Chemia rozszerzona, materiał na lekcję, K. Czekała

3. Grupa związków organicznych posiadających grupę
aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z
jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru.
Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i
zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to
alkanale o wzorze ogólnym
CnH2n+1CHO.

4. Otrzymywanie
Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez
katalityczne odwodornienie
pierwszorzędowych alkoholi:
i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została
utworzona
od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogen
atus (alkohol odwodorniony).

5. Charakterystyczne reakcje
1.reakcje addycji do grupy
karbonylowej
2. redukcja do alkoholi
I-rzędowych:
CH3CHO + H2 → C2H5OH

6. 3. utlenianie do kwasów karboksylowych:
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
reakcje tego typu są podstawą wykrywania i oznaczania
aldehydów, m.in. za pomocą
próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.:
1. próba Tollensa (tzw. próba lustra srebrowego):
2[Ag(NH3)2]+
+ HCHO + 3OH-
→ 2Ag↓ + HCOO-
+ 2H2O + 4NH3

7. 2. próba Trommera:
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O

8. 1. addycja amoniaku lub amin, a następnie eliminacja wody,
daje iminy:
2. Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu
(najczęściej kwasu mrówkowego) wykorzystywana
jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-
Clarke'a):

9. 1. kondensacja aldolowa (na przykładzie
aldehydu octowego):
Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy
reprezentują synton akceptorowy typu a1
,
przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

10. Zastosowanie
Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne,
barwniki)

11. w przemyśle spożywczym i kosmetycznym
(składniki kompozycji zapachowych i
aromatów spożywczych),

12. w garbarstwie (aldehyd glutarowy).

13. Roztwór aldehydu
mrówkowego (HCHO)
w wodzie (tzw.
formaliny) stosowany
jest do konserwacji
preparatów
biologicznych.

15. Grupa związków
organicznych zawierających grupę ketonową,
tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma
atomami węgla. Proste ketony, będące
monokarbonylowymi pochodnymi alkanów,
noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny
CnH2n+2CO.

16. Nazewnictwo
Wzór Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna
H-CHO aldehyd mrówkowy metanal
CH3-CHO aldehyd octowy etanal
CH3-CH2-CH2-CHO aldehyd masłowy butanal
(CH3)2=CH-CHO aldehyd izomasłowy 2-metylopropanal
CH3-(CH2)4-CHO aldehyd kapronowy heksanal
CH2=CH-CHO aldehyd akrylowy 2-propenal
CH3-CH=CH-CHO Aldehyd akrylowy 2-butenal

17. Nazwy systematyczne: tworzy się poprzez
dodanie końcówki „on” oraz podanie lokantu
określającego położenie grupy karbonylowej.
Przykłady:

18. Nazwy zwyczajowe:
1.Aceton
2. Acetofenon
3. Benzofenon

19. Otrzymywanie

20. Uwodnienie propynu (reakcja Kuczerowa):

21. Właściwości
a) fizyczne:
- tworzą szereg homologiczny,
- Aceton - bezbarwna ciecz, o
charakterystycznym zapachu, łatwo palny,
występują w krwi i moczu ludzi chorych na
cukrzycę, dobry rozpuszczalnik, miesza się z H2O i
etanolem.
b) chemiczne:
- ulegają reakcji utleniania,
- nie ulegają próbie Trommera i Tollensa,
- odporne na działanie łagodnych utleniaczy.

22. Zastosowanie
są składnikiem olejku miętowego (występującego
w przyrodzie jako menton)

23. są składnikami kompozycji zapachowych i przypraw spożywczych
stosowane jako rozpuszczalniki stosowane jako półprodukty

24. w syntezie chemicznej chloro-
i bromopochodne ketony są stosowane jako
środki trujące (chloroacetofenon, chloro-
i bromoaceton)