El documento resume los principales tipos de compuestos orgánicos, incluyendo hidrocarburos como alcanos, alquenos y alquinos, así como compuestos con heteroátomos como derivados halogenados, alcoholes y aminas. También explica los conceptos de isomería estructural, estereoisomería y tipos de isómeros ópticos.

1. Formulación y Nomenclatura de
los compuestos orgánicos
1. Hidrocarburos
o
o
o
o
o
o
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Poliinsaturados
Hidrocarburos cíclicos
Hidrocarburos aromáticos
2. Compuestos con heteroátomos
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
Derivados halogenados
Aminas
Éteres
Alcoholes
Aldehídos y cetonas
Ácido carboxílicos
Sales
Ésteres
Amidas
Nitrilos
3. Tipos de isomería
Patricio Gómez Lesarri

2. 1. Introducción
 Compuestos formados por
carbono
e
(hidrocarburos)
hidrógeno
 Heteroátomos: O, N, S, P,
Halógenos, alcalinos, etc.
 Intensidad y longitud del
enlace C-C (350 kJ/mol)
 Cadenas estables
 Polímeros

3. 1.1. Alcanos
 Hidrocarburos con enlace sencillos
 Tetravalencia del carbono
 Carbono primario: - CH3
 Carbono secundario: -CH2 Carbono terciario: -CH Nomenclatura: Prefijo + ano
 Fórmula general: CnH2n+2

4. 1.1. Alcanos ramificados
 Cadena principal: cadena con el mayor número de átomos de carbono
 Sustituyente: cadena lateral unida a un carbono terciario. Se nombra con
el sufijo –ilo
 Nomenclatura: sustituyente/cadena principal

5. 1.1. Alcanos ramificados
 Localizadores:
indican la
sustituyentes.
números
posición de
que
los
 La cadena principal se numera desde
el extremo que proporcione los
localizadores más bajos
 Los sustituyentes se nombran por
orden alfabético
 Se utilizan prefijos di-, tri- tetrapara varios sustituyentes iguales

6. 1.1. Alcanos ramificados
 Cuando existan varias cadenas
principales de la misma
longitud se escoge la que tenga
mayor
número
de
sustituyentes (mas pequeños)

7. 1.1. Alcanos ramificados
 Cuando existan varias cadenas principales que tenga el
mismo número de sustituyentes, se escoge aquella que tenga
los localizadores más bajos

8. 1.1. Propiedades físicas de los alcanos
 Enlace C-H apolar: sustancias
moleculares
 Insolubles en agua y solubles en
disolventes orgánicos
 Puntos de fusión crecientes con nC
(Fuerzas de dispersión de London)
 Disminuyen con las ramificaciones

9. 1.2. Alquenos
 Nomenclatura: Prefijo + eno
 Fórmula general: CnH2n
 Cada doble enlace equivale a 2
átomos de hidrógeno menos
 Se utiliza un localizador para
determinar la posición del doble
enlace
 La numeración se realiza desde el
extremo
que
permite
los
localizadores mas bajos posibles
para el doble enlace

10. 1.2. Alquenos ramificados
 Cuando existen varios dobles
enlaces se utilizan los prefijos di,
tri, tetra, delante del sufijo - eno
 Cadena
3-sec-pentil-2-metil-1,3-pentadieno
principal: la que
contiene mayor número de
dobles enlaces
 Se utiliza un localizador para
determinar la posición de los
sustituyentes

11. 1.3. Alquinos
 Nomenclatura: Prefijo + ino
 Fórmula general: CnH2n-2
 Cada triple enlace equivale a 4
átomos de hidrógeno menos
 Se utiliza un localizador para
determinar la posición del triple
enlace
 La numeración se realiza desde
el extremo que permite los
localizadores mas bajos posibles
para el triple enlace

12. 1.3. Alquinos ramificados
 Cuando existen varios triples
enlaces se utilizan los prefijos
di, tri, tetra, delante del sufijo
- ino
CH3-C C-C CH
1,3-pentadiino
 Cadena principal: la que
contiene mayor número de
triples enlaces
 Se utiliza un localizador para
determinar la posición de los
sustituyentes

13. 1.3. Hidrocarburos poliinsaturados
 Nomenclatura: Prefijo + en + ino
 Se utiliza un localizador para
determinar la
insaturaciones
posición
de
las
 La numeración se realiza desde el
extremo
que
permite
los
localizadores mas bajos posibles para
todas las insaturaciones
 Si existen dos posibles, se utiliza la
que
proporciona
menor
localizadores a los dobles enlaces

14. 1.4. Hidrocarburos cíclicos
 Hidrocarburos con cadenas
cerradas
 Nomenclatura: prefijo Ciclo  Fórmula general: CnH2n
 Cada anillo equivale a 2 átomos
de hidrógeno menos
 Se utiliza un localizador para
determinar la posición de
sustituyentes o insaturaciones

15. 1.5. Compuestos aromáticos
 Derivados del benceno
 Monosustituidos
 Disustituidos
 Orto (1, 2)
 Meta (1, 3)
 Para (1, 4)
 Naftaleno
 Antraceno
 Sustituyente: fenil

16. 2. Compuestos con heteroátomos
 Grupo funcional: conjunto
de átomos o enlaces que dota
a los compuestos de unas
propiedades características
 Serie homóloga: conjunto de
compuestos con el mismo
grupo funcional
 Orden de prioridad de los
grupos funcionales

17. 2.1.1 Derivados halogenados
 Grupo funcional: halógeno
 Fórmula general: R-X
 Nomenclatura:
 Sustituyente: halógeno -

18. 2.1.2 Éteres
 Grupo funcional: éter
 Fórmula general: R-O-R´
 Nomenclatura:
 Sufijo éter: Alquilalquiléter
 Sustituyente: alcoxi

19. 2.1.3 Aminas
 Grupo funcional: amino
 Fórmula general: R-NH2
 Nomenclatura:
 Sustituyente amino  Sufijo amina: Alquilamina
 Tipos:
 Primarias
 Secundarias
 Terciarias

20. 2.1.3 Aminas
Enlaces de hidrógeno:
•más solubles en agua y mayores puntos de fusión
Carácter básico

21. 2.1.4 Alcoholes
 Grupo funcional: hidroxilo
 Fórmula general: R-OH
 Nomenclatura:
 Sufijo –ol
 Sustituyente: hidroxi –
 Enlaces de Hidrógeno

22. 2.2.1 Aldehídos
 Grupo funcional: carbonilo
 Fórmula general: R-CHO
 Nomenclatura:
 Sufijo: - al
 Sustituyente: oxo –
 Fenol: carácter ligeramente ácido

23. 2.2.2 Cetonas
 Grupo funcional: carbonilo
 Fórmula general: R-CO-R´
 Nomenclatura:
 Sufijo: - ona
 Sufijo – cetona:
alquilalquilcetona
 Sustituyente : oxo -

24. 2.3.1 Ácidos carboxílicos
 Grupo funcional: carboxilo
 Fórmula general: R-COOH
 Nomenclatura:
 Sufijo: Ácido – oico
 Sustituyente: carboxi -

25. 2.3.1 Ácidos carboxílicos
 Enlaces de hidrógeno
 Carácter ácido

26. 2.3.2 Sales
 Grupo funcional: carboxilo
 Fórmula general: R-COO-M
 Nomenclatura:
 Sufijo: - oato de metal

27. 2.3.3 Ésteres
 Grupo funcional: éster
 Fórmula general: R-COO-R´
 Nomenclatura:
 Sufijo: – oato de alquilo

28. 2.3.4 Amidas
 Grupo funcional: amida
 Fórmula general: R-CONH2
 Nomenclatura:
 Sufijo: -amida
 Sustituyente: carbamoil-

29. 2.3.5 Nitrilos
 Grupo funcional: nitrilo
 Fórmula general: R-CN
 Nomenclatura:
 Sufijo: - nitrilo
 Sustituyente: ciano -

30. 3. Concepto de isomería
 Sustancias orgánicas diferentes
con la misma fórmula
molecular, pero diferente
fórmula desarrollada
 Tipos:
 Estructurales
 Cadena
 Posición
 Grupo
 Estereoisómeros
 Isómeros geométricos
 Isómeros ópticos

31. 3. Isomería estructural
Sustancias orgánicas que se
diferencian por algún elemento de
su estructura molecular
Isómeros de cadena: tienen
diferente cadena principal
Isómeros de posición: se
distinguen por la diferente
posición de sus grupos
funcionales o sustituyentes
Isómeros de función: tienen
diferente grupo funcional

32. 3. Estereoisomería
Sustancias orgánicas que se
distinguen exclusivamente por la
posición de sus grupos de átomos
Isomería geométrica: posición
relativa
de sus átomos con
respecto a un plano rígido: doble
enlace o un anillo
Isomería óptica: posición de sus
átomo con respecto a un carbono
asimétrico

33. 3. Isomería geométrica
 Dos grupos diferentes a ambos
lados de un elemento rígido
 Dos posiciones posibles: del
mismo lado (cis) o en lados
opuestos (trans)
 Nomenclatura Z /E: los grupos
principales
se
seleccionan
atendiendo al número atómico
del elemento enlazado
 Z: (zusammen) en el mismo lado
 E: (entgegen) enfrentados

34. 3. Isomería óptica
 Carbono asimétrico: átomo con
los cuatro sustituyentes diferentes
 Quiralidad: propiedad por la que
una molécula desvía
polarizada
con
un
característico
la luz
ángulo
 Sólo existen dos disposiciones
posibles
para
un
átomo
asimétrico, que desvían la luz
polarizada de forma opuesta
 Número de isómeros ópticos: 2n

35. 3. Tipos de isómeros ópticos
 Enantiómero: dos isómeros que
son imágenes especulares entre sí.
Desvían la luz de forma opuesta
 Diastereómeros: dos isómeros que
no son imágenes especulares
entre sí.
 Formas meso: formas simétricas
superponibles
 Mezcla racémica: mezcla 1:1 de
dos enetiómeros,
óptica
sin
actividad

36. 3. Nomenclatura de estereoisómeros
 Dextrógiros (+) y levógiros (-)
 D y L (gliceraldehido)
 Configuración absoluta (Cahn,
Ingold y Prelog; 1956)
 Orden de los grupos: Z
 Sentido de giro de los tres
primeros
 R: sentido horario
 S : sentido antihorario