivados de terpenóides Derivados de fenilpropanóides Condensação de unidades de isopreno na formação de terpenóides Nº Nº Carbonos Nome ou classe 1 5 Isopreno ou m-terpeno 2 10 Monoterpenóides 3 15 Sesquiterpenóides 4 20 Diterpenóides 5 25 Sesterpenóides 6 30 Triterpenóides 8 40 Tetraterpenóides n n Polisoprenóides Adaptado de Simões et. al. (2004) Classificação  Terpenos:  acíclicos • monocíclicos • bicíclicos Classificação...  Sesquiterpenóides  Derivados do fenilpropanóides:  Compostos de cadeia longa (até 35 C) H Aldeído cinâmico MSc.Anelise Levay Murari
  3. 3. 3 Variabilidade dos óleos  O óleo volátil de uma planta é determinado geneticamente.  Quimiotipos  Ciclo vegetativo (coentro)  Fatores Extrínsecos  Processo de Obtenção Chrysanthemun vulgare L. Mentha piperita L. Fonte: Gobbo-Neto; Lopes, 2007 Extração  Enfloração (Enfleurage)  Hidrodestilção (Aparelho de Clevenger)  Extração com solventes orgânicos  Prensagem (ou expressão)  Extração por fuido supercrítico Rosa gallica officinallis Extração  Enfloração (Enfleurage) Extração  Hidrodestilção (Aparelho de Clevenger – Farmacopéia Brasileria) Fonte: Murari, 2006. Extração Hidrodestilação Fonte: www.ecirtec.com.br
  4. 4. 4 Extração Destilação por vapor d’água Fonte: VITTI; BRITO, 2003 Extração  Extração com solventes orgânicosSOLVENTE TIPO DE SUBSTÂNCIA PREFERENCIALMENTE EXTRAÍDA Éter de petróleo, hexano, tolueno, diclorometano, clorofórmio Lípideos, ceras, pigmentos, furanocumarinas, bases livres de alcalóides, antraquinonas livres, glicosídeos cardiotônicos e ÓLEOS ESSENCIAIS Acetato de etila, n-butanol Flavonóides, cumarinas simples Etanol, metanol Heterosídeos em geral Misturas hidroalcoólicas, água Saponinas e taninos Água acidificada Alcalóides Água alcalinizada Saponinas Extração  Extração com solventes orgânicos Aparelho Soxhlet Extração líquido-líquido FRACIONAMENTO DE EXTRATOS Maceração MSc.Anelise Levay Murari Extração  Prensagem (ou expressão) FONTE: Adaptado de STEGER, 1986. Extração por fluido supercrítico  Extração por CO2 supercrítico Equipamento da URI- Erechim, imagem cedida pelo prof. Dr. Vladmir Oliveira Controle de Qualidade de Óleos Voláteis  Testes organolépticos  Controle de Identidade e Pureza: - densidade relativa em relação a água; - atividade óptica - CCD - Resíduo de evaporação
  5. 5. 5  Outros métodos de análise: - Cromatografia em Camada Delgada - Cromatografia Gasosa (CG)- CG acoplada á espectrometria de massas - Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) - Ressonância magnética nuclear de carbono - 13 Propriedades Farmacológicas  Ação carminativa;  Ação antiespasmódica; Chamomilla recutita L. Foeniculum vulgare Mill. Propriedades Farmacológicas  Ação estimulante sobre secreções do aparelho digestivo;  Ação cardiovascular; Juniperus communis (Zimbro) Salvia officinalis Propriedades Farmacológicas  Ação anestésica local; Eugenia caryophyllata Thunb Prof. Msc. Anelise Levay Murari Propriedades Farmacológicas  Ação secretolítica; Eucalyptus globulus Labill. 1,8 - cineol
  6. 6. 6 Propriedades Farmacológicas  Ações sobre SNC:  Estimulante  Depressora  Convulsivante Cinnamomum camphora L. Ações sobre SNC:  Sedativo; Melissa officinalis L.  Psicotrópicos: N-Metil-3,4-metilenodioxiamfetamina MDMA Myristica fragans Houtt Propriedades Farmacológicas  Ação antisséptica; Cymbopogon citratus Stapf.Prof. Msc. Anelise Levay Murari Propriedades Farmacológicas  Ação anti-inflamatória; α - humuleno trans-cariofileno
  7. 7. 7 Exemplo de medicamento de planta medicinal Nome popular: Cravo-da-índia Nome científico: Syzygium aromaticum Planta medicinal Droga vegetal Medicamento Substância ativa Bibliografia  Simões, C. M. O.; Schenckel, E. P.; Gosmann, G. et al. Farmacognosia da Planta ao Medicamento. 5 ed. Porto Alegre/Florianópolis: Ed. UFRGS/ Ed. UFSC, cap.8,17, 18, 2004.  Costa, A.F. Farmacognosia, v. I, 5 ed., Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1994, 1031 p.  Tyler, V. E.; Lynn, B. R.; Robbers, J. E. Pharmacognosy. 9 ed., Philadelphia: Lea & Febiger, cap. 4, 5, 1988.  Óleos. Dicionário de química. Disponível em : http://www.rossetti.eti.br/dicuser/detalhe.asp?vini=15&vfim=15&vcodig o=2216. Acesso em 07 maio 2005.  ECSTASY e outras anfetaminas. Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC, Florianópolis, 2005. Disponível em: http://www,quark.qmc.ufsc.br/ qmcweb/artigos/ecstasy.html. Acesso em 25 abr. 2005.  Figuras: www.google.com.br

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