Grupos Funcionales (índice)Grupos Funcionales (índice)
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Grupos funcionalesGrupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e ...
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.
(princ.)
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Función Nom.
grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom
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Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están
unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre u...
Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se
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Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de
carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadena...
butano
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1,3,5-
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Fórmula general: X–R
 X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
 R Radical que representa el ...
Familia
Grupo
Funcional Ejemplos
Alcoholes – OH
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Se utiliza como alcohol de quemar.
CH3-CH2...
Compuestos oxigenados: Alcoholes
 Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupo hidróxilo)
 Fórmula general: R-...
Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): NomenclaturaAlcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura
 Se elige la cadena hidrocar...
 Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol
 Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura
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FenolesFenoles
p-dihidroxibenceno
1,4-dihidroxibenceno
p-difenol
1,4-bencenodiol
(Hidroxiquinona)
Fenol
(hidroxibeceno)
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Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)
Ejercicio (ejemplo) 1:
Etanol
2-butanol
fenol
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Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)
 Ejercicio 2:
p-dihidroxibenceno
1,2-Etanodiol
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Aplicaciones de alcoholes:
o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en
la ciencia como disolventes ...
Alcoholes de interes
 El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos
hidroxilos (–OH), por ...
Alcoholes de interés (curiosidad)
CH3
OH
Metanol
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación s...
Alcoholes de interés (curiosidad)
La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3-
trinitroxipropano, es un compuesto orgáni...
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
 Los alcoholes pueden considerarse como derivados del a...
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
 Las propiedades físicas de un alcohol se basan princip...
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas: (Wikipedia)
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Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hi...
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas (Wikipedia)
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Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas:
Compuesto IUPAC Común
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Compuestos oxigenados: Éteres
 Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’,
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Éteres: Nomenclatura
 Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como
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Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
ÉTERES (R-O-R’):
 Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo).
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ÉTERES (R-O-R’):
Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los
radicales R y R’ en orden alfabético, s...
ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’):
 Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un
ciclo (son heterocíclos).
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Éjemplos:
2-Metil-2-Etoxibutano
ETOXIETANO
(Dietiléter ó éter etílico)
METOXIETANO
(Etilmetileter) METOXICICLOPENTANO
1-is...
Éteres: Aplicaciones
 Combustible inicial de motores Diesel.
 Fuertes pegamentos (polímeros de éter )
 Poliéteres:Se pu...
Éteres
Propiedades físicas
 La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una
hibridación sp3 en el oxíge...
Éteres
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
 Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil q...
Familia
Grupo
Funcional Ejemplos
Aldehídos
– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol
Se usa para conservar muestras
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Aldehídos y Cetonas
 Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O
(denominado grupo carbonilo)
Aldehído (RCHO) ...
Dimetilcetona
(conocida como acetona)
Benzaldehído
El olor de las almendras y de la canela
proviene de aldehídos, mientras...
Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)
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 Los aldehídos y d...
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)
CETONAS (R-CO-R’):
 Se nombran utili...
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)
CURIOSIDADES:
 Los aldehídos unidos ...
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)
 Ejercicio 1:
Acetona
Dimetil cetona
Propanona...
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)
 Ejercicio 2:
Ciclopentanona
hidroxipropanona
...
Propiedades Físicas:
 La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares.
 Solub...
Aldehidos y cetonas PropiedadesAldehidos y cetonas Propiedades
Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos
Aldehídos:
 El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso...
Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos
Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
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Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos
 Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
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Presentación tarea 1

  1. 1. Grupos Funcionales (índice)Grupos Funcionales (índice)  HidrocarburosHidrocarburos o AlifáticosAlifáticos o AromáticosAromáticos  AminasAminas  AmidasAmidas  Nitrilos (cianuros)Nitrilos (cianuros)  NitroderivadosNitroderivados  Haluros de alquiloHaluros de alquilo  AlcoholesAlcoholes  ÉteresÉteres  Aldehídos y CetonasAldehídos y Cetonas  Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos  ÉsteresÉsteres Derivados nitrogenadosDerivados nitrogenados Derivados HalogenadosDerivados Halogenados Derivados oxigenadosDerivados oxigenados
  2. 2. Grupos funcionalesGrupos funcionales Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas Existen tres grandes grupos de familias Ácidos carboxílicos CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes-OHHidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino CH3-COOH Ácido etanoico.Carboxilo CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carbonilo EjemploFórmulaGrupo funcional  Derivados halogenados  Compuestos oxigenados  Compuestos nitrogenados Ejemplos:
  3. 3. Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido … oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de … ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida carbamoil Nitrilo nitrilo R–C≡N nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al Oxo/formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6 H5 OH …fenol hidroxifenil Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2): Grupos funcionalesGrupos funcionales
  4. 4. Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Amino “ “ R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’ …ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino C≡ C …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il …il Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2): Grupos funcionalesGrupos funcionales
  5. 5. Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades  Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos  Temperaturas de fusión y ebullición bajas.  No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución  Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.  Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos. Propiedades de los compuestos de carbono
  6. 6. Formulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplos: Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Propano C3H8 CH3-CH2-CH3 cido etanoico
  7. 7. Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados –Alcanos Insaturados –Alquenos –Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos –Cicloalcanos –Cicloalquenos –Cicloalquinos Aromáticos Clasificación de los compuestos de carbono:: HidrocarburosHidrocarburos Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano Cicloalqueno Hidrocarburo aromático metilbutano 1-buteno 2-butino ciclobutano ciclohexeno 1,3,5-ciclohexatrieno ó benceno
  8. 8. butano metilpropano ciclopropan o ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 1,3,5- ciclohexatrieno naftaleno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino Clasificación de los compuestos de carbono:: HidrocarburosHidrocarburos Ejemplos
  9. 9. Fórmula general: X–R  X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).  R Radical que representa el resto de la molécula (una cadena hidrocarbonada). Ejemplos: 1-yodopropano CH2I – CH2 – CH2 – CH3 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl 1,4-diclorobutano CHF3 trifluorometano Clasificación de los compuestos de carbono:: Derivados halogenadosDerivados halogenados
  10. 10. Familia Grupo Funcional Ejemplos Alcoholes – OH CH3OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante. Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. Éteres – O – CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter Etanodiol. Eetilenglicol Propanotriol. Glicerina Metanol Etanol 2-Propanol 1-Propanol Fenol Dimetil éter Dietil éter Clasificación de los compuestos de carbono:: Compuestos oxigenadosCompuestos oxigenados
  11. 11. Compuestos oxigenados: Alcoholes  Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupo hidróxilo)  Fórmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por Ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo))  Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo (“R-ol” ) EtanolMetanol
  12. 12. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): NomenclaturaAlcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura  Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el sufijo –ol. Ej.: Etan-ol.  Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador más bajo posible. Ej: 6-Metilheptan-3-ol.  Si el grupo –OH actúa como sustituyente se utiliza el sufijo: “hidroxi”  Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre del radical acabado en –ico: CH3 CH2 OH CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 OH Alcohol etílico
  13. 13.  Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol  Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática se forman los fenoles  Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios según el grupo –OH esté unido a un carbono primario, secundario, o terciario. Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol  Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “hidroxi”. CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH CH3 CH3 C CH3 OH Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): NomenclaturaAlcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura
  14. 14. FenolesFenoles p-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno p-difenol 1,4-bencenodiol (Hidroxiquinona) Fenol (hidroxibeceno)  Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática (benceno) se forman los fenoles  Si hay más de un grupo hidróxilo se forman los difenoles o polifenoles m-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno m-difenol 1,3-bencenodiol (Resorcinol) o-dihidroxibenceno 1,2-dihidroxibenceno o-difenol 1,2-bencenodiol (Catecol) OH OH OH OH
  15. 15. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH) Ejercicio (ejemplo) 1: Etanol 2-butanol fenol o-metilfenol (o-hidroximetilbenceno, o-cresol) 2metil-ciclopropanol 1,3–butanodiol HOCH2–CH2–CHOH–CH3 Pronanotriol (glicerina ó glicerol)  Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o tradicionales (cuatro primeros ejemplos): 1,2-etanodiol (etilenglicol) 1,2-propanodiol (propilenglicol)
  16. 16. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)  Ejercicio 2: p-dihidroxibenceno 1,2-Etanodiol (etilenglicol) o-clorofenol 2,4Ciclopentadienol CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH 3–hexen–1–ol 2-penten-4-in-1-ol 2,4,6-ciclooctatrien-1-ol 2-etil-2-penten-1-ol
  17. 17. Aplicaciones de alcoholes: o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias. o Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica o Buen disolvente, para síntesis de formaldehído o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas y polimeros (nylon…), producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos. Alcoholes: Usos
  18. 18. Alcoholes de interes  El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH), por lo que podemos representar la molécula como  ó, en su forma semidesarrollada como, La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo  Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible, es un líquido incoloro, tóxico (causa cequera).  Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentación alcohólica (alcohol de orígen agrícola), pero también se obtiene de forma industrial a partir del eteno
  19. 19. Alcoholes de interés (curiosidad) CH3 OH Metanol Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre. CH3 CH2 OH Etanol Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. Isopropanol Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión. Etilenglicol Enlace de hidrógeno intramolecular en verde Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión. Glicerina Descubierta en 1779. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la
  20. 20. Alcoholes de interés (curiosidad) La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3- trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y glicerina. La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al célebre Alfred Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia poroso e inerte como la sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca, yeso, carbón, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones accidentales. Este producto constituye la dinamita. (fuente Wikipedia) Ascanio Sobrero Nacimiento: 12 de octubre de 1812 Casale Monferrato, Primer Imperio Francés Fallecimiento: 26 de mayo de 1888, Tur‫ם‬n, Italia Nacionalidad: Italia Ocupación: Químico Alfred nobel Para saber más(sólo para curiosos) Para saber más(sólo para curiosos)
  21. 21. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado.  De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.  El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas.  Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes de hidrógeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados (en comparación con los alcanos correspondientes).
  22. 22. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene o un grupo hidrofóbico (“odia” el agua, sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano y por tanto apolar, o y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (“ama” el agua, con afinidad por el agua por ser polar), similar al agua. CH2 OHCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 OHCH2
  23. 23. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas: (Wikipedia)  Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol  A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos
  24. 24. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas (Wikipedia)  Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. oLos grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. oEn los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones  El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos  Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos
  25. 25. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas: Compuesto IUPAC Común p.f. (ºC) p.eb. (ºC) solub. en agua NaCl CH3 OH Metanol Alcohol metílico -97.8 65.0 Infinita 14g/L CH3 CH2 OH Etanol Alcohol etílico -114.7 78.5 Infinita 0.6g/L CH3 (CH2 )2 OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 97.4 Infinita 0.1g/L CH3 CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita CH3 CHClCH3 2-Cloro- propano Cloruro de isopropilo -117.2 35.7 3.1 g/L CH3 CH2 CH3 Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L CH3 (CH2 )3 OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 117.3 80 g/L (CH3 )3 COH 2-Metil-2- propanol Alcohol terc- butílico 25.5 82.2 Infinita CH3 (CH2)4 OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 138 22 g/L (CH3 )3 CCH2 OH 2,2-Dimetil- 1-propanol Alcohol neopentílico 53 114 Infinita Para saber más(sólo para curiosos) Para saber más(sólo para curiosos)
  26. 26. Compuestos oxigenados: Éteres  Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’, donde R y R’ representan grupos alquilo, no necesariamente iguales.  Los éteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo alquilo.  Nomenclatura: o Clásica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas de eter (Ril-R’il-eter) o Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R’) CH3CH2-O-CH2CH3 Dietiléter o etoxietano (conocido simplemente como éter)
  27. 27. Éteres: Nomenclatura  Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como radicales) seguidas de la palabra éter R1-O-R2  “R1il”-” R2il”-eter  Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb: R1-O-R2  “R2oxiR1”  El grupo O-R2 (R2 es la cadena más corta) se considera un sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”.  Hay que indicar la posición de este sustituyente CH3CH3 CH2 O etil metil éter CH2CH3 CH2 O CH2 CH3 etoxipropano CH3 O CH3 CH CH3 2-metoxipropano
  28. 28. Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura ÉTERES (R-O-R’):  Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo).  Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido (O-R’) como un sustituyente, (hay que indicar su posición). Ejemplos:
  29. 29. ÉTERES (R-O-R’): Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Ejemplos: Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
  30. 30. ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’):  Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocíclos).  La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo. Ejemplos: Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
  31. 31. Éjemplos: 2-Metil-2-Etoxibutano ETOXIETANO (Dietiléter ó éter etílico) METOXIETANO (Etilmetileter) METOXICICLOPENTANO 1-isopropoxi-2-metilpropano 1-isopropoxi-1-ciclopenteno 1-metoxi-1,4- ciclohexadieno Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
  32. 32. Éteres: Aplicaciones  Combustible inicial de motores Diesel.  Fuertes pegamentos (polímeros de éter )  Poliéteres:Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..→ Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol  Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.  Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Aplicaciones:  Anestésico general (éter etílico, dietileter, etoxietano).  Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
  33. 33. Éteres Propiedades físicas  La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.  Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (debido a esa estructura angular)  Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isométricos (mismo número de carbonos).  No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes del mismo número de cabonos.
  34. 34. Éteres Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno (Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico)  Al igual que los ésteres, las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno consigo mismas.  Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas  Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.    La solubilidad en agua (de los éteres más pequeños) se explica por los puentes de hidró- geno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del eter.  Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disol- ventes orgánicos inertes en numerosas reacciones.
  35. 35. Familia Grupo Funcional Ejemplos Aldehídos – CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos. CH3-CH2-CHO Propanal Benzaldehído Es el responsable del aroma de las cerezas Cetonas – CO – CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes Formaldehído Metanal Propanona Acetona Benzaldehído 5-metil-4-penten-2-ona Compuestos oxigenados IICompuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)
  36. 36. Aldehídos y Cetonas  Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O (denominado grupo carbonilo) Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’) (R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales) R C H O R C R' O  Nomenclatura IUPAC: o Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al) o Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona (“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde está el grupo.
  37. 37. Dimetilcetona (conocida como acetona) Benzaldehído El olor de las almendras y de la canela proviene de aldehídos, mientras que el aroma fresco de las frambuesas proviene de cetonas Aldehídos y Cetonas  Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples): o Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido” o Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona”
  38. 38. Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O) ALDEHíDOS (R–CHO)  Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz.  No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial.  Los aldehídos más simples se pueden nombrar según: “hidrocarburo”-aldehído Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal)  También tienen nombre especiales que se pueden utilizar: Formol (metanal),
  39. 39. Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O) CETONAS (R-CO-R’):  Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc. Ej. Hexano-2,4-diona.  Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona.  Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el prefijo “-oxo” C O OH C CH2 CH O O Ácido 3,4-dioxobutanoico CH3 C O CH2CH2 O CH3 C CH2 C CH2 CH3 O
  40. 40. Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH) CURIOSIDADES:  Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehído.  Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo). Ej: cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído C CH2 CH O CH O O etano-1,1,2-tricarbaldehído CH CH2 CH O CH O CH O 1 2 2-oxo-butanodial
  41. 41. Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)  Ejercicio 1: Acetona Dimetil cetona Propanona Acetaldehído Etanal Formaldehído Metanal Ciclohexanona 1-Feniletanona (Fenil metil cetona) Etil metil cetona Butanona 2-Butinal
  42. 42. Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)  Ejercicio 2: Ciclopentanona hidroxipropanona 2,2-dimetilpropanodial. 3 pentanona 1-hidroxi,2-butanona 5-Hidroxi-6-hepten-3-ona Ciclopentano- carbaldehído Benzaldehído Benceno-carbaldehído CHO
  43. 43. Propiedades Físicas:  La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares.  Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.  Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. (Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos). Aldehidos y cetonas PropiedadesAldehidos y cetonas Propiedades
  44. 44. Aldehidos y cetonas PropiedadesAldehidos y cetonas Propiedades
  45. 45. Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos Aldehídos:  El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.  También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
  46. 46. Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos).  Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
  47. 47. Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos  Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).  De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

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