2. ĐẠI CƯƠNG
I. ĐỊNH NGHĨA:
- Là ngành khoa học khảo sát các chất trích từ sinh vật.
- Theo hóa học hiện đại, hữu cơ là hóa học của các hợp
chất có chứa C (trừ CO3
- , carbur, CN- ).
3. II. ĐẶC TÍNH CHUNG:
- Số lượng lớn , tốc độ phát triển nhanh chóng.
- Chứa rất ít nguyên tố: chủ yếu là C, H, O, N. Một số ít S, P,
halogen.
- Là hợp chất cộng hóa trị, thường không dẫn điện, ít bền
dưới tác dụng nhiệt, đa số bị phân hủy ở nhiệt độ > 4000C.
- Không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ.
- Các phản ứng hữu cơ thường xảy ra chậm, hiệu suất thấp,
nhiều sản phẩm đồng phân.
4. III. XÁC ĐỊNH CƠ CẤU:
3.1. Cô lập và tinh chế: bằng các biện pháp:
- Ly trích
- Chưng cất
- Kết tinh
- Sắc ký
- Thăng hoa
3.2. Xác định công thức phân tử:
- Dựa vào thành phần phần trăm của các nguyên tố và phân tử lượng, áp
dụng công thức: = = = = ..... =
3.3. Xác định công thức cấu tạo:
- Phương pháp hóa học: bằng các phản ứng đặc trưng
- Phương pháp vật lý: phổ hồng ngoại, tử ngoại, cộng hưởng từ, tia X ...
6. IV. PHÂN LOẠI:
4.2. Phân loại theo nhóm đinh chức:
- Nhóm định chức là nhóm nguyên tử quyết định tính chất hóa học
đặc trưng và cơ bản của một chất.
- Nhóm định chức hóa trị một, hai hay ba = nhóm định chức thay thế
một, hai hay ba nguyên tử H.
a) Nhóm định chức hóa trị một:
• Alcol, phenol và dẫn xuất (ether, peroxid, halogenur)
• Amin
b) Nhóm định chức hóa trị hai:
• Aldehyd, Ceton.
c) Nhóm định chức hóa trị ba:
• Nhóm carbocylic.
7. IV. PHÂN LOẠI:
4.2. Phân loại theo nhóm đinh chức:
- Phân loại dựa vào loại và số lượng nhóm chức:
• Một nhóm định chức: chất hữu cơ đơn chức.
• Nhiều nhóm định chức giống nhau: chất hữu cơ đa chức.
• Nhiều nhóm định chức khác nhau: chất hữu cơ tạp chức
(Thứ tự ưu tiên: carbocylic, ester, aldehyd, ceton, alcol, phenol,
amin, ether)
8. TÍNH ĐỒNG PHÂN
I. ĐỊNH NGHĨA:
Là những chất có cùng công thức phân tử (công thức nguyên)
nhưng khác nhau công thức cấu tạo nghĩa là cùng thành phần và
khối lượng phân tử nhưng khác nhau về tính chất.
9. II. ĐỒNG PHÂN PHẲNG:
- Là đồng phân viết với công thức phẳng (công thức bán khai triển).
a) Đồng phân vị trí:
• Là những chất có cùng CTPT, cùng nhóm định chức nhưng
sườn C khác nhau hay vị trí nhóm định chức khác nhau.
b) Đồng phân cấu tạo:
• Là những chất có cùng CTPT nhưng CTCT mang nhóm định
chức khác nhau.
c) Sự hổ biến:
• Là sự chuyển hóa qua lại từ đồng phân này thành đồng phân
khác do sự di chuyển proton H+ ( thường gặp hổ biến enol-
ceton).
10. III. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ:
3.1. Công thức lập thể:
Là công thức dùng để mô tả phân tử trong không gian.
a) Nguồn gốc:
- Dựa vào thuyết tạp chủng lai hóa vân đạo, C ở trạng thái lai hóa sp3 ,
C nằm ở tâm tứ diện, 4 nhóm thế a, b, d, e phân bố trong không gian
theo 4 đỉnh của tứ diện.
C
a
b
d
e
11. III. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ:
3.1. Công thức lập thể:
b) Công thức phối cảnh: dùng để hình dung cơ cấu trong không gian của
phân tử Cabde
Phía trước mặt phẳng
C
a
b
e
Nằm trong mặt phẳng
Phía sau mặt phẳng
12. III. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ:
3.1. Công thức lập thể:
c) Công thức chiếu Newman: biểu diễn cơ cấu không gian của nối
đơn C – C .
13. III. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ:
3.1. Công thức lập thể:
d) Công thức chiếu Fisher:
C
d e
a
b b
e
a
d
14. III. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ:
3.2. Đồng phân cấu trạng:
- Cấu trạng là các dạng khác nhau của một cấu hình, có được là do sự
quay quanh một nối đơn.
a) Cấu trạng các hợp chất phi hoàn:
CH2
Br
CH2
Br
Br
Br
H
H
H
H
Br
H
Br
H
H
H
Br
H
H
Br
H H
Br
H
H
H
H Br
Br
H
H
H
H
Br
15. III. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ:
3.2. Đồng phân cấu trạng:
b) Cấu trạng các hợp chất chi hoàn: C6H12
cấu trạng ghế (bền) cấu trạng tàu cấu trạng tàu xoắn
16. III. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ:
3.3. Đồng phân cấu hình:
a) Đồng phân hình học = đồng phân cis – trans
- Dựa trên sự so sánh vị trí tương đối của 2 nhóm giống nhau nằm
cùng bên hay khác bên so vói mặt phẳng qui chiếu.
C C
Me Me
H
H
C C
Me H
Me
H
Đồng phân cis Đồng phân trans
17. III. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ:
3.3. Đồng phân cấu hình:
b) Đồng phân hình học = đồng phân E – Z :
- Trong trường hợp các nhóm trí hoán khác nhau.
- Xếp các phối tử trên C của nối đôi theo thứ tự ưu tiên.
Đồng phân có 2 nhóm ưu tiên nằm cùng một bên mp qui chiếu gọi là Z,
ngược lại là E.
- Thứ tự ưu tiên của các phối tử được sắp xếp dựa theo bậc số nguyên tử
của các nguyên tử:
- 53I > 35Br > 17Cl > 16SH > 8OH > 7NH2 > 6CH3 > 1H
18. III. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ:
3.3. Đồng phân cấu hình:
c) Đồng phân quang học: là những hợp chất có cùng CTCT trong
mặt phẳng nhưng công thức lập thể khác nhau do đó hiệu ứng trên
ánh sáng phân cực khác nhau.
Vd: Acid lactic CH3 – CHOH – COOH
COOH
OH
CH3
H
COOH
H
CH3
HO
