1.
Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
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Oxidación de alcoholes
para dar aldehidos, cetonas o ácidos carboxílicos
3: Derivados halogenados y alcoholes

2.
Curso Básico de Química Orgánica
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Este ejercicio pertenece al

3.
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.

4.
Grado de oxidación
alcoholes
aldehidos
ácidos
cetonas< <
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
El grado de oxidación de los alcoholes es menor que el
de los aldehidos y cetonas, y el de estas funciones es
menor que el grado de oxidación de los ácidos
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5.
Grado de oxidación
alcoholes
aldehidos
ácidos
cetonas< <
CH3 OH
CH3 O
OH
CH3 O
H
CH3
CH3
O
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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Ejemplos

6.
Oxidación de alcoholes
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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7.
Oxidación de alcoholes
• Primarios (R-CH2-OH): se oxidan a aldehidos (R-CHO) o a
ácidos carboxílicos (R-CO2H)
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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8.
Oxidación de alcoholes
• Secundarios (R1R2CH-OH): se oxidan a cetonas (R1R2C=O)
• Primarios (R-CH2-OH): se oxidan a aldehidos (R-CHO) o a
ácidos carboxílicos (R-CO2H)
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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9.
• Terciarios (R1R2R3C-OH): no se oxidan (aunque pueden
dar productos de degradación)
Oxidación de alcoholes
• Secundarios (R1R2CH-OH): se oxidan a cetonas (R1R2C=O)
• Primarios (R-CH2-OH): se oxidan a aldehidos (R-CHO) o a
ácidos carboxílicos (R-CO2H)
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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10.
OH
Cr2O7
=
a
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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Este alcohol se puede considerar
secundario porque el C del OH está unido
a dos restos (si bien estos se unen en el
ciclo)

11.
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
a
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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Se obtiene una cetona

12.
OH
Cr2O7
=
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
b
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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Alcohol primario (pues el OH está en un C unido a un
solo resto)

13.
ácido benzoico
OH
Cr2O7
=
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
O
OH
b
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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La oxidación podría producir un aldehido o un ácido; si
el oxidante es suficientemente fuerte se obtiene el acido

14.
Cr2O7
=
ácido benzoico
OH
Cr2O7
=
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
O
OH
CH3
CH3
CH3
OH
c
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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Este alcohol es terciario porque el C del
OH está unido a tres restos alquílicos (en
este caso, -CH3)

15.
Cr2O7
=
ácido benzoico
OH
Cr2O7
=
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
O
OH
CH3
CH3
CH3
OH
c
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
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No se obtiene producto de oxidación,
aunque si la oxidación es suficientemente
fuerte el alcohol terciario podría
degradarse

16.
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Curso Básico de Química Orgánica
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17.
Temas del
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