Un Dalton (símbolo D) (en
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glucosa

 Reacción de Fehling                                 Nomenclatura                                              No...
Isomería                                                                Isomería                                          ...
Ciclación de monosacáridos
Isomería                                 Isomería óptica: Ejercicio
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Propiedades químicas
Propiedades químicas                                                                          Oxidaci...
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Seguimiento Glucidos - I

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Seguimiento Glucidos - I

  1. 1. Un Dalton (símbolo D) (en honor del químico John Dalton) equivale a la masa de un átomo de hidrógeno ¿Qué es un Definición Dalton? Definición BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS Los glúcidos son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona) También reciben el nombre de hidratos de carbono, porque su fórmula empírica Cn(H2O)n parece corresponder a Glúcidos combinaciones de carbono con agua. Algunos son pequeños como la glucosa (180 D) y otros son grandes como el almidón (500.000 D) Funciones Monosacáridos Energética: Fuente principal de energía en los Una sóla molécula, de 2-8 C (ambos excluidos) seres vivos. Se acumula como polisacáridos: Propiedades físicas: – Glucógeno: animales – Sólidos, cristalinos – Color blanco – Almidón: plantas – Sabor dulce Estructural: Forma parte de estructuras, dando – Solubles en agua sostén: Propiedades químicas: – Pared vegetal: celulosa – No son hidrolizables – Membrana plasmática: glucolípidos y glucoproteínas – Son reductores (se oxidan, pierden electrones frente a otras moléculas que los aceptan y se reducen) 1
  2. 2. glucosa Reacción de Fehling Nomenclatura Nomenclatura Podemos identificar la presencia de acaban en -osa monosacáridos (o glúcidos reductores) en una solución con la reacción de Fehling – Nº de C: triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, heptosa anomería Este reactivo contiene sales de cobre que se – Tipo de función: aldosa o cetosa reducen de cúpricas (azul) a cuprosas (rojo) terminación – Isomería óptica: (+) (dextrógiro) o (-) (levógiro) A su vez, los azúcares (aldehídos, cetonas) – Isomería espacial: D, L β -D-(+)-aldohexopiranosa se oxidan para dar ácidos (-COOH) – Conformación espacial: pirano (hexagonal), furano (pentagonal) Isomería Función Conformación monosacárido ácido – Anomería: α (alfa), β (beta) espacial carbonilo espacial Isomería óptica Nº de carbonos azul rojo Los esteroisómeros o isómeros espaciales son moléculas con la misma fórmula empírica pero distinta estructura espacial Ejemplos Isomería Isomería Combina adecuadamente prefijo y El número de isómeros (enantiómeros) es de 2n, siendo “n” el raíz para formar el nombre correcto : aldosa, cetosa número de carbonos asimétricos. de cada molécula -tri- -tetr- Aldo- -pent- -OSA -hex- -hept- -tri- -tetr- Ceto -pent- -OSA -hex- -hept- 2
  3. 3. Isomería Isomería Isomería Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar aquellos que • No existe relación entre la actividad óptica, dextrógira o levógira, Ejercicio: En las siguientes moléculas, indica cuáles son D y cuáles L son imágenes especulares entre sí (denominados enantiomorfos o y el carácter D o L de un determinado estereoisómero. enantiómeros) y aquellos que no lo son (llamados epímeros). y sólo se diferencian en la configuración espacial de ÚN único átomo • Sin embargo, los seres vivos son capaces de diferenciarlos y, de D L D D hecho, solo utilizan uno de ellos. de carbono Por convenio, los estereoisómeros que, al escribir la fórmula plana, SALVO ALGUNAS BACTERIAS, EN LA según la proyección de Fischer, tengan el grupo -OH del carbono NATURALEZA TODOS LOS MONOSACÁRIDOS asimétrico más alejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la SON DE TIPO “D” derecha se denominan D. Si el –OH queda hacia la izquierda, se llaman L. LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE, añadiendo “D” o “L”(Son el mismo compuesto) D L D L LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE (Son compuestos diferentes) Isomería óptica Isomería óptica Isomería óptica Ejercicio: Dibujar y nombrar correctamente Dos enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas los enantiómeros y epímeros de la D- (punto de fusión, densidad, calor específico, etc.) porque son eritrosa y la L-treosa. dos formas de la misma molécula Recuerda que los Y TIENEN EL MISMO NOMBRE (glucosa, v.g.) Polarizador enantiómeros son imágenes especulares entre sí. Sin embargo, tienen actividades ópticas diferentes, ya que desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha -isómero Los epímeros sólo varían en dextrógiro (+)- o hacia la izquierda –isómero levógiro (-). la ordenación de un único POR ELLOS SON ISÓMEROS OPTICOS átomo de C. La mezcla equimolecular de ambos isómeros se llama RACÉMICO y no tiene actividad óptica neta. 3
  4. 4. Ciclación de monosacáridos Isomería Isomería óptica: Ejercicio 1. ¿Cuántos isómeros posibles tiene una cetopentosa? 2. Dibuja sus fórmulas lineales, agrúpalos por enantiómeros y nómbralos +1 -2 -1 +3 HO D-RIBULOSA L-RIBULOSA D-XILULOSA D-XILULOSA CONFIGURACIÓN PIRANO Ciclación de monosacáridos Otras formas de representación Ciclación de monosacáridos HO FORMA TRANS (más estable) FORMA CIS CONFIGURACIÓN FURANO 4
  5. 5. Propiedades químicas Propiedades químicas Oxidación-reducción: El grupo Propiedades químicas carbonilo es un grupo reductor y puede COOH Ac. ALDONICO oxidarse dando ácidos; también puede Reacciones de sustitución reducirse dando alcoholes: (ac. glucónico) Enolización: En medio alcalino los monosacáridos Derivados Derivados Ej.: vitamina C aminados N-acetilados se interconvierten en la forma: AZÚCAR-ALCOHOL ALDOSA CH3- COOH CH2OH ALDOSA EPÍMERO CETOSA CH2OH CHO OX CHO CHO CHO CHO Ac. URÓNICO red OX HCOH + HNH2 HCNH2 HCNH- CO-CH3 O (ac. glucurónico) Ej.: en el ácido H 2O H 2O OX hialurónico CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH COOH H 2O Glucosa Manosa Fructosa CHO Sorbitol Glucosa COOH HCOH R- C=CHOH Ac. ALDÁRICO OH Ésteres fosfóricos (ac. glucárico) HO- P = O OH Las reacciones van a través de un intermediario inestable llamado ENOL Poco interés biológico CH2O- PO3H2 COOH OH Derivados de monosacáridos • Glucemia normal (en ayunas): • En la fruta, miel,… 70-100 mg/100ml • Unida a la glucosa • Hipoglucemia: <50-60 mg/100ml forma la sacarosa • Hiperglucemia:>125 mg/100ml 5

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