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DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

OBJETIVOS

      • Preparar Ciclohexano a partir de ciclohexanol
      • Analizar los diferentes tipos de reacciones de eliminación y sus mecanismos.
      • Comprobar el resultado mediante pruebas fisicoquímicas sencillas.

DISCUSIÓN TEORICA

Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación, la eliminación de una molécula de agua.

La deshidratación requiere la presencia de un ácido y calor. En general, se puede proceder por dos métodos:
(a) calentando el alcohol con ácido sulfúrico o fosfórico, y (b) haciendo pasar vapor del alcohol sobre un
catalizador, normalmente alúmina, a temperaturas elevadas. ( la alúmina funciona como un ácido, como un
ácido de lewis o, por medio de grupos OH en su superficie, como un ácido de Bronsted−Lowry.)

La facilidad de deshidratación de los distintos tipos de alcoholes difiere mucho, siendo el orden de
reactividades 3°>2°>1°.

RESULTADOS

Ciclohexeno

Prueba                               Positiva                             Negativa
NaOH 10%
H2SO4
                                     4s cambia color, burbujeo,
Baeyer
                                     formación de precipitado
Br2/CCl4                             Desaparece color

SOLUBILIDAD

Sustrato                   Ciclohexeno                Ciclohexanol                Tolueno
Agua                       insoluble
Diclorometano              Ligeramente soluble
Eter etílico
Etanol                     soluble

CUESTIONARIO

Escriba y represente gráficamente el mecanismo de reacción de la obtención de ciclohexano.




                                                                                                              1
R/




Escriba las reacciones positivas de las pruebas que efectuó para los tres sustratos y especifique el tipo
de reacción.

Para el Ciclohexeno y Ciclohexanol.




Prueba de Br2/CCl4




                                                                                                            2
Ordene los compuestos que se dan en orden de reactividad decreciente para la adición de Br2 /CCl4.
Explique y escriba cada reacción.

1−Buteno, 2−Buteno, 2−Metilbuteno, 1−Clorbuteno, 1,2−Diclorobuteno.

R/ El bromo convierte fácilmente a los alquenos en compuestos saturados que contienen dos átomos de
halógenos unidos a carbonos adyacentes, esta reacción se efectúa mezclando ambos reactivos en un disolvente
inerte como el tetracloruro de carbono.

Este proceso, sin duda es el mejor para la preparación de dihalogenuros vecinales, la adición de bromo es
sumamente útil para detectar el doble enlace carbono−carbono.

La siguiente reacción es una adición electrofílica en dos pasos, y el primero involucra la formación de catión
llamado ión halogenonio (bromonio), en el segundo paso el ión bromuro reacciona con el ión bromonio para
dar el producto de reacción.




Para esta segunda reacción se da de nuevo la formación del ión bromonio, pero para el 2−metilbuteno la
reacción es menos rápida por que se presenta un impedimento para el bromuro en el segundo paso porque el
metilo es un grupo muy grande, por el contrario para el 2−buteno la reacción da como resultado una
racemización aunque en el esquema no se especifiquen las dos estereoquímicas en realidad se forman es
rac−2,3−dibromobutano, esto se explica utilizando es concepto de adición syn y anti.




                                                                                                                 3
Que otras sustancias orgánicas decoloran la solución de KMnO4. Escriba su correspondiente reacción.

R/ La oxidación de alcoholes primarios, alquilbencenos.




                                                                                                      4
Determine el alqueno producto principal, cuando se deshidratan los siguientes alcoholes.


                                                                                           5
• 3−Metil−1−Butanol
     • 3−Metil−2−Butanol.
     • 3,3−Dimetilbutanol

R/




Prediga el producto predominante de la reacción E1 con cada sustrato. Escriba la reacción.

R/




                                                                                             6
Prediga el producto predominante de la reacción E2 entre el Na+ −OCH3 y cada uno de los siguientes
sustratos.

     • S−2−Bromopentano.
     • 2,6−Dicloroheptano.
     • 1−Bromo−1s,2s−Difenilbutano.
     • 1s−Ciclohexil−1−Cloroetano.

R/




                                                                                                     7
En que consisten las reacciones de eliminación de Hoffman y enaminas con haluros?.

Dar dos ejemplos de cada una.

R/ Una reacción de eliminación de Hoffman es semejante a la deshidrohalogenacion de un halogenuro de
alquilo. Lo más común es que la reacción sea E2 donde el ión hidróxido abstrae un protón de un carbono;
expulsa una molécula de amina terciaria y genera un doble enlace.

Esquema.




                                                                                                          8
Las enaminas son compuestos que permiten la alquilación de compuestos carbonílicos.

Esquema:




                                                                                      9
10
CONCLUSIONES

     • En el análisis de alquenos, siempre que sea posible seleccionamos para una prueba de caracterización
       una reacción que pueda realizarse rápida y directamente, y que de origen a un cambio fácilmente
       observable (cambio de color).
     • La decoloración del permanganato no prueba que un compuesto sea alqueno sea un alqueno,
       solamente que contiene algún grupo funcional oxidable por el permanganato; ya que el compuesto
       podría ser un alqueno, pero también podría ser un alquino, un aldehído o cualquier otra sustancia
       fácilmente oxidable.
     • Por si solo, un único ensayo de caracterización raras veces prueba que un compuesto desconocido sea
       una clase específica de sustancia. Puede limitarse el número de posibilidades de modo que la decisión
       final puede tomarse a partir de ensayos adicionales, o a la inversa, si ya han sido eliminadas ciertas
       posibilidades, una sola prueba puede permitir que se haga la última elección. De este modo, las
       pruebas del bromo y del permanganato serian suficientes para diferenciar un alqueno de un alcano, un
       alqueno de halogenuro de alquilo o un alqueno de un alcohol.
     • Un compuesto desconocido puede identificarse como un alqueno ya descrito a partir de sus
       propiedades físicas, incluidos el espectro infrarrojo y el peso molecular. La comprobación de la
       estructura de un compuesto nuevo se consigue mejor por degradación, seguida de la identificación de
       los fragmentos formados.
     • La deshidratación de alcoholes es catalizada por ácidos, para convertir el alcohol en una especie
       protonada que puede sufrir heterólisis para perder la molécula de agua débilmente básica. En ausencia
       de ácido la heterólisis requerirá la perdida de un ión hidróxido, fuertemente básico, un proceso raras
       veces sucede.

BIBLIOGRAFÍA

MORRISON Y BOYD. QUIMICA ORGANICA. 5ta Edición. Pearson Educación. México.1998. Págs.
259, 260, 280, 281, 286−290, 320.

WADE, L.J. QUÍMICA ORGANICA. 2da Edición. Prentice Hall Hispanoamericana S.A. México. 1993.
Págs. 323, 453−456, 612, 324, 1029.




                                                                                                          11

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Deshidratacion De Alcoholes

  • 1. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES OBJETIVOS • Preparar Ciclohexano a partir de ciclohexanol • Analizar los diferentes tipos de reacciones de eliminación y sus mecanismos. • Comprobar el resultado mediante pruebas fisicoquímicas sencillas. DISCUSIÓN TEORICA Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación, la eliminación de una molécula de agua. La deshidratación requiere la presencia de un ácido y calor. En general, se puede proceder por dos métodos: (a) calentando el alcohol con ácido sulfúrico o fosfórico, y (b) haciendo pasar vapor del alcohol sobre un catalizador, normalmente alúmina, a temperaturas elevadas. ( la alúmina funciona como un ácido, como un ácido de lewis o, por medio de grupos OH en su superficie, como un ácido de Bronsted−Lowry.) La facilidad de deshidratación de los distintos tipos de alcoholes difiere mucho, siendo el orden de reactividades 3°>2°>1°. RESULTADOS Ciclohexeno Prueba Positiva Negativa NaOH 10% H2SO4 4s cambia color, burbujeo, Baeyer formación de precipitado Br2/CCl4 Desaparece color SOLUBILIDAD Sustrato Ciclohexeno Ciclohexanol Tolueno Agua insoluble Diclorometano Ligeramente soluble Eter etílico Etanol soluble CUESTIONARIO Escriba y represente gráficamente el mecanismo de reacción de la obtención de ciclohexano. 1
  • 2. R/ Escriba las reacciones positivas de las pruebas que efectuó para los tres sustratos y especifique el tipo de reacción. Para el Ciclohexeno y Ciclohexanol. Prueba de Br2/CCl4 2
  • 3. Ordene los compuestos que se dan en orden de reactividad decreciente para la adición de Br2 /CCl4. Explique y escriba cada reacción. 1−Buteno, 2−Buteno, 2−Metilbuteno, 1−Clorbuteno, 1,2−Diclorobuteno. R/ El bromo convierte fácilmente a los alquenos en compuestos saturados que contienen dos átomos de halógenos unidos a carbonos adyacentes, esta reacción se efectúa mezclando ambos reactivos en un disolvente inerte como el tetracloruro de carbono. Este proceso, sin duda es el mejor para la preparación de dihalogenuros vecinales, la adición de bromo es sumamente útil para detectar el doble enlace carbono−carbono. La siguiente reacción es una adición electrofílica en dos pasos, y el primero involucra la formación de catión llamado ión halogenonio (bromonio), en el segundo paso el ión bromuro reacciona con el ión bromonio para dar el producto de reacción. Para esta segunda reacción se da de nuevo la formación del ión bromonio, pero para el 2−metilbuteno la reacción es menos rápida por que se presenta un impedimento para el bromuro en el segundo paso porque el metilo es un grupo muy grande, por el contrario para el 2−buteno la reacción da como resultado una racemización aunque en el esquema no se especifiquen las dos estereoquímicas en realidad se forman es rac−2,3−dibromobutano, esto se explica utilizando es concepto de adición syn y anti. 3
  • 4. Que otras sustancias orgánicas decoloran la solución de KMnO4. Escriba su correspondiente reacción. R/ La oxidación de alcoholes primarios, alquilbencenos. 4
  • 5. Determine el alqueno producto principal, cuando se deshidratan los siguientes alcoholes. 5
  • 6. • 3−Metil−1−Butanol • 3−Metil−2−Butanol. • 3,3−Dimetilbutanol R/ Prediga el producto predominante de la reacción E1 con cada sustrato. Escriba la reacción. R/ 6
  • 7. Prediga el producto predominante de la reacción E2 entre el Na+ −OCH3 y cada uno de los siguientes sustratos. • S−2−Bromopentano. • 2,6−Dicloroheptano. • 1−Bromo−1s,2s−Difenilbutano. • 1s−Ciclohexil−1−Cloroetano. R/ 7
  • 8. En que consisten las reacciones de eliminación de Hoffman y enaminas con haluros?. Dar dos ejemplos de cada una. R/ Una reacción de eliminación de Hoffman es semejante a la deshidrohalogenacion de un halogenuro de alquilo. Lo más común es que la reacción sea E2 donde el ión hidróxido abstrae un protón de un carbono; expulsa una molécula de amina terciaria y genera un doble enlace. Esquema. 8
  • 9. Las enaminas son compuestos que permiten la alquilación de compuestos carbonílicos. Esquema: 9
  • 10. 10
  • 11. CONCLUSIONES • En el análisis de alquenos, siempre que sea posible seleccionamos para una prueba de caracterización una reacción que pueda realizarse rápida y directamente, y que de origen a un cambio fácilmente observable (cambio de color). • La decoloración del permanganato no prueba que un compuesto sea alqueno sea un alqueno, solamente que contiene algún grupo funcional oxidable por el permanganato; ya que el compuesto podría ser un alqueno, pero también podría ser un alquino, un aldehído o cualquier otra sustancia fácilmente oxidable. • Por si solo, un único ensayo de caracterización raras veces prueba que un compuesto desconocido sea una clase específica de sustancia. Puede limitarse el número de posibilidades de modo que la decisión final puede tomarse a partir de ensayos adicionales, o a la inversa, si ya han sido eliminadas ciertas posibilidades, una sola prueba puede permitir que se haga la última elección. De este modo, las pruebas del bromo y del permanganato serian suficientes para diferenciar un alqueno de un alcano, un alqueno de halogenuro de alquilo o un alqueno de un alcohol. • Un compuesto desconocido puede identificarse como un alqueno ya descrito a partir de sus propiedades físicas, incluidos el espectro infrarrojo y el peso molecular. La comprobación de la estructura de un compuesto nuevo se consigue mejor por degradación, seguida de la identificación de los fragmentos formados. • La deshidratación de alcoholes es catalizada por ácidos, para convertir el alcohol en una especie protonada que puede sufrir heterólisis para perder la molécula de agua débilmente básica. En ausencia de ácido la heterólisis requerirá la perdida de un ión hidróxido, fuertemente básico, un proceso raras veces sucede. BIBLIOGRAFÍA MORRISON Y BOYD. QUIMICA ORGANICA. 5ta Edición. Pearson Educación. México.1998. Págs. 259, 260, 280, 281, 286−290, 320. WADE, L.J. QUÍMICA ORGANICA. 2da Edición. Prentice Hall Hispanoamericana S.A. México. 1993. Págs. 323, 453−456, 612, 324, 1029. 11