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1
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por
que inmediatamente pensamos que son sustancias
peligrosas, por que lo relacionamos con los ácidos
inorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidos
orgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya
que resultan de una combinación orgánica, es decir,
unido a otro átomo de carbono.
Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución
en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por
ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de
los ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas
(vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido
acetilsalicilico).
lumifeve@gmail.com

2
Ácido cítrico

3
Los ácidos carboxílicos son los productos finales
de la serie de oxidación

R-CH3  R-CH2OH  R-CHO R-COOH
Alcohol
Aldehído
Ácido
carboxílico

4
El nombre carboxílico con el que se designa al
grupo funcional es
O
C
O-H

se compone de dos grupos carbonilo y el
hidroxilo
O
C

carbonilo

O-H
hidroxilo
5
Los ácidos carboxílicos se representan como:

R
C

O

H-O
R-COOH

RCO2H

Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
6
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

EJEMPLOS:
Àcido Oleico
Grasa monoinsaturada presente en
los aceites vegetales como el aceite
de oliva. Su consumo reduce el
riesgo
de
enfermedades
cardiovasculares.

Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Antiinflamatorio no esteroideo de
la familia de los salicilatos, usado
frecuentemente como analgésico,
antipirético,
antiagregante
plaquetario y antiinflamatorio

7
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?

Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se
coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al
ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
COOH
H3C

C

O

H-O
ácido Etanoico
ácido acetico

ácido benzoico
8
CLASIFICACIÓN
OH

ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO
H3C

ÁCIDO DICARBOXÍLICO

ÁCIDO TRICARBOXÍLICO

CH2

C O

Ácido Butanoico

CH2

Ácido Ftálico

Ácido Cítrico
9
lumifeve@gmail.com

10
Ácidos dicarboxilicos
Son aquellos que llevan en la misma molécula dos
agrupaciones carboxílicos pueden ser aciclicos o
cíclicos
COOH-COOH etanodioico
(oxálico)
COOH-CH2-CH2-COOH butanodioico (succínico)
COOH-CH2-COOH propanodioico
(malonico)
COOH-CH=CH-COOH butenodioico (maleico)

11
Se indica que el ac.- ftalico se deshidrata y forma
el anhidrido ftalico el cual se condensa con dos
moleculas de fenol y forma la fenolftaleina
13
Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el
nombre del ciclo en -carboxílico precedido de
la palabra ácido.

14
15
GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos
damos cuenta que esta formado por dos
partes:

O
//
R- C – OH
Acilo

Hidroxilo
16
CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO
La distancia entre C  O es de 1,27 A en su
estado de resonancia .
O
R

C

O
O-H

R

:O:

R C
C :O:
HIBRIDO RESONANTE

O

R

O
+
C - H
O

17
Propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos
• Los ácidos carboxílicos menores hasta el
noveno son líquidos poseen olores fuertes y
agradables.
• Los ácidos de mas de diez carbonos son sólidos
de consistencia de cera y casi inodoro.
• Son polares cada molécula puede formar dos
puentes de hidrogeno posen elevados puntos
de ebullición.

18
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
• Son dependientes o función del grupo carboxilo –
COOH, cuyos cambios originan los llamados
derivados de ácido. En las reacciones de esta función
se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.
• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a
la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque
puede ceder un ion hidrógeno.

19
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen
una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un
protón y un ión carboxilato. Los ácidos carboxilicos por el
hecho de ser orgánicos y estar unidos sus atomos por
covalencias tiene una baja constante de ionizacion en
soluciones diluidas se frota en el cuerpo para bajar la
temperatura tiene un PH entre 4 y 6,9

20
CARÁCTER ÁCIDO

21
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• Oxidación de alcoholes
• Oxidación de alquilbenceno

• Hidrólisis ácida o básica de nitrilos

• Por hidrólisis de derivados de ácidos
22
MÉTODOS DE OBTENCIÓN

• Carbonatación del reactivos de Grignard

• Síntesis malónica

23
Sales Orgánicas
-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos
con un catión metálico, se obtienen las sales
orgánicas.

Se nombra eliminando la palabra ácido y
reemplazando la terminación ico por ato

CH3 –COONa

etanoato sódico o acetato sódico

CH3 –CH2–COOK

propanoato potásico

24
CENTROS DE REACCIÓN DE UNA
MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

H
H3C
B:

O

C

C

R

O- H

H

B:

Nu
S
25
26
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por
otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros
de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas.
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS.

27
-OR

Cuando el OH
del carboxilo es
sustituido por
otro radical:

-NH2
-X
-OCOR

-Esteres

-Amidas

-Haluros de
acilo
-Anhídridos de
acilo

Estas sustancias se denominan:

DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
28
Fórmula de los derivados de los
ácido carboxílico
O

O
X
R
C
Haluro de acilo

R
C O C R
Anhidrido de acilo
O

O
R

NH2
C
Amida

O

R

O
C
Ester

R
29
Taller Autónomo N 1

1. Escriba la formula de los siguientes
cuerpos:
Ácidos: acéticos, butíricos, capricos,
valeriánico, laurico, oleico, palmítico,
esteárico, margárico, propanodioico.,
alfa naftoico, butanodioico
2. Desarrollar los ejercicios que se
encuentran en la pág. 154 del libro de
Organica
30

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Acidoscarboxilicos

  • 2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por que inmediatamente pensamos que son sustancias peligrosas, por que lo relacionamos con los ácidos inorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidos orgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya que resultan de una combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo de carbono. Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico). lumifeve@gmail.com 2
  • 4. Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de oxidación R-CH3  R-CH2OH  R-CHO R-COOH Alcohol Aldehído Ácido carboxílico 4
  • 5. El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es O C O-H se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo O C carbonilo O-H hidroxilo 5
  • 6. Los ácidos carboxílicos se representan como: R C O H-O R-COOH RCO2H Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático. 6
  • 7. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EJEMPLOS: Àcido Oleico Grasa monoinsaturada presente en los aceites vegetales como el aceite de oliva. Su consumo reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares. Aspirina Ácido acetilsalicílico (Aspirina). Antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio 7
  • 8. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos? Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena de mayor longitud. COOH H3C C O H-O ácido Etanoico ácido acetico ácido benzoico 8
  • 9. CLASIFICACIÓN OH ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO H3C ÁCIDO DICARBOXÍLICO ÁCIDO TRICARBOXÍLICO CH2 C O Ácido Butanoico CH2 Ácido Ftálico Ácido Cítrico 9
  • 11. Ácidos dicarboxilicos Son aquellos que llevan en la misma molécula dos agrupaciones carboxílicos pueden ser aciclicos o cíclicos COOH-COOH etanodioico (oxálico) COOH-CH2-CH2-COOH butanodioico (succínico) COOH-CH2-COOH propanodioico (malonico) COOH-CH=CH-COOH butenodioico (maleico) 11
  • 12. Se indica que el ac.- ftalico se deshidrata y forma el anhidrido ftalico el cual se condensa con dos moleculas de fenol y forma la fenolftaleina
  • 13. 13
  • 14. Grupo carboxílico unido a un ciclo Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido. 14
  • 15. 15
  • 16. GRUPO CARBOXÍLICO Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos cuenta que esta formado por dos partes: O // R- C – OH Acilo Hidroxilo 16
  • 17. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO La distancia entre C  O es de 1,27 A en su estado de resonancia . O R C O O-H R :O: R C C :O: HIBRIDO RESONANTE O R O + C - H O 17
  • 18. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos • Los ácidos carboxílicos menores hasta el noveno son líquidos poseen olores fuertes y agradables. • Los ácidos de mas de diez carbonos son sólidos de consistencia de cera y casi inodoro. • Son polares cada molécula puede formar dos puentes de hidrogeno posen elevados puntos de ebullición. 18
  • 19. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos • Son dependientes o función del grupo carboxilo – COOH, cuyos cambios originan los llamados derivados de ácido. En las reacciones de esta función se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH. • Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce hasta alcoholes. • Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque puede ceder un ion hidrógeno. 19
  • 20. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso. • Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. Los ácidos carboxilicos por el hecho de ser orgánicos y estar unidos sus atomos por covalencias tiene una baja constante de ionizacion en soluciones diluidas se frota en el cuerpo para bajar la temperatura tiene un PH entre 4 y 6,9 20
  • 22. MÉTODOS DE OBTENCIÓN • Oxidación de alcoholes • Oxidación de alquilbenceno • Hidrólisis ácida o básica de nitrilos • Por hidrólisis de derivados de ácidos 22
  • 23. MÉTODOS DE OBTENCIÓN • Carbonatación del reactivos de Grignard • Síntesis malónica 23
  • 24. Sales Orgánicas -Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas. Se nombra eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación ico por ato CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico CH3 –CH2–COOK propanoato potásico 24
  • 25. CENTROS DE REACCIÓN DE UNA MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO H H3C B: O C C R O- H H B: Nu S 25
  • 26. 26
  • 27. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2 Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan: DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. 27
  • 28. -OR Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical: -NH2 -X -OCOR -Esteres -Amidas -Haluros de acilo -Anhídridos de acilo Estas sustancias se denominan: DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. 28
  • 29. Fórmula de los derivados de los ácido carboxílico O O X R C Haluro de acilo R C O C R Anhidrido de acilo O O R NH2 C Amida O R O C Ester R 29
  • 30. Taller Autónomo N 1 1. Escriba la formula de los siguientes cuerpos: Ácidos: acéticos, butíricos, capricos, valeriánico, laurico, oleico, palmítico, esteárico, margárico, propanodioico., alfa naftoico, butanodioico 2. Desarrollar los ejercicios que se encuentran en la pág. 154 del libro de Organica 30