BIOTECNOLOGÍA
ALIMENTARIA
FORMULACIÓN ORGÁNICA
CONTENIDOS
• HIDROCARBUROS
– Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos.
– Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o
...
CONTENIDOS
• COMPUESTOS OXIGENADOS.
– Alcoholes.
– Fenoles.
– Éteres.
– Aldehídos.
– Cetonas.
– Ácidos carboxílicos.
• Sal...
CONTENIDOS
• COMPUESTOS NITROGENADOS.
– Aminas.
– Amidas.
– Nitrilos o cianuros.
• Nitroderivados
• Haluros de ácido
• Tio...
CONTENIDOS
• COMPUESTOS CON MÁS DE UNA
FUNCIÓN.
El átomo de carbono
El átomo de carbono C6
12
La flecha indica el orden de “llenado” de orbitales
Sólo 2 electrones en 2p
Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos
orgánicos
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con meta...
El átomo de carbono
En las moléculas orgánicas, el átomo de
carbono actua con valencia 4
Fórmulas de los compuestos orgánicos.
La unión de los átomos de carbono por alguno de los tres tipos de
enlaces (sencillos...
12
Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
• Molecular Ej. C3H6O3
• Semidesarrollad...
Fórmulas de los compuestos orgánicos.
En Química Orgánica se usan diversas fórmulas
para representar una molécula:
• Fórmu...
14
Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico
tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g...
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Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico
tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g...
Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes
porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y
4,1 % de hidrógeno. Ade...
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Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes
porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de
hidrógeno. ...
Fórmulas de los compuestos orgánicos.
• Fórmula semidesarrollada: en ella
aparecen agrupados los átomos que
están enlazado...
Fórmulas de los compuestos orgánicos.
• Fórmula desarrollada: se expresa cómo
están unidos entre sí los átomos que
constit...
Fórmulas de los compuestos orgánicos.
• Fórmula estructural: se recurre a ella cuando se tiene que
observar su distribució...
Fórmulas de los compuestos orgánicos.
• Las normas vigentes en la actualidad para
nombrar los compuestos orgánicos se
acor...
23
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones
se comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4,...
HIDROCARBUROS
Hidrocarburos saturados, parafinas o
alcanos.
Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o
alquenos.
Hidroca...
25
• Primarios (a) CH3 CH3
| |
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
|
• Terciarios (c) CH2
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• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
...
1. HIDROCARBUROS
Hidrocarburos saturados, parafinas o
alcanos.
Se llaman alcanos a los compuestos
constituidos por cadenas...
1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos
1.1.1. Alcanos de cadena lineal:
Su fórmula empírica es
CnH2n+2
Siendo n e...
1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos
Según la IUPAC, para nombrar los alcanos
lineales se consideran dos casos:...
1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos
• Los compuestos siguientes se nombran utilizando
como prefijos los numera...
1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos
1.1.2. Radicales univalentes de los hidrocarburos
lineales saturados
Los r...
1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos
1.1.2. Radicales univalentes de los hidrocarburos
lineales saturados
Para ...
1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos
1.1.3.- Alcanos de cadena ramificada
Según las normas de la IUPAC, para no...
1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos
1.1.3.- Alcanos de cadena ramificada
Observemos que:
 Primero numeramos l...
¿Qué es este compuesto?
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Indica la formula semidesarrollada
3-etil-1-metil-octano
1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces,
olefinas o alquenos.
Son los que presentan uno o más enlaces
dobles.
La fórmula gene...
1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces,
olefinas o alquenos.
Se nombran según las normas siguientes:
Se elige la cadena más ...
1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces,
olefinas o alquenos.
Si hay radicales se toma como cadena principal la
cadena más la...
1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces,
olefinas o alquenos.
1.2.2.- Alquenos con varios enlaces dobles.
Se utilizan para no...
1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces,
olefinas o alquenos.
1.2.3.- Radicales univalentes derivados de los alquenos lineale...
1.3 Hidrocarburos con triples enlaces,
acetilénicos o alquinos
Son hidrocarburos que presentan uno o más
triples enlaces e...
1.3 Hidrocarburos con triples enlaces,
acetilénicos o alquinos
1.3.1.- Alquinos con un solo triple enlace.
Se siguen las m...
1.3 Hidrocarburos con triples enlaces,
acetilénicos o alquinos
1.3.2.- Radicales univalentes derivados de los
alquinos lin...
1.3 Hidrocarburos con triples enlaces,
acetilénicos o alquinos
1.3.4.- Hidrocarburos no saturados con enlaces dobles y tri...
1.3 Hidrocarburos con triples enlaces,
acetilénicos o alquinos
1.3.4.- Hidrocarburos no saturados con enlaces dobles y tri...
1.3 Hidrocarburos con triples enlaces,
acetilénicos o alquinos
1.3.4.- Hidrocarburos no saturados con enlaces dobles y tri...
1.4.- Hidrocarburos cíclicos.
• Son hidrocarburos de cadena cerrada.
• Según tengan o no insaturaciones, se
clasifican en:...
1.4.- Hidrocarburos cíclicos.
1.4.1.- Hidrocarburos monocíclicos saturados.
Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico...
1.4.- Hidrocarburos cíclicos.
1.4.2.- Radicales univalentes de los cicloalcanos.
Se nombran como en los alcanos acíclicos,...
1.4.- Hidrocarburos cíclicos.
• 1.4.3.- Cicloalcanos con radicales.
Se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclico...
1.4.- Hidrocarburos cíclicos.
1.4.4.- Hidrocarburos monocíclicos no saturados.
Son hidrocarburos con uno o más dobles enla...
1.4.- Hidrocarburos cíclicos.
1.4.5.- Radicales univalentes de los cicloalquenos y
cicloalquinos
Derivan de los hidrocarbu...
1.5.- Hidrocarburos aromáticos.
Son compuestos cíclicos que guardan una
estrecha relación con el benceno (C6H6)
Recibieron...
1.5.- Hidrocarburos aromáticos.
Son compuestos cíclicos que
guardan una estrecha relación
con el benceno (C6H6)
Recibieron...
1.5.- Hidrocarburos aromáticos.
Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes
se nombran anteponiendo los nombres de ...
1.5.- Hidrocarburos aromáticos.
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se
indica mediante los números 1,2-, 1,...
1.6.- Derivados halogenados de los
hidrocarburos.
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno,
susti...
2. COMPUESTOS OXIGENADOS.
• Son compuestos constituidos por carbono,
hidrógeno y oxígeno.
• Estudiaremos las siguientes fu...
2.1.- Alcoholes.
• Los alcoholes pueden considerarse derivados
de los hidrocarburos al sustituir un átomo de
hidrógeno por...
2.1.- Alcoholes.
2.1.1.- Alcoholes con un solo grupo funcional.
• Estos alcoholes puedes ser primarios,
secundarios o terc...
2.1.- Alcoholes.
2.1.1.- Alcoholes con un solo grupo funcional.
• Para nombrar los alcoholes se considera que se ha
sustit...
2.1.- Alcoholes.
2.1.1.- Alcoholes con un solo grupo funcional.
• Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la ca...
2.1.- Alcoholes.
2.1.2.- Alcoholes con varios grupos
funcionales.
Se colocan los prefijos di, tri, tetra, etc.
para indica...
2.2. Fenoles
Se obtienen al sustituir uno o más
átomos de hidrógeno de un
hidrocarburo aromático por
radicales -OH.
• Se u...
2.2. Fenoles
Si existen varios radicales -
OH se numeran los
átomos de carbono del
benceno de modo que los
carbonos con gr...
2.3. Éteres
• Nomenclatura funcional:
Se nombran por orden alfabético los
radicales R y R' y se anteponen a la
palabra éte...
2.3. Éteres
• Los radicales R-O- se nombran añadiendo la
terminación oxi al nombre del radical, con las
excepciones siguie...
2.3. Éteres
En el caso del benceno
fenoxiO
2.3. Éteres
• Nomenclatura sustitutiva:
Se nombra el radical más sencillo, seguido
sin separación, del nombre del
hidrocar...
2.3. Éteres
• Nomenclatura sustitutiva:
Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de
nomenclatura.
En uno d...
2.4. Aldehídos
• Teóricamente se pueden considerar a los
aldehídos como un hidrocarburo al que
sustituimos dos átomos de h...
2.4. Aldehídos
• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo
del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que
...
2.4. Aldehídos
• El grupo -OH como sustituyente.
Supongamos el siguiente compuesto:
CH2OH − CHOH − CHO
Al tener preferenci...
2.5.- Cetonas
Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al
sustituir dos átomos de hidrógeno de un mismo carbono
...
2.5.- Cetonas
El grupo −CO− se denomina grupo carbonilo.
Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan,
añadiendo l...
2.5.- Cetonas
El grupo −CO− como sustituyente.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra en una
cadena con un aldehído, se co...
2.6.- Ácidos carboxílicos
• Formalmente se forman sustituyendo los
hidrógenos de un carbono terminal por un
átomo de oxíge...
2.6.- Ácidos carboxílicos
Se nombran con el nombre genérico de ácido y la
terminación oico que se pospone al nombre del
hi...
2.6.- Ácidos carboxílicos
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo, −COOH, los que
no se encuentran en los c...
2.6.- Ácidos carboxílicos
La función ácido prevalece en la nomenclatura
sobre todas las estudiadas anteriormente; por
tant...
2.6.- Ácidos carboxílicos
• La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos
ácidos orgánicos, nombres que son de uso corrie...
2.7.- Sales y ésteres de los ácidos
carboxílicos.
Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por
pérdida del átomo...
2.7.- Sales y ésteres de los ácidos
carboxílicos.
Si sustituimos el hidrógeno del grupo carboxilo por un
metal, obtenemos ...
2.7.- Sales y ésteres de los ácidos
carboxílicos.
Si sustituimos el hidrógeno del ácido carboxílico por
radicales alquílic...
2.7.- Sales y ésteres de los ácidos
carboxílicos.
El radical R-COO- como sustituyente.
Cuando la función éster no es la pr...
COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS
• Se pueden considerar derivados del
amoniaco: NH3.
• Sustitución de alguno o todos los
hid...
AMINAS
AMINAS
• Se añade al nombre del radical el sufijo
amina.
• Para señalar que radical se une al
nitrógeno, a éstos se antepo...
AMINAS
• Cuando el grupo amino no es grupo principal
se nombra como amino con el localizador
más bajo
• El nombre de una a...
AMINAS
CH -CH -2
CH2CH -3
CH3- CH -2
- COOH
NH
CH -CH -2
CH2CH -3
- CH -2CH2
- COOH
2NH
AMINAS
Ácido 2-etilamino pentanoico
Ácido 2-aminoetil pentanoico
A M I D A S
• Reacción de una ácido y una
amina
– Ácido que pierde un OH
– Amina que pierde un hidrógeno.
A M I D A S
A M I D A S
AMIDAS
AMIDAS
• Nomenclatura:
– Sustituyendo oico del ácido por “amida”.
– Si el grupo amino tiene a su vez sustituyentes, se
ant...
N I T R I L O S
• Derivados del ácido cianhídrico
H – C ≡ N
• Se sustituye el hidrógeno por:
– Radical alquilo R – C ≡ N
–...
N I T R I L O S
• Se añade el sufijo nitrilo al nombre de la cadena
principal.
• Importante: se considera que el carbono d...
N I T R I L O S
NITRILOS como cianuros
HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)
Contienen halogenos
• Si es grupo principal y el C está incluído en la
cadena principa...
TIOLES
• Si es grupo principal
Sufijo: -tiol
• Si no es grupo principal
Prefijo: Mercapto- o Sulfanil-
R S H
CH3-CH-CH2-CH...
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Formulación orgánica

  1. 1. BIOTECNOLOGÍA ALIMENTARIA FORMULACIÓN ORGÁNICA
  2. 2. CONTENIDOS • HIDROCARBUROS – Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos. – Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos. – Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos. – Hidrocarburos cíclicos. – Hidrocarburos aromáticos – Derivados halogenados de los hidrocarburos.
  3. 3. CONTENIDOS • COMPUESTOS OXIGENADOS. – Alcoholes. – Fenoles. – Éteres. – Aldehídos. – Cetonas. – Ácidos carboxílicos. • Sales y ésteres de los ácidos carboxílicos
  4. 4. CONTENIDOS • COMPUESTOS NITROGENADOS. – Aminas. – Amidas. – Nitrilos o cianuros. • Nitroderivados • Haluros de ácido • Tioles
  5. 5. CONTENIDOS • COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN.
  6. 6. El átomo de carbono
  7. 7. El átomo de carbono C6 12 La flecha indica el orden de “llenado” de orbitales Sólo 2 electrones en 2p
  8. 8. Propiedades del Carbono Estructura de los compuestos orgánicos • Electronegatividad intermedia – Enlace covalente con metales como con no metales • Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. • Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples • Tetravalencia: s2p2
  9. 9. El átomo de carbono En las moléculas orgánicas, el átomo de carbono actua con valencia 4
  10. 10. Fórmulas de los compuestos orgánicos. La unión de los átomos de carbono por alguno de los tres tipos de enlaces (sencillos, dobles o triples) forman las cadenas carbonadas Los átomos de carbono son los eslabones de la cadena y Constituyen el esqueleto del compuesto orgánico correspondiente. La fórmula es la representación escrita de una molécula. Ej: C4 H8 Indica: - la clase de átomos que la constituyen. - la cantidad de los mismos. - la relación ponderal de su combinación. - la masa de la molécula.
  11. 11. 12 Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. • Empírica. Ej. CH2O • Molecular Ej. C3H6O3 • Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH • Desarrollada Ej. H O–H   (no se usa demasiado) H–C–C–C=O    H H O–H • Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería) No sirven para identificar compuestos
  12. 12. Fórmulas de los compuestos orgánicos. En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula: • Fórmula empírica: expresa los elementos que constituyen la molécula y en qué proporción se encuentran: Ej: (C2 H4)n • Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula: Ej: C4 H8
  13. 13. 14 Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
  14. 14. 15 Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular. • 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43 130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero) La fórmula molecular será: C6H15N3
  15. 15. Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.
  16. 16. 17 Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular. 71,7 g 4,1 g ———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol 24,2 g ———— = 2,02 mol C 12 g/mol • Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica: CH2Cl • m ·R ·T 3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg M= ———— =———————————— ·————— = 100 g/mol p · V mol ·K ·745 mm Hg · 1 L 1 atm • Luego la fórmula molecular será: C2H4Cl2
  17. 17. Fórmulas de los compuestos orgánicos. • Fórmula semidesarrollada: en ella aparecen agrupados los átomos que están enlazados a un mismo átomo de carbono: Ej: CH2 = CH – CH2 – CH3
  18. 18. Fórmulas de los compuestos orgánicos. • Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula: • Ej: H C H H C H H C H H= H C
  19. 19. Fórmulas de los compuestos orgánicos. • Fórmula estructural: se recurre a ella cuando se tiene que observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc
  20. 20. Fórmulas de los compuestos orgánicos. • Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC en 1969 y se publicaron en 1971. • La IUPAC recomienda que los localizadores se escriban inmediatamente delante de las partículas a que hacen referencia, separados con un guión del resto del nombre, y entre sí por comas, y sin dejar espacios entre el localizador, el guión y el nombre. Ej. 4-etil-2,6,6-trimetiloctano
  21. 21. 23 Tipos de enlace • Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3 • Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O • Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC≡CH, CH3 – C≡N
  22. 22. HIDROCARBUROS Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos. Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos. Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos.
  23. 23. 25 • Primarios (a) CH3 CH3 | | • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 | • Terciarios (c) CH2 | • Cuaternarios (d) CH3 a a a a a Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas) b bd c
  24. 24. 1. HIDROCARBUROS Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos. Se llaman alcanos a los compuestos constituidos por cadenas de carbono e hidrógeno, de cadena abierta y enlaces simples.
  25. 25. 1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos 1.1.1. Alcanos de cadena lineal: Su fórmula empírica es CnH2n+2 Siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, es decir, conjuntos de compuestos con propiedades químicas semejantes y que difieren en el número de átomos de carbono.
  26. 26. 1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos Según la IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos: Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres: C H4 met-ano CH3 − CH3 et-ano CH3 − CH2 − CH3 prop-ano CH3 − CH2 − CH2 − CH3 but-ano.
  27. 27. 1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos • Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación -ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados: C5 H12 pentano C6 H14 hexano -------- ---------- C10 H22decano C11 H24undecano -------- ---------- C20 H42eicosano C21 H44eneicosano ------- ---------- C30 H62triacontano...
  28. 28. 1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos 1.1.2. Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación-ano por la terminación -il o -ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando se considera un radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Ejs. CH3 − metil o metilo CH3 − CH2 − etil o etilo CH3 − CH2 − CH2 − propil o propilo
  29. 29. 1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos 1.1.2. Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados Para nombrar un radical ramificado se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno, y se antepone un número llamado localizador con el nuevo radical, separado de él por un guión: Ejs: C H3 C H2 C H2 C H C H3 C H3 C H2 C H C H2 C H3 1-metilbutilo 2-metilbutilo Existen algunos radicales con nombres admitidos por la IUPAC (ver anexo 1)
  30. 30. 1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos 1.1.3.- Alcanos de cadena ramificada Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:  Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de carbono.  Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético.
  31. 31. 1.1Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos 1.1.3.- Alcanos de cadena ramificada Observemos que:  Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado.  Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.  Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión.  Sólo se pueden acumular localizadores que se refieran a radicales idénticos. En este caso los localizadores se separan entre sí por comas y los nombre de los radicales llevan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, etc.  Los radicales se nombran por orden alfabético:  En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos.  En los radicales sencillos si se tienen en cuenta los prefijos iso y neo.  No se tienen en cuenta los prefijos sec y terc.  En los radicales complejos (ramificados) se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos de dichos radicales, escribiéndose éstos entre paréntesis.
  32. 32. ¿Qué es este compuesto? CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Indica la formula semidesarrollada 3-etil-1-metil-octano
  33. 33. 1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos. Son los que presentan uno o más enlaces dobles. La fórmula general, para compuestos con un solo enlace doble es CnH2n.
  34. 34. 1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos. Se nombran según las normas siguientes: Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste pertenece al primer carbono unido por el enlace doble. La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. Ej: CH3 − CH2 − CH= CH − CH3 2-penteno
  35. 35. 1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos. Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contengan el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
  36. 36. 1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos. 1.2.2.- Alquenos con varios enlaces dobles. Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno. La "a" antepuesta se incluye para evitar nombres con fonéticas desagradables. Ejem: 2,4-hexadieno Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
  37. 37. 1.2 Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos. 1.2.3.- Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales. Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono con valencia libre recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación enilo. Ejs: CH2 = CH − 1-etenilo (vinilo) CH3 − CH = CH − 1- propenilo CH3 − CH = CH − CH2 − 2- butenilo.
  38. 38. 1.3 Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo triple enlace, es CnH2n-2.
  39. 39. 1.3 Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos 1.3.1.- Alquinos con un solo triple enlace. Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación es ino.
  40. 40. 1.3 Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos 1.3.2.- Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación es inilo
  41. 41. 1.3 Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos 1.3.4.- Hidrocarburos no saturados con enlaces dobles y triples. Se nombran primero los enlaces dobles y luego los triples, señalando su posición mediante localizadores. Se suprime la "o" de la terminación eno. El localizador del (de los) enlace(s) doble(s) se antepone a la raíz, mientras que el localizador del (de los) enlace(s) triple(s) se pospone a la terminación
  42. 42. 1.3 Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos 1.3.4.- Hidrocarburos no saturados con enlaces dobles y triples. a.- De cadena lineal: • La numeración de la cadena es la que asigna los localizadores menores a las insaturaciones, prescindiendo de que sean dobles o triples. • En caso de que coincidan se da preferencia a la numeración que asigne a los enlaces dobles los localizadores más bajos. Ej: CH ≡ CH − CH2 − CH = CH − C ≡ CH 3-hepten-1,6-diino  La IUPAC desde 1993 admite también hept-3-en-1,6- diino
  43. 43. 1.3 Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos 1.3.4.- Hidrocarburos no saturados con enlaces dobles y triples. b.- De cadena no lineal: • Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de insaturaciones. • En el caso de que haya varias cadenas con igual número de insaturaciones se elige la que contenga mayor número de átomos de carbono. • Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posea mayor número de dobles enlaces. • Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre paréntesis los localizadores y los nombres de dichas cadenas complejas. http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/31_hidrocarburos.html
  44. 44. 1.4.- Hidrocarburos cíclicos. • Son hidrocarburos de cadena cerrada. • Según tengan o no insaturaciones, se clasifican en: • Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos) • Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos)
  45. 45. 1.4.- Hidrocarburos cíclicos. 1.4.1.- Hidrocarburos monocíclicos saturados. Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Su fórmula general es CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono ciclopropano ciclobutano ciclohexano
  46. 46. 1.4.- Hidrocarburos cíclicos. 1.4.2.- Radicales univalentes de los cicloalcanos. Se nombran como en los alcanos acíclicos, es decir, sustituyendo la terminación ano por ilo. Ciclohexil
  47. 47. 1.4.- Hidrocarburos cíclicos. • 1.4.3.- Cicloalcanos con radicales. Se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales.
  48. 48. 1.4.- Hidrocarburos cíclicos. 1.4.4.- Hidrocarburos monocíclicos no saturados. Son hidrocarburos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino, de igual forma que los alquenos y los alquinos .
  49. 49. 1.4.- Hidrocarburos cíclicos. 1.4.5.- Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos Derivan de los hidrocarburos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo de carbono. • Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente. Las posiciones de los dobles o triples enlaces se indican mediante localizadores, asignándose el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno.
  50. 50. 1.5.- Hidrocarburos aromáticos. Son compuestos cíclicos que guardan una estrecha relación con el benceno (C6H6) Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. El benceno es la base de estos compuestos: su fórmula se expresa por medio de uno de estos tres modos
  51. 51. 1.5.- Hidrocarburos aromáticos. Son compuestos cíclicos que guardan una estrecha relación con el benceno (C6H6) Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. El benceno es la base de estos compuestos: su fórmula se expresa por medio de uno de estos tres modos
  52. 52. 1.5.- Hidrocarburos aromáticos. Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Algunos de ellos reciben nombres especiales tolueno (metilbenceno) Estireno (vinilbenceno)
  53. 53. 1.5.- Hidrocarburos aromáticos. Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2-, 1,3- y 1,4-, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. 1,2-dimetilbenceno orto-dimetilbenceno o-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno meta-dimetilbenceno m-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno para-dimetilbenceno p-dimetilbenceno
  54. 54. 1.6.- Derivados halogenados de los hidrocarburos. Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno, sustituyendo a uno o varios átomos de hidrógeno. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. Su posición se indica por medio de localizadores. Los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. CH3 − CH2 − CH2Cl 1-cloropropano CH3 − CH = CHCl 1-cloro-1-propeno CHBr2 − CH = CH − CH − CH2 − CH3 │ CH3 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/31_hidrocarburos.html
  55. 55. 2. COMPUESTOS OXIGENADOS. • Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. • Estudiaremos las siguientes funciones: alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres.
  56. 56. 2.1.- Alcoholes. • Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo funcional -OH (hidroxilo). • La fórmula general es R-OH, donde R puede ser un radical alquilo, alquenilo o alquinilo. • Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes
  57. 57. 2.1.- Alcoholes. 2.1.1.- Alcoholes con un solo grupo funcional. • Estos alcoholes puedes ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional -OH a un carbono primario, secundario o terciario.
  58. 58. 2.1.- Alcoholes. 2.1.1.- Alcoholes con un solo grupo funcional. • Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical -OH. • El alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación ol al hidrocarburo de que procede. Ej. CH3 − CH3 etano CH3 − CH2OH etanol
  59. 59. 2.1.- Alcoholes. 2.1.1.- Alcoholes con un solo grupo funcional. • Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical - OH el localizador más bajo posible. • La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y sobre los radicales. Ej. CH3 ≡ C − CH2 − CH2OH 3-butin-1-ol  La IUPAC también admite separar varias veces el nombre posponiendo a la raíz los sufijos precedidos de los correspondientes localizadores CH3 ≡ C − CH2 − CH2OH but-3-in-1-ol
  60. 60. 2.1.- Alcoholes. 2.1.2.- Alcoholes con varios grupos funcionales. Se colocan los prefijos di, tri, tetra, etc. para indicar el número de grupos -OH C H3 C OH C OH C H2 C H3 C H3 C H3 2,3-dimetil-2,3-pentanodiol
  61. 61. 2.2. Fenoles Se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo aromático por radicales -OH. • Se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático. • Si el hidrocarburo aromático es el benceno se le denomina fenol OH Fenol (bencenol)
  62. 62. 2.2. Fenoles Si existen varios radicales - OH se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja. Al nombrar los poilifenoles deben escribirse los localizadores y los prefijos di, tri... correspondientes. OH 5-metil-1,3-difenol 5-metil-1,3-bencenodiol OHH3C
  63. 63. 2.3. Éteres • Nomenclatura funcional: Se nombran por orden alfabético los radicales R y R' y se anteponen a la palabra éter . • Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. • La fórmula general es R-O-R' CH3 − O − CH2 − CH3 etilmetileter
  64. 64. 2.3. Éteres • Los radicales R-O- se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical, con las excepciones siguientes: CH3 − O − metoxi CH3 − CH2 − O − etoxi CH3 − CH2 − CH2 − O − propoxi CH3 − CH2 − CH2− CH2 − O − butoxi
  65. 65. 2.3. Éteres En el caso del benceno fenoxiO
  66. 66. 2.3. Éteres • Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical más sencillo, seguido sin separación, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo. CH3 − O − CH2 − CH3 metoxietano
  67. 67. 2.3. Éteres • Nomenclatura sustitutiva: Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter, se considera al sustituir grupos − CH2 − por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran con el prefijo oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo − CH2 −. Observemos que en la cadena principal los átomos de oxígeno se numeran como si fueran átomos de carbono. CH3 − O − CH2 − O - CH3 2,4-dioxapentano
  68. 68. 2.4. Aldehídos • Teóricamente se pueden considerar a los aldehídos como un hidrocarburo al que sustituimos dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno: R − C O H R − COH grupo carbonilo
  69. 69. 2.4. Aldehídos • Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. • El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra el grupo carbonilo. • Sólo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por dónde se comienza a numerar la cadena.
  70. 70. 2.4. Aldehídos • El grupo -OH como sustituyente. Supongamos el siguiente compuesto: CH2OH − CHOH − CHO Al tener preferencia el grupo carbonilo (-CHO) sobre el grupo hidroxilo (-OH) el compuesto se nombra como un aldehído y el grupo hidroxilo se considera como un sustituyente. Cuando el grupo -OH interviene en un compuesto como sustituyente, se nombra con el prefijo hidroxi. Así el compuesto anterior se denominará 2,3-dihidroxipropanal.
  71. 71. 2.5.- Cetonas Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un mismo carbono secundario por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO R − C - R’ ⇔ R − CO − R' ‫׀׀‬ O •
  72. 72. 2.5.- Cetonas El grupo −CO− se denomina grupo carbonilo. Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, −CO− , mediante localizadores. Ejs. CH3−CO−CH2−CH2− CH3 2-pentanona CH3−CO−CH−CO− CH3 2,4-pentanodiona La función cetona tiene prioridad sobre alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones. •
  73. 73. 2.5.- Cetonas El grupo −CO− como sustituyente. Cuando el grupo carbonilo se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo. Ej. CH3 − CO − CH2 −CHO • 3-oxobutanal
  74. 74. 2.6.- Ácidos carboxílicos • Formalmente se forman sustituyendo los hidrógenos de un carbono terminal por un átomo de oxígeno y por un grupo hidroxilo. R − C O OH R − COOH grupo carboxilo
  75. 75. 2.6.- Ácidos carboxílicos Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden. Ej CH2 = CH − COOH ácido propenoico Cuando existen dos grupos carboxilo en una molécula tenemos los llamados ácidos dicarboxílicos. Ej. COOH − CH2 − CH2 − COOH ácido butanodioico
  76. 76. 2.6.- Ácidos carboxílicos Cuando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo, −COOH, los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. COOH − CH2 − CH − CH2 − CH2−COOH │ COOH ácido 3-carboxihexanodioico COOH − CH2 − CH −CH2 − CH2 − COOH │ CH − COOH │ CH3 ácido 3-(1carboxietil)- hexanodiodico
  77. 77. 2.6.- Ácidos carboxílicos La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto, si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se considerarán como sustituyentes, se empezará a numerar la cadena por el grupo carboxilo, y la función principal será la del ácido.
  78. 78. 2.6.- Ácidos carboxílicos • La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos ácidos orgánicos, nombres que son de uso corriente dentro del lenguaje químico H − COOH ác. Metanoico ác. fórmico CH3 − COOH ác. etanoico ác. acético
  79. 79. 2.7.- Sales y ésteres de los ácidos carboxílicos. Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminación ico por la terminación ato. Ej. CH3 − COOH ác. Etanoico o ác. acético CH3 − COO- ión etanoato o ión acetato
  80. 80. 2.7.- Sales y ésteres de los ácidos carboxílicos. Si sustituimos el hidrógeno del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales de los ácidos carboxílicos. Se nombran añadiendo al nombre de anión el nombre del metal. CH3 − COONa etanoato de sodio acetato de sodio (CH3 − COO)2Fe etanoato ferroso acetato de hierro (II)
  81. 81. 2.7.- Sales y ésteres de los ácidos carboxílicos. Si sustituimos el hidrógeno del ácido carboxílico por radicales alquílicos, se obtienen los ésteres. La nomenclatura de los ésteres es igual que la de las sales, pero con el nombre del radical terminado en H − COO − CH2 − CH3 metanoato de etilo formiato de etilo H H C O O C C H H HH
  82. 82. 2.7.- Sales y ésteres de los ácidos carboxílicos. El radical R-COO- como sustituyente. Cuando la función éster no es la principal o hay tres o más grupos éster, el radical R-COO- se nombra con el prefijo alcoxicarbonil (o ariloxicarbonil) • CH3 − OOC − CH2 − CH2 − COOH ácido 3-metoxicarbonilpropanoico
  83. 83. COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS • Se pueden considerar derivados del amoniaco: NH3. • Sustitución de alguno o todos los hidrógenos del amoniaco por: – Radical alquilo – Radical arilo. • Pueden ser: – Primarias: una sustitución – Secundarias: dos sustituciones – Terciarias: tres sustituciones
  84. 84. AMINAS
  85. 85. AMINAS • Se añade al nombre del radical el sufijo amina. • Para señalar que radical se une al nitrógeno, a éstos se antepone la letra N o N’ CH -CH -2 CH2 - CH2CH3 - CH3 CH3 - NH - N – etil – 2 metil butanamina
  86. 86. AMINAS • Cuando el grupo amino no es grupo principal se nombra como amino con el localizador más bajo • El nombre de una amina como radical depende si se une por el grupo amino o por la cadena carbonada: – Si se une: - NH – R : nombre del radical + amino. – Si se une: R – NH2 : amino + nombre del radical.
  87. 87. AMINAS CH -CH -2 CH2CH -3 CH3- CH -2 - COOH NH CH -CH -2 CH2CH -3 - CH -2CH2 - COOH 2NH
  88. 88. AMINAS Ácido 2-etilamino pentanoico Ácido 2-aminoetil pentanoico
  89. 89. A M I D A S • Reacción de una ácido y una amina – Ácido que pierde un OH – Amina que pierde un hidrógeno.
  90. 90. A M I D A S
  91. 91. A M I D A S
  92. 92. AMIDAS
  93. 93. AMIDAS • Nomenclatura: – Sustituyendo oico del ácido por “amida”. – Si el grupo amino tiene a su vez sustituyentes, se antepone N o N, N-
  94. 94. N I T R I L O S • Derivados del ácido cianhídrico H – C ≡ N • Se sustituye el hidrógeno por: – Radical alquilo R – C ≡ N – Radical arilo Ar – C ≡ N
  95. 95. N I T R I L O S • Se añade el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. • Importante: se considera que el carbono del HCN forma parte de la cadena
  96. 96. N I T R I L O S
  97. 97. NITRILOS como cianuros
  98. 98. HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO) Contienen halogenos • Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia -oico por -oilo -ico por –ilo CH3-COCl Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo
  99. 99. TIOLES • Si es grupo principal Sufijo: -tiol • Si no es grupo principal Prefijo: Mercapto- o Sulfanil- R S H CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 SH 4-Metilpentano-2-tiol 12345 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH SH 4-Mercaptopentan-2-ol 1 2 3 4 5

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