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11.2 HIDROCARBUROS
Los compuestos de carbono más simples
Química
A.6 Observa las fórmulas estructurales de algunos hidrocarburos.
a) ¿Qué diferencias encuentras entre A, B y C?
b) ¿Y entre D y F?
c) ¿Qué puedes decir de E? ¿A qué otros compuestos de los
anteriores se parece?
Hidrocarburos
Alcanos
Enlaces
simples C−C
Alquenos
Enlaces
dobles C=C
Alquinos
Enlaces triples
C≡C
FORMULACIÓN DE:
Los hidrocarburos en los que el carbono está unido mediante
enlaces simples a otros átomos se denominan hidrocarburos
saturados o alcanos.
A.7 Escribe las fórmulas estructurales de los alcanos: metano,
etano, propano, butano, que contienen uno, dos, tres y cuatro
carbonos respectivamente.
Escribe la fórmula molecular, ¿observas alguna relación entre el
número de carbonos e hidrógenos?
Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
A.8 ¿Qué relación existe entre la longitud de la cadena y el punto
de ebullición?¿cuál es la interpretación?
Número
de átomos
de C
Nombre Fórmula semidesarrollada
Tebullición
(⁰C)
Tfusión
(⁰C)
1 Metano -161,5 -183
2 Etano -88,6 -172
3 Propano -42,1 -188
4 Butano -0,5 -135
5 Pentano 36,1 -130
6 Hexano 68,7 -95
7 Heptano 98,7 -91
8 Octano 125,7 -57
9 Nonano 150,8 -54
10 Decano 174,1 -30
Los cuatro primeros alcanos son gases a temperatura ambiente.
Su uso principal es como combustible.
• El gas natural contiene fundamentalmente metano y en
menor proporción etano.
• El propano y el butano pueden licuar fácilmente bajo presión,
lo que facilita su transporte en bombona de gas
A.9 Escribe las relaciones de combustión del metano, etano,
propano y butano. Indica los enlaces que se rompen y los que se
forman.
Los radicales son conjuntos de átomos que resultan de la pérdida
de un átomo de hidrógeno en cualquier hidrocarburo.
A.10 Sabiendo que CH3 el radical metil, nombra los siguientes
radicales:
a) CH3-CH2-
b) CH3-CH2-CH2-
c) CH3-CH2-CH2-CH2-
d) CH3-(CH2)4-
Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo más
cercano al radical y se escribe el número localizador de este.
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 es el 2-metilpentano

CH3
A.11 Nombra los siguientes compuestos:
a) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3
b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

CH3
c) CH3-CH-CH3

CH3
d) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3
e) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH2

CH3
f) CH3-CH2-CH-CH3

CH2
Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
Si hay más de un radical igual el nombre va precedido de un
prefijo que indica el número de radicales que hay (di-, tri-, …)
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 es el 2,4-dimetilhexano
 
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A.12 Nombra los siguientes compuestos:
a) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
 
CH2 CH2
 
CH3 CH2

CH3
CH3

b) CH3-C-CH2-CH-CH3
 
CH3 CH3
CH3 CH3
 
c) CH3-C-CH2-C-CH3
 
CH2 CH2
 
CH3 CH3
Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar:
http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
A.13 Formular:
a) 2-metilheptano
b) 3,5-dimetilheptano
c) 5-propilnonano
d) Metilpropano
e) 2,2-dimetilbutano
f) 3-etil-2-metilpentano
Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo- delante
del nombre del alcano correspondiente
CH2-CH2
  es el ciclobutano
CH2-CH2
A.14 Nombra los siguientes compuestos:
a) CH2-CH2
 
CH2
b) CH2-CH2-CH2
 
CH2-----CH2
c) CH2-CH2-CH2
 
CH2-CH2-CH2
Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
a) Cicloheptano
b) Metilciclopropano
c) Ciclodecano
d) Metilciclopentano
e) Etilciclopentano
A.15 Formula los siguientes compuestos:
Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
Los hidrocarburos con dobles y triples enlaces se denominan
insaturados. Si tienen doble enlace reciben el nombre de
alquenos.
El doble enlace C=C del eteno tiene dos componentes:
el enlace tipo σ y el enlace tipo π
Radical metilo con orbital sp2 y enlace  en molécula C=C
Los alquenos tiene la terminación –eno y utilizan un localizador
para indicar la posición del doble enlace, empezando a contar
por el extremo más próximo al doble enlace.
A.16 Nombra:
a) CH2 = CH2
b) CH3 = CH – CH3
c) CH3- CH = CH – CH3
d) CH3- CH2 - CH = CH2
CH2=CH-CH2-CH3 se llama 1-buteno (o también But-1-eno)
Si tienes dudas con los Alquenos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
Si hay ramificaciones tomar como cadena principal la cadena
más larga de las que tengan el doble enlace, que tendrá
preferencia a la hora de nombrarlo.
CH2=CH-CH2-CH-CH3 se nombra 4-metil-1-penteno
 (4-metilpent-1-eno)
CH3
A.17 Nombra los siguientes compuestos:
Si tienes dudas con los Alquenos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
Cuando un hidrocarburo tiene más de un doble enlace, se añade
el sufijo –di, −tri, −tetra, …
CH2=C=CH-CH2-CH3 se nombra 1,2-pentadieno
Si tienes dudas con los Alquenos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
A.18 Nombra:
a) CH2=C=CH2
b) CH2=CH-CH=CH2
c) CH2=CH-CH=CH-CH3
d) CH2=CH-CH2-CH=CH2
A.19 Formula:
a) 3-etil-6-metil-2-hepteno
(3-etil-6-metilhept-2-eno)
b) 1,3-pentadieno
(penta-1,3-dieno)
c) Propeno
d) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
(6-metil-6-pentilnona-2,4,7-trieno)
Dentro de los hidrocarburos saturados, si tienen triple enlace
reciben el nombre de alquinos.
El triple enlace C≡C está formado por dos orbitales sp y dos
orbitales p
Los alquinos tiene la terminación –ino y utilizan un localizador
para indicar la posición del triple enlace, empezando a contar
por el extremo más próximo al triple enlace.
A.20 Nombra:
a) CH≡ CH
b) CH ≡ C – CH3
c) CH3- C ≡ CH
d) CH3- CH2 - C ≡ CH
CH3-C ≡ C-CH3 se llama 2-butino (o también But-2-ino)
Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-
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Si hay ramificaciones tomar como cadena principal la cadena
más larga de las que tengan el triple enlace, que tendrá
preferencia a la hora de nombrarlo.
CH ≡ C - CH2 – C ≡ CH-CH3 se nombra 6-metil-1,4-pentadiino
 (4-metilhepta-1,4-diino)
CH3
A.21 Nombra los siguientes compuestos:
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Si hay enlaces dobles y triples se nombran en el orden -eno, ino,
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se nombra 5,7-decadien-2-ino (deca -5-7-dien-2-ino )
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A.22 Nombra:
a) CH2=CH-C≡C-CH3
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
CH3
Si coinciden los localizadores, tanto si se empieza por un costado
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CH2=CH-C≡CH se nombra 1-buten-3-ino
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Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-
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A.23 Nombra:
a) 1-butino (but-1-ino)
b) 3-propil-1,5-heptadiino (3-propilhepta-1,5-diino)
c) 5,7-decadien-2-ino (deca-5,7-dien-2-ino)
d) 1-buten-3-ino (but-1-en-3-ino)
e) 1,3-pentadieno (penta-1,3-dieno)
f) Metilpropeno
A.24 Formula los siguientes compuestos:
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Si en un HC no saturado hay también dobles enlaces o triples en
las ramificaciones, se escoge según los criterios:
CH3-C=CH-C≡C-CH-CH=CH-CH3
 
CH3 CH=CH-CH2-CH3
2-metil-6-(1-propenil)-2,7-decadien-4-ino
(2-metil-6-(prop-1-enil)deca-2,7-dien-4-ino)
1º Aquel que tiene mayor número de enlaces no simples.
2º Aquel que tiene mayor número de átomos de carbono.
3º Aquel que tiene mayor número de enlaces dobles.
A.25 Formula los siguientes compuestos:
Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-
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Los hidrocarburos formados por uno o más anillos bencénicos se
denominan aromáticos.
Los sustituyentes de un anillo benzoico se llaman como los
radicales, añadiendo la palabra benzeno.
se nombra etilbenzeno
A.26 Nombra:
Si tienes dudas con los hidrocarburos aromáticos, puedes visitar: http://ejercicios-
fyq.com/Formulacion_organica/31_hidrocarburos.html
Si hay dos sustituyentes la posición relativa se incida con:
• Localizadores 1-2, 1-3, 1-4.
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se nombra 1-etil-4-metilbenzeno
Si tienes dudas con los hidrocarburos aromáticos, puedes visitar: http://ejercicios-
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A.27 Nombra:

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Química2 bach 11.2 hidrocarburos

  • 1. 11.2 HIDROCARBUROS Los compuestos de carbono más simples Química
  • 2. A.6 Observa las fórmulas estructurales de algunos hidrocarburos. a) ¿Qué diferencias encuentras entre A, B y C? b) ¿Y entre D y F? c) ¿Qué puedes decir de E? ¿A qué otros compuestos de los anteriores se parece?
  • 4. Los hidrocarburos en los que el carbono está unido mediante enlaces simples a otros átomos se denominan hidrocarburos saturados o alcanos. A.7 Escribe las fórmulas estructurales de los alcanos: metano, etano, propano, butano, que contienen uno, dos, tres y cuatro carbonos respectivamente. Escribe la fórmula molecular, ¿observas alguna relación entre el número de carbonos e hidrógenos? Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
  • 5. A.8 ¿Qué relación existe entre la longitud de la cadena y el punto de ebullición?¿cuál es la interpretación? Número de átomos de C Nombre Fórmula semidesarrollada Tebullición (⁰C) Tfusión (⁰C) 1 Metano -161,5 -183 2 Etano -88,6 -172 3 Propano -42,1 -188 4 Butano -0,5 -135 5 Pentano 36,1 -130 6 Hexano 68,7 -95 7 Heptano 98,7 -91 8 Octano 125,7 -57 9 Nonano 150,8 -54 10 Decano 174,1 -30
  • 6. Los cuatro primeros alcanos son gases a temperatura ambiente. Su uso principal es como combustible. • El gas natural contiene fundamentalmente metano y en menor proporción etano. • El propano y el butano pueden licuar fácilmente bajo presión, lo que facilita su transporte en bombona de gas A.9 Escribe las relaciones de combustión del metano, etano, propano y butano. Indica los enlaces que se rompen y los que se forman.
  • 7. Los radicales son conjuntos de átomos que resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno en cualquier hidrocarburo. A.10 Sabiendo que CH3 el radical metil, nombra los siguientes radicales: a) CH3-CH2- b) CH3-CH2-CH2- c) CH3-CH2-CH2-CH2- d) CH3-(CH2)4-
  • 8. Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano al radical y se escribe el número localizador de este. CH3-CH-CH2-CH2-CH3 es el 2-metilpentano  CH3 A.11 Nombra los siguientes compuestos: a) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3  CH3 b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3  CH3 c) CH3-CH-CH3  CH3 d) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3  CH3 e) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3  CH2  CH3 f) CH3-CH2-CH-CH3  CH2 Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
  • 9. Si hay más de un radical igual el nombre va precedido de un prefijo que indica el número de radicales que hay (di-, tri-, …) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 es el 2,4-dimetilhexano   CH3 CH3 A.12 Nombra los siguientes compuestos: a) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3   CH2 CH2   CH3 CH2  CH3 CH3  b) CH3-C-CH2-CH-CH3   CH3 CH3 CH3 CH3   c) CH3-C-CH2-C-CH3   CH2 CH2   CH3 CH3 Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
  • 10. A.13 Formular: a) 2-metilheptano b) 3,5-dimetilheptano c) 5-propilnonano d) Metilpropano e) 2,2-dimetilbutano f) 3-etil-2-metilpentano Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
  • 11. Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo- delante del nombre del alcano correspondiente CH2-CH2   es el ciclobutano CH2-CH2 A.14 Nombra los siguientes compuestos: a) CH2-CH2  CH2 b) CH2-CH2-CH2  CH2-----CH2 c) CH2-CH2-CH2   CH2-CH2-CH2 Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
  • 12. a) Cicloheptano b) Metilciclopropano c) Ciclodecano d) Metilciclopentano e) Etilciclopentano A.15 Formula los siguientes compuestos: Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
  • 13. Los hidrocarburos con dobles y triples enlaces se denominan insaturados. Si tienen doble enlace reciben el nombre de alquenos. El doble enlace C=C del eteno tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π Radical metilo con orbital sp2 y enlace  en molécula C=C
  • 14. Los alquenos tiene la terminación –eno y utilizan un localizador para indicar la posición del doble enlace, empezando a contar por el extremo más próximo al doble enlace. A.16 Nombra: a) CH2 = CH2 b) CH3 = CH – CH3 c) CH3- CH = CH – CH3 d) CH3- CH2 - CH = CH2 CH2=CH-CH2-CH3 se llama 1-buteno (o también But-1-eno) Si tienes dudas con los Alquenos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
  • 15. Si hay ramificaciones tomar como cadena principal la cadena más larga de las que tengan el doble enlace, que tendrá preferencia a la hora de nombrarlo. CH2=CH-CH2-CH-CH3 se nombra 4-metil-1-penteno  (4-metilpent-1-eno) CH3 A.17 Nombra los siguientes compuestos: Si tienes dudas con los Alquenos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
  • 16. Cuando un hidrocarburo tiene más de un doble enlace, se añade el sufijo –di, −tri, −tetra, … CH2=C=CH-CH2-CH3 se nombra 1,2-pentadieno Si tienes dudas con los Alquenos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm A.18 Nombra: a) CH2=C=CH2 b) CH2=CH-CH=CH2 c) CH2=CH-CH=CH-CH3 d) CH2=CH-CH2-CH=CH2 A.19 Formula: a) 3-etil-6-metil-2-hepteno (3-etil-6-metilhept-2-eno) b) 1,3-pentadieno (penta-1,3-dieno) c) Propeno d) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno (6-metil-6-pentilnona-2,4,7-trieno)
  • 17. Dentro de los hidrocarburos saturados, si tienen triple enlace reciben el nombre de alquinos. El triple enlace C≡C está formado por dos orbitales sp y dos orbitales p
  • 18. Los alquinos tiene la terminación –ino y utilizan un localizador para indicar la posición del triple enlace, empezando a contar por el extremo más próximo al triple enlace. A.20 Nombra: a) CH≡ CH b) CH ≡ C – CH3 c) CH3- C ≡ CH d) CH3- CH2 - C ≡ CH CH3-C ≡ C-CH3 se llama 2-butino (o también But-2-ino) Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura- alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html
  • 19. Si hay ramificaciones tomar como cadena principal la cadena más larga de las que tengan el triple enlace, que tendrá preferencia a la hora de nombrarlo. CH ≡ C - CH2 – C ≡ CH-CH3 se nombra 6-metil-1,4-pentadiino  (4-metilhepta-1,4-diino) CH3 A.21 Nombra los siguientes compuestos: Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura- alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html
  • 20. Si hay enlaces dobles y triples se nombran en el orden -eno, ino, con los localizadores lo más bajos posibles. CH3-C≡C-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 se nombra 5,7-decadien-2-ino (deca -5-7-dien-2-ino ) Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura- alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html A.22 Nombra: a) CH2=CH-C≡C-CH3 b) CH ≡ C-CH2-CH2-CH=CH-CCH c) CH3-C=CH-CH2-C ≡ CH  CH3
  • 21. Si coinciden los localizadores, tanto si se empieza por un costado como por otro, se da preferencia al doble enlace. CH2=CH-C≡CH se nombra 1-buten-3-ino (but-1-en-3-ino) Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura- alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html A.23 Nombra:
  • 22. a) 1-butino (but-1-ino) b) 3-propil-1,5-heptadiino (3-propilhepta-1,5-diino) c) 5,7-decadien-2-ino (deca-5,7-dien-2-ino) d) 1-buten-3-ino (but-1-en-3-ino) e) 1,3-pentadieno (penta-1,3-dieno) f) Metilpropeno A.24 Formula los siguientes compuestos: Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura- alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html
  • 23. Si en un HC no saturado hay también dobles enlaces o triples en las ramificaciones, se escoge según los criterios: CH3-C=CH-C≡C-CH-CH=CH-CH3   CH3 CH=CH-CH2-CH3 2-metil-6-(1-propenil)-2,7-decadien-4-ino (2-metil-6-(prop-1-enil)deca-2,7-dien-4-ino) 1º Aquel que tiene mayor número de enlaces no simples. 2º Aquel que tiene mayor número de átomos de carbono. 3º Aquel que tiene mayor número de enlaces dobles.
  • 24. A.25 Formula los siguientes compuestos: Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura- alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html
  • 25. Los hidrocarburos formados por uno o más anillos bencénicos se denominan aromáticos.
  • 26. Los sustituyentes de un anillo benzoico se llaman como los radicales, añadiendo la palabra benzeno. se nombra etilbenzeno A.26 Nombra: Si tienes dudas con los hidrocarburos aromáticos, puedes visitar: http://ejercicios- fyq.com/Formulacion_organica/31_hidrocarburos.html
  • 27. Si hay dos sustituyentes la posición relativa se incida con: • Localizadores 1-2, 1-3, 1-4. • Prefijos O- (orto) M-(meta) o P-(para) respectivamente. se nombra 1-etil-4-metilbenzeno Si tienes dudas con los hidrocarburos aromáticos, puedes visitar: http://ejercicios- fyq.com/Formulacion_organica/31_hidrocarburos.html A.27 Nombra:

Notas del editor

  1. Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos. En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
  2. http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.