Bioquímica estructural parte iii lípidos

1. Lic. Roy W. Morales Pérez
rwmorales@fucsalud.edu.co
BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL
PARTE III: LÍPIDOS

2. Lípidos
Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Los lípidos son un conjunto heterogéneo
de biomoléculas que se relacionan más por
sus propiedades físicas que por sus
propiedades químicas.
Los lípidos son almacenados
principalmente en los adipocitos, y entre
sus funciones biológicas más importantes
se cuentan:
 Energética: los triacilgliceroles son las
principales reservas energéticas del
organismo.
 Estructural: los fosfolípidos son
constituyentes de las membranas
celulares.
 Hormonal: participan en la agregación
plaquetaria (tromboxanos).

3. Lípidos
Las propiedades de los lípidos, que de igual
forma se relacionan con otras de sus
funciones biológicas, son:
 Relativamente insolubles en solventes
polares (acuosos) pero solubles en
solventes no polares.
 Aislantes térmicos en tejidos subcutáneos
y órganos internos.
 Aislantes eléctricos, por ejemplo en las
vainas de mielina que recubren los las
células Schwann.
 Transporte de lípidos en la sangre a través
de lipoproteínas.
Algunas patologías asociadas con el
metabolismo de lípidos son la arterosclerosis,
la diabetes mellitus, y la obesidad.
Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos

4. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Los lípidos simples son ácidos grasos
monocarboxílicos de cadena lineal
carbonada entre C4 y C24, saturadas
(sin dobles enlaces) o insaturadas
(con dobles enlaces). El número de
átomos de carbono en estas cadenas
casi siempre son pares. Cuando
presentan instauraciones, sus
enlaces nunca son conjugados y la
posición de los mismos, en estado
natural, son generalmente cis.
Su nombre se deriva del hidrocarburo
de cadena carbonada
correspondiente, reemplazando la
terminación –o por –oico sin
saturados, y –enoico si son
insaturados.
C7
C6
C5
C4
C3
C2
C1
O
OHC8
n
Grupo carboxilo
𝐶 𝑚:𝑛∆𝑖
En ésta notación C representa la cadena carbonada, m el número
de átomos que ésta contiene, n el número de dobles enlaces, 
denota que el ácido graso es insaturado, e i y la (s) posición (es)
de las instauraciones en la cadena carbonada. Cuando la primera
instauración esta en posición 3 contando desde el carbono
terminal el ácido graso es un 3 o n-3; así mismo 6 (n-6) o 9
(n-9) indican que las instauraciones están en las posiciones 6 y 9
respectivamente contando desde el metil terminal.
Lípidos Simples:
Ácidos Grasos

5. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Ácido araquidónico
Isomería geométrica de lípidos
Lípidos Simples:
Ácidos Grasos

6. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Las grasas son lípidos que a temperatura ambiente son sólidas. Se
componen principalmente de margarinas y palmitinas. Por su
elevado contenido de ácidos grasos saturados y trans-insaturados
se asocian con enfermedades cardiovasculares.
Lípidos Simples:
Ácidos Grasos

7. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Los aceites tienen menor temperatura de
ebullición que las grasas, y por lo tanto
son líquidos a temperatura ambiente. Los
aceites vegetales naturales y fabricados
contienen ácidos grasos esenciales 3, 6
y 9 benéficos para la salud cardiaca.
Lípidos Simples:
Ácidos Grasos

8. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Lípidos Simples:
Eicosanoides
Las prostaglandinas son derivados del
ácido-15-hidroxi-13-prostenoico, que
tienen efectos fisiológicos múltiples como
la contracción de músculo liso y la
disminución de la presión sanguínea. En
las plaquetas se producen derivados de
éste ácido denominados tromboxanos,
que estimulan la agregación plaquetaria y
la formación de trombos. Se caracterizan
por poseer un puente de oxígeno , lo que
genera un anillo oxano.
Prostaglandinas y Tromboxanos

9. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Lípidos Simples:
Eicosanoides
Se caracterizan por la presencia
de tres dobles enlaces
conjugados. Los leucotrienos
causan broncoconstricción lo que
los convierte en potentes agentes
proinflamatorios y están
implicados en el asma.
Leucotrienos

10. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Lípidos Simples:
Alcoholes Grasos
Son cadenas carbonadas de longitud
variable que contienen al menos un
grupo hidroxilo. Entre los de cadena
corta se encuentran el glicerol 1,2,3-
propanptriol), estructura básica de
los acilglicéridos y fosfoacilglicéridos,
así como la esfingosina estructura
básica de las ceramidas.
Glicerina
Esfingosina

11. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Un segundo grupo de alcoholes
grasos de menor abundancia relativa,
son aquellos que se encuentran en
fosfoacilglicéridos y que contienen
otros grupo funcionales,
especialmente amina.
Lípidos Simples:
Alcoholes Grasos

12. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Lípidos Simples:
Acilglicéridos
Son el principal grupo de
biomoléculas de reserva energética,
dado su alto poder calorífico (38
kJ/g). Son producidas por la reacción
entre un glicerol y una, dos o tres
moléculas de ácido graso saturadas o
insaturadas, formando esteres de
ácidos grasos –acilglicéridos,
denominados respectivamente,
monoacilglicéridos –MAG,
diacilglicéridos –DAG, o
triacilgliceridos –TAG. Esta reacción
sigue el mecanismo de una reacción
de esterificación.

13. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Lípidos Complejos:
Fosfoacilglicéridos
Se denominan lípidos complejos a los
esteres de ácidos grasos que contienen
grupos diferentes al carboxilo e hidroxilo.
De esta manera, se denominan
fosfolípidos a los esteres de ácido graso
que contienen un grupo fosfato en el C3 del
glicerol. La presencia de éste grupo le
confiere propiedades anfipáticas, por lo
que ésta presente en la membrana
plasmática. Pueden considerarse derivados
del ácido fosfatídico.
Cuando el grupo fosfato se enlaza
covalentemente a un alcohol graso a través
de un enlace fosfoester, se obtienen
importantes derivados como la lecitina, la
que a su vez cuando enlaza dos unidades
de ácido palmitoleico produce dipalmitoil
lecitina, un agente tensoactivo (surfactante)
que se encuentra en las superficies
internas de los pulmones y que en su
ausencia produce síndrome de dificultad
respiratoria en prematuros.

14. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Lípidos Complejos:
Fosfoacilglicéridos
Alcohol
Nombre
sistemático
Nombre
Trivial
Importancia
Fisiológica
Colina Fosfatidilcolina Lecitinas Surfactante pulmonar
Etanolamina Fosfatidiletanolamina Cefalinas Membrana celular
Serina Fosfatidilserina Cefalinas Apoptosis
Glicerol Disfosfotidilglicerol Cardiolipinas
Se encuentra en las
mitocondrias y su disminución
se relaciona con insuficiencia
cardiaca.
Inositol Fosfatidilinositoles
Señales internas o segundos
mensajeros (en su forma
Inositol trifosfato IP3)
Tipos de Fosfoacilglicéridos

15. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Lípidos Complejos:
Esfingomielinas
Contienen un alcohol
esfingosina, además de un
ácido graso, fosfato y colina.
Están presentes en las vainas
de mielina que conforman las
células de Schwann. A
diferencia de los acilglicéridos y
fosfoacilglicéridos no contienen
glicerol. Cuando la esfingosina
tienen enlazado un ácido graso
en C2, la molécula resultante
se conoce como ceramida,
estructura básica de los
glucolípidos.

16. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Lípidos Complejos:
Glucolípidos
Conocidos también como
glucoesfingolípidos, los
glucolípidos están ampliamente
distribuidos en los tejidos
nerviosos y en la membrana
celular. Estos se clasifican como
cerebrósidos (contienen un solo
monosacárido que es
generalmente D-Galactosa),
sulfátidos o sulfolípidos (el
carbohidrato contiene esteres
sulfato), globósidos (contienen
oligosacáridos simples,
generalmente lactosa) y
gangliósidos (contienen
oligosacáridos complejos N-
acetilneuramínico).

17. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Lípidos Complejos:
Lipoproteínas
Son asociaciones no covalentes entre
lípidos y proteínas, que se encuentran
principalmente en el plasma
sanguíneo y permiten el transporte y
metabolismo de lípidos. Los
quilomicrones y las Lipoproteínas de
muy Baja Densidad (VLDL)
transportan TAG; mientras que las
Lipoproteínas de Baja y Alta densidad
se encargan de transportar
Colesterol. Las lipoproteínas generan
una micela que generan un ambiente
hidrofóbico en la que se pueden
solubilizar sustancias apolares como
los lípidos, y una cara hidrofílica
proyectada hacia el medio acuoso del
plasma sanguíneo.

18. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Los esteroides son derivados estructurales del
ciclopentanoperhidrofenantreno, una estructura
que resulta de la unión de varias unidades del
isopreno (2-metilbutadieno). De acuerdo a la
complejidad en la cadena carbonada lateral, los
esteroides se clasifican en esteroles (p.ej.,
colesterol), familia de la vitamina D (p.ej.,
vitamina D3 o colecalciferol que se deriva del 7-
dehidrocolesterol, y se relaciona con el
metabolismo del calcio), ácidos biliares (p.ej., el
ácido cólico, que generan emulsiones que
transportan grasas y facilitan la acción de
enzimas digestivas como lipasas y esterasas),
corticosteroides o adrenocorticoides (tienen
propiedades antiinflamatorias y aceleran la
síntesis de glucosa vía gluconeogénesis) y
hormonas sexuales (incluyen los estrógenos -
estradiol, andrógenos –testosterona y
progestágenos –progesterona).
Isoprenoides:
Esteroides

19. Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos
Núcleo esteroide
Colesterol, 3-hidroxi-5,6-colesteno Vitamina D3 -colecalciferol
Cortisol
Ácido Cólico
Testosterona
Estradiol
Isoprenoides:
Esteroides

20. Bibliografía
Drucker, R. (2005). Fisiología Médica. México D.F.: Manual Moderno.
Feduchi, E. et al. (2011). Bioquímica. Conceptos Básicos. Madrid: Editorial Médica Panamericana.
Holum, J. (2000). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. México D.F.:
Limusa Wiley.
Lozano, J.A. et al. (2000). Bioquímica y Biología Molecular para Ciencias de la Salud. España: Mc Graw Hill-
Interamericana.
Murray, R. et al. (2009). Harper Bioquímica. México D.F.: Mc Graw- Hill.
Lecturas Complementarias
Coronado, M y Col (2006). Los ácidos grasos omega-3 y omega-6: nutrición bioquímica y salud. REB. 25 (3), pp. 72- 79.
Disponible en: http://www.facmed.unam.mx/publicaciones/ampb/numeros/2006/03/e_AcidosGrasos.pdf
García, J. y Col (2009). Los ácidos grasos trans y su papel en nutrición. Nutrición Clínica en Medicina. 3 (3), pp. 133-
149. Disponible en: http://www.nutricionclinicaenmedicina.com/attachments/042_03_03_09.pdf
Bioquímica Estructural Parte II: Lípidos