1. გაკვეთილი № 19
საშინაო დავალების შემოწმება:
2. m (CH3COOC2H5) = 146,7გ
6. m(NaOH) = 13,48გ
7.განვიხილოთ ეთილის სპირტის ქიმიური თვისებები:
ა) ურთიეთქმედება მეტალებთან:
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
ნატრიუმის ეთილატი
(ალკოჰოლატი)
ბ) ურთიეთქმედება ჰალოგენწყალბადებთან:
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
გ) დეჰიდრატაციის რეაქციები:
H2SO4
CH3CH2OH + H OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
120o
დიეთილესთერი
უფრო მაღალ ტემპერატურაზე:
H 2 SO 4
H2CCH2 H2C=CH2 + H2O
H OH
დ) ერთდროული დეჰიდრატაციის და დეჰიდრირების რეაქციები:
H2CCHH + HCHCH2 H2C=CHCH=CH2 + 2H2O + H2
H OH H HO
ე) ეთილის სპირტის დაჟანგვით მიიღება ძმრის ალდეჰიდი
O
O
CH3CH2OH H3CC + H2O
H
თუ მიღებულ ალდეჰიდს არ მოვაშორებთ სარეაქციო არეს, მაშინ დაჟანგვის რეაქცია
გაგრძელდება:
O O
O
H3CC H3CC
H OH
ძმარმჟავა
ანუ CH3CH2OH CH3COOH
2. -2-
ვ) მჟავებთან ეთილის სპირტი წარმოქმნის რთულ ეთერებს
ამ რეაქციის კატალიზატორია H2SO4.
RCOOH + HOC2H5 RCOOC2H5 + H2 O
ნახშირწყლები
ნახშირწყლები უმნიშვნელოვანესი ბუნებრივი ნაერთებია. ეს ნაერთები
მცენარეული წარმოშობისაა. ნახშირწყლები აუცილებელი საკვები ნივთიერებებია.
ცხოველები იღებენ მათ მცენარეული საკვების ათვისებისას. მტაცებლები კი ბალახის
მჭამელი ცხოველებისგან.
სახელწოდება ნახშირწყალი დაფუძნებულია ამ ნივთიერებათა შედგენილობაზე.
ამ კლასის ნაერთების უმეტესობის შედგენილობაა Cn(H2O)m. ნახშირწყლებს ყოფენ ორ
ჯგუფად: მონოსაქარიდებად და პოლისაქარიდებად. მონოსაქარიდები კიდევ უფრო
მარტივ ნახშირწყლებად არ ჰიდროლიზდებიან. პოლისაქარიდები კი ჰიდროლიზის
შედეგად უფრო მარტივ ნახშირწყლებს წარმოქმნიან.
ნახშირწყლები წარმოიქმნება მცენარეთა ფოთლებში ფოტოსინთეზის რეაქციის
შედეგად ქლოროფილის მონაწილეობით.
ზოგადად nCO2 + mH2O CnH2mOm + nO2
ფოტოსინთეზის შედეგად მზის ენერგიის გარდაქმნა და “ქიმიურ ენერგიად”
დაგროვება (აკუმულირება) ხდება. რაც მთავარია ამ გზით ხდება ჟანგბადის
რეგენერაცია.
მონოსაქარიდები.
გლუკოზა მონოსაქარიდებს (მარტივ შაქრებს) მიეკუთვნება. მას “ყურძნის
შაქარსაც” უწოდებენ. იგი შედის ყურძნის წვენის შემადგენლობაში (20-25%). მას
შეიცავს მრავალი სხვა მცენარის როგორც ნაყოფი, ისე ყვავილი და მცენარის სხვა
ორგანოები. ის შედის ადამიანის სისხლის შემადგენლობაშიც (0,2%).
გლუკოზა მყარი ნივთიერებაა. ფხვნილს თეთრი ფერი აქვს. წყალში კარგად
იხსნება, ტკბილია.
გლუკოზის მოლეკულა ალდეჰიდის ჯგუფს და ხუთ ჰიდროქსილის ჯგუფს
შეიცავს:
3. -3-
O
CH2CHCHCHCHC
OH OH OH OH OH H
გლუკოზის მოლეკულის 1 და 5 ნახშირბადატომები სივრცეში შესაძლებელია
ერთმანეთს დაუახლოვდნენ. ამ დროს მარტივი გარდაქმნის შედეგად გლუკოზის
ღიაჯაჭვიანი მოლეკულა ციკლურ მოლეკულად განიცდის იზომერიზაციას.
წყლახსნარებში მყარდება წონასწორობა:
CH2OH CH2OH CH2OH
O OH O
H H H O H OH
H H H
C
OH H HO OH H H HO OH H H
HO OH
H OH H OH H OH
-გლუკოზა -გლუკოზა
(-გლუკოზის მოლეკულაში 1 და 2 ნახშირბადატომებთან დაკავშირებული
წყალბადატომები ციკლის მიმართ ერთ მხარეზეა მოთავსებული, -გლუკოზის
შემთხვევაში კი – სხვადასხვა მხარეს. ამასთანავე ციკლის ხუთ წვეროში ნახშირბადის
სიმბოლო იგულისხმება და არ იწერება)
საკვებ პროდუქტებში გლუკოზის შემცველობისას მისი “წვის” შედეგად დიდი
რაოდენობით ენერგია გამოიყოფა:
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O
მიკროორგანიზმების გავლენით ყურძნის წვენი (აგრეთვე ყველა ტკბილი ხილის
წვენი) განიცდის “სპირტულ დუღილს”:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
როგორც ვიცით ყურძნის მოსავლის უდიდესი ნაწილი ღვინის დასამზადებლად
გამოიყენება. ღვინის წარმოება კი სწორედ ამ რაქციაზეა დაფუძნებული.
რძემჟავას ბაქტერიების ფერმენტული მოქმედებით “რძემჟავულ დუღილი”
მიმდინარეობს:
O
C6H12O6 2CH3CHC
OH
OH
რძემჟავა
4. -4-
რადგან გლუკოზა შეიცავს ალდეჰიდის ჯგუფს, მისთვის დამახასიათებელია
“ვერცხლის სარკის” რეაქცია:
H O HO O
C C
+ Ag2O + 2Ag
(ამ რეაქციას სარკის დასამზადებლად იყენებენ)
გლუკოზის იზომერია ფრუქტოზა. ფრუქტოზას სხვაგვარად “ხილის შაქარს”
უწოდებენ. ფრუქტოზის მოლეკულა კეტონის ჯგუფს და 5 ჰიდროქსილის ჯგუფს
შეიცავს:
CH2OH
C=O
HOCH
HCOH
HCOH
CH2OH
ღიაჯაჭვიანი ფორმა ადვილად გადადის ციკლურ ფორმაში:
O
HOCH2 H
HO H
HO CH2 OH -ფრუქტოზა
OH H
(ამ ფორმის დამახსოვრება აუცილებელი არ არის)
გლუკოზა და ფრუქტოზა ჰექსოზებს მიეკუთვნებიან (ჰექსოზა – ექვსი
ნახშირბადის შემცველი ნახშირწყალი.
ბუნებაში გვხვდება აგრეთვე პენტოზებიც. მათ შორის უნმიშვნელოვანესია
რიბოზა და მისი ნაწარმი დეზოქსირიბოზა. (აქ მოტანილი ფორმულების
დამახსოვრება აუცილებელი არ არის)
5. -5-
H O
C O
HOCH2 OH
HCOH
HCOH შესაბამისი ციკლური ფორმა
H H H H
HCOH
CH2OH
OH OH
რიბოზა
H O
O
C HOCH2 OH
HCH
შესაბამისი ციკლური ფორმა
HCOH H H H H
HCOH
CH2OH OH H
დეზოქსირიბოზა
რიბოზა და დეზოქსირიბოზა შედიან ნუკლეინის მჟავების შედგენილობაში.
დისაქარიდები:
დისაქარიდები ორი მონოსაქარიდის ერთმანეთთან დაკავშირებით მიიღება.
ყველაზე მნიშვნელოვანი დისაქარიდია საქაროზა. მას სხვაგვარად “ჭარხლის შაქარს”
უწოდებენ. ჩვეულებრივი შაქარი, რომელსაც ჩვენ ვიყენებთ საკვებად სწორედ
საქაროზაა. საქაროზას გარდა ჭარხლისა და ლერწმისა შეიცავს მრავალი სხვა
მცენარის ნაყოფი. (მაგ: ნესვი, საზამთრო). საქაროზას შეიცავს აგრეთვე არყის ხის და
ნეკერჩხლის წვენი. შაქარი ყველა ჩვენთაგანისთვის ცნობილია. თეთრი ფერის
ფხვნილია, ტკბილი გემო აქვს (საქაროზა გლუკოზაზე ორჯერ ტკბილია), წყალში
კარგად იხსნება. მისი შედგენილობაა C12H22O11. მჟავე არეში შეძლება ჩავატაროთ მისი
ჰიდროლიზის რეაქცია. რეაქციის შედეგად გლუკოზა და ფრუქტოზა მიიღება:
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
გლუკოზა ფრუქტოზა
6. -6-
საქაროზას სტრუქტურული ფორმულა შემდეგი სახისაა: (დამახსოვრება
აუცილებელი არ არის)
CH2OH
O
O HOCH2 H
H H
H
H HO CH2OH
OH H O
HO
OH H
H OH
-გლუკოზის ნაშთი -ფრუქტოზის ნაშთი
შაქრის წამოება რამოდენიმე საფეხურისაგან შედგება: გარეცხილ შაქრის ჭარხალს
(ან შაქრის ლერწამს) დაჭრიან ბურბუშელებად და მოათავსებენ მდუღარე წყალში.
ნედლეულის შემადგენლობაში მყოფი ყველა წყალში ხსნადი ნივთიერება
წარმოქმნის სიროპს. სიროპში გარდა შაქრისა შედის აგრეთვე ორგანული მჟავები,
ცილები და სხვა ნივთიერებები. მიღებული მასის კალციუმის ჰიდროქსიდით
დამუშავების შედეგად შაქრისგან მიიღება წყალში ხსნადი კალციუმის საქარატი,
ხოლო სხვა ნივთიერებები ილექებიან კალციუმის უხსნადი მარილების წარმოქმნის
გამო. გაფილტრული კალციუმის საქარატის ხსნარი დამუშავდება ნახშირორჟანგით,
შედეგად წარმოიქმნება სუფთა შაქრის ხსნარი და ილექება კალციუმის კარბონატი.
კიდევ ერთხელ გაფილტვრისას მიღებული ხსნარიდან წყლის აორთქლების შედეგად
მიიღება სუფთა შაქარი.
საშიანაო დავალება:
1. რამდენი ლიტრი (=0,8) 96%-იანი სპირტის მიღება შეიძლება 100კგ ყურძნის
წვენის სპირტული დუღილისა და მიღებული ღვინის გამოხდის შედეგად
ყურძნის წვენში (გლუკოზა)=22%.
2. რამდენი კილოგრამი საქაროზის მიღება შეიძლება 1 ტონა შაქრის ჭარხლის
გადამუშავებით თუ შაქრის ჭარხალში საქაროზას შემცველობა 21%-ია, ხოლო
წარმოების პროცესისას იკარგება 5% შაქარი?
7. -7-
3. რა აქვს საერთო და რა აქვს განსხვავებული გლუკოზისა და ფრუქტოზის
მოლეკულებს?
4. საქაროზას მოლეკულა არ რეაგირებს ვერცხლის ოქსიდის ამიაკიან ხსნართან
(ვერცხლის სარკის რეაქცია), ხოლო მისი იზომერი მალტოზა (ალაოს შაქარი),
რომლის ფორმულაა:
CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H H
OH H O OH H OH
HO
H OH H OH
-გლუკოზის ნაშთი -გლუკოზის ნაშთი
რეაგირებს. რატომ?