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◦

Hablemos de los esteroides en Química
Orgánica

QF. Isabel Cristina Gómez C




Los esteroides son derivados del núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano
que se compone de carbono e hidrogeno
formando cuatro anillos fusionados, tres
hexagonales y uno pentagonal. Tiene 17
átomos de carbono.
En los esteroides esta estructura básica se
modifica por adición de diversos grupos
funcionales, como carbonilos e hidroxilos
(hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas
(hidrófobas).


Los esteroides cumplen las siguientes funciones:



Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de
bilis.








Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la
estructura de las membranas de las células junto con los
fosfolipidos.
A partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.
Hormonal: Las hormonas pertenecen al grupo de los mensajeros
químicos, que incluye también a los neurotransmisores.

Todos los organismos multicelulares producen hormonas. Las
hormonas más estudiadas en animales (y humanos) son las
producidas por las glándulas endocrinas, pero también son
producidas por casi todos los órganos humanos y animales.


Las hormonas esteroides se clasifican en:
◦ Corticoides:
Glucocorticoides
y
mineral
corticoides. Un gran numero de fármacos poseen
actividad corticoide, como la prednisona.
◦ Hormonas sexuales masculinas: andrógenos,
como la testosterona y sus derivados.
◦ los anabolizantes esteroides (AE); llamados
simplemente esteroides.
◦ Hormonas sexuales femeninas. Como estradiol y
progesterona
◦ Vitamina D y sus derivados.







Es un componente del cerebro
y del tejido nervioso.
La mayor parte de los
esteroides son biosintetizados
a partir del colestreol.
La arteriosclerosis se produce
por el deposito de grasas en
los vasos sanguineos.
El colesterol bueno (HDL) es
de alta
densidad y el
colesterol malo (LDL) de baja
densidad.


Cual es la diferencia entre un hombre y una
mujer?


HOMBRE

Testosterona



MUJER

Estradiol








Los hombres y las mujeres segregan hormonas
sexuales diferentes. Los androgenos son
segregados por los testiculos y una de las
hormonas mas importante es la Testosterona.
La testosterona es la responsable de las
caracteristicas masculinas.
El Estradiol y la Estrona, son dos estrógenos
segregados principalmente por los ovarios.
La progesterona es la hormona sexual femenina ,
secretada por el cuerpo lúteo y es una hormona
esencial para mantener el embarazo.


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

Los anticonceptivos orales contienen una hormona
sintética similar a la progesterona y una pequeña
cantidad de estrógeno. Los primeros anticonceptivos,
se obtuvieron de fuentes naturales de origen animal.
Actúan simulando el ciclo hormonal femenino,
reprimiendo la producción natural de hormonas y por
tanto la ovulación.
Son progesteronas sintéticas:
La Noretindrona
El Noretinodrel
Son estradioles sintéticos:
El Etinilestradiol
El Mestranol


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

Son una variedad de hormonas del grupo de los
esteroides producida por la corteza de las
glándulas suprarrenales y sus derivados.
Los corticosteroides influyen en una variedad de
mecanismos fisiológicos tales como:
Procesos que regulan la inflamación
En el sistema inmunitario
En el metabolismo de hidratos de carbono
En el catabolismo de proteínas,
En los niveles electrolíticos en plasma
En procesos que caracterizan la respuesta frente
al estrés.






Se clasifican en

Mineral corticoides: son hormonas que actúan principalmente sobre
los electrolitos de los líquidos extracelulares en particular sobre el
sodio, el potasio y los cloruros.
El principal es la aldosterona, que aumenta notablemente la
concentración de sodio, cloruros y bicarbonatos en los líquidos
extracelulares, lo que provoca un aumento de la reabsorción de
agua por los túbulos renales causando sed y provocando un
aumento de volumen del líquido extracelular pero raramente el alza
es tan importante como para provocar edema extracelular
generalizado.






Glucocorticoides: operan fisiológicamente en el
cuerpo humano, en dosis pequeñas, para
controlar situaciones de estrés orgánico, y
atenúan las respuestas del tejido a los procesos
inflamatorios, revirtiendo los síntomas de la
inflamación pero sin tratar la causa subyacente.
Actúan inhibiendo la acumulación de células
inflamatorias, incluso macrófagos y leucocitos,
en las zonas de inflamación.
También inhiben la liberación de diversos
mediadores químicos de la inflamación




Uno de los mas empleados es el cortisol cuya
formula estructural es:

La molécula tiene el núcleo del CPPF y
además funciones acompañantes hidroxilo y
carbonilo, concretamente: cetonas.

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De acción corta:
Hidrocortisona
De acción intermedia:
Prednisolona
Prednisona
Metilprednisolona
Triamcinolona
Parametasona
Fludrocortisona
Fluocortolona
De accion prolongada:
Dexametasona
Betametasona


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

Suprimir los mecanismos inflamatorios normales puede
desencadenar problemas de salud más graves: si se
emplean
indiscriminadamente
corticoides
en
el
tratamiento de infecciones virales se da el caso que los
virus infecciosos se desarrollen más rápido y más
peligrosamente en el paciente.
Los corticosteroides presentan efectos secundarios como:
Gastritis
Defectos en los depósitos de calcio en los huesos,
Cúmulos de grasa corporal
Atrofias cutáneas,
Estrías
Efectos sistémicos por absorción del corticoide.





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

los corticoides se usan bajo indicaciones médicas muy
precisas; no deben emplearse para tratar resfriados ni
tampoco para aliviar las molestias producidas por un
golpe.
También está contraindicado su uso en procesos
tuberculosos y afecciones virales.
Solo el medico es responsable para dar inicio a un
tratamiento corticoides y debe además supervisar
estrictamente qué tiempo y con qué dosis será empleado
el fármaco.
Bajo ningún motivo un paciente puede reiniciar la terapia
corticoide sin antes consultar con el médico .
Si el paciente desea suspender el tratamiento corticoide
debe hacerlo siguiendo las estrictas indicaciones del
médico que irá disminuyendo las dosis en forma lenta y
progresiva.






Hay variedades de corticoides que duran
meses en el cuerpo humano luego de una
sola dosis
Hay otras variedades de corticoides que son
excretados en ocho horas luego de su
ingesta.
Hay corticoides de inicio rápido que muchas
veces pueden salvar una vida y hay
corticoides de inicio muy lento, todos estos
fármacos deben ser escogidos por el médico
tratante.


Debido a las reacciones adversas con el uso
de los corticosteorides, se inicia la era de los
Antiinflamatorios No Esteroides o AINES, los
cuales han modificado la paleta de fármacos
para el tratamiento de enfermedades que
conllevan
procesos
inflamatorios,
y
actualmente constituyen fármacos de uso
común, en la automedicación, y que poco a
poco, se descubre su lado negativo cuando el
uso pasa al abuso del medicamento.






Son un grupo variado y químicamente
heterogéneos
de
fármacos
principalmente
antiinflamatorios, analgésicos y antipiréticos, por
lo que reducen los síntomas de la inflamación, el
dolor y la fiebre respectivamente.
Como analgésicos se caracterizan por no
pertenecer a la clase de los narcóticos y actuar
bloqueando la síntesis de prostaglandinas.
Los antiinflamatorios no esteroideos disponibles
en el mercado inhiben la actividad tanto de la
ciclooxigenasa-1
(COX-1)
como
a
la
ciclooxigenasa-2 (COX-2)




Salicilatos
Ácido acetilsalicílico
Clonixinato de lisina
Benorilato
Diflunisal
Salicilamida
Etersalato
Salsalato o ácido
salicílico

Derivados de los
salicilatos





Derivados ariloacéticos
Aceclofenaco
Diclofenaco
Etodolaco
Fentiazaco
Ketorolaco
Bufexamaco
Lonazolaco
Alclofenaco
Zomepiraco

Aril-aceticos



Oxicanes:
Droxicam
Meloxicam
Piroxicam
Tenoxicam
Oxaprocina




Pirazolonas:
Fenilbutazona
Mofebutazona
Oxifenbutazona
Clofezona
Kebuzona



Piroxicam

Fenilbutazona








La vida media de los AINE es muy variable por
lo que se los divide en tres grupos:
Vida media corta (<6 h): tal como aspirina,
diclofenaco,
etodolaco,
fenoprofeno,
ibuprofeno, indometacina, ketoprofeno.
Vida media intermedia (entre 6 y 10 h):
diflunisal, fenbufen, carprofeno.
Vida media larga (>10 h): nabumetona,
naproxeno,
fenilbutazona,
piroxicam
y
sulindac.




Como profesionales en el manejo del
medicamento, estamos en la obligación de
hacer un buen uso del medicamento y evitar
la automedicación, aun con medicamentos de
venta libre.
Gracias!!!

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Los corticoides

  • 1.  ◦ Hablemos de los esteroides en Química Orgánica QF. Isabel Cristina Gómez C
  • 2.   Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrogeno formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal. Tiene 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).
  • 3.
  • 4.  Los esteroides cumplen las siguientes funciones:  Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.     Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolipidos. A partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides. Hormonal: Las hormonas pertenecen al grupo de los mensajeros químicos, que incluye también a los neurotransmisores. Todos los organismos multicelulares producen hormonas. Las hormonas más estudiadas en animales (y humanos) son las producidas por las glándulas endocrinas, pero también son producidas por casi todos los órganos humanos y animales.
  • 5.  Las hormonas esteroides se clasifican en: ◦ Corticoides: Glucocorticoides y mineral corticoides. Un gran numero de fármacos poseen actividad corticoide, como la prednisona. ◦ Hormonas sexuales masculinas: andrógenos, como la testosterona y sus derivados. ◦ los anabolizantes esteroides (AE); llamados simplemente esteroides. ◦ Hormonas sexuales femeninas. Como estradiol y progesterona ◦ Vitamina D y sus derivados.
  • 6.     Es un componente del cerebro y del tejido nervioso. La mayor parte de los esteroides son biosintetizados a partir del colestreol. La arteriosclerosis se produce por el deposito de grasas en los vasos sanguineos. El colesterol bueno (HDL) es de alta densidad y el colesterol malo (LDL) de baja densidad.
  • 7.  Cual es la diferencia entre un hombre y una mujer?
  • 9.     Los hombres y las mujeres segregan hormonas sexuales diferentes. Los androgenos son segregados por los testiculos y una de las hormonas mas importante es la Testosterona. La testosterona es la responsable de las caracteristicas masculinas. El Estradiol y la Estrona, son dos estrógenos segregados principalmente por los ovarios. La progesterona es la hormona sexual femenina , secretada por el cuerpo lúteo y es una hormona esencial para mantener el embarazo.
  • 10.         Los anticonceptivos orales contienen una hormona sintética similar a la progesterona y una pequeña cantidad de estrógeno. Los primeros anticonceptivos, se obtuvieron de fuentes naturales de origen animal. Actúan simulando el ciclo hormonal femenino, reprimiendo la producción natural de hormonas y por tanto la ovulación. Son progesteronas sintéticas: La Noretindrona El Noretinodrel Son estradioles sintéticos: El Etinilestradiol El Mestranol
  • 11.         Son una variedad de hormonas del grupo de los esteroides producida por la corteza de las glándulas suprarrenales y sus derivados. Los corticosteroides influyen en una variedad de mecanismos fisiológicos tales como: Procesos que regulan la inflamación En el sistema inmunitario En el metabolismo de hidratos de carbono En el catabolismo de proteínas, En los niveles electrolíticos en plasma En procesos que caracterizan la respuesta frente al estrés.
  • 12.    Se clasifican en Mineral corticoides: son hormonas que actúan principalmente sobre los electrolitos de los líquidos extracelulares en particular sobre el sodio, el potasio y los cloruros. El principal es la aldosterona, que aumenta notablemente la concentración de sodio, cloruros y bicarbonatos en los líquidos extracelulares, lo que provoca un aumento de la reabsorción de agua por los túbulos renales causando sed y provocando un aumento de volumen del líquido extracelular pero raramente el alza es tan importante como para provocar edema extracelular generalizado.
  • 13.    Glucocorticoides: operan fisiológicamente en el cuerpo humano, en dosis pequeñas, para controlar situaciones de estrés orgánico, y atenúan las respuestas del tejido a los procesos inflamatorios, revirtiendo los síntomas de la inflamación pero sin tratar la causa subyacente. Actúan inhibiendo la acumulación de células inflamatorias, incluso macrófagos y leucocitos, en las zonas de inflamación. También inhiben la liberación de diversos mediadores químicos de la inflamación
  • 14.   Uno de los mas empleados es el cortisol cuya formula estructural es: La molécula tiene el núcleo del CPPF y además funciones acompañantes hidroxilo y carbonilo, concretamente: cetonas.
  • 15.              De acción corta: Hidrocortisona De acción intermedia: Prednisolona Prednisona Metilprednisolona Triamcinolona Parametasona Fludrocortisona Fluocortolona De accion prolongada: Dexametasona Betametasona
  • 16.         Suprimir los mecanismos inflamatorios normales puede desencadenar problemas de salud más graves: si se emplean indiscriminadamente corticoides en el tratamiento de infecciones virales se da el caso que los virus infecciosos se desarrollen más rápido y más peligrosamente en el paciente. Los corticosteroides presentan efectos secundarios como: Gastritis Defectos en los depósitos de calcio en los huesos, Cúmulos de grasa corporal Atrofias cutáneas, Estrías Efectos sistémicos por absorción del corticoide.
  • 17.      los corticoides se usan bajo indicaciones médicas muy precisas; no deben emplearse para tratar resfriados ni tampoco para aliviar las molestias producidas por un golpe. También está contraindicado su uso en procesos tuberculosos y afecciones virales. Solo el medico es responsable para dar inicio a un tratamiento corticoides y debe además supervisar estrictamente qué tiempo y con qué dosis será empleado el fármaco. Bajo ningún motivo un paciente puede reiniciar la terapia corticoide sin antes consultar con el médico . Si el paciente desea suspender el tratamiento corticoide debe hacerlo siguiendo las estrictas indicaciones del médico que irá disminuyendo las dosis en forma lenta y progresiva.
  • 18.    Hay variedades de corticoides que duran meses en el cuerpo humano luego de una sola dosis Hay otras variedades de corticoides que son excretados en ocho horas luego de su ingesta. Hay corticoides de inicio rápido que muchas veces pueden salvar una vida y hay corticoides de inicio muy lento, todos estos fármacos deben ser escogidos por el médico tratante.
  • 19.  Debido a las reacciones adversas con el uso de los corticosteorides, se inicia la era de los Antiinflamatorios No Esteroides o AINES, los cuales han modificado la paleta de fármacos para el tratamiento de enfermedades que conllevan procesos inflamatorios, y actualmente constituyen fármacos de uso común, en la automedicación, y que poco a poco, se descubre su lado negativo cuando el uso pasa al abuso del medicamento.
  • 20.    Son un grupo variado y químicamente heterogéneos de fármacos principalmente antiinflamatorios, analgésicos y antipiréticos, por lo que reducen los síntomas de la inflamación, el dolor y la fiebre respectivamente. Como analgésicos se caracterizan por no pertenecer a la clase de los narcóticos y actuar bloqueando la síntesis de prostaglandinas. Los antiinflamatorios no esteroideos disponibles en el mercado inhiben la actividad tanto de la ciclooxigenasa-1 (COX-1) como a la ciclooxigenasa-2 (COX-2)
  • 21.    Salicilatos Ácido acetilsalicílico Clonixinato de lisina Benorilato Diflunisal Salicilamida Etersalato Salsalato o ácido salicílico Derivados de los salicilatos    Derivados ariloacéticos Aceclofenaco Diclofenaco Etodolaco Fentiazaco Ketorolaco Bufexamaco Lonazolaco Alclofenaco Zomepiraco Aril-aceticos
  • 23.     La vida media de los AINE es muy variable por lo que se los divide en tres grupos: Vida media corta (<6 h): tal como aspirina, diclofenaco, etodolaco, fenoprofeno, ibuprofeno, indometacina, ketoprofeno. Vida media intermedia (entre 6 y 10 h): diflunisal, fenbufen, carprofeno. Vida media larga (>10 h): nabumetona, naproxeno, fenilbutazona, piroxicam y sulindac.
  • 24.   Como profesionales en el manejo del medicamento, estamos en la obligación de hacer un buen uso del medicamento y evitar la automedicación, aun con medicamentos de venta libre. Gracias!!!