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ISOMERIA DE
COMPUESTOS
  ORGÁNICOS



               1
C5H12
    H   H   H       H     H                         CH3

H   C   C   C       C     C       H         CH3     CH     CH2     CH3

    H   H   H       H     H
                                                  2-metil-butano
        n-pentano                                 ó iso-pentano
                              CH3


                    H3C       C       CH3


                              CH3
                        2,2-dimetil-propano
                          ó neo-pentano
                                                                         2
C3H6O


       O                O

H3C    C        CH3 HC       CH2     CH3
      acetona               etanal

                                       3
ISOMEROS
   DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que
    tienen la misma fórmula molecular.

ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen
los compuestos químicos de presentar
isómeros.


                                               4
DE CADENA


           ESTRUCTURAL         DE POSICIÓN


                               DE FUNCIÓN



ISOMERÍA

                             GEOMETRICA

           ESTEREOISOMERIA

                               ÓPTICA



                                             5
ISOMERÍA
ESTRUCTURAL



              6
Isómeros estructurales
   DEFINICIÓN: son isómeros que difieren
    porque sus átomos están unidos en diferente
    orden. Pueden ser sustancias de naturaleza
    muy diferentes ya que en ellas los átomos
    están unidos entre sí de manera muy
    diferente.




                                                  7
Isómeros de Cadena
     H    H     H      H    H
                                            CH3

H    C    C     C      C    C   H
                                    CH3     CH     CH2     CH2
     H    H     H      H    H

           n-pentano                      2-metil-butano
                                          ó iso-pentano
          CH3
                                    Poseen igual fórmula
    H3C   C     CH3                 molecular, igual función
                                    química pero diferente
          CH3                       estructura en la cadena
      2,2-dimetil-propano           hidrocarbonada.
        ó neo-pentano                                            8
Isómeros de Posición: poseen igual FM,
igual función química pero difieren en la ubicación del grupo
funcional en la cadena.
         OH     H                                 OH

       H2C      C       CH3               H3C     C     CH3

                H                                  H
             propanol                           2-propanol



   H2C        CH    CH2       CH3   H3C      CH        HC     CH3

             1-buteno                       2-buteno

                                                                    9
Isómeros de Función: son compuestos que
tienen la misma FM pero distintas funciones químicas.
   CH3            CH2

   C     O       C      OH


   COOH          COOH
   piruvato    enol piruvato
                               H         O

                                    C             H2C       OH

                                   HC        OH       C     O

                                   H2C       OH    H2C      OH

                               gliceraldehído     dihidroxiacetona
                                                                     10
ESTEREOISOMERÍA




                  11
   “LOS ESTEREOISÓMEROS SON
    ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE
    EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS
    EN EL ESPACIO”




                                       12
ISOMERÍA
GEOMETRICA




              13
ISOMERÍA GEOMETRICA
   Difieren en la disposición (geometría) de los grupos
    en un doble enlace.
             H3C              CH3   H3 C
                   HC    CH                HC   CH
                                                     CH3
                   cis-2-buteno        trans-2-buteno




                                                           14
ISOMERIA OPTICA




                  15
 Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos
  diferentes, se llaman Carbonos Quirales o
  Asimétricos.
 ENANTIÓMEROS:

Son estereoisómeros que son imágenes
  especulares entre sí.
Los enantiómeros tienen igual Propiedades
  Químicas, pero difieren en la actividad óptica.

                                                16
Molécula                    Molécula
               quiral: La                  aquiral: La
   Imagen      molécula        Imagen      molécula
   especular   rotada no       especular   rotada se
   original    puede           original    superpone
               superponerse                a su imagen
               a su imagen                 especular.
               especular.
Molécula                      Molécula
original                      original




                                                    17
   Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen
    especular (imagen en un espejo) excepto…




                                                 18
CONFIGURACIONES RS




  En sentido de las agujas del reloj   En sentido contrario a las agujas del reloj
                 (R)                                      (S)




                                                                                     19
 En los barriles de vino se
  acumulaban cristales de ác.
  Tartárico.(1843)
 MEZCLA RACÉMICA

Mezcla que posee la misma
  cantidad de los enantiómeros.




                                  20
CONFIGURACIÓN D y L
              CHO                   CHO


         H    C     OH      HO      C     H


              CH2OH                 CH2OH
        D-gliceraldehido     L-gliceraldehido

   La configuración DL solamente indica que el
    compuesto tiene la misma configuración que el D ó
    L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o
    hacia la izquierda)

                                                        21
Actividad óptica
   Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la
    derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).
   Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la
    izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).




                                                              22
   Las estructuras
    biológicas tienen
    especificidad para
    distinguir
    estereoisómeros:     menta            alcaravea




    Aspartamo: dulce             amargo

                                                 23
ISOMEROS
CONFORMACIONALES
 O CONFORMEROS
CONFORMEROS DEL
  CICLOHEXANO


         C6H6




 SILLA          BOTE
dimetil-ciclohexano


CH3         CH3                                          CH3                                  CH3


                     H3C                                                       H3C
                                        CH3                              CH3




      cis-1,3-dimetilciclohexano
                                                               trans-1,3-dimetilciclohexano



                                                                                               26
FIN




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ISOMERIA EN COMPUESTOS ORGANICOS

  • 1. ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 1
  • 2. C5H12 H H H H H CH3 H C C C C C H CH3 CH CH2 CH3 H H H H H 2-metil-butano n-pentano ó iso-pentano CH3 H3C C CH3 CH3 2,2-dimetil-propano ó neo-pentano 2
  • 3. C3H6O O O H3C C CH3 HC CH2 CH3 acetona etanal 3
  • 4. ISOMEROS  DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. ISOMERÍA •DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros. 4
  • 5. DE CADENA ESTRUCTURAL DE POSICIÓN DE FUNCIÓN ISOMERÍA GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA ÓPTICA 5
  • 7. Isómeros estructurales  DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente. 7
  • 8. Isómeros de Cadena H H H H H CH3 H C C C C C H CH3 CH CH2 CH2 H H H H H n-pentano 2-metil-butano ó iso-pentano CH3 Poseen igual fórmula H3C C CH3 molecular, igual función química pero diferente CH3 estructura en la cadena 2,2-dimetil-propano hidrocarbonada. ó neo-pentano 8
  • 9. Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena. OH H OH H2C C CH3 H3C C CH3 H H propanol 2-propanol H2C CH CH2 CH3 H3C CH HC CH3 1-buteno 2-buteno 9
  • 10. Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas. CH3 CH2 C O C OH COOH COOH piruvato enol piruvato H O C H2C OH HC OH C O H2C OH H2C OH gliceraldehído dihidroxiacetona 10
  • 12. “LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO” 12
  • 14. ISOMERÍA GEOMETRICA  Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace. H3C CH3 H3 C HC CH HC CH CH3 cis-2-buteno trans-2-buteno 14
  • 16.  Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos.  ENANTIÓMEROS: Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica. 16
  • 17. Molécula Molécula quiral: La aquiral: La Imagen molécula Imagen molécula especular rotada no especular rotada se original puede original superpone superponerse a su imagen a su imagen especular. especular. Molécula Molécula original original 17
  • 18. Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen especular (imagen en un espejo) excepto… 18
  • 19. CONFIGURACIONES RS En sentido de las agujas del reloj En sentido contrario a las agujas del reloj (R) (S) 19
  • 20.  En los barriles de vino se acumulaban cristales de ác. Tartárico.(1843)  MEZCLA RACÉMICA Mezcla que posee la misma cantidad de los enantiómeros. 20
  • 21. CONFIGURACIÓN D y L CHO CHO H C OH HO C H CH2OH CH2OH D-gliceraldehido L-gliceraldehido  La configuración DL solamente indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D ó L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda) 21
  • 22. Actividad óptica  Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).  Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-). 22
  • 23. Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros: menta alcaravea Aspartamo: dulce amargo 23
  • 25. CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO C6H6 SILLA BOTE
  • 26. dimetil-ciclohexano CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H3C CH3 CH3 cis-1,3-dimetilciclohexano trans-1,3-dimetilciclohexano 26
  • 27. FIN 27