Prácticas de Química Orgánica: Aldehídos, Carbohidratos y Síntesis del Acetato de Etilo
1. Química orgánica
Práctica 3
Aldehídos, cetonas y carbohidratos
Práctica 4
Síntesis y purificación del acetato de etilo
Práctica 8
Separación de pigmentos vegetales por cromatografía de papel
JULIO CESAR LONDOÑO
ALEJANDRO SUAZA
JOSE GABRIEL ESCORCIA
FREDY ORLANDO MARTINEZ
YOBANY BRICEÑO PINZON
2. Los carbohidratos son polihidrixialdehidos , polihidrocicetonas o
compuestos que se hidrolizan a sustancias similares. Son sólidos,
incoloros, inodoros, solubles en agua de sabor dulce y presentan
isomería óptica. Se pueden diferenciar siguiendo las mismas
reacciones que para aldehídos y cetonas.
Aldehídos, Cetonas, Carbohidratos
3. Benedict: Esta prueba se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el
Cu2+ en un medio alcalino a Cu+. Este Cu+ se oxida y precipita en forma de
Cu2O, lo que proporciona la coloración positiva de la reacción. La coloración
producida va desde verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de la
concentración de óxido de cobre y ésta a su vez de la cantidad de cobre
reducido.
Fehling: los reactivos de Fehling, Tollons y Benedict, son agentes oxidantes
moderados, oxidando a los grupos aldehídos al mismo tiempo que estos se
reducen. A 1 ml de la muestra dada se adiciona 2 gotas del reactivo de
Fehling, el cual consiste de dos partes: una parte esta constituida por una
solución de Sulfato Cúprico, y la otra por Hidróxido de sodio y Tartrato de
Sodio Potasio (Sal de Rochelle). Al mezclar cantidades iguales de estas dos
soluciones, se forma un complejo soluble de Tartrato Cúprico, de color oscuro,
el cual proporciona una pequeña concentración de iones Cúprico (Brewster,
1977). La presencia de carbohidratos reductores queda evidenciada, ya que el
grupo aldehído reduce la solución de Fehling y forman un precipitado rojo
ladrillo de Óxido Cuproso.
4. Molisch: normalmente la primera prueba realizada para la
identificación de los carbohidratos es la prueba de Molisch. Consiste en
mezclar 2ml de la solución a determinar la presencia de carbohidratos
con 2 gotas del reactivo de Molisch (alfa naftol al 10%) recién
preparado y 2ml de H2SO4 concentrado, el cual causa hidrólisis de los
enlaces glucosídicos del disacarido o polisacárido presente. La
aparición de un anillo de rojo violeta es indicativo de la presencia de
carbohidratos en la muestra.
Lugol: permite distinguir Almidón, Glucógeno, Dextrinas y otros
polisacáridos. Se agrega 1ml de la muestra problema, 3 gotas de HCl
concentrado y luego 3 gotas del reactivo de Lugol, el cual esta
constituido de yodo disuelto en yoduro de potasio, lo cual hace que se
forme un complejo físico de iones triyoduro (I3-), los cuales se sitúan
dentro de los espacios helicoidales que presenta la Amilosa o la
Amilopectina (almidón)
Barfoed: Sirve para distinguir monosacáridos reductores de disacáridos
reductores, basándose en la velocidad de reacción; en los
monosacáridos la formación del oxido cuproso es mas rápido
que en los disacáridos. La reacción consiste en utilizar acetato cúprico
y ácido acético en solución ácida con lo que los monosacáridos son
capaces de reducir al cobre de manera más rápida y en condiciones
menos drásticas.
5. Bial: se emplea para diferenciar hexosas de pentosas. Se mezclan 2 o 3ml de
la muestra a identificar caliente con 5ml del reactivo, el cual se encuentra
constituido por el compuesto fenólico Orcinol (3,5-dihidroxitolueno), disuelto en
HCl concentrado y cloruro ferrico. La aparición de un color o precipitado verde,
indica que existen pentosas en la muestra.
La identificación para las pentosas se fundamenta, en que estas se
deshidratan más rápidamente por la acción del HCl, que las hexosas, debido a
que estas se tienes que isomerizar en las primeras. El furfural generado
reacciona con el Orcinol para dar compuestos de color verde-azulado en un
lapso de 2 a 5 minutos
Seliwanoff: esta prueba se realiza para la identificación de cetosas y aldosas.
Se agregan 0,5 ml de la solución problema y 2 ml del reactivo, el cual, para
Flores (ob. cit), esta constituido por el compuesto fenólico Resorcinol (m-
dihidroxibenceno) disuelto en acido clorhídrico concentrado. Una tonalidad rojo
cereza indica la presencia de cetosas.
El ácido clorhídrico deshidrata más rápidamente las cetohexosas que las
aldohexosas, ya que éstas deben isomerizarse a aquellas, para formar el
Hidroximetilfurfural por deshidratación
6. OBJETIVOS
• Diferenciar entre
aldehídos y cetonas ,
mediante la prueba de
fehling.
• Comprobar algunas de
las propiedades de los
carbohidratos.
MATERIALES Y REACTIVOS
• Tubos de ensayo
• Equipo de calentamiento
• Gradilla
• Vasos de precipitado
• Agitador de vidrio
• Pipetas
• Peras de succión
• Probeta
• Pinzas para tubo de
ensayo
• Reactivo de Benedict
• Reactivo de Felhing A y B
• Lugol
PROCEDIMIENTO
7. Práctica 4: Síntesis y
purificación del acetato de
etilo
Esta práctica la vamos a realizar de forma
coherente con el acetato de etilo es un líquido
incoloro con olor a frutas, inflamable, menos denso
que el agua y ligeramente miscible con ella. Sus
vapores son mas densos que el aire donde vamos a
hallar al síntesis de purificación.
Objetivos Generales
Identificar a la destilación como un método para la
separación y purificación de sustancias químicas.
8. I. Principios teóricos de la técnica de destilación fraccionada
Las propiedades físicas ayudan a la identificación de sustancias, pero también
facilitan su purificación, este es el caso del punto de ebullición.
II. Síntesis del acetato de etilo
La reacción de un ácido carboxílico con alcohol en medio ácido se denomina
esterificación de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual
necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la
reacción. En nuestro caso se busca producir suficiente acetato de etilo para
poder obtener una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus
propiedades.
La constante de equilibrio de la reacción de formación se aproxima a cuatro, lo
que significa que no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%, sin
embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco
este resultado (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121).
En esta práctica se usa ácido acético que reacciona con exceso de alcohol
etílico se utiliza como catalizador ácido sulfúrico a temperatura controlada
mediante un baño de agua hirviendo. El producto final se recupera mediante
destilación fraccionada.
9. Materiales
• Espátula
• Gradilla
• 5 Tubos de ensayo
• Mortero
• Agitador de vidrio
• Cinta de enmascarar
• Mechero Bunsen o plancha
de calentamiento
• Vidrio de reloj
• Pipeta 10mL
• Papel absorbente
• Equipo de destilación
fraccionada
(Refrigerante, Alargadera, Balón
de destilación,
Termómetro, Columna de
fraccionamiento,
Soporte universal, pinzas y
nueces)
• Perlas de ebullición
• 2 Erlenmeyer 50mL
• Picnómetro 5mL
• Embudo de decantación 250mL
• Vaso de precipitados 100mL
• Vaso de precipitados 250mL
• Balanza
• 250mL de alcohol antiséptico
(cada equipo de trabajo debe
traerlo al laboratorio) Debe ser
llevado por el aprendiente al
laboratorio
• Reactivos suministrados por el
laboratorio
CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac
5%), Na2SO4(s)
10. Práctica 8: Separación de pigmentos
vegetales por cromatografía de papel
Introducción
En esta practica que vamos a realizar identificaremos
que los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos
con diferentes colores: clorofila-a verde intenso,
clorofila-b verde, carotenos amarillo claro y xantofilas
amarillo anaranjado en diferentes proporciones por lo
tanto el objetivo es poder aplicar los proceso
adecuados y analizar una técnica de separación de
sustancias orgánicas.
11. TécnicaSe coloca en un
mortero trozos de
espinacas sin nervios y
bien lavadas luego se
le agregaron 15 gotas
de éter etílico.
Luego se tritura sin
golpear hasta que el
liquido adquirió un
color verde intenso se
utilizo una campana de
gases durante la
practica.
Se corta una tira
de papel de filtro
midiendo 8 cm de
ancho y 15 cm de
alto
Después se sustituye la placa en
un de Petri por un vaso de
precipitación luego se fijo el
papel cromografico con una
pinza a un soporte horizontal
colocado en el borde del vaso. Se
espero 30 minutos para observar
el resultado.
Se pone en el capilar el
papel de cromografía 5
gotas de solución de
pigmento espaciadas
para que vaya secando
el éter etílico se fueron
aplicando mas gotas
hasta hallar la prueba
Luego se coloca en
una tapa de una
caja de Petri
metanol absoluto
0,5 hasta 1 cc de
altura
Después se filtra en un
embudo con papel de
filtro y se tomo la
muestra en un tubo de
ensayo 3 cc de
pigmento.
Se dobla el papel
cromografico a lo largo
y se coloco en la
plancha de Petri con
pigmento a 1 cm. De la
superficie eluyente
12. 1. En un balón de fondo
redondo de 250mL,
añada 150mL del
alcohol antiséptico.
2. Adicione perlas de
ebullición (pequeñas
esferas de vidrio,
pedazos de porcelana o
de ladrillo que ayudan a
regular la ebullición
evitando el
sobrecalentamiento).
3. Proceda a efectuar el montaje
indicado en la figura , verificando
que quede fijo y cierre hermético
tanto del sistema de destilación
como el de refrigeración
4. Controle la emisión
de vapores inflamables
y derrames del agua de
enfriamiento
5. Caliente el balón
y observe como va
ocurriendo la
destilación.
6. Una vez se obtenga el primer producto de la
destilación registre la temperatura hasta
recoger unos 10mL en un vaso de precipitados,
esto constituye la cabeza de destilación.
13. Parte II
Síntesis del acetato de etilo
1. En un balón de
fondo redondo de
250mL, adicione 30g
de ácido acético
glacial y 50mL de la
mezcla de etanol
destilada la parte I
2. Añada agitando
continuamente 5mL
de ácido sulfúrico
concentrado. Agregue
unos trocitos de
porcelana o esferas de
vidrio, coloque un
refrigerante y lleve la
mezcla a reflujo por 30
minutos
3. Terminado el
tiempo, deje enfriar el
equipo y luego efectúe
el montaje para la
destilación
fraccionada conforme
lo realizó para la
purificación del etanol
4. Es conveniente que recoja
las fracciones en erlenmeyer
pequeños, de 50 a 100mL de
capacidad, adaptándoles una
manguera que lleve los
vapores lejos de la llama si
está utilizando mechero
bunsen
8. Registre sus
resultados y describa
sus principales
propiedades.
7. Decante cuidadosamente la capa
acuosa que queda al fondo y recupere
la capa orgánica en un erlenmeyer con
10g de sulfato de sodio anhidro. Deje
secar por treinta minutos y luego
determine la densidad de la sustancia
6. Luego, utilizando un
embudo de separación
de 100mL, tome el
cuerpo y lávelo con
50mL de solución de
carbonato de sodio al
5% para eliminar restos
de etanol, ácido acético
y ácido sulfúrico
provenientes de la
reacción
5. En la destilación se
debe controlar la
temperatura hasta cerca
de 60ºC para recoger la
cabeza, el cuerpo, este
último debe ser la mayor
porción. En el balón
queda la cola que
corresponde a residuos
de ácido acético sin
reaccionar, ácido
sulfúrico y etanol
14.
15. SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DE FLORES Y VEGETALES POR
CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
OBJETIVOS.
El estudiante se familiarice con las técnicas de cromatografía en papel
Separación de los componentes o pigmentos vegetales
INTRODUCCION
La cromatografía de papel es una de las técnicas cromatográficas más simples y de las
más antiguas. Como su nombre lo indica la separación se realiza sobre tiras u hojas de
papel de filtro.
La cromatografía de papel es muy versátil y sus métodos se emplean con mucha
frecuencia, pero su uso se limita a las separaciones sobre celulosa, ya que otros medios
absorbentes , como la alúmina y gel de sílice, no pueden prepararse en forma de tiras.
Esta dificultad puede superarse fabricando capas finas de estas sustancias sobre placas
de vidrio.
Los colores de las plantas se deben a la combinación de los diferentes pigmentos que
contienen. Para aislar y extraer dichos pigmentos se pueden utilizar diferentes
procedimientos. Uno de ellos es la Cromatografía, que consiste en la separación en
bandas de los diferentes pigmentos en función de su solubilidad.
La Cromatografía en papel: Se basa en la diferencia de velocidad al desplazarse los
distintos pigmentos sobre una banda de papel poroso. Los pigmentos deben estar
previamente disueltos en un disolvente.
Los más solubles se desplazarán más deprisa y los menos solubles más despacio,
apareciendo sobre el papel diferentes bandas de color.
16. PROCEDIMIENTO
OBTENCION DE EXTRACTOS. Colocar en un mortero una muestra de pétalos de
hojas o flores, adicionar un poco de arena y macerar, adicionar un poco de agua y
etanol, macerar hasta que el líquido este bien coloreado. Filtrar la muestra en papel de
filtro o servilleta. Este filtrado se utilizará para la cromatografía.
CROMATOGRAFIA
Corte varias tiras de papel y marque con lápiz una línea paralela por el lado donde va a
comenzar la cromatografía; se marca un número una cruz sobre esta línea
correspondiente a cada una de las muestras que se han de aplicar sobre el papel y se
señala cada muestra para poderla identificar.
Las muestras se aplican sobre el papel mediante un tubo capilar o un hilo de platino en
la posición apropiada; las manchas de las muestras sobre el papel deben ser de un
diámetro máximo de 5 mm, ya que manchas mayores conducen a malas separaciones.
La mejor manera para secar las manchas es con un secador de pelo, ya que este
aparato produce una corriente de aire que ayuda a que la evaporación del disolvente
vaya más rápida.
17. Una vez se han secado las
manchas sobre el papel, se
introduce en el vaso o probeta
donde se encuentran los
disolventes, se tapa y se deja
desarrollar la cromatografía por
espacio de 1 a 2 horas.
Al final del desarrollo se saca el
papel de la probeta se seca al
aire.
Hallar el coeficiente de reparto
para cada sustancia encontrada
El Coeficiente de reparto (Rf) = distancia recorrida por cada color
Distancia recorrida por el disolvente
18. Bibliografía
GUÍAS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA. Universidad Nacional
Abierta y a Distancia - UNAD. Santafé de Bogotá, 2008.
MERCK. Cartilla de seguridad.
MERCK. Hojas de seguridad de reactivos
ABBOTT, David. INTRODUCCION A LA CROMATOGRAFÍA. Editorial
Alhambra. España.
BRESWSTER- CURSO DE QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL.
Editorial Alhambra. 1998. España
MORRISON AND BOYD. QUIMICA ORGANICA. Fondo educativo
Interamericano. USA.