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QUINOLONAS
Andrea Carrascal Herazo
Programa de Medicina
2015
¿QUÉ SON?
2
Clase de antibióticos que actúan interrumpiendo la replicación de las moléculas de
ADN en la bacteria. bloqueando la ADN-girasa bacteriana.
• Las bacterias poseen topoisomerasas de tipo II, llamadas girasas, que
introducen super enrollamiento negativo en la doble hélice del ADN.
Las topo-isomerasas son enzimas escenciales en la reproducción de la
célula bacteriana. (2) Mantienen la conformación (A.D.N. Girasa) helicoidal
del A.D.N. Con
giros a la izquierda. (IV) Separa las cadenas de cromosomas “hijas” de
A.D.N.
ESTRUCTURA QUÍMICA
3
Formada por dos anillos con un nitrógeno en la posición 1 y un grupo
carbonilo en la posición 4 (núcleo base 4-quinolona), además un grupo
carboxilo en la posición 3 en el primer anillo.
Estos antibióticos cuando tienen un átomo de flúor en la posición 6,
aumentan su potencia antibacteriana.
Ac. Nalidíxico
Fluoroquinolonas
MECANISMO DE ACCIÓN
4
• Sitio de acción: Subunidades A que transportan la función “de recorte del
cordón” de la girasa.
• Inhibe el superenrollamiento de DNA, mediado por la DNAgirasa
(topoisomerasa II) a concentraciones que guardan relación necesaria para
inhibir la proliferación bacteriana.
• También participa la topoisomerasa IV en separar la parte replicada del
DNA. El bloqueo de esta última tiene su mayor importancia en las bacterias
Gram positivas siendo secundario en las Gram negativas.
CLASIFICACIÓN
5
• 2ª generación:
vía oral y
parenteral: Uso
sistémico, amplio
espectro G(-), no
espectro G(+)
Ciprofloxacina
Norfloxacina
Pefloxacina
Ofloxacina
Fleroxacina
Enoxacina
Fluoroquinolonas
• 3ª generación: vía
oral: Mejoría
actividad G(+) y
atípicos, no
actividad
anaerobios
Levofloxacina
Esparfloxacina
• 1ª
generación:
vía oral:
Poca
penetración a
tejidos. Sólo
ITU
Ác. Nalidixico
Ác. Oxolínico
Ác. Pipemídico
Ác. Piromídico
Cinoxacina
Rosoxacina• Infecciones vías urinarias y
respiratorias: gram (-): H influenzae,
N gonorrheae, pneumoniae
• 4ª generación: vía
oral y parenteral:
Buena acción
contra anaerobios
Gatifloxacina
Moxifloxacina
Trovaloxacina
• En infecciones respiratorias se utilizan:
levofloxacina, gatifloxacina y
moxifloxacina
6
CLASIFICACIÓN
1°era Generación
Son de utilidad terapéutica limitada:
Su excreción es rápida.
Pueden producir resistencia
bacteriana.
No activa contra Pseudomona.
Poca acción sobre Gram(+).
2°da Generación
Quimioterápicos Déc. 80.
Mayor actividad antibacteriana.
Baja resistencia bacteriana.
Mayor duración en el organismo.
Baja toxicidad.
3°era Generación
Son generalmente difluorquinolonas.
Se usa una dosis al día.
Efecto contra bacterias gram (+).
Tratamiento de la neumonía adquirida
de la comunidad.
4°ta Generación
Estas nuevas drogas fueron sintetizadas
para aumentar el espectro
antibacteriano contra los anaerobios,
preservando a su vez el espectro previo
de las quinolonas de tercera generación
FARMACOCINÉTICA
7
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  • 2. ¿QUÉ SON? 2 Clase de antibióticos que actúan interrumpiendo la replicación de las moléculas de ADN en la bacteria. bloqueando la ADN-girasa bacteriana. • Las bacterias poseen topoisomerasas de tipo II, llamadas girasas, que introducen super enrollamiento negativo en la doble hélice del ADN. Las topo-isomerasas son enzimas escenciales en la reproducción de la célula bacteriana. (2) Mantienen la conformación (A.D.N. Girasa) helicoidal del A.D.N. Con giros a la izquierda. (IV) Separa las cadenas de cromosomas “hijas” de A.D.N.
  • 3. ESTRUCTURA QUÍMICA 3 Formada por dos anillos con un nitrógeno en la posición 1 y un grupo carbonilo en la posición 4 (núcleo base 4-quinolona), además un grupo carboxilo en la posición 3 en el primer anillo. Estos antibióticos cuando tienen un átomo de flúor en la posición 6, aumentan su potencia antibacteriana. Ac. Nalidíxico Fluoroquinolonas
  • 4. MECANISMO DE ACCIÓN 4 • Sitio de acción: Subunidades A que transportan la función “de recorte del cordón” de la girasa. • Inhibe el superenrollamiento de DNA, mediado por la DNAgirasa (topoisomerasa II) a concentraciones que guardan relación necesaria para inhibir la proliferación bacteriana. • También participa la topoisomerasa IV en separar la parte replicada del DNA. El bloqueo de esta última tiene su mayor importancia en las bacterias Gram positivas siendo secundario en las Gram negativas.
  • 5. CLASIFICACIÓN 5 • 2ª generación: vía oral y parenteral: Uso sistémico, amplio espectro G(-), no espectro G(+) Ciprofloxacina Norfloxacina Pefloxacina Ofloxacina Fleroxacina Enoxacina Fluoroquinolonas • 3ª generación: vía oral: Mejoría actividad G(+) y atípicos, no actividad anaerobios Levofloxacina Esparfloxacina • 1ª generación: vía oral: Poca penetración a tejidos. Sólo ITU Ác. Nalidixico Ác. Oxolínico Ác. Pipemídico Ác. Piromídico Cinoxacina Rosoxacina• Infecciones vías urinarias y respiratorias: gram (-): H influenzae, N gonorrheae, pneumoniae • 4ª generación: vía oral y parenteral: Buena acción contra anaerobios Gatifloxacina Moxifloxacina Trovaloxacina • En infecciones respiratorias se utilizan: levofloxacina, gatifloxacina y moxifloxacina
  • 6. 6 CLASIFICACIÓN 1°era Generación Son de utilidad terapéutica limitada: Su excreción es rápida. Pueden producir resistencia bacteriana. No activa contra Pseudomona. Poca acción sobre Gram(+). 2°da Generación Quimioterápicos Déc. 80. Mayor actividad antibacteriana. Baja resistencia bacteriana. Mayor duración en el organismo. Baja toxicidad. 3°era Generación Son generalmente difluorquinolonas. Se usa una dosis al día. Efecto contra bacterias gram (+). Tratamiento de la neumonía adquirida de la comunidad. 4°ta Generación Estas nuevas drogas fueron sintetizadas para aumentar el espectro antibacteriano contra los anaerobios, preservando a su vez el espectro previo de las quinolonas de tercera generación