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UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA
TOXICOLOGÍA
Profesor: Bioq. Farm. Carlos García MsC.
Alumno: Vicente A. Espinoza Ordoñez
Fecha: Viernes, 20 de Septiembre del 2013
Curso: Quinto

Paralelo: “B”

Tema: “Cloroformo utilizado como anestésico”
CLOROFORMO
El cloroformo, triclorometano o tricloruro
de
metilo,
es
un compuesto
químico de
fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por cloración como derivado del metano o del alcohol
etílico o, más habitualmente en la industria farmacéutica, utilizando hierro y ácido
sobre tetracloruro de carbono.
A temperatura ambiente, es un líquido volátil, no inflamable, incoloro, de olor penetrante (Mellor,
J. W. 1947 ),(INSHT,2007), (UNAM,FQ), dulzón y cítrico, descripto por Samuel Guthrie como "de
delicioso sabor". (Samuel Guthrie, 1832). Se descompone lentamente por acción combinada del
oxígeno y la luz solar, transformándose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrógeno (HCl) según la
siguiente ecuación:
2 CHCl3 + O2 → 2 COCl2 + 2 HCl
por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color ámbar y lejos de la luz. (Mellor, J. W.
1947).

APLICACIONES:
Usado como reactivo relajante por los lípidos orgánicos, el triclorometano es usado para dormir. El
cloroformo es un reactivo químico útil debido a la polarización de sus enlaces C−Cl, por lo que es
una herramienta apreciada en síntesis orgánica, al proporcionar el grupo CCl2.
Además, debido a que es usualmente estable y miscible con la mayoría de los compuestos
orgánicos lipídicos y saponificables, es comúnmente utilizado como solvente. Es también utilizado
en biología molecular para varios procesos, como la extracción de ADN de lisados celulares.
Asimismo, es usado en el proceso de fijación de muestras histológicas post mortem.
También tiene la particularidad de permitir "saborear colores", dado que los colores vívidos se
pueden saborear gracias a una disrupción entre las neuronas sensitivas del quinto par craneal
(nervio trigémino)quien proporciona el sentido del gusto al tercio posterior de la lengua, con su
núcleo iridioconstrictor y con el segundo par craneal (nervio óptico) que genera la extraña
sensación de saborear colores, ya que ambos nervios poseen los mismos núcleos cerebrales y son
estimulados enérgicamente al entrar el cloroformo en contacto con ellos.
Debido a que interactúa con ciertos receptores del sistema nervioso, el cloroformo tiene las
características de un depresor del sistema nervioso central y genera de suaves a severas
alucinaciones psicodélicas en jóvenes y adultos. Ya se utilizaba como anestésico en la práctica
médica en 1847. (Franco Grande, Avelino,2005).
La mayor parte de la producción de cloroformo se utiliza para fabricar monoclorodifluorometano
(CFC22) que se aplica como frigorígeno. Además se lo utiliza como producto intermedio en la
fabricación de tetrafluoretano que luego puede ser polimerizado ( PTFE). También encuentra
aplicación en la fabricación de colorantes, productos farmacéuticos y pesticidas. Su uso como
solvente y como anestésico está disminuyendo rápidamente.
Seres humanos:

5 000 mg/m3 después de 7 minutos, mareos,

s.BUA, 1985

barestesia cefálica
20 000 mg/m3 sensación de desvanecimiento
3

69 440 mg/m anestesia total profunda
3

s.BUA, 1985
s.BUA, 1985

>79 360 mg/m paro respiratorio (apnea), muerte

s.BUA, 1985

DLmín 10 ppm inhalación (1a)

s.KOCH, 1989

La anestesia (del gr. ἀναισθησία, que significa "insensibilidad") es un acto médico controlado en el
que se usan fármacos para bloquear la sensibilidad táctil y dolorosa de un paciente, sea en todo o
parte de su cuerpo y sea con o sin compromiso de conciencia.
La anestesia general se caracteriza por brindar hipnosis, amnesia, analgesia, relajación muscular y
abolición de reflejos.
ANESTÉSICOS GENERALES
Estos fármacos, la mayoría de los cuales son gases, producen estados de inconsciencia con
bloqueo de la información sensorial; dada su potencia y la dificultad de su administración,
requieren la competencia de especialistas (los anestesiólogos). Antes de entrar en materia
veamos algo acerca de su historia, pues la disponibilidad de drogas que permitieron la realización
de intervenciones quirúrgicas sin provocar reacciones dolorosas significó un gran avance en la
medicina.
Puede parecer increíble, pero la historia de la anestesia tiene algo menos de 150 años de
antigüedad. Hasta antes de 1846, las operaciones quirúrgicas se reducían a casos de emergencia,
como amputaciones, drenaje de abscesos o extracción de piedras de la vesícula biliar. No
solamente eran altamente dolorosas, sino que frecuentemente se inducían infecciones fatales
(tampoco existían la antisepsia y los antibióticos). Hasta ese tiempo, el hombre combatía el dolor
con la ingestión de elevadas dosis de alcohol, hachís u opio, e incluso se utilizó en la antigüedad la
estrangulación o la concusión cerebral (golpes en la cabeza) para inducir inconsciencia y así
efectuar las operaciones. Sin embargo, la técnica más frecuente para impedir que el paciente
reaccionara durante la cirugía era la intervención de cuatro hombres fuertes que sujetaban por la
fuerza al desdichado.
Es interesante observar que desde el siglo XVIII los químicos habían sintetizado sustancias con
propiedades analgésicas como el óxido nitroso, como Priestley en 1776. Pero ¿cómo se podía
pensar en métodos para combatir el dolor en una época en que a pocos kilómetros del sitio
donde se producían estos descubrimientos se estaba enviando a la hoguera a gente acusada de
brujería?
El descubrimiento de la anestesia general es de origen americano y sucedió en el "lejano" oeste
norteamericano. Horacio Wells, un dentista observador, notó que en una feria un voluntario
inhaló óxido nitroso (éste era el único uso público hasta ese entonces: inducir estados de risa
incontrolable) sin mostrar ningún tipo de reacción dolorosa al golpearse una pierna con una silla,
en medio de su crisis hilarante, a pesar de que la herida incluso había sangrado. Al día siguiente,
Wells le pidió a un colega que le extrajera un diente estando bajo el efecto del "gas hilarante". La
operación transcurrió en la ausencia absoluta de dolor y sin ninguna complicación. Sin embargo, y
después de haber realizado varios experimentos exitosos, Wells no pudo demostrar lo mismo en
una sala de operaciones entre cirujanos, pues el paciente despertó en medio de la cirugía
emitiendo terribles alaridos.
Correspondió a William Morton, otro dentista de Boston, realizar exitosamente esta
demostración al año siguiente (1846). Morton sabía del trabajo de Wells y estaba atento a la
información química sobre gases de posible uso anestésico. Hacia 1800, Faraday había descrito
efectos similares a los del óxido nitroso con la administración de éter dietílico. Morton utilizó el
éter para su demostración y parte de su éxito se debió al empleo de un dispositivo ideado por él
mismo, que permitía la administración del gas en una forma más controlada que la usada por
Wells. Había nacido la anestesia general.
A partir de ese momento, se descubrieron otros gases con propiedades anestésicas, como el
ciclopropano, el cloroformo, el enflurano, el isoflurano, el halotano, etcétera.
El empleo de otras sustancias que producen relajación muscular permitió utilizar concentraciones
más bajas de estos agentes, disminuyendo así el peligro de depresión neurológica irreversible. Tal
es el caso del curare, sustancia vegetal empleada desde hace siglos por los indios del Brasil, en la
punta de sus flechas. El curare bloquea la transmisión neuromuscular (induce parálisis) y si esto
sucede en ausencia de asistencia respiratoria, sobreviene la muerte por asfixia. En el quirófano, el
anestesiólogo utiliza suficiente gas anestésico para producir insensibilidad al dolor pero estas
concentraciones pueden no ser suficientes para una cirugía abdominal, en la que el cirujano
requiere que los músculos de esa región se encuentren relajados. Es allí donde el empleo de
relajantes musculares permite no tener que administrar más gas.
En la actualidad, el anestesiólogo emplea "cocteles" de fármacos antes y durante la cirugía. La
llamada medicación preoperatoria, aquella que recibe el paciente antes de ser conducido al
quirófano, busca disminuir la ansiedad normal del paciente, sin producir somnolencia excesiva,
facilitar la inducción (el inicio de la anestesia) sin prolongar la emergencia (la salida de la
anestesia), inducir amnesia durante el periodo quirúrgico manteniendo la cooperación del
paciente antes de que éste pierda el conocimiento, aliviar el dolor pre y postoperatorio (si se
presentara) y minimizar algunos de los efectos adversos de los anestésicos, como salivación,
bradicardia (lentificación del ritmo cardiaco) o vómito. Ya que se buscan varios objetivos,
usualmente se utilizan dos o tres drogas diferentes. Las más utilizadas son los hipnóticos, los
tranquilizantes, opiáceos (sustancias con efecto de tipo morfínico), antieméticos (contra el
vómito) y anticolinérgicos. Como para cualquier medicamento, es necesario considerar las
características particulares de cada paciente (gravedad del padecimiento, sexo, estado
nutricional, edad, etc.) en la elección final de las drogas empleadas.
También se pueden obtener estados anestésicos empleando combinaciones de fármacos
administrados por vía endovenosa. Este tipo de anestesia es útil en casos de cirugías breves (p.
ejem., la reducción de una fractura) o en los que no requieren de relajación muscular (p. ejem., en
casos de quemaduras). La llamada neuroleptoanalgesia es una de ellas, en la que se utiliza una
combinación de agente tranquilizante y de opiáceo. La anestesia disociativa es otra en la que se
emplean sustancias con propiedades farmacológicas particulares, como la ketamina. Estas drogas
se aplican cada vez menos por sus efectos colaterales, o son de uso exclusivo en veterinaria. Sin
embargo, algunos derivados de ellas (como la fenciclidina) son objeto de abuso.
Bibliografía:
Franco Grande, Avelino y otros (2005). Historia de la anestesia en España, 1847-1940. Arán Ediciones. ISBN
978-84-95913-56-2.
Mellor, J. W. Química Inorgánica Moderna. Librería y Editorial El Ateneo. Buenos Aires, 1947."
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (2007). España.
Facultad de Química. Universidad Nacional Autónoma de México.
Samuel Guthrie (1832). "New mode of preparing a spirituous solution of Chloric Ether". Am. J. Sci. And Arts
21: 64.

Web grafia:
http://www.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol315.htm
http://www.eluniverso.com/2008/12/14/1/1447/FB5215B16D3342A9B0B2AB67376CB4E4.html

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  • 1. UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA TOXICOLOGÍA Profesor: Bioq. Farm. Carlos García MsC. Alumno: Vicente A. Espinoza Ordoñez Fecha: Viernes, 20 de Septiembre del 2013 Curso: Quinto Paralelo: “B” Tema: “Cloroformo utilizado como anestésico” CLOROFORMO El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto químico de fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por cloración como derivado del metano o del alcohol etílico o, más habitualmente en la industria farmacéutica, utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de carbono. A temperatura ambiente, es un líquido volátil, no inflamable, incoloro, de olor penetrante (Mellor, J. W. 1947 ),(INSHT,2007), (UNAM,FQ), dulzón y cítrico, descripto por Samuel Guthrie como "de delicioso sabor". (Samuel Guthrie, 1832). Se descompone lentamente por acción combinada del oxígeno y la luz solar, transformándose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrógeno (HCl) según la siguiente ecuación: 2 CHCl3 + O2 → 2 COCl2 + 2 HCl por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color ámbar y lejos de la luz. (Mellor, J. W. 1947). APLICACIONES: Usado como reactivo relajante por los lípidos orgánicos, el triclorometano es usado para dormir. El cloroformo es un reactivo químico útil debido a la polarización de sus enlaces C−Cl, por lo que es una herramienta apreciada en síntesis orgánica, al proporcionar el grupo CCl2. Además, debido a que es usualmente estable y miscible con la mayoría de los compuestos orgánicos lipídicos y saponificables, es comúnmente utilizado como solvente. Es también utilizado en biología molecular para varios procesos, como la extracción de ADN de lisados celulares. Asimismo, es usado en el proceso de fijación de muestras histológicas post mortem. También tiene la particularidad de permitir "saborear colores", dado que los colores vívidos se pueden saborear gracias a una disrupción entre las neuronas sensitivas del quinto par craneal (nervio trigémino)quien proporciona el sentido del gusto al tercio posterior de la lengua, con su
  • 2. núcleo iridioconstrictor y con el segundo par craneal (nervio óptico) que genera la extraña sensación de saborear colores, ya que ambos nervios poseen los mismos núcleos cerebrales y son estimulados enérgicamente al entrar el cloroformo en contacto con ellos. Debido a que interactúa con ciertos receptores del sistema nervioso, el cloroformo tiene las características de un depresor del sistema nervioso central y genera de suaves a severas alucinaciones psicodélicas en jóvenes y adultos. Ya se utilizaba como anestésico en la práctica médica en 1847. (Franco Grande, Avelino,2005). La mayor parte de la producción de cloroformo se utiliza para fabricar monoclorodifluorometano (CFC22) que se aplica como frigorígeno. Además se lo utiliza como producto intermedio en la fabricación de tetrafluoretano que luego puede ser polimerizado ( PTFE). También encuentra aplicación en la fabricación de colorantes, productos farmacéuticos y pesticidas. Su uso como solvente y como anestésico está disminuyendo rápidamente. Seres humanos: 5 000 mg/m3 después de 7 minutos, mareos, s.BUA, 1985 barestesia cefálica 20 000 mg/m3 sensación de desvanecimiento 3 69 440 mg/m anestesia total profunda 3 s.BUA, 1985 s.BUA, 1985 >79 360 mg/m paro respiratorio (apnea), muerte s.BUA, 1985 DLmín 10 ppm inhalación (1a) s.KOCH, 1989 La anestesia (del gr. ἀναισθησία, que significa "insensibilidad") es un acto médico controlado en el que se usan fármacos para bloquear la sensibilidad táctil y dolorosa de un paciente, sea en todo o parte de su cuerpo y sea con o sin compromiso de conciencia. La anestesia general se caracteriza por brindar hipnosis, amnesia, analgesia, relajación muscular y abolición de reflejos. ANESTÉSICOS GENERALES Estos fármacos, la mayoría de los cuales son gases, producen estados de inconsciencia con bloqueo de la información sensorial; dada su potencia y la dificultad de su administración, requieren la competencia de especialistas (los anestesiólogos). Antes de entrar en materia veamos algo acerca de su historia, pues la disponibilidad de drogas que permitieron la realización de intervenciones quirúrgicas sin provocar reacciones dolorosas significó un gran avance en la medicina. Puede parecer increíble, pero la historia de la anestesia tiene algo menos de 150 años de antigüedad. Hasta antes de 1846, las operaciones quirúrgicas se reducían a casos de emergencia, como amputaciones, drenaje de abscesos o extracción de piedras de la vesícula biliar. No solamente eran altamente dolorosas, sino que frecuentemente se inducían infecciones fatales (tampoco existían la antisepsia y los antibióticos). Hasta ese tiempo, el hombre combatía el dolor con la ingestión de elevadas dosis de alcohol, hachís u opio, e incluso se utilizó en la antigüedad la estrangulación o la concusión cerebral (golpes en la cabeza) para inducir inconsciencia y así
  • 3. efectuar las operaciones. Sin embargo, la técnica más frecuente para impedir que el paciente reaccionara durante la cirugía era la intervención de cuatro hombres fuertes que sujetaban por la fuerza al desdichado. Es interesante observar que desde el siglo XVIII los químicos habían sintetizado sustancias con propiedades analgésicas como el óxido nitroso, como Priestley en 1776. Pero ¿cómo se podía pensar en métodos para combatir el dolor en una época en que a pocos kilómetros del sitio donde se producían estos descubrimientos se estaba enviando a la hoguera a gente acusada de brujería? El descubrimiento de la anestesia general es de origen americano y sucedió en el "lejano" oeste norteamericano. Horacio Wells, un dentista observador, notó que en una feria un voluntario inhaló óxido nitroso (éste era el único uso público hasta ese entonces: inducir estados de risa incontrolable) sin mostrar ningún tipo de reacción dolorosa al golpearse una pierna con una silla, en medio de su crisis hilarante, a pesar de que la herida incluso había sangrado. Al día siguiente, Wells le pidió a un colega que le extrajera un diente estando bajo el efecto del "gas hilarante". La operación transcurrió en la ausencia absoluta de dolor y sin ninguna complicación. Sin embargo, y después de haber realizado varios experimentos exitosos, Wells no pudo demostrar lo mismo en una sala de operaciones entre cirujanos, pues el paciente despertó en medio de la cirugía emitiendo terribles alaridos. Correspondió a William Morton, otro dentista de Boston, realizar exitosamente esta demostración al año siguiente (1846). Morton sabía del trabajo de Wells y estaba atento a la información química sobre gases de posible uso anestésico. Hacia 1800, Faraday había descrito efectos similares a los del óxido nitroso con la administración de éter dietílico. Morton utilizó el éter para su demostración y parte de su éxito se debió al empleo de un dispositivo ideado por él mismo, que permitía la administración del gas en una forma más controlada que la usada por Wells. Había nacido la anestesia general. A partir de ese momento, se descubrieron otros gases con propiedades anestésicas, como el ciclopropano, el cloroformo, el enflurano, el isoflurano, el halotano, etcétera. El empleo de otras sustancias que producen relajación muscular permitió utilizar concentraciones más bajas de estos agentes, disminuyendo así el peligro de depresión neurológica irreversible. Tal es el caso del curare, sustancia vegetal empleada desde hace siglos por los indios del Brasil, en la punta de sus flechas. El curare bloquea la transmisión neuromuscular (induce parálisis) y si esto sucede en ausencia de asistencia respiratoria, sobreviene la muerte por asfixia. En el quirófano, el anestesiólogo utiliza suficiente gas anestésico para producir insensibilidad al dolor pero estas concentraciones pueden no ser suficientes para una cirugía abdominal, en la que el cirujano requiere que los músculos de esa región se encuentren relajados. Es allí donde el empleo de relajantes musculares permite no tener que administrar más gas. En la actualidad, el anestesiólogo emplea "cocteles" de fármacos antes y durante la cirugía. La llamada medicación preoperatoria, aquella que recibe el paciente antes de ser conducido al quirófano, busca disminuir la ansiedad normal del paciente, sin producir somnolencia excesiva, facilitar la inducción (el inicio de la anestesia) sin prolongar la emergencia (la salida de la anestesia), inducir amnesia durante el periodo quirúrgico manteniendo la cooperación del paciente antes de que éste pierda el conocimiento, aliviar el dolor pre y postoperatorio (si se presentara) y minimizar algunos de los efectos adversos de los anestésicos, como salivación,
  • 4. bradicardia (lentificación del ritmo cardiaco) o vómito. Ya que se buscan varios objetivos, usualmente se utilizan dos o tres drogas diferentes. Las más utilizadas son los hipnóticos, los tranquilizantes, opiáceos (sustancias con efecto de tipo morfínico), antieméticos (contra el vómito) y anticolinérgicos. Como para cualquier medicamento, es necesario considerar las características particulares de cada paciente (gravedad del padecimiento, sexo, estado nutricional, edad, etc.) en la elección final de las drogas empleadas. También se pueden obtener estados anestésicos empleando combinaciones de fármacos administrados por vía endovenosa. Este tipo de anestesia es útil en casos de cirugías breves (p. ejem., la reducción de una fractura) o en los que no requieren de relajación muscular (p. ejem., en casos de quemaduras). La llamada neuroleptoanalgesia es una de ellas, en la que se utiliza una combinación de agente tranquilizante y de opiáceo. La anestesia disociativa es otra en la que se emplean sustancias con propiedades farmacológicas particulares, como la ketamina. Estas drogas se aplican cada vez menos por sus efectos colaterales, o son de uso exclusivo en veterinaria. Sin embargo, algunos derivados de ellas (como la fenciclidina) son objeto de abuso.
  • 5. Bibliografía: Franco Grande, Avelino y otros (2005). Historia de la anestesia en España, 1847-1940. Arán Ediciones. ISBN 978-84-95913-56-2. Mellor, J. W. Química Inorgánica Moderna. Librería y Editorial El Ateneo. Buenos Aires, 1947." Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (2007). España. Facultad de Química. Universidad Nacional Autónoma de México. Samuel Guthrie (1832). "New mode of preparing a spirituous solution of Chloric Ether". Am. J. Sci. And Arts 21: 64. Web grafia: http://www.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol315.htm http://www.eluniverso.com/2008/12/14/1/1447/FB5215B16D3342A9B0B2AB67376CB4E4.html