FUNCIÓN ALCOHOL: (R – OH)
Son compuestos derivados de los hidrocarburos por
sustitución de uno o más hidrógenos por grupos Hidroxilo
(-OH)
Donde R es un radical alquilo.
Clasificación de los alcoholes
TENIENDO EN CUENTA EL NÚMERO DE GRUPOS
–OH UNIDOS A LA CADENA CARBONADA: los
alcoholes pueden ser monoles, dioles,trioles; en
general, se les llama polioles si tienes varios grupos
–OH.
CH3.OH CH2.OH-CH2.OH
metanol etanodiol
alcohol metílico
CH2OH – CHOH – CH2OH CH2OH–(CHOH)4– CH2OH
1,2,3 – propanotriol 1,2,3,4,5,6 – hexanohexol
(Glicerina) (Sorbitol)
SEGÚN EL TIPO DE ÁTOMO DE CARBONO AL QUE SE
UNE EL GRUPO –OH los alcoholes se clasifican en
primarios, secundarios y terciarios, según que la
sustitución se haga en un carbono primario,
secundario o terciario respectivamente.
R R
R – CH2.OH CH.OH R – C.OH
R R
Alcohol Alcohol Alcohol
Primario Secundario Terciario
Nomenclatura
•Para nombrar los alcoholes se escribe el nombre
del hidrocarburo terminado en _OL. Para indicar la
posición del grupo OH, se enumera la cadena,
empezando por el OH más cercano a un extremo.
CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CH.OH – CH3
1 – propanol 2–
butanol
Cuando en la cadena hay enlaces dobles y/o triples ,
para la numeración el grupo OH es el grupo preferente.
CH3 – CH2 – CH = CH – CHOH – CH3
3 –hexen – 2 – Ol
CH3 – CH – C ≡ C – CH2OH
CH3
4 – metil – 2 pentin – 1 – ol
Propiedades Físicas
Las propiedades físicas de los alcoholes están
relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es
capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus
moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y
con aniones.
ASOCIACIÓN DE METANOL CON AGUA
Los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes son
más altos que los de alcanos, aldehídos, cetonas y éteres
de similar cantidad de átomos de carbono.
Los alcoholes de bajo peso molecular -como el metanol, el
etanol y el propanol- son compuestos líquidos a
temperatura ambiente por la presencia del grupo -OH.
Debido a sus enlaces, estos alcoholes de bajo peso
molecular tienen moléculas polares y, por lo tanto, son
solubles en agua.
A medida que aumenta la longitud de la cadena principal,
la influencia del grupo polar -OH disminuye y las
propiedades de los alcoholes son determinadas por el
radical alquilo no polar. Estos alcoholes son sólidos no
volátiles.
Propiedades Químicas
Los alcoholes son bases muy débiles en el agua .Sus
principales reacciones químicas son las siguientes:
DESHIDRATACIÓN.A temperaturas elevadas, los alcoholes
reaccionan con un ácido fuerte; como por ejemplo el ácido
sulfúrico, eliminando agua y formando un alqueno u otras
funciones. H2SO4
CH3-CH2OH Concentrado CH2=CH2 + H2O
FORMACIÓN DE SALES. Los alcoholes reaccionan con los
metales, produciendo sales.
CH3-OH+ Na CH3ONa + H 2O
Metanol sodio metanoato de sodio
OXIDACIÓN. Según la clase de alcohol, la oxidación de
estos conduce a la formación de aldehídos o de cetonas. Así,
los alcoholes primarios dan origen a aldehídos y los
secundarios a cetonas.
CH3-CH2-OH + O2 CH3-CHO + H 2O
etanol etanal
Obtención de los Alcoholes
POR CRACKING DEL PETRÓLEO. Recuerda que el craking
o craqueo es la ruptura de moléculas del petróleo para
obtener productos derivados. Los alquenos que se obtienen
en este pueden dar alcoholes, al agregarse agua en
presencia del ácido sulfúrico y sales de mercurio como
catalizadores.
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
POR HIDRÓLISIS DE DERIVADOS HALOGENADOS. Para
esto se calienta una solución acuosa de un álcali con un
derivado halogenado de un alcano
CH3- CH2I + KOH CH3-CH2OH + KI
Iodoetano hidróxido etanol
de potasio
REDUCCIÓN DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS. La
reducción de un aldehído lleva a la formación de un
alcohol primario, y la reducción de una cetona lleva a la
formación a un alcohol secundario.
CH3-CHO + H2 CH3-CH2OH
etanal hidrógeno etanol
CH3-CO-CH3 + H2 CH3-CHOH-CH3
propanona hidrógeno 2-propanol
Principales Alcoholes :
Usos y aplicaciones
El etanodiol tiene un punto de congelación bajo, propiedad
que se emplea en la formación de soluciones
anticongelantes.
ALCOHOL EN EL MOTOR ¡NO EN EL VOLANTE!
Todos sabemos que el alcohol y el volante no combinan
en absoluto; sin embargo , la situación cambia cuando el
alcohol se convierte en un insumo esencial para el
automóvil. Es el caso del metanol.
Este es un alcohol muy peligroso si lo inhalamos o
ingerimos en una pequeña cantidad: bastan dos
cucharadas para producir la muerte, y en cantidades
menores causa ceguera por destrucción del nervio
óptico.
A pesar de su toxicidad, el metanol o alcohol metílico es
muy importante en los laboratorios, en la industria y
también como combustible.
Los carros de carrera Fórmula 1 lo utilizan porque es un
combustible relativamente limpio, y además su
combustión completa tiene un alto rendimiento.
ETANOL O ALCOHOL ETÍLICO CH2OH-CH3
Es un líquido transparente, de olor fuerte y sabor ardiente,
volátil, materia prima de numerosas industrias de licores,
perfumes, cosméticos y jarabes.
También se usa como combustible y desinfectante.
El etanol se considera una droga con efectos depresore
en el sistema nervioso central. Su ingesta a través de
bebidas alcohçolicas trae una serie de efectos, como
sedación, vasodilatación cutánea, taquicardia, pérdida del
control de las emociones y la coordinación motora. La
dosis letal bordea los 500 mL
PROPANOTRIOL CH2OH-CHOH-CH2OH
Se llama comúnmente glicerina. Es un líquido dulce y
denso que se obtiene como subproducto de la fabricación
de jabón. Se usa como disolvente edulcorante, en la
fabricación de dinamita y para lubricar cuero.
Butanol o Alcohol butílico, producto orgánico, de fórmula C 4H9OH. Se presenta
en cuatro formas diferentes dependiendo de la distribución de los átomos de
carbono y de la situación del grupo OH. Dichas formas tienen importantes
aplicaciones industriales y se utilizan en la elaboración de disolventes, plásticos,
detergentes, y como base para perfumes y fijadores. Una de ellas, el alcohol
butílico terciario (metil-2-propanol), se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico
(etanol).
Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas
aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol
para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen
importantes condimentos y perfumes.