2. CADENAS CARBONADAS
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos
orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos
entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o
agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas
estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.
Estas pueden ser:
● lineales
● ramificadas
● ciclicas
LINEALES: Está constituida por átomos de carbono unidos cada uno máximo a
dos carbonos. Ejemplo:
CH-CH-CH-CH
RAMIFICADA: Uno o dos atomos de carbono se unen a 3 o 4 carbonos o
cuando aparece una cadena lateral unida a otra cadena de mayor longitud.
Ejemplo
3. Cadena cíclica: los átomos de carbono forman un anillo o ciclo. Ejemplo:
CLASES DE CARBONO: Teniendo en cuenta a cuantos carbonos o grupos
sustituyentes se une el carbono, este se clasifica en: carbono primario, este se
une a un solo átomo de carbono o a un solo enlace sustituyente.
● CARBONO SECUNDARIO: Se une a dos átomos de carbono o enlaces
sustituyentes por medio de enlaces simples.
● CARBONO TERCIARIO: Cuando se une a tres grupos
● CARBONO CUATERNARIO: El que se une a 4 átomos de carbono o
grupos.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos
de carbono e hidrógeno . La estructura molecular consiste en un armazón de
átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.Los
4. hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la Química Orgánica.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y
abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos
(heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según
los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas
generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-
2, respectivamente.
Hidrocarburos Saturados o Alcanos: Son compuestos formados por carbono e
hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una fórmula general
(CnH2n+2), donde n es el número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su
terminación es ano.
CH4→ Metano
C2H6→Etano
C3H8→Propano
C4H10→Butano
C5H12→Pentano
C6H14→ Hexano
C7H16→Heptano
C8H18→Octano
C9H20→Nonano
C10H22→Decano.
5. Alcanos
Son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos de
carbono e hidrógeno. contienen enlaces simples carbono – carbono.
● Nomenclatura
1.Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que
indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que
caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-
ano).
2.Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula
tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la
que tenga el mayor número de sustituyentes.
3.Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el
extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual
distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo
numerar.
6. 4.Formación del nombre
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes
en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación
se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene
más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los
prefijos di, tri, tetra, etc.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces
carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano
que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos.
● Formulación y nomenclatura de alquenos: La fórmula general de un
alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble
enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en
esta fórmula.
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada
más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor
tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los
enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando
en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda
a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones
son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o
localizador más bajo.
7. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes
iguales en el mismo átomo de carbono
separando por comas los números localizadores
que se repiten en el átomo, estos se separan
por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc.
Respectivamente al número de veces que se
repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al
orden alfabético con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se
coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y
se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los
prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro del
cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL.
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el
número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un
guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono
reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de
cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se
escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo
de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así
sucesivamente.
Alquinos
Son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace “-C≡C-” entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta
energía del triple enlace carbono-carbono.
● Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas
reglas similares a las de los alquenos:
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que
contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del
triple enlace tengan los números más bajos posibles.
8. 3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace
triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.:
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri,
tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al
doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo
se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma
que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl;
2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3.
● Estructura Electronica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos
orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través
de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de
carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del
triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
AROMÁTICOS:Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico
cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización
electrónica en enlaces π. Para determinar esta característica se aplica la regla
de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en
9. consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de
transición.2 Para que sedé
la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles.
Enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados
cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"
HIBRIDACION DEL CARBONO
La hibridación del carbono consiste en
un re-acomodo de electrones del
mismo nivel de energía (orbitales) al
orbital del último nivel de energía. Los
orbitales híbridos explican la forma en
que se disponen los electrones en la
formación de los enlaces, dentro de la
teoría del enlace de valencia,
compuesta por nitrógeno líquido que
hace compartirlas con cualquier otro
elemento químico ya sea una alcano o
comburente. La hibridación del átomo de carbono fue estudiada por mucho
tiempo por el químico Ch ester.
10. ● CARACTERÍSTICAS: El carbono, se encuentra ubicado en el grupo IV A,
tiene un número atómico 6 y número de masa 12; en su núcleo tienen 6
protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrónes, distribuidos en dos
niveles: dos en 1s, dos en 2s y dos en 2p. Los orbitales del nivel dos adquieren
una conformación llamada hibridación, donde se acomodan los 4 electrones del
segundo nivel en un orbital híbrido llamado sp.
El carbono tiene la capacidad de compartir cuatro electrones de valencia y
formar cuatro enlaces covalentes fuertes; además, los átomos de carbono se
pueden unir entre ellos y formar largas cadenas y anillos. Pero a diferencia de
todos los demás elementos, el carbono puede formar una gran variedad de
compuestos, ya sean desde los más sencillos, hasta los más complejos, por
ejemplo: desde el metano, con un átomo de carbono, hasta el Ácido
Desoxirribonucléico(ADN), que contiene más de 100 centenas de millones de
carbonos.
QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa
de moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos,
también conocidos como compuestos orgánicos.
11. Clasificación según su origen
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético.
Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres
vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya
química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es
decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa
Halle-Bopp.
Neutral
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés
en medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.
Carbohidratos
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C),
oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta
nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino
vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal
(glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en:
Monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa)
Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacáridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc)
Lipidos
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida
oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen
como característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles
en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el
uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las
grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos
cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de
reserva energética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos
de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).
Proteinas
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización
de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida.
Comprenden una familia muy importante de moléculas en los seres vivos pero
12. en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno, las
fibroínas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición de monómeros
denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman,
así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar
pesos moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados.
Están formados por la moléculas de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y
fosfato.Los ácidos nucleicos almacenan la información genética de los
organismos vivos y son los responsables de la transmisión hereditaria. Existen
dos tipos básicos, el ADN y el ARN.
COMPUESTOS ORGANICOS
Actualmente se estima en un millon de compuestos que tienen el Carbono y
son los que constituye la materia de los seres vivos. La quimica organica es la
encargada de estudiar, los compuestos que contienen el C en su composicion
quimica y que son procedentes de los seres vivos.
Fuentes de los Compuestos Organicos
La Mayoria de las que se hallan en la naturaleza son productos de la
fotosintesis, las principales fuentes son:
● Carbono: El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus
formas alotrópicas incluyen, una de las sustancias más blandas y una de las
más duras. Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente
con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que
puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar
enlaces múltiples.
● Petroleo: Es una mezcla de compuestos orgánicos, principalmente
hidrocarburos insolubles en agua. También es conocido como petróleo crudo o
simplemente crudo.
Aunque se desconoce los procesos químicos involucrados en su formación, se
puede decir que se produce en el interior de la Tierra, por transformación de la
materia orgánica acumulada.
En condiciones normales de presión y temperatura es un líquido bituminoso
que puede presentar gran variación en diversos parámetros como color y
viscosidad, densidad, capacidad calorífica, etc. Estas variaciones se deben a la
diversidad de concentraciones de los hidrocarburos que componen la mezcla,
esto hace que el que petróleo de cada pozo o fuente sea distinto de otro.
13. ● Organismos animales y vegetales: De estos se obtienen vitaminas,
hormonas y alcalohides.
● Residuos vegetales o animales: Mediante su fermentacion se obtiene
alcoholes, acidos, etc..
● Sintesis Organica: Es la obtencion de un compuesto a partir de otros por
procesos quimicos.
Características de los Compuestos Orgánicos
1. En estos compuestos el C forma enlaces covalentes, es evidente pues el C
tiene una electronegatividad cercana a la de los atomos van los que forman
conpuestos.
2. Puntos de fusion y ebullicion bajas debido a su formacion mediante enlaces
covalentes.
3. Presentan gran solubilidad en sorbentes organicos y baja o nula en agua.
4. Sus reacciones son lentas y transcurren a temperaturas no muy elevadas.
5. Son combustibles(calor) y casi todos los compuestos se descomponen a
temperaturas a los 300 Grados Centigrados
SERIE HOMOLOGA
Es la que esta constituida, por un grupo de compuestos en la que cada uno de
sus miembros se distinguen inmediatamente superior o inferiror por el grupo
metileno.
14. Grupo funcional
Es un atomo cuya presencia es una molecula a determinada las
caracteristicas de la funcion. El OH es el grupo funcional hidroxido y
corresponde a la funcion del alcohol.
Nomenclatura
Es la nomenclatura IUPAC, el nombre de un compuesto organico consta
de:
● Raiz o prefijo: Indica el numero de atomos de carbono que constituye
la molecula.
● Terminacion o sufijo: Enuncia la naturaleza de grupo funcional o el
grupo de instauracion; en el caso de los alcanos se usa el sufijo “ano”.
Los cuatro primeros nombres se tomaron de la nomenclatura sistematica
los siguientes de la numeracion griego o latina que indica el numero de
carbonos en la cadena, ejemplo: Penta(5), Hexa(6), Hepta(7), etc…
Reglas de la Nomenclatura IUPAC
Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son
semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas
para nombrar y localizar los enlaces múltiples:
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la
terminación -eno. Cuando existen más de un doble enlace, la
terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para
dos triplesenlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un
doble y un triple enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del
doble enlace si hay ramificaciones se toma como cadena principal la
cadena más larga de las que contienen el doble enlace.
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace
múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan
los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple es
equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración. Empieza a
partir del extremo más cercano a la primera.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer
carbono de dicho enlace.
15. 7. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a
partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y
un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la
cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los 4 primeros hidrocarburos son gaseosos: Etano, Metano,Propano y Butano,
del Pentano al Heptano son liquidos y el Octano es solido; Son pocos solubles
en el agua, pero se pueden disolver en eter y etanol.
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades de los alcanos son de sustitucion y algunos son:
Combustion
Todos los hidrocarburos saturados, reaccionan a temperaturas altas con el
oxigeno para producir dioxido de carbono y agua.
● Ejemplo
16. Halogenacion
Los Alcanos reaccionan con el cloro para producir compuestos clorados,
bromados para el bromo, con el fluor reaccionan de manera violenta y con el
yodo no reaccionan.
● Ejemplo
Nitracion
Se realiza con acido nitrico (HNO3) con catalizador de HNO2 y calor,
obteniendose alcanos que sufren una nitracion formandose combustibles,
solvente e intermedio quimicos para la sintesis de otras moleculas.
