Successfully reported this slideshow.
Ministerio de Cultura y Educación   Universidad Tecnológica Nacional    Unidad Académica Confluencia        Av. Pedro Rott...
Ministerio de Cultura y Educación   Universidad Tecnológica Nacional    Unidad Académica Confluencia        Av. Pedro Rott...
Ministerio de Cultura y Educación   Universidad Tecnológica Nacional    Unidad Académica Confluencia        Av. Pedro Rott...
Ministerio de Cultura y Educación   Universidad Tecnológica Nacional    Unidad Académica Confluencia        Av. Pedro Rott...
Ministerio de Cultura y Educación   Universidad Tecnológica Nacional    Unidad Académica Confluencia        Av. Pedro Rott...
Ministerio de Cultura y Educación   Universidad Tecnológica Nacional    Unidad Académica Confluencia        Av. Pedro Rott...
Ministerio de Cultura y Educación   Universidad Tecnológica Nacional    Unidad Académica Confluencia        Av. Pedro Rott...
Ministerio de Cultura y Educación   Universidad Tecnológica Nacional    Unidad Académica Confluencia        Av. Pedro Rott...
Ministerio de Cultura y Educación   Universidad Tecnológica Nacional    Unidad Académica Confluencia        Av. Pedro Rott...
Próxima SlideShare
Cargando en…5
×

Bromuro de n butilo

27.576 visualizaciones

Publicado el

Publicado en: Educación
  • Sé el primero en comentar

Bromuro de n butilo

  1. 1. Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del NeuquenCátedra: Química Orgánica.Trabajo Práctico: Obtención de Bromuro de n Butilo.Carrera: Ingeniería Química.1-OBJETIVOS: • Obtención de Bromuro de butilo a partir de alcohol n-butílico, calentando dicho alcohol con una mezcla de bromuro sódico o potásico y ácido sulfúrico.2-ALCANCE: • No aplicable.3-FUNDAMENTO: Posiblemente, el mejor procedimiento para la preparación de un bromuro de alquiloprimario consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de bromurosódico o potásico y ácido sulfúrico. La combinación ácido sulfúrico-bromuro tiene unadoble función: a) Libera el ácido bromhídrico necesario para la reacción. b) Forma con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura necesaria para una reacción rápida del bromuro de hidrógeno con el alcohol primario.En esta práctica se puede elegir entre preparar bromuro de etilo o bromuro de n-butilo.Ambas reacciones son análogas, las pequeñas diferencias en el aislamiento de cadacompuesto se debe a la diferencia de volatilidad del bromuro de etilo (p.e. 38,4 °C) ybromuro de n-butilo (p.e. 102 °C).MECANISMO DE REACCIÓN:Laboratorio de Química 1Grupo de Trabajo:Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, MardonesWalter, Silva Cristian.
  2. 2. Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen4-EQUIPOS Y MATERIALES: • Matraz de 500 ml • Pipetas • Balanza analítica • Mortero • Soporte Universal • Tela metálica • Equipo de destilación • Tapones de corcho y de goma • Vaso de precipitado de 250 ml • Ampolla de decantación • Erlenmeyer • Espátula • Termómetro (rango 10-200 ºC) • Balón de 2 bocas.Laboratorio de Química 2Grupo de Trabajo:Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, MardonesWalter, Silva Cristian.
  3. 3. Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen5-REACTIVOS: • Alcohol n-butílico. • Ácido Sulfúrico concentrado al 98 %. • Bromuro sódico cristalizado (NaBr . 2H2O) • Agua desmineralizada. • Hidróxido de sodio.6-PROCEDIMIENTO:PREPARACIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO: En un matraz de fondo redondo de 250 ml colocar 35 ml de agua y, enfriando exteriormente, con cuidado y agitando, añada primero 35 ml de ácido sulfúrico concentrado y después 37,0 ml (30,0 gr., 0,404 moles) de alcohol n-butílico. Agitar el matraz para mezclar bien los líquidos y enfríar la mezcla con la corriente de agua del grifo. (ver figura nº:1). Después se añadir, de una vez 41,7 gr. (0,300 moles) de bromuro sódico dihidratado (NaBr. 2H2O). Fig. Nº 1 Montar el matraz sobre un aro con rejilla de amianto y colocar un refrigerante de reflujo. Con una llama pequeña o una manta calefactora, calentar suavemente, removiendo el contenido del matraz hasta que se disuelve la mayoría del bromuro sódico (NaBr).Laboratorio de Química 3Grupo de Trabajo:Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, MardonesWalter, Silva Cristian.
  4. 4. Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen Luego calentar la mezcla a reflujo. Colocar el bulbo del termómetro en la parte inferior del balón para controlar la temperatura. En este momento se disuelve rápidamente el bromuro que no se había disuelto anteriormente y comienza una reacción apreciable, separándose el líquido reaccionante en dos capas. No superar los 120 ºC. (si es posible trabajar con un balón de 2 bocas para colocar el termómetro).Ver figura nº:2. Mantener un reflujo suave durante 1:30 Hs (temp.108 -110 ºC), vigilando que la corriente de agua fría que pasa por el refrigerante también se mantenga (nota 5). Fig. Nº 2 Terminado el reflujo, se adapta al matraz un aparato para una destilación ordinaria con un refrigerante eficaz y poniendo como colector un erlenmeyer de 250 ml. La mezcla de reacción se destila rápidamente, pudiéndose observar durante la misma como las gotas de bromuro de n-butilo se condensan junto con agua y escurren al fondo del erlenmeyer.(ver figura nº:3) La calefacción se continúa hasta que solamente destila compuesto soluble en la fase acuosa (hasta que no pasen ya gotas de aspecto aceitoso). Es decir se continúa hasta desaparición de la capa amarilla superior.Laboratorio de Química 4Grupo de Trabajo:Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, MardonesWalter, Silva Cristian.
  5. 5. Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen Fig. Nº 3 Todo el destilado se pasa a una ampolla de separación, previamente colocada sobre un aro, y se decanta la capa de bromuro de n-butilo (capa inferior de aspecto lechosa) un erlenmeyer pequeño. Lentamente se añade un volumen igual de acido sulfúrico concentrado y se agita la mezcla suavemente. Se observa que la capa de H2SO4 toma un color amarillo. La mezcla se pasa a una ampolla de decantación pequeña y se añade una gota de agua, observando cuidadosamente el comportamiento del agua para observar cuál es la capa de bromuro de n-butilo (capa superior) y cuál es la capa de acido sulfúrico(capa inferior) Separar ambas capas (nota 3), y el bromuro de n-butilo se lava primero con 15 ml de agua, después con 10 ml de solución diluida de hidróxido sódico 0,5 M y, finalmente, con 15 ml de agua nuevamente. El bromuro de n-butilo se seca sobre unos 6 gramos de CaCl2 ; SO4Na2 o SO4Mg anhidro en un pequeño erlenmeyer, agitando de vez en cuando para acelerar el proceso de secado (nota 4). Dejar actuar al desecante mínimo 30 min. Se decanta, una vez seco, a un matraz de destilación del tamaño adecuado y bien seco. Se añaden 2 o 3 trozos de plato poroso o perlitas de vidrio, se adaptan al matraz un termómetro y un refrigerante seco y se procede a la destilación. En un frasco o matraz tarado se recoge la fracción que destila entre 99-103 ºC. El bromuro hierve a 102 ºC. El producto se pesa y se calcula el rendimiento.Laboratorio de Química 5Grupo de Trabajo:Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, MardonesWalter, Silva Cristian.
  6. 6. Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del NeuquenNOTA 1:Si la alargadera se introduce bastante en el agua, puede ocurrir que el agua ascienda porabsorción a través de la alargadera y el refrigerante hasta el matraz de reacción, conresultados desastrosos.NOTA 2:Este tratamiento tiene por misión eliminar el éter etílico que se forma como subproductoen la reacción. Generalmente, se forma una cantidad de éter suficiente para diluir al ácidosulfúrico, de modo que la capa mezcla de ácido y éter es la menos densa y ocupa laparte superior. Sin embargo, si la cantidad de éter es pequeña, el bromuro de etilo puedequedar arriba.NOTA 3:Para distinguir la interfase de ambas capas es necesario muchas veces mirar la ampolladesde diversos ángulos.NOTA 4:La desaparición de la turbidez indica que el bromuro está seco.NOTA 5:A medida que la reacción progresa, el alcohol n-butílico (p.e. 118ºC) es sustituidogradualmente por el bromuro de n-butilo (p.e. 102ºC). Esto hace necesario la disminucióngradual del tamaño de la llama del mechero para mantener un reflujo acorde con lacapacidad del refrigerante.7-DATOS PRIMARIOS:Nombre Densidad P.E. P.F. Solubilidad en gr/100 ml de agua (gr/ml) fríaBromuro de Butilo 1.299 101.6 -112 Insoluble(n)Butanol 0.809 117.7 - 7.9 89.2Bromuro de 2.75 1380 730 53PotasioAcido Sulfúrico 1.84 1.330 10 Soluble en todas proporcionesAcido Clorhídrico 1.19 -112 83.7 Soluble en todas proporcionesLaboratorio de Química 6Grupo de Trabajo:Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, MardonesWalter, Silva Cristian.
  7. 7. Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del NeuquenREACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS Determinación del Punto de Ebullición por el método de SIBOLOWOFF Pto de ebulliciónPresión (mmHg) Fecha Hora teórico(°C)Experiencia Temp. De Eb. por Temp. de Eb. por Temperatura calentamiento(T1) enfriamiento(T2) promedio (°C) 1 2 Reacciones de Caracterización: o Ensayo de Nitrato de Plata (NO3Ag) o Ensayo de Yoduro de Sodio (INa)8-CALCULOS:Método de SIBOLOWOFF • Fórmula de Crafts: Peb. (a 760 mm Hg) = Peb (a mm Hg) + t t = (T + t) x (760 – H) x CDonde: t: corrección de la temperatura (°C) H: presión exterior (mm Hg) T: temperatura absoluta (273 °K) t: temperatura del Peb. leída a la presión H (°C) C: constante que depende del tipo de sustancia, así: C = 0,00012 para la mayoría de las sustancias. C = 0,00010 para agua, alcoholes y ácido carboxílicos. C = 0,00014 para sustancias de Peb. muy bajo, oxígeno, nitrógeno y amoniaco.Laboratorio de Química 7Grupo de Trabajo:Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, MardonesWalter, Silva Cristian.
  8. 8. Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del NeuquenPrimera experiencia: 1. Corrección por Crafts. 2. Error % Crafts.Segunda experiencia: 1. Corrección por Crafts. 2. Error % Crafts.Resultados de cálculos: Crafts Corrección Error %Experiencia 1Experiencia 29-CUESTIONARIO: ¿Qué mecanismo siguen éste tipo de reacciones entre un alcohol y un hidrácido? De que depende. Indíquese la función que tiene el ácido sulfúrico en la preparación del bromuro de n-butilo, basándose en la reacción previa del ácido con el alcohol. Formúlense todas las reacciones que deben tener lugar según este mecanismo. Realmente el bromuro de etilo se puede formar parcialmente por este camino. ¿Qué puede ocurrir si en la síntesis del bromuro de n-butilo se utiliza ácido sulfúrico concentrado? ¿Y si se utiliza ácido sulfúrico demasiado diluido? Explíquese cómo se eliminan las impurezas en el procedimiento que se indica para purificar el bromuro de n-butilo. Para que se le agrega H2SO4 al destilado obtenido?. Que subproducto se podría formar si el reflujo se realiza a temperaturas cercanas a : 1- 140-150 ºC y 2- 180 ºC Explique cómo es posible que la mezcla de agua y bromuro de n-butilo destila por debajo del punto de ebullición de ambos compuestos.Laboratorio de Química 8Grupo de Trabajo:Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, MardonesWalter, Silva Cristian.
  9. 9. Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen compárense las velocidades de reacción de los halogenuros primarios, secundarios y terciarios con solución de nitrato de plata. Formúlese todas estas reacciones. indíquese, mediante ecuaciones, algún otro método para preparar bromuro de n-butilo.10-BIBLIOGRAFIA: • Brewster y otros. Curso Práctico de Química Orgánica –Editorial Alambra. • C.N.WU .Química Orgánica Moderna. Volumen I (265).Editorial CECSA 1987.Laboratorio de Química 9Grupo de Trabajo:Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, MardonesWalter, Silva Cristian.

×