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ACIDOS
CARBOXILICOS
Jami Edwin
Quinga Mishell
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE FILOSOFIA, LETRAS Y CIENCOAS DE ...
Antecedentes
Edward Frankland (1825-1899): Profesor de
Química de Manchester y Londres. Llevó a cabo
estudios en ácidos ca...
Los ácidos dicarboxílicos tienen por fórmula general: HOOC-(CH2)n COOH, y se
caracterizan por poseer el mismo grupo funcio...
• Ácido acrílico
• Ácido benzoico
• Ácido fumárico
• Ácido linoleico
• Ácido oleico
• Ácido salicílico
• Ácido caprílico o...
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un
grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo ...
CARACTERISTICAS
Los derivados de los ácidos carboxílicos
tienen como formula general R-COOH.
Tiene propiedades ácidas;
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PROPIEDADES FISICAS
Son líquidos incoloros, de olor muy
desagradable.
Los ácidos inferiores son bastante solubles
en agua ...
REACCIONES
 Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido.
 Los grupos carboxilos reaccionan con...
NOMENCLATURA
Los ácidos carboxílicos se nombran con la
ayuda de la terminación –oico o –ico que se
une al nombre del hidro...
Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
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¿Cómo se nombran?
*Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y
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Si nos dan la fórmula
Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Después de la palabra ácido escribe el
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Si nos dan el nombre
Sobre el esqueleto de carbonos sitúa el carboxilo en un extremo, y los radicales o instauraciones
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Ácidos di carboxílicos
 Son compuestos que contienen dos grupos
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Ácidos grasos superiores
 Son aquellos ácidos carboxílicos que se obtienen
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Ácidos carboxílicos ramificados
Formación de Esteres
 Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes,
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Formación de Aminas
 Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son
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Formación de sales:
 Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto
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 Aminas terciarias:
 En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.
 Como vimos, est...
Formación de Aldehídos
 Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los
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Formación de Cetonas
 El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:
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POR MISHELL QUINGA, EDWIN JAMI

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ACIDOS CARBOXILICOS

  1. 1. ACIDOS CARBOXILICOS Jami Edwin Quinga Mishell UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE FILOSOFIA, LETRAS Y CIENCOAS DE LA EDUCACION CARRERA DE CIENCIAS NATURALES Y DEL AMBIENTE, BIOLOGIA Y QUIMICA QUIMICA ORGANICA
  2. 2. Antecedentes Edward Frankland (1825-1899): Profesor de Química de Manchester y Londres. Llevó a cabo estudios en ácidos carboxílicos, nitrilos y compuestos organometálicos.
  3. 3. Los ácidos dicarboxílicos tienen por fórmula general: HOOC-(CH2)n COOH, y se caracterizan por poseer el mismo grupo funcional (grupo carboxilo) en cada uno de los extremos de la molécula. • A diferencia de otras familias estudiadas, en los ácidos dicarboxílicos se forman cadenas infinitas a través de puentes de hidrógeno. La densidad de puentes de hidrógeno se incrementa en esta familia, sus temperaturas de fusión oscilan entre 100ºC y 140ºC dependiendo de la longitud de la cadena, altas en comparación con otras familias estudiadas
  4. 4. • Ácido acrílico • Ácido benzoico • Ácido fumárico • Ácido linoleico • Ácido oleico • Ácido salicílico • Ácido caprílico o Ácido undecilénico • Ácido esteárico • Ácido etanóico o Ácido acético
  5. 5. ACIDOS CARBOXILICOS Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
  6. 6. CARACTERISTICAS Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
  7. 7. PROPIEDADES FISICAS Son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.
  8. 8. REACCIONES  Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido.  Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas.
  9. 9. NOMENCLATURA Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia: Ejemplo: CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)
  10. 10. Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Destilación destructiva de hormigas CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino (vinagre) CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Fermentación de lácteos (pion en griego) CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico grasa de cabra
  11. 11. ¿Cómo se nombran? *Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico". *Son numerosos los ácidos di carboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico" ácido etanoico ácido propano dioico
  12. 12. Si nos dan la fórmula Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Después de la palabra ácido escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.
  13. 13. Si nos dan el nombre Sobre el esqueleto de carbonos sitúa el carboxilo en un extremo, y los radicales o instauraciones en el localizador correspondiente. Completa después los hidrógenos.
  14. 14. Ácidos di carboxílicos  Son compuestos que contienen dos grupos carboxilo, por lo tanto son dipróticos.  Los ácidos dicarboxílicos se nombran haciendo uso de la terminación “-dioico”. No se indica la posición de los carbonos del grupo carboxilo ya que estos solo pueden encontrarse en los extremos de la cadena carbonada principal.  Pueden ser saturados o insaturados.
  15. 15. Ácidos grasos superiores  Son aquellos ácidos carboxílicos que se obtienen por hidrólisis de grasas y aceites, generalmente contienen más de 11 átomos de carbono.  La mayoría de los ácidos grasos contiene un número par de átomos de carbono. Pueden ser saturados o insaturados por lo general con dobles enlaces carbono – carbono  Los tres ácidos grasos más abundantes en la naturaleza son: palmítico, esteárico y oleico.
  16. 16. Ácidos carboxílicos ramificados
  17. 17. Formación de Esteres  Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.  Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.  Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.
  18. 18. Formación de Aminas  Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.  Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y luego el mayor.
  19. 19. Formación de sales:  Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.  Reacción de diferenciación de las aminas:  Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder distinguirlas.  Aminas primarias:  Aminas secundarias:
  20. 20.  Aminas terciarias:  En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.  Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°, 2° y 3°.  De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida también como anilina.  Se la puede obtener a partir de la siguiente reacción:
  21. 21. Formación de Aldehídos  Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.  El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.  Se cambia la terminación O del hidrocarburo por Al en caso de los aldehídos  La siguiente formula CH3 - CH2 - CHO representa a un aldehído que posee tres átomos de carbono, diríamos que proviene del propano, cambiando la terminación, el nombre para este compuesto es Propanal. (Mury, 2011)  El grupo funcional aldehído va siempre en carbón terminal, carbón primario, lleva la numeración 1, la cual no se escribe.
  22. 22. Formación de Cetonas  El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:  Los grupos alquilos ligados al grupo carbonilo, se especifican con nombres comunes y se terminan con cetona. Si dos grupos son iguales, se emplea el termino dialquilo. Igual que en los demás compuestos damos preferencia a los grupos alquilo mas simples. (Mury, 2011)  Se cambia la terminación O por ONA en el caso de cetonas.  En el caso de CH3 - CO - CH3 corresponde a la formula de un cetona que tiene tres átomos de carbono. Fijándose en la terminación se denomina Propanona.  En el caso de las cetonas, su grupo funcional va siempre en el carbón secundario. En aquellas cetonas que llevan 5 o mas átomos de carbono se debe enumerar la cadena indicando la posición del grupo funcional. En este caso se debe dar el numero mas bajo al grupo carbonilo.
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