2. Curso Básico de Química Orgánica
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Este ejercicio pertenece al
3. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.
4. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
El efecto inductivo
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Para hacer este ejercicio hay qur saber previamente lo que es…
5. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
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Si desconoce el concepto de efecto inductivo y qué
grupos ejercen efecto I- e I+, le sugerimos consultar:
triplenlace.com/lecciones-de-quimica
(en la sección Química General /
Química Orgánica básica)
Enlace directo:
6. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
t-butanol
CH3
CH3
CH3
OH
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Un alcohol es tanto más ácido cuanto más fácilmente
experimente esta reacción (es deir, cuanto más fácilmente libere
protones)
7. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
t-butanol
CH3
CH3
CH3
OH
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La liberación de protones genera un anión alcoholato
8. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
t-butanol
CH3
CH3
CH3
OH
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Por lo tanto, la reacción de liberación de protones se producirá
mejor cuanto más estable sea el anión alcoholato formado
9. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
t-butanol
CH3
CH3
CH3
OH
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Y el anión alcoholato será tanto más estable cuanto mejor sea
“acogida” su carga negativa por el resto de la molécula.
10. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
t-butanol
CH3
CH3
CH3
OH
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Eso va a depender de sus sustituyentes y de la naturaleza de los
efectos inductivos ejercidos por estos. Estabilizarán al alcoholato
los sustituyentes de efecto inductivo negativo pues tienden a
acoger” densidad electrónica negativa.
11. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
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Pero los sutituyentes del C unido al O- de esta molécula son
grupos metilo, de conocido efecto inductivo positivo que, por lo
tanto, no estabilizarán al alcoholato. Por tanto, el t-butanol será
muy poco ácido.
t-butanol
CH3
CH3
CH3
OH
Alcoholato muy poco estable
( alcohol poco ácido)
12. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
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Al isopropanol le sucede otro tanto pero en menor grado porque
tiene dos grupos metilo frente a tres del t-butanol. Por lo tanto, el
isopropanol será un poco más ácido que el t-butanol.
isopropanol
CH3 CH3
OH
I+ I+
13. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
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El etanol será algo más ácido que los anteriores porque solo
posee un grupo con efecto I+
CH3 OH
etanol
I+
14. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
Cl
OH
2-cloroetanol
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Pero en el 2-cloroetanol encontramos una situación diferente. El
alcoholato que produciría esta molécula al disociarse…
15. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
Cl
OH
2-cloroetanol
Más estable
(alcohol más ácido)
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está estabilizado en cierto modo por el efecto inductivo negativo
del Cl, que “acoge” parte de la carga del O-…
16. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
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efecto que es aún mayor en el 2,2,2-trifluoroetanol, que por esa
razón es un alcohol muy ácido
F
F
OH
F
2,2,2-trifluoroetanol
I-
I-
I-
17. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
CH3 OH
Cl
OH
F
F
OH
F
etanol 2-cloroetanol
2,2,2-trifluoroetanol
isopropanol
t-butanol
CH3
CH3
CH3
OH
CH3 CH3
OH
I+
I-
I-
I-
I-
I+
I+
I+
I+ I+
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Observando todos los alcoholes en conjunto…
18. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol,
2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol.
CH3 OH
Cl
OH
F
F
OH
F
etanol 2-cloroetanol
2,2,2-trifluoroetanol
isopropanol
t-butanol
CH3
CH3
CH3
OH
CH3 CH3
OH
I+
I-
I-
I-
I-
I+
I+
I+
I+ I+
2,2,2-trifluoroetanol > 2-cloroetanol > etanol > isopropanol > t-butanol
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podemos establecer esta ordenación de mayor a menor acidez
19. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
Más…
En química, el efecto inductivo es un efecto experimentalmente observable en la transmisión de la carga a través de una cadena de átomos en una molécula por inducción electrostática (principalmente, definición de la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. i. dinámico). El efecto polar neto ejercido por un sustituyente es una combinación de este efecto inductivo y el efecto mesómero.
En http://www.adichemistry.com/organic/basics/inductive-effect/inductive-effect-1.html:
The polarization of a σ bond due to electron withdrawing or electron donating effect of adjacent groups or atoms is called inductive effect.
Salient features of inductive effect
* It arises due to electronegativity difference between two atoms forming a sigma bond.
* It is transmitted through the sigma bonds.
* The magnitude of inductive effect decreases while moving away from the groups causing it.
* It is a permanent effect.
* It influences the chemical and physical properties of compounds.
En química, el efecto inductivo es un efecto experimentalmente observable en la transmisión de la carga a través de una cadena de átomos en una molécula por inducción electrostática (principalmente, definición de la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. i. dinámico). El efecto polar neto ejercido por un sustituyente es una combinación de este efecto inductivo y el efecto mesómero.
En http://www.adichemistry.com/organic/basics/inductive-effect/inductive-effect-1.html:
The polarization of a σ bond due to electron withdrawing or electron donating effect of adjacent groups or atoms is called inductive effect.
Salient features of inductive effect
* It arises due to electronegativity difference between two atoms forming a sigma bond.
* It is transmitted through the sigma bonds.
* The magnitude of inductive effect decreases while moving away from the groups causing it.
* It is a permanent effect.
* It influences the chemical and physical properties of compounds.
En química, el efecto inductivo es un efecto experimentalmente observable en la transmisión de la carga a través de una cadena de átomos en una molécula por inducción electrostática (principalmente, definición de la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. i. dinámico). El efecto polar neto ejercido por un sustituyente es una combinación de este efecto inductivo y el efecto mesómero.
En http://www.adichemistry.com/organic/basics/inductive-effect/inductive-effect-1.html:
The polarization of a σ bond due to electron withdrawing or electron donating effect of adjacent groups or atoms is called inductive effect.
Salient features of inductive effect
* It arises due to electronegativity difference between two atoms forming a sigma bond.
* It is transmitted through the sigma bonds.
* The magnitude of inductive effect decreases while moving away from the groups causing it.
* It is a permanent effect.
* It influences the chemical and physical properties of compounds.
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol