IPN-ESIQIE-DIQPQUÍMICA DEL PETRÓLEO    Química de BTX  Profesor: Rogelio Sotelo Boyás            Junio 2012               ...
Contenido BENCENO Perspectiva Histórica Características del Benceno Producción del Benceno     -Hidrodesalquilacion de...
•PERSPECTIVA HISTÓRICA
Michael Faraday     1825
Eilhard Mitscherlich       1834
August Kekule    1866
Características del benceno También llamado benzol o bencina Fórmula molecular C6H6 Forma de anillo Posee un olor part...
PRODUCCION DEL BENCENO Hidrodesalquilacion del tolueno Reformación catalítica Proceso de Catarole
Hidrodesalquilacion del tolueno
Reacción
REFORMACION CATALITICA
DESHIDROISOMERIZACION DE  ALQUILCICLOPENTANOS
Proceso Catarole
Procesos de separación   Extracción con solvente
Usos      El Benceno se utiliza como constituyente de  combustibles para motores, disolventes de grasas,  aceites, pintur...
   Toluol, Metilbenceno, Metilbenzol, Fenilmetano   C6H5CH3   Composición: C=91.25% e H=8.75%   .ρ = 866.9 Kg/m^3 a 20...
2ª. Guerra mundial
Obtención actual   Petróleo 96%            Reformado catalítico de Metilciclohexano. 87%                        Deshidro...
   Por separación en el proceso de pirólisis de gasolina en equipos de craqueo con vapor durante la    manufactura de eti...
Acilación de Friedel-Crafts   Los carbocationes son lo electrófilos más estables, los cuales pueden sustituir anillos aro...
Mecanismo de reacción1)   Acitvación del haloalcano                                         δ                            C...
Usos   Producción de benceno   Solvente para lacas, barnices, pinturas y adhesivos.   Síntesis química
REFORMACIÓN CATALITICALa reformación catalítica es uno delos procesos por los cuales seincrementa el número de octanoen la...
Naftas•Son obtenidas de la torre dedestilación atmosférica, craqueocatalítico, hidrocracking, entreotras.•Buena fuente de ...
BTXEs la mezcla de Benceno, Tolueno,Xileno (incluye sus 3 isómeros) yen esta corriente tambiénencontramos Etilbenceno.La m...
XILENOMezcla de compuestos aromáticosde 8 carbonos que presenta 3isómeros.Se presentan cuando 2 radicalesmetilo, sustituye...
SEPARACIÓN DE LOS XILENOSComo ya mencionamos, la parteque diferencia a los xilenos de elresto del BTX es la separación des...
VALOR DE LOS ISÓMEROSEl para-xileno, resulta ser elisómero mas valiosocomercialmente, pues es usadopara producir fibras si...
USOSCOMERCIALESLa mezcla de xilenos es usada paraincrementar el número de octanode las gasolinas y como solventes.El para-...
DEALQUILACIÓN DE TOLUENO Condiciones:  aprox. 700 ºC y 400 atm. Se obtiene hasta un 96% de benceno.         CH3          ...
DESPROPORCIONACION DE           TOLUENOLa desproporcionación del tolueno en presencia de  hidrogeno produce benceno y una ...
OXIDACION DEL TOLUENOFase líquida sobre acetato de cobalto como catalizador.T= 165ºC y P=10 atm. X> 90%                   ...
FENOL A PARTIR DE ÁCIDO            BENZOICO Condiciones: fase líquida de 220-240ºC sobre benzoato de cobre y magnesio. Es...
ÁCIDO TEREFTÁLICO A PARTIR DE        ÁCIDO BENZOICO Se produce por la desproporcionación de benzoato  de potasio en prese...
CLORACION DE TOLUENO Reacción por radicales libres.             CH3                        Cl                   +   Cl   ...
NITRACION DEL TOLUENO T=80 °C   CH3                                      CH3   O                                         ...
CARBONILACION DE TOLUENO La primera etapa produce p-toluenaldehído en presencia de HF/BF3 (96-98%)     CH3               ...
QUIMICA DE LOS XILENOS ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS        CH3                   O         OH              +   1 1/2 O2         ...
 La   oxidación catalítica de los p-xilenos  producen ácidos toluicos en la primera etapa y  con un segundo proceso de ox...
ÁCIDO ISOFTÁLICO La reacción se lleva a cabo en fase líquida y en presencia de  sulfito de amonio.                       ...
Bibliografía http://www.minambiente.gov.co/documentos/Guia25.pdf http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitul...
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  1. 1. IPN-ESIQIE-DIQPQUÍMICA DEL PETRÓLEO Química de BTX Profesor: Rogelio Sotelo Boyás Junio 2012 RSB
  2. 2. Contenido BENCENO Perspectiva Histórica Características del Benceno Producción del Benceno -Hidrodesalquilacion del tolueno -Reformcion catalitica -Proceso Catarole Proceso de separacion de extraccion con solvente Usos TOLUENO XILENO Bibliografia
  3. 3. •PERSPECTIVA HISTÓRICA
  4. 4. Michael Faraday 1825
  5. 5. Eilhard Mitscherlich 1834
  6. 6. August Kekule 1866
  7. 7. Características del benceno También llamado benzol o bencina Fórmula molecular C6H6 Forma de anillo Posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos Liquido e incoloro Densidad de 878.6 kg/m3 Masa Molecular 78.1121 g/mol Punto de ebullición de 80 °C
  8. 8. PRODUCCION DEL BENCENO Hidrodesalquilacion del tolueno Reformación catalítica Proceso de Catarole
  9. 9. Hidrodesalquilacion del tolueno
  10. 10. Reacción
  11. 11. REFORMACION CATALITICA
  12. 12. DESHIDROISOMERIZACION DE ALQUILCICLOPENTANOS
  13. 13. Proceso Catarole
  14. 14. Procesos de separación Extracción con solvente
  15. 15. Usos El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, tintes, productos farmacéuticos .
  16. 16.  Toluol, Metilbenceno, Metilbenzol, Fenilmetano C6H5CH3 Composición: C=91.25% e H=8.75% .ρ = 866.9 Kg/m^3 a 20 ̊C MM= 92.14 g/gmol P F = -95 ̊C P E = 110.6 ̊C a 760 mmHg T Ai = 480 ̊C Estado: Líquido Coloración: no tiene P V = 22 mmHg a 20 ̊C YouTube - Molécula de metilbenceno ( tolueno )
  17. 17. 2ª. Guerra mundial
  18. 18. Obtención actual Petróleo 96%  Reformado catalítico de Metilciclohexano. 87% Deshidrociclización de alcanos CH3 CH3 Reactor esférico (ultraformer) + 4H2 Catalizadores: bifuncionales Platino o polimetálicos Platino o platino-renio-cadmio
  19. 19.  Por separación en el proceso de pirólisis de gasolina en equipos de craqueo con vapor durante la manufactura de etileno y propileno (50%). 9% Benceno 38-40% Tolueno 20-22% Xilenos 2-3% Naftalenos y otros 2-5% Alifáticos y alicíclicos 30-32% Separación:
  20. 20. Acilación de Friedel-Crafts Los carbocationes son lo electrófilos más estables, los cuales pueden sustituir anillos aromáticos, formando un nuevo enlace carbono-carbono. Charles Friedel y james Crafts (Reacciones de sustitución electrofílica aromática en 1877) Reacción general: Aromático + halogenuro de alquilo catalizador Areno Características para la reacción esperada: Halogenuro de alquilo (sp3) Ácido de Lewis (no cumplen el octeto: BH3, AlCl3, BF3, AlCl3, CO2, SO3, Ag ) Aromático + cadena
  21. 21. Mecanismo de reacción1) Acitvación del haloalcano δ C H3 X + A l C l3 C H X A l C l3 38) Ataque electrófilo δ + CH X A lC l CH 3 3 3 + A lC l3 X H H3) Pérdida del protón C H3 + A l C l3 X + HX + A l C l3 H C H3
  22. 22. Usos Producción de benceno Solvente para lacas, barnices, pinturas y adhesivos. Síntesis química
  23. 23. REFORMACIÓN CATALITICALa reformación catalítica es uno delos procesos por los cuales seincrementa el número de octanoen las gasolinas hoy en día.Se alimenta con Naftas.Busca propiciar las siguientesreacciones:•Isomerizar las parafinas, mientrasque otras son convertidas ennaftenos para que después seconviertan en aromáticos.•Saturar las olefinas a parafinas yrealizar la reacción anterior.•Convertir los naftenos aaromáticos.
  24. 24. Naftas•Son obtenidas de la torre dedestilación atmosférica, craqueocatalítico, hidrocracking, entreotras.•Buena fuente de C6’s, C7’s y C8’s,dentro de los cuales encontramosa los BTX y al Etilbenceno.
  25. 25. BTXEs la mezcla de Benceno, Tolueno,Xileno (incluye sus 3 isómeros) yen esta corriente tambiénencontramos Etilbenceno.La mezcla BTX viene en diferentescorrientes, como la procedente dela reformación catalítica, plantasde olefinas.En estas se encuentran mezcladascon otros compuestos comoaromáticos y olefinas, es separadade estos con un solvente odestilando, pero luego debesepararse cada uno de suscomponentes.
  26. 26. XILENOMezcla de compuestos aromáticosde 8 carbonos que presenta 3isómeros.Se presentan cuando 2 radicalesmetilo, sustituyen a 2 hidrógenosde un Benceno.Se obtiene de la misma forma queel benceno y tolueno, yamencionadas anteriormente.La particularidad del Xileno es laforma en que se separa unisómero de otro.
  27. 27. SEPARACIÓN DE LOS XILENOSComo ya mencionamos, la parteque diferencia a los xilenos de elresto del BTX es la separación desus isómeros.El Orto-xileno puede ser retiradode una mezcla BTX de formasencilla debido a que su punto deebullición no es cercano al deningún otro compuesto en amezcla.Para el Para y el Meta-xileno sehan desarrollado 2 procesos:Cristalización criogénica yabsorción.
  28. 28. VALOR DE LOS ISÓMEROSEl para-xileno, resulta ser elisómero mas valiosocomercialmente, pues es usadopara producir fibras sintéticas.Para esto es utilizada laisomerización, pretendiendoobtener una mayor cantidad de p-xileno a partir del meta y orto-xileno.La planta mostrada usa uncatalizador que es selectivo deforma y contiene zeolitas ZSM-5 .
  29. 29. USOSCOMERCIALESLa mezcla de xilenos es usada paraincrementar el número de octanode las gasolinas y como solventes.El para-xileno, generalmente esusado en la fabricación de acidotereftálico y dimetil tereftalatopara la fabricación de poliéster yotras fibras plásticas.El Orto-xileno se usa para lafabricación del anhídrido ftálico.El meta-xileno se usa para fabricaracido isoftalico.
  30. 30. DEALQUILACIÓN DE TOLUENO Condiciones: aprox. 700 ºC y 400 atm. Se obtiene hasta un 96% de benceno. CH3 + H2 + CH4
  31. 31. DESPROPORCIONACION DE TOLUENOLa desproporcionación del tolueno en presencia de hidrogeno produce benceno y una mezcla de xilenos, con una conversión a benceno del 58% en el equilibrio. CH3 + H2 + CH3450-530 ºC y 20 atm. Cat. De CoO-MoO3
  32. 32. OXIDACION DEL TOLUENOFase líquida sobre acetato de cobalto como catalizador.T= 165ºC y P=10 atm. X> 90% O OH CH3 + 1 1/2 O2 + H2O
  33. 33. FENOL A PARTIR DE ÁCIDO BENZOICO Condiciones: fase líquida de 220-240ºC sobre benzoato de cobre y magnesio. Es posible una conversión hacia fenol del 90%. O OH OH + 1 1/2 O2 + CO2
  34. 34. ÁCIDO TEREFTÁLICO A PARTIR DE ÁCIDO BENZOICO Se produce por la desproporcionación de benzoato de potasio en presencia de dióxido de carbono. La reacción se lleva a cabo en fase líquida a aprox. 400ºC usando ZnO o CdO. O O O O K K 2 + CO2 + K O O
  35. 35. CLORACION DE TOLUENO Reacción por radicales libres. CH3 Cl + Cl Cl + HCl Cl Cl + HCl Cl Cl Cl + HCl
  36. 36. NITRACION DEL TOLUENO T=80 °C CH3 CH3 O - + O CH3 O N - + H2SO4 + HNO3 O O N + N + O - + + - N O O 2-methyl-1,3-dinitrobenzene 1-methyl-2,4-dinitrobenzene El 2,4 dinitro-beceno se obtiene con una conversión del 80%.
  37. 37. CARBONILACION DE TOLUENO La primera etapa produce p-toluenaldehído en presencia de HF/BF3 (96-98%) CH3 CH3 O OH + CO O2 O HO O
  38. 38. QUIMICA DE LOS XILENOS ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS CH3 O OH + 1 1/2 O2 + H2O CH3 CH3 O OH 3 O2 + 2H O 2 HO O
  39. 39.  La oxidación catalítica de los p-xilenos producen ácidos toluicos en la primera etapa y con un segundo proceso de oxidación se obtienen los ácidos tereftálicos. Se usan el acetato de cobalto con NaBr o HBr. Las condiciones son ca. 200ºC y 15 atm. La conversión es de mas del 95% El para-Xileno es el más importante de los 3 isómeros, ya que de él se obtiene el ácido tereftálico para la manufactura y poliéster.
  40. 40. ÁCIDO ISOFTÁLICO La reacción se lleva a cabo en fase líquida y en presencia de sulfito de amonio. O OH CH3 + 2 (NH4)2SO3 + 2H2S + 4NH4 + 2H2O O CH3 OHSe usa para producir poliésteres que se caracterizan por ser mas resistentes a la abrasión que aquellos hechos a partir de otros ácidos ftálicos.
  41. 41. Bibliografía http://www.minambiente.gov.co/documentos/Guia25.pdf http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo23.htm http://www.ellaboratorio.co.cc/documentos/iq/tolueno.pdf Química orgánica básica y aplicada ... - Google Libros Petrochemicals in Nontechnical Languaje, Donald L. Burdick y William L. Leffler, third edition. Introducción a los productos químicos derivados del petróleo, H. Steiner, Edit. Continental.

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