1. QUÍMICA ORGÁNICA II
TEMA X: ALCALOIDES - BOLILLA 4
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Estado natural. Generalidades. Clasificación. Núcleos fundamentales. Pirrolidínicos: higrina, cocaína. Piridínicos-
piperidínicos: coniína, nicotina. Alcaloides del tipo de aminas aromáticas y alifáticas: mezcalina. Morfirínicos:
morfina, codeína, derivados. Núcleos quinoleínicos: quinina, cinconina. Alcaloides de núcleos isoquinolínicos:
papaverina. Alcaloides del cornezuelo del centeno. Alcaloides de la purina: cafeína, teobromina.-
GENERALIDADES
Noexiste unadefiniciónexactapara losalcaloides,perose lospuede consideracomo compuestosorgánicos
de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenados (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico),
derivados generalmente de aminoácidos, de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con
propiedadesfarmacológicasimportantesa dosisbajas y que respondena reaccionescomunesde precipitación.-
Sonmetabolitossecundariosde lasplantasoanimales.Sonmoléculasheterocíclicasnitrogenadasque poseen
un carácter básico.Son aminasbiológicamente activas,estimulantesdelsistemanerviosocentral.Lasplantasylos
insectos los sintetizan con el objetivo de protegerlos de que sean devorados.-
Aunque algunos alcaloides se usan para fines medicinales (principalmente como analgésicos), todos son
tóxicos y causan la muerte si se consumen en grandes cantidades. El nombre alcaloide proviene de que estas
sustancias son similares a los álcalis, porque reaccionan con ácidos para dar sales solubles.-
Una característica encomún que tienenlosalcaloides,esque susnombresterminanen –ina,loque reflejael
hecho de que son aminas. Los nombres sistemáticos rara vez se utilizan. Más bien, suelen usarse los nombres
comunes que reflejan en muchos casos sus orígenes botánicos.-
CLASIFICACIÓN
De acuerdo a las características de esta definición,algunos autores han dividido a los alcaloides en cuatro
clases:
 Alcaloides Verdaderos: Cumplen estrictamente con las características de la definición de alcaloide: son
formadosa partir de aminoácidos,tienensiempre unnitrógenointracíclico,sonde carácterbásico y existenen
la naturaleza normalmente en estado de sal.-
 Protoalcaloides: Son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter básico y son productos del
metabolismo de los aminoácidos.-
 Pseudoalcaloides:Presentanalgunasde lascaracterísticasde la definiciónde alcaloide,peronosonderivados
de aminoácidos.-
 Alcaloides imperfectos: Son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos específicos para
alcaloides.-

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ESTADO NATURAL
En cuanto a su estadonatural,losalcaloidessonesencialmente sustanciaspresentesentodoslosórganosde
la planta,puedenencontrarse mayoritariamente enhojas(cocaína,nicotina,pilocarpina),enflores(escopolamina,
atropina),enfrutos(alcaloidesdel opio,peletiarina,coniína),ensemilla(piperina,arecolina),encorteza(quinina,
tubocurarina), en la raiz (emetina y cefalina).-
PIRROLIDÍNICOS
La hoja de la coca contiene alcaloides que se distinguen en dos grupos: los derivados dela tropano (cocaína,
truxilina, tropacocaína, cinamilcocaína) y los derivados del pirrol (higrina, cuskigrina).-
PIRIDÍNICOS-PIPERIDÍNICOS
Los alcaloides piridínicos derivan de la piridina (nicotina), y los piperidínicos de la piperidina (coniína).-

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ALCALOIDES DEL TIPO DE AMINAS AROMÁTICAS Y ALIFÁTICAS
MORFÍNICOS
Son derivados de la morfina. Un derivado importante artificial de la morfina es la heroína

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NÚCLEOS QUINOLEÍNICOS
Son derivados de la quinolina (o quinoleína), los más comunes son la quinina y cinconina.-
ALCALOIDES DE NÚCLEOS ISOQUINOLÍNICOS
Derivan de la isoquinolina. Tenemos a la papaverina.-
ALCALOIDES DEL CORNEZUELO DEL CENTENO
Estos alcaloidesse losobtiene de un hongoque se desarrollasobre el ovario del centeno.La estructura base
es la ergolina. Algunos de los alcaloides del cornezuelo del centeno son el ácido lisérgico (LSD o lisérgida). Los
derivadosdel ácidolisérgico son siempre más activos pero facilmente pasan a derivados de ácido lisolisérgico.-

5. QUÍMICA ORGÁNICA II
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ALCALOIDES PURÍNICOS
Son derivados de la purina, tenemos a la cafeína y teobromina.-