La química orgánica estudia compuestos de carbono como los hidrocarburos y sus derivados. El carbono forma enlaces covalentes con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Los hidrocarburos se clasifican en cadenas abiertas o cerradas, saturadas o insaturadas. Grupos funcionales como alcoholes, aldehídos y cetonas contienen oxígeno unido al carbono, mientras que aminas, amidas y nitrilos contienen nitrógeno.
2. La química orgánica es la química del carbono.
Se llama orgánica porque el carbono es la base de la vida
tal y como la conocemos en nuestro planeta; todos los seres
vivos tenemos una base de carbono.
3. El carbono tiene una Z=6 con lo que su configuración
electrónica queda de la siguiente manera:
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 con 2 electrones desapareados.
Uno de los 2 electrones del orbital 2s2 que estan apareados
promociona al 2pz quedando así:
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 con 4 electrones desapareados lo que
le da su valencia de 4 que es con la que siempre actúa en
orgánica.
Los elementos que más se utilizan junto con el carbono son:
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno
CARBONO
4. HIDRÓGENO
El hidrógeno tiene una Z=1 con lo que su configuración
electrónica es : 1s1 con un único electrón desapareado y por
tanto un único enlace de valencia
5. OXÍGENO
La Z del oxígeno es 8 y su configuración electrónica es
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 con 2 electrones desapareados lo que
lo otorga la valencia 2 con la que entra a los enlaces
6. NITRÓGENO
La Z del nitrógeno es 7 y su configuración electrónica es
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 con 3 electrones desapareados lo que
lo otorga la valencia 3 con la que entra a los enlaces
7. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno
HIDROCARBUROS
* De cadena abierta
- Saturados: alcanos
- Insaturados: alquenos y alquinos
* De cadena cerrada
- Saturados: cicloalcanos
- Insaturados: cicloalquenos u cicloalquinos
- Aromáticos o becénicos
8. Son hidrocarburos de cadena abierta en el que los carbonos
enlazan entre sí de manera SIMPLE. Estas cadenas se
nombran con el sufijo –ano, que indica esta característica del
enlace entre carbonos.
El número de carbonos del alcano se indica mediante un
prefijo.
PREFIJO Nº CARBONOS PREFIJO Nº CARBONOS
Met- 1 Pent- 5
Et- 2 Hex- 6
Prop- 3 Hept- 7
But- 4 Oct- 8
9. Los prefijos siguen según los prefijos griegos…
Ej: El propano
Prefijo: Prop- 3 Carbonos
Sufijo: -ano Enlaces simples entre los carbonos.
Es un hidrocarburo de cadena abierta saturado. Saturado
quiere decir que está saturado de hidrógenos ya que los
carbonos enlazan de manera simple entre sí.
Propano: CH3-CH2-CH3
De forma desarrollada:
10. Los hidrocarburos pueden tener ramificaciones o cadenas
secundarias saliendo de la cadena principal. Esta ramificación
recibirá un nombre según el nº de carbonos que la formen:
1 Carbono: metil
2 Carbonos: etil
3 Carbonos: propil
4 Carbonos: butil
11. Estas ramificaciones se producen al sustituir algún hidrógeno
de la cadena principal por una cadena hidrocarbonada.
IMPORTANTE:
•La cadena principal es siempre la más larga
•Nombramos los radicales por orden alfabético, localizando en
qué carbono se ramifica. Si hay varios se utiliza prefijo griego
para decir cuantos hay.
•Por último decimos el nombre de la cadena principal
En la próxima diapositiva tenemos algunos ejemplos.
13. Son hidrocarburos de cadena abierta en el que existe al
menos un enlace doble entre carbonos. En este caso hay que
indicar sobre qué carbonos recae ese doble enlace y nombrar
la cadena con el sufijo –eno.
1 buteno 2 buteno
14. Son hidrocarburos de cadena abierta en el que existe al
menos un enlace triple entre carbonos. En este caso hay que
nombrar la cadena con el sufijo –ino.
Este es el butino.
15. A veces ocurre que los
elementos halogenados:
F, Cl, Br, I se introducen en las
cadenas hidrocarbonadas.
Se nombran añadiendo los
siguientes prefijos:
Fluoro- Cloro- Bromo- Yodo-
16. -CICLOALCANOS: todos los enlaces entre C son simples
-CICLOALQUENOS: al menos hay un enlace doble
-CICLOALQUINOS: al menos hay un enlace triple
Imaginemos que el primer carbono de una cadena enlazara
con el último carbono de esa misma cadena.
Quedaría como un bucle o una cadena cerrada en la que ya
no existe ningún carbono primario y en la que todos los
carbonos son iguales.
Podemos encontrar:
19. Estos son los alcoholes. Se reconocen porque un grupo OH se
une a uno de los carbonos de la cadena.
Para nombrarlos primero hay que identificar en qué carbono
va el alcohol y luego nombramos con el sufijo –ol
1 propanol. CH3 – CH2 – CH2OH
2 propanol. CH3 – CHOH – CH3
20. El grupo carbonilo se produce cuando un carbono enlaza de
manera doble con un oxígeno.
-Aldehído: El carbono que enlaza es un carbono primario y se
nombra con el sufijo –al
-Cetona: El carbono que enlaza es uno secundario, hay que
indicar cuál y se nombra con el sufijo –ona
Butanal. CH3 – CH2 – CH2 - CHO
CH3 – CO – CH3
Propanona
21. Cuando sobre un mismo carbono recaen a la vez un grupo
carbonilo y un grupo hidroxilo se dice que hay un grupo
carboxilo. Este carbono sólo puede ser un carbono primario ya
que necesita 3 enlaces libres. El grupo carboxilo forma los
ácidos orgánicos y se nombra con el sufijo –oico. Se puede
anteponer también la palabra ácido.
(Ácido) etanoico. CH3 - COOH
22. Cuando un átomo de oxígeno está enlazado a 2 radicales
decimos que se ha formado un éter.
Para nombrarlo decimos los radicales en orden alfabético
seguido de la palabra éter.
Etil, metil, éter
Dimetil éter
23. Un éster se forma cuando sobre un mismo carbono recae un
carbonilo y un éter. Ese carbono sólo puede ser un carbono
primario ya que necesita 3 enlaces.
La cadena principal será la que tenga ese carbono.
Para nombrarla se dice el nombre de la cadena principal con
el sufijo –oato seguido de la preposición de y acabando con el
nombre de la cadena secundaria acabada en –ilo
Butanoato de etilo
24. Cualquier sustancia orgánica con presencia de nitrógeno es un
compuesto nitrogenado. Hay 3 tipos
-Aminas N-C de manera simple
-Amidas Carbonilo + Amina
-Nitrilo Los tres enlaces del N van a un mismo C.
25. -Amina primaria: El N enlaza de manera simple con un radical
hidrocarbonado.
-Amina secundaria: El N enlaza de manera simple con 2
radicales hidrocarbonados.
-Amina terciaria: El N enlaza de manera simple con 3 radicales
hidrocarbonados.
Se nombran con el nombre del radical acabado en amina
CH3 – NH2 CH3 – NH – CH2 – CH3
metilamina etilmetilamina
26. Es cuando cae sobre un mismo carbono un grupo carbonilo y
una amina. Esto sólo puede ocurrir sobre un carbono primario
ya que se necesita un carbono con 3 enlaces libres Se
nombran con el nombre de la cadena principal acabado en
amida.
Propanamida
27. El nitrilo se forma cuando los 3 enlaces que tiene libres el
nitrógeno van a parar sobre el mismo carbono. Este carbono
sólo puede ser un carbono primario.
Se toma el nombre de la cadena hidrocarbonada y se le añade
el sufijo –nitrilo
2 metil, propanonitrilo