QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA DEL CARBONO
I. DEFINICIÓN: Es una rama de la química que se encarga del
estudio del carbono y de sus compuestos (naturales y
artificiales). Así como también de sus estructuras internas,
características, propiedades y las transformaciones que
experimentan.
II. ANTECEDENTES:
En 1807 el químico Jöns J. Berzelius (1807), propuso
denominar «Orgánico» a las sustancias que se obtenían de
fuentes vivientes, como los animales y plantas, ya que creía
que la naturaleza poseía cierta fuerza vital y que solo ella
podía producir compuestos orgánicos.
En 1828 el químico alemán F. Wöhler, discípulo de Berzelius,
sintetizó por primera vez un compuesto orgánico (úrea), a partir
de un compuesto inorgánico (cianato de amonio), con lo cual la
doctrina idealista sobre «La fuerza vitalista», sufrió plena derrota
por lo que paulatinamente perdió vigencia y dio paso a la era de
la Química Orgánica moderna.
III. CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS:
✓ Todos los compuestos orgánicos tienen carbono, excepto:
CO, CO2, carbonatos, carburos y cianuros.
✓ Los compuestos orgánicos son covalentes.
✓ La mayoría de los compuestos orgánicos no se disuelven
en el agua; pero son muy solubles en disolventes apolares
como el benceno, ciclohexano, tetracloruro de carbono,
etc.
✓ Se descomponen con facilidad al ser calentados (<300º C).
En algunos casos se carbonizan (termolábiles).
✓ Generalmente son inflamables.
✓ En comparación con los compuestos inorgánicos, los
orgánicos reaccionan más lentamente.
✓ No conducen la electricidad.
✓ Es frecuente que compuestos diferentes presenten la
misma fórmula global con diferentes propiedades físicas, e
incluso químicas. A estos se les denomina Isómeros.
IV. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO:
✓ Covalencia: El átomo de carbono se enlaza con los
elementos organógenos (C, H, O, N) por compartición de
electrones, formándose entonces enlaces covalentes.
Ejemplo: metanol
✓ TETRAVALENCIA:
El átomo de carbono, por tener 4 electrones de valencia,
puede enlazarse formando enlaces simples, dobles y
triples, y así completando su octeto electrónico.
✓ AUTOSATURACIÓN:
Es la capacidad que posee el átomo de carbono de
enlazarse consigo mismo formándose cadenas
carbonadas cortas, medianas y largas como es el caso de
los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los
compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto
a los inorgánicos.
✓ HIBRIDACIÓN
Es aquel fenómeno químico mediante el cual dos o más
orbitales atómicos puros (2s, 2px, 2py, 2pz). Se combinan
para generar orbitales híbridos de la misma forma y
energía relativa. Sirve para poder explicar la tetravalencia
del átomo de carbono en los compuestos orgánicos.
V. TIPOS DE CARBONO:
TIPO FORMULA
Carbón primario: Es el que está
unido a otro carbono mediante un
par de electrones.
Carbón secundario: Es el que
está unido a dos carbonos
mediante dos pares de electrones.
Carbón terciario: Es el que está
unido a tres carbonos mediante
tres pares de electrones.
Carbón cuaternario: Es el que el
que comparte cuatro pares de
electrones con cuatro carbonos.
VI. TIPOS DE FÓRMULA:
✓ Fórmula desarrollada: Es aquella en la que se indican
todos los enlaces que hay en una Molécula. Ejemplo:

CH3 CH CH2 CH CH3
CH CH2
CH3 CH3 CH3
✓ Fórmula semidesarrollada: Es aquella en la que se
indican los enlaces Carbono-Carbono. Ejemplo:
CH3 −CH2 −CH2 −CHO
CH2 = CH−C ≡ CH
✓ Fórmula global: También llamada Molecular, representa
el número total de átomos. Ejemplo: C4H8O; C4H4.
✓ Fórmula de líneas: También llamada lineal, zigzag o
Topológica. En esta fórmula, los enlaces están
representados por líneas y los átomos de carbono vienen
dados por los vértices o puntos de encuentro de dos líneas.
ACTIVIDAD:
I. Cuántoscarbonosprimarios,secundarios,terciariosycuaternarios
existen en las estructuras que se indican:
1.
2.
3.
4. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
5. ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios y terciarios
existen en la siguiente estructura?
a) 6, 1, 0 b) 5, 2, 2 c) 6, 1, 2
d) 2, 2, 2 e) 5, 1, 0
6. En la fórmula siguiente determinar los tipos de
carbono:
a) P = 3 ;S = 2 ; T = 1 ; C = 1
b) P = 4 ;S = 2 ; T = 2 ; C = 1
c) P = 4 ;S = 1 ; T = 2 ; C = 1
d) P = 3 ;S = 2 ; T = 2 ; C = 1
e) N.A.
7. Determine el número de carbonos primarios,
secundarios y terciarios del siguiente compuesto:
A) P = 5, S = 2; T = 3 B) P = 1; S = 4; T = 2
C) P = 4; S = 1; T = 2 D) P = 3; S = 2; T = 0
E) P = 2; S = 2; T = 3
8. ¿Cuántos carbonos no cumplen la tetravalencia en :
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH  C ⎯ CH2 = C ⎯ CH3
a) 1 b) 2 c) 3
d) 4 e) 5
II. CREA CADENAS CARBONADAS SEGÚN LOS
ENUNCIADOS.
a) Acidicas lineales de 9 átomos de carbono con
enlace simple
b) Acidicas lineales con 12 átomos de carbono con
enlace doble
c) Acidica ramificada con 10 carbonos con enlace
simple
d) Acidica ramificada con 15 átomos de carbono y
enlace simple
e) Cíclica con 5 átomos de carbono y un enlace
doble y un triple

FUNCIÓN HIDROCARBUROS
I.- DEFINICIÓN: Los hidrocarburos son compuestos orgánicos
binarios constituidos únicamente por carbono e hidrógeno.
Estos son los compuestos orgánicos más sencillos y están
formados por cadenas de átomos de carbono unidos entre sí
por enlaces covalentes, saturándose las otras valencias del
carbono con átomos de hidrógeno.
II.- HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos cuyos átomos de
carbono se hallan ligados por
enlaces simples. Abundan en la
naturaleza, en las minas de hulla, en
los yacimientos de petróleo. Con los
halógenos (F, Cl, Br, I) dan
derivados de sustitución; se les
llama también metánicos, por ser el metano el primer
compuesto de la serie. Su fórmula General es:
Donde: n = número de carbonos
NOMENCLATURA
Prefijo N° C Prefijo N° C Prefijo N° C
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hep
Oct
Non
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Dec
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec
Hexadec
Heptadec
10
11
12
13
14
15
16
17
Octadec
Nonadec
Icos
Heneicos
Docos
Triacont
Hentriac
ont
Tetracont
Hect.
18
19
20
21
22
30
31
40
100
III.- RADICALES ALQUILO: Es un alcano que ha perdido un
hidrógeno, obteniéndose un radical monovalente llamado
radical “alquilo”. Para nombrar a los radicales alquilo, se
cambia la terminación ano del alcano correspondiente por
“ilo” o “il”. Ejemplos: metil – CH3, etil-C2H5, propil – C3H7 etc.
IV.- ALCANOS RAMIFICADOS: Son cadenas que presentan
ramificaciones que salen de la cadena principal.
Nomenclatura.
Para nombrar la gran cantidad de compuestos orgánicos, la
IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) ha
dado ciertas reglas que se aplican universalmente:
a) Se escoge la cadena más larga que se puede formar, a
ésta se le llama cadena principal por el mayor número de
carbonos que posee; se le enumera comenzando por el
extremo más cercano al radical.
b) Después de enumerar los carbonos, se nombra los
radicales, indicando con números en qué carbono se
encuentra.
c) Si los radicales son iguales, se utiliza los prefijos: di, tri,
tetra, etc., si son diferentes, los prefijos se emplean en
orden alfabético o de tamaño (met, et; etc).
V.- HIDROCARBUROS INSATURADOS:
5.1. ALQUENOS: Son hidrocarburos cuyas moléculas
contienen uno o más enlaces dobles, también se les llama
olefínicos.
Fórmula general: CnH2n donde n = número de carbonos.
Nomenclatura
Según la IUPAC, se nombran siguiendo las mismas reglas
empleadas en la nomenclatura de los alcanos agregando las
siguientes pautas.
En los hidrocarburos que tengan cadena lineal, la numeración
de los carbonos se empieza por el lado que esté más cercano
al enlace doble.
Ejemplo:
CH3 – CH = CH – CH3
1 2 3 4
El hidrocarburo se nombra haciéndolo terminar en “eno” y se
menciona el número donde está el enlace doble (=). Ejemplo:
3 2 1
CH3 – CH = CH2 1-propen
Propiedades:
1. Los alquenos son apolares.
2. Son ligeramente solubles en agua, debido a los
elecciones pi, algo expuestos.
3. Los estados en que se encuentran son: C2 a C4 son
gases, del C5 a C15 son líquidos y de C16 en adelante son
sólidos
4. A mayor masa molecular, es mayor las fuerzas de Van
der Waals, y es mayor el punto de ebullición.
5. Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia
del enlace doble.
5.2. ALQUINOS: Son hidrocarburos que tienen enlace triple
entre los carbonos de la cadena. Se le conoce también con el
nombre de acetilénicos.
Formula general:
CnH2n–2 donde n = número de carbonos
Nomenclatura:
Se nombran de la misma forma que los alquenos con la única
diferencia del cambio de la terminación “eno” por “ino”.
Ejemplos: Etino
H–C C–H F. desarrollada
CH CH F. Semidesarrollada
C2H2 F. global
SABÍAS QUE. . .
A los hidrocarburos
saturados se les conoce
como alcanos o
parafínicos.
CnH2n+2

Si el alquino posee ramificaciones, se toma como cadena
principal la más larga de las que contengan el triple enlace, el
cual tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora
de numerar.
Cuando hay varios enlaces triples, se especifica el número de
ellos con los prefijos di – tri – tetra , etc
Propiedades:
1. Los estados en que se encuentran son: C2 a C4 son
gases, del C5 a C15 son líquidos y del C16 en adelante son
sólidos
2. Son prácticamente insolubles en agua; pero son
solubles, en disolventes orgánicos.
3. Las temperaturas de ebullición son mayores que en los
alquenos correspondientes.
4. Son más reactivos que los alcanos, y alquenos por la
presencia del enlace triple.
ACTIVIDAD:
ALCANOS:
1. Relaciona los nombres y estructura topológica de los
siguientes compuestos:
I. IV.
II. V.
III.
A) Butano
B) Propano
C) Isobutano
D) 3 - Etilpentano
E) 2,2 Dimetilpropano
a) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-D
b) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-A
c) I-D; II-A; III-E; IV-C; V-B
d) I-A; II-E; III-C; IV-D; V-B
e) I-C; II-B; III-A; IV-D; V-E
2. Dar el nombre del siguiente compuesto:
a) 2-metil-4, 4 –dietil – 6 propil - nonano
b) 2-metil-4, 4, 8 –trietil – 6 isopropil - nonano
c) 2-metil-4, 4 –dietil – 8 etil - nonano
d) 2, 6, 6 -trietil-4 –isopropil – 8 metil - nonano
e) N.A.
3. La fórmula estructural del 2, 2, 3 – trimetilpentano es:
a) CH3 – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH2 – CH3
b) CH3 – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH2 – CH2 - CH3
c) CH3 – CHCH3 – CHCH3 – CH2 – CHCH3 – CH2CH3
d) CH3 – C(CH3)2 – CH2 – CHCH3 – CH3
e) CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 - CH2 -CH3
4. Dar el nombre del siguiente compuesto:
a) 2, 6 – dimetil – 4 - etilheptano
b) 3, 7 – dimetil – 5 - etiloctano
c) 4 – etil – 2, 6 - dimetiloctano
d) 2, 6 – dimetil – 4 - etilocltano
e) N.A.
5. Dar el nombre al compuesto orgánico:
a) 2, 2, 6 – trimetil – 4 - etilheptano
b) 2, 2, 7 – trimetil – 4 - etiloctano
c) 5 – etil – 2, 2, 7 - trimetiloctano
d) 2, 2, 6 – trimitil – 4 - etilocteno
e) 2, 5, 5 – trimetildecano
6. Uno de los componentes fundamentales de la gasolina de alta
calidad esel isooctano; cuál essu nombre IUPAC.
a) 1, 2, 2 – trimetil - octano
b) 2, 2, 4 – trimetil - octano
c) 2, 2, 4 – trimetil - pentano
d) 1, 2, 2 - trimetil - heptano
e) 2, 2, 4 – trimetil – heptano
7. Indicar el nombre IUPAC de:
a) 4 – metil – 2 – etilheptano
b) decano
c) 3, 5 – dimetil – octano
d) 3, 5– metil-octano
e) 2 - etil- 4 – metilheptano
8. Dar el nombre IUPAC de:
a) 2, 4 – dimetil – 2, 4 - pentano
b) 2, 3, 3 – trimetil - hexano
c) 3, 3, 5, 5 – tetrametil - heptano
d) tetrametil – dietil - propano
e) dimetil – tetrametil - propano
9. Los primeros Alcanos (C1 – C2) son...........
a) líquidos
b) semisólidos
c) gases
d) sólidos
e) no se sabe
10. Dar el nombre correcto del hidrocarburo siguiente:
a) 3 – metil – 5 - propilhexano
b) 3 – metil – 5 - isopropilhexano
c) 3, 5 - dimetilheptano
d) 2 – isopropil – 4 - metilhexano
CH2
CH CH
C2H5
CH2
CH3
CH3 CH3
CH2
CH CH3
CH2
C CH2 CH2
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH2
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH CH
CH3
CH2
CH3
C2H5
CH2 CH3
C
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH C
C2H5
CH2 CH
C2H5
CH
CH3 CH3
CH2 CH
C2H5
CH3
CH
CH2 CH2
CH3
CH3
CH CH3
CH CH3
CH3

e) 2, 3, 5 – trimetilheptano
11. Indicar el nombre
IUPAC:
a) 1 – nitro – 2 – bromo - hexano
b) 4 – nitro – 2 – bromo - hexano
c) 4 – nitro – 3 – bromo - hexano
d) 3 – nitro – 4 – bromo - heptano
e) N.A.
12. Indicar el nombre IUPAC:
a) 3, 3-dietilpentino
b) 3, 2-dietilpentino
c) 3, 3-dietlpenteno
d) 3, 3-dietilpentano
e) 4, 4-trietilpenteno
13. Nombrar el siguiente compuesto:
a) 3 – metil – 4 - octeno
b) 5 – metil – 3 - etiloctano
c) 5 – etil – 3 - metiloctano
d) 5 – etil – 3 - metilheptano
e) 3 – etil – 5 - metiloctano
14. Indicar el nombre IUPAC:
a) 3, 3 – dietilpentino
b) 3, 2 – dietilpentino
c) 3, 3 – dietlpenteno
d) 3, 3 - dietilpentano
e) 4, 4 – trietilpenteno
ALQUENOS Y ALQUINOS:
15. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
a. 2,4-dimetil. 3-etil. 2-penteno
b. 3-metil. 4,4-dipropil.- 1-hexeno
c. 3-metil. 6-octeno
d. 3,3,5 trietil. 2-metil. 4,4-dibutil. 1,6-hexadieno
e. 5,6-dimentil. 2,7-dibutil. 4.propil. 3-octeno
16. Dé el nombre de las siguientes fórmulas:
17. ¿Cuál es el nombre de la siguiente cadena?
CH3 – CH– C C– (CH2)3 – C C– (CH2)3 –C C – CH2CH3

CH3
a) 16 – metil – 4, 9, 11 - hexadecatrieno
b) 16 – metil – 4, 9, 11 - heptadecatrieno
c) 2 – metil – 6, 8, 13 - hexadecatrieno
d) 15 – metil – 4, 9 - hexadecatrieno
e) 16 – metil – 4, 9 - heptadecatrieno
18. Dar el nombre al compuesto orgánico:
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2
CH3
a) 3 –metil – 2,5 -heptandieno
b) 2 –metil – 1,4 -heptandieno
c) 2, 6-heptadieno
d) 3 –metil – 1,5 -hepteno
e) 2 –metil – 1,6 -heptadieno
19. Dar el nombre al siguiente compuesto orgánico:
CH3 – CH2 –C  C – CH3
a) 1 – pentino b) butano c) 2 - pentino
d) 3 – butano e) butanodreno – 1, 2
20. Dar el nombre al siguiente compuesto orgánico:
CH2 = CH – CH2 – CH – C  CH
CH3
a) 1 – eno – 4 – metil – 5 - hexino
b) 4 – metil – 1 – hexen – 5 - ino
c) 1 – eno – 3 – metil – 5 - hexino
d) 3 – metil – 4 – eno – 1 - hexino
e) todas las anteriores eran equivocadas
21. Dar el nombre del siguiente compuesto:
a) 3 – propil – 3 – etil – 2, 4 - hexadieno
b) 3 – butil – 5 – etil – 2, 5 - heptano
c) 3 – isopropil – 5 – etil – 2, 4 - hexano
d) 5 – etil – 3 – isopropil – 1, 5 - heptadieno
e) 5 – isopropil – 2, 5 – heptadieno
22. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico:
a) 1 – etil – 1 - buteno
b) 3 – etil – 1 - hexeno
c) 1 – eno, hepteno
d) 3 – etil – 6 - hexeno
e) 2 – etil – 1 - penteno
23. Dar el nombre al compuesto orgánico:
a) 3–hexil–3,6–dimetil–6–butil–6 nonen–1-ino
b) 1–etil–4, 4, 5, 5, 6–pentametilnonano
c) 5–etil–2, 3, 3, 3, 5–pentametilnonano
d) 7–hexil–3,7–dimetil–4–pentil–3 -nonen–8-ino
e) N.A.
NO2
Br
C
CH CH2
CH3
CH
CH3
C2H5
CH3
CH2
CH
CH
C
(CH2)5 CH2 CH2
CH3
CH3
C C
CH
C CH2
CH3
CH3
(CH2)4
CH3
CH
CH CH2
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3