1.
AMINOACIDOS
• IMORTANCIA BIOQUIMICA Participan en
funciones celulares tan diversas como transmisión
nerviosa y la biosíntesis de porfirina, purina ,
pirimidina y urea. Ni los humanos ni ningún otro
animal superior puede sintetizar 10 de los 20
aminoácidos comunes adecuados para sostener el
desarrollo del niño y mantenerla salud de los
adultos Químicamente hablando , los aminoácidos
son ácidos orgánicos con un grupo de amino
situado en posición alfa.
• Los aminoácidos se consideran también como las
unidades fundamentales de toda proteína

2.
CARACTERÍSTICAS GENERALES
• Existen al rededor de 300 aminoácidos diferentes de
origen natural
• todos los organismos utilizan solo 20 aa para la
biosíntesis de proteína.
• El carácter único de cada α-aminoácido se debe a la
estructura de su grupo R
• Todos los aminoácidos proteicos tienen el carbono alfa
asimétrico, con configuración L
• PROPIEDADES
• El codigo genetico especifica los 20 L-aminoacidos que
constituyen la unidad monomerica de la proteina

3.
CLASIFICACIÓN
Los aminoácidos se pueden clasificar
atendiendo a
• Su criterio biológico
• Su criterio fisicoquímico
• Su criterio químico.

4.
CRITERIO BIOLOGICO
proteicos -universales o codificables
-modificados o particulares
(triidotironina, hidroxiprolina)
1. Aminoácidos libres
no proteicos -β- alanina, у- aminobutirato,
citrulina….

5.
Verdaderos -proteicos (insulina
,glucagón…)
-no proteicos (glutatión,
antibióticos
peptídicos…)
2 péptidos
(menos de 100) seudopeptidos-(glicocolafos ac.
Hipúrico...)

6.
monomericas, con una sola cadena
peptídica con varias(mas de 100 aa) cadena peptídicas
Oligomericas,
Asociaciones com como el piruvato

7.
CRITERIO QUIMICO
Un criterio quimico puro permitiria
distinguir entre aminoácidos alifaticos,
aromaticos y eterociclicos…
Propiedades acido-base de los
aminoácidos…
Los aa son ecxelentes amortiguadores,
por su capacidad de disociacion del
grupo carboxilo, del amonio y en
muchos casos de otros grupos
funcionales como el guanidino, el
fenol…

8.
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS AMINOÁCIDOS
• El grupo carboxilo libre puede reducirse con
carbohidruro de litio(LiBH4) a alcohol
• El grupo libre de los aminoácidos puede
reaccionar con fluorodinitrobenceno (FDNB) o con
cloruro e dansilo o de dabsilo formando derivados
típicos
.

9.
• El grupo amino y el carboxilo reacciona
consecutivamente con el fenilicotiocianato (PTC)
formando un compuesto heterocíclico la
feniltiohidantoina , propio de cada aminoácido
• La ninhidrina(hidrato de tricetohidrindeno) produce
con los aa una reacción característica que permite
identificarlos y calificarlos en cromatografía

10.
PÉPTIDOS
El enlace peptidico es rígido debido a un fenómeno de
resonancia y los seis átomos implicados se sitúan en un
mismo plano.

11.
CLASIFICACION
Según el numero de aminoácidos integrantes
se distinguen:
• Los oligopeptidos
• Los polipeptidos
• Las proteínas

12.
PROPIEDADES DE LOS PÉPTIDOS
Al enmascararse mutuamente los grupos hidrofilicos
que forman los enlaces peptídicos , el carácter polar
o apolar de los péptidos depende de la naturaleza
de los grupos de las cadenas laterales de los aa.

13.
SECUENCIACION DE PEPTIDOS
Para averiguarla se recurre a métodos físicos
,químicos y biológicos
• Se debe obtener una cantidad apreciable de
péptido puro
• En una alícuota, se reconocen y determinan
los aa integrantes
• Se puede reconocer el aa C-terminal
mediante reducción del carboxilo libre, con
LiBH4, hidrolisis ulterior, e identificación del
alcohol generado

14.
• Para reconocer el aa N-terminal, se puede
recurrir a la reacción de sanger o de
cloruro de dansilo
• Para ubicar correctamente los aa
intermedios se suelen hidrolizar alícuotas
del péptido original con diferentes reactivos
químicos y biológicos…