1) El documento describe un método para preparar bencilo mediante la oxidación de una α-hidroxiacetona con sales cúpricas. 2) La investigación previa explica cómo se puede obtener bencilo a través de la oxidación de la benzoína con acetato cúprico, y describe los roles del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico en la reacción. 3) El gas que se desprende de la reacción es nitrógeno, proveniente de la descomposición del nitrito de amonio

1. BENCILO
OBJETIVO
Preparación de una α-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una αhidroxiacetona.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1. Reacciones de obtención del bencilo
Los aldehídos y cetonas son suceptibles a ser oxidados. Sin embargo los
aldehídos son rápidamente oxidados para producir ácidos carboxílicos mientras
las cetonas no resultan tan activas, excepto en condiciones extremas.
Uno de los métodos para obtener bencilo, es a través de un acetato cúprico.
Las α-hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacerlas reaccionar con
acetatocúprico en cantidades catalíticas, el cual a través de reacción redox es
reducidoa acetato cuproso.La reacción de oxidación de la Benzoína se inicia a
través de tautomería ceto-enólica, la que facilita al hacer reaccionar la Benzoína
con el ácido acético glacial,para formar un intermediario, el cual a través de una
reacciónácido-base da lugar a unintermediario enediol.
Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular, a
través de la cual el cobre se reduce al pasar de cúprico a cuproso y además se
genera el radical, el más estable que por resonancia pasa a la estructura
Mediante un equilibrio ácido base, la otra molécula de acetato cúprico
reacciona con el ácido acético para dar el acetato cúprico protonado.

2. Finalmente este intermediario cede un electrón al otro intermediario del
acetato cuproso y ácido acético. El C que se genera, es estabilizado por
resonancia para dar el bencilo protonado.
En un último equilibrio ácido-base el bencilo protonado reacciona con ayuda
del agua para formar el bencilo y el ión hidrónio.
El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre
2equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el productode
oxidación, el acetato cúprico, y el producto de reducción, el nitrito de amonioel cual
se descompone en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.
2. Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en
la reacción.
La función del ácido acético es reaccionar con la Benzoína por medio
detautomería ceto-enol, para formar el intermediario enediol.La función del acetato
cúprico es la de reaccionar con el intermediario enediolpara formar otro
intermediario.La función del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cúprico
pormedio de una reacción redox.
3. Que gas se desprende de la reacción y de dónde proviene.
El gas que se produce es Nitrógeno molecular (N2) y se desprende de
lareacción de óxido-reducción entre el acetato cúprico y el nitrato de amonio,
queforma nitrito de amonio, descomponiéndose este en gas nitrógeno y dióxido
denitrógeno.
4. Proponga otro método de obtención del bencilo.
Otro método de obtención de Bencilo, es a través de la oxidación de
labenzoína con ácido nítrico (HNO3) al 70%.
Procedimiento.
Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzoína y 5ml de
HNO3al70%, adicionar perlas de ebullición y poner el refrigerante en posición
dereflujo.Calentar a fuego directo a través de tela de asbesto por 40 min,

3. agitandoocasionalmente. Si el desprendimiento de óxido nitroso es muy
abundante, serecomienda poner una trampa de agua o de sosa. Concluido el
calentamientovierta la mezcla de reacción sobre 30ml de agua fría y agite hasta
que elproducto cristalice. Filtre a vacio, lave con agua fría hasta eliminar el
ácidonítrico, seque el producto, determine punto de fusión y calcule el
rendimiento.Si desea verificar la pureza haga una cromatografía en capa fina, de
gases oHPLC.
MECANISMO DE REACCIÓN.La reacción se inicia cuando 2 moléculas de
HNO3, a través de una reacciónácido-base, reaccionan entre si para formar el ión
nitrato y el ácido nítricoprotonado, y ante la ruptura heterolítica del enlace O-N, da
a lugar agua y el iónnitronio, el cual es en realidad el oxidante de la benzoína; ya
que este setransforma en ácido nitroso y finalmente en óxidos de nitrógeno.
El ión nitronio reacciona con el grupo hidroxilo de la Benzoína para formar
eléster nítrico protonado, el cual al reaccionar con el ión nitrato sufre unareacción
redox, dando a lugar así al producto de oxidación (la Benzoínaprotonada), el
producto de reducción (el ión nitrito) y ácido nítrico.
El Bencilo protonado, a través de una reacción ácido-base con el
agua,conduce a la formación de Bencilo.
El anión nitrito en el medio ácido da lugar al ácido nitroso, el cual se
puedeprotonar en otra reacción ácido-base para formar el ácido nitroso protonado.
Laruptura heterolítica del enlace C-N da lugar a la generación de agua y al
iónnitrosonio.

4. PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS
Nombre y
estructura
Benzoína
Hipoclorito de
Sodio
Propiedades
físicas y
químicas
Masa molar
212,25 g
Forma: Polvo
cristalino
Color: Blanco
Olor: Inodoro
Punto de fusión
/campo de
fusión: 133-135°C
Punto de
ebullición
/campo de
ebullición: 344°C
Punto de
inflamación: No
aplicable.
Inflamabilidad
(sólido,
gaseiforme): La
sustancia no es
inflamable.
Peligro de
explosión: El
producto no es
explosivo.
Presión de vapor
a 136°C: 1,3hPa
Densidad a 20°C:
0,5 g/cm³
Solubilidad en /
miscibilidad con
disolventes
orgánicos:
Soluble en
muchos
disolventes
orgánicos
Temperatura de
Ebullición: Se
descompone a
más de 40 ºC (104
ºF)
Temperatura de
Fusión: - 13.9
hasta -26.9 °C (7.0
hasta -16.5 °F)
Densidad: 1.17 a
1.25 gr./ml.
pH 11-13
Peso molecular:
74.4
Olor: Aroma
penetrante
parecido al cloro
Solubilidad (en
agua): 100 %
Presión de
Vapor: 3.7 a 100
Rombo de
seguridad
Usos y
Aplicaciones
Toxicidad
Primeros auxilios
Piel: No produce
irritaciones.
En el ojo: No
produce fuertes
irritaciones.
Ingestión: Puede
ser nocivo por
ingestión.
Inhalación: Puede
ser nocivo si se
inhala.
En caso de
inhalación del
producto:
Suministrar aire
fresco. En caso de
trastornos,
consultar al médico.
En caso de
contacto con la
piel: Por regla
general, el producto
no irrita la piel.
En caso de con
los ojos: Limpiar
los ojos abiertos
durante varios
minutos con agua
corriente.
En caso de
ingestión:
Consultar un
médico si algunos
trastornos
persisten.
Tiene fama de
ser antiséptico,
antidepresivo,
propiedades
antiinflamatorias,
carminativas,
desodorante,
diurético y
expectorante. Es
ampliamente
utilizado como
fijador en los
perfumes.
También puede
ser utilizado para
ayudar con
dolencias
respiratorias y
enfermedades
de la piel como
el acné, el
eczema y la
psoriasis.
Ingestión:
Puede causar
irritación, dolor e
inflamación a la
boca y al
estómago, vómito,
shock, Confusión,
delirio,coma y en
casos severos, la
muerte..
Inhalación:
El rocío puede
irritar la nariz y la
garganta.Si se
mezcla con
ácidos, las
soluciones de
hipoclorito pueden
liberar grandes
cantidades de gas
cloro.Este gas
Ingestión:
NO INDUZCA
VÓMITO. Si la
víctima está alerta y
no está
convulsionándose,
enjuáguele la boca
y proporciónele
tanta agua como
sea posible para
diluir el material.
Inhalación:
Traslade a la
víctima al aire
libre.
Contacto con la
piel:
Inmediatamente
enjuague la piel con
agua corriente
durante un mínimo
Por lo general es
comercializado
como una
solución de un
olor
característico y
penetrante y de
un color verde
amarillento que
se utiliza en
procesos de
desinfección y
blanqueamiento
de ropa.
Sus
características
químicas hacen
que el hipoclorito
de sodio sea un
agente eficaz en

5. mmHg @ 9 a 48
°C; 12.5 % w/w
Estado Físico:
Líquido
Color: de verde a
amarillo
Estado de
agregación
líquido
Apariencia
incoloro o cristales
(no inodoro)
Densidad
1049 kg/m3; 1,049
g/cm3
Masa molar
60.05 g/mol
Punto de fusión
290 K (17 °C)
Punto de
ebullición:
Ácido acético
glacial
391,2 K (118 °C)
puede causar
irritación severa de
nariz y garganta.
Contacto:
Con la piel: El
rocío y las
soluciones de
hipoclorito de
sodio pueden
causar irritación en
la piel. En casos
severos pueden
resultar en
quemaduras
químicas.
Con los ojos:
Puede causar
quemaduras
severas y daños
en la córnea, lo
cual puede
resultar en
ceguera
permanente.
Ingestión
Dolor de garganta,
vómito, diarrea,
dolor abdominal,
sensación de
quemazón en el
tracto digestivo.
Inhalación
Dolor de garganta,
dificultad
respiratoria, tos.
Piel
Irritación, graves
quemaduras.
Ojos
Irritación, visión
borrosa,
quemaduras
profundas.
de 15 a 20 minutos.
Con los ojos:
Enjuague los ojos
inmediatamente
con agua corriente
por un mínimo de
15 minutos.
la eliminación de
ciertos virus,
bacterias y
microorganismos
, sin embargo no
es tan eficaz
ante hongos. Por
su capacidad de
desinfección es
utilizado en
diferentes
ámbitos, desde
el hogar hasta
en hospitales y
la industria.
Inhalación:
Remueva hacia aire
fresco.
Ingestión:
NO INDUZCA EL
VOMITO!
proporcione
grandes cantidades
de agua o leche, si
está disponible.
Contacto con la
piel:
En caso de
contacto,
inmediatamente
lave la piel con
abundante agua
por lo menos
durante 15 minutos
Contacto con los
ojos:
Lave los ojos
inmediatamente
con abundante
agua por lo menos
durante 15 minutos,
mueva hacia
arriba y hacia abajo
los parpados
ocasionalmente.
Sus
aplicaciones
en la industria
química van
muy ligadas a
sus ésteres,
como son el
acetato de
vinilo o el
acetato de
celulosa (base
para la
fabricación de
lalo, rayón,
celofán, etc.).
Otros de sus
usos en la
medicina es
como tinte en
las
colposcopias
para detectar
la infección
por virus de
papiloma
humano,
También sirve
en la limpieza
de manchas
de la casa en
general.

6. Aspecto:
Cristalestranspare
ntes.
Olor: Inodoro.
Solubilidad:
118g/100g agua
@ 0C (32F).
Peso específico:
Nitrato de amonio
Acetato cúprico
Cu(CH3COO)2
Bencilo
1,73 @ 23C (77F)
pH: 5,4
% De Volátiles
por Volumen
@21C (70F): 0
Punto de
ebullición: 210C
(410F)se
descompone.
Punto de fusión:
170C (338F)
Olor y apariencia
Sólido.
Gravedad
específica 1.882
g/ml a 25°C
Solubilidad en
agua y otros
Disolventes
No disponible.
Punto de fusión
115°C
Punto de
ebullición Se
descompone.
pH (Solución
acuosa al 1%) No
disponible.
Estado de
agregación a
25°c Y 1
ATM.
Sólido
Masa molar
210,23 g
Forma: Polvo
cristalino
Color: Amarillo
Olor:
Característico
Punto de fusión
/campo de
fusión: 94°C
Punto de
ebullición
/campo de
ebullición: 346°C
Presión de vapor
a 128°C: 1,3 hPa
Densidad a 20°C:
0,56 g/cm³
Solubilidad en /
miscibilidad con
Inhalación: Puede
causarirritación en
eltracto
respiratorio,
Ingestión:
Grandes dosis
orales de los
nitratos pueden
causar mareos,
dolor abdominal,
vómitos,
diarrea con
sangre, debilidad,
convulsiones y
colapso.
Contacto con la
piel: Causa
irritación a la piel.
Los síntomas
incluyen
enrojecimiento,
picazón ydolor.
Contacto con los
ojos: Causa
irritación,
enrojecimiento y
dolor.
Inhalación
Peligroso en el
caso de
inhalación.
Ingestión
Muy peligroso en
caso de ingestión.
Contacto con los
ojos
El polvo puede
causar irritación
Contacto con la
piel Puede causar
irritación de la piel.
en la piel: Irrita la
piel y las mucosas.
· en el ojo:
Clasificado como
productor de
irritaciónes.
· Ingestión:
Puede ser nocivo
por ingestión.
· Inhalación:
Puede ser nocivo
si se inhala
Inhalación:
Trasladar a la
víctima al aire
fresco.
Ingestión: Lavar la
boca con agua.
Contacto con la
piel: Lavarla piel
inmediatamente
con abundante
agua y jabón
durante al menos
15
minutos.
Contacto con los
ojos: Enjuagarlos
ojos con abundante
agua durante al
menos 15minutos,
El nitrato de
amonio se utiliza
sobre todo como
fertilizante por su
buen contenido
en nitrógeno. El
nitrato es
aprovechado
directamente por
las plantas
mientras que el
amonio es
oxidado por los
microorganismos
presentes en el
suelo a nitrito o
nitrato y sirve de
abono de más
larga duración.
Contacto ocular
Quitar lentes de
contacto.
Manteniendo los
ojos abiertos,
enjuagarlos durante
15 minutos con
abundante agua.
Contacto dérmico
Después del
contacto con la piel,
lavar
inmediatamente
con agua
abundante y
jabón no abrasivo.
Inhalación
Trasladar a la
víctima al aire
fresco.
IngestiónAfloje el
cuello y el cinturón
de la víctima.
En caso de
inhalación del
producto:
Las personas
desmayadas deben
tenderse y
transportarse de
lado con la
suficiente
estabilidad.
En caso de
contacto con la
piel:
Lavar
inmediatamente
con agua y jabón y
enjuagar bien.
Lavar la ropa
contaminada antes
de volver ausarla.
Es utilizado
como insecticida,
en la
preparación de
otros productos
químicos así
como fungicida.
Está indicado en
tratamiento de
escabiosis
(sarna) y
pediculosis
(capitis y pubis)
dos tipos de
piojos.

7. agua a 20°C: 0,5
g/l
hidrocarburos
clorados: Soluble
en triclorometano.
En caso de con
los ojos:
Limpiar los ojos
abiertos durante
varios minutos con
agua corriente.
En caso de
ingestión:
Lavar la boca con
agua si el sujeto
está consciente.
No provocar el
vómito y solicitar
asistencia médica
inmediata

8. DIAGRAMA DE FLUJO ECOLOGICO
Inicio
2.5 g de Benzoína
1.25 g Nitrato de amonio
10 mL ácido acético glacial
2.5 mL Acetato Cúprico
Agitar hasta obtener
precipitado
Filtrar y recristalizar
con metanol
Matraz de bola
Verter en25 mL de
agua y 25 g de hielo
R1 Medir pH, recolectar y
almacenar.
R2 Recolectar papel filtro y
almacenar.
Determinar pf
Fin
Calentar a reflujo
50 min.
Enfriar a T
ambiente

9. REFERENCIAS
WINGROVE, S.A. Caret L.R. Química orgánica. HARLA, Mexico.
AVILA, García Gavilan. Química orgánicaexperimentos con un enfoque
ecológico. UNAM México.