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ISOMERÍA
  ESPECIALIDAD
QUIMICA INDUSTRIAL
    GRADO 11




      JAVIER GOMEZ
ISÓMEROS
     compuestos que poseen la misma fórmula
         molecular pero diferente estructura.

    C5H12
     H      H   H       H   H
                                            CH3

                                    CH3     CH     CH2     CH3
H    C      C   C       C   C   H

     H      H   H       H   H             2-metil-butano
            n-pentano                     ó iso-pentano
CLASIFICACIÓN
ISOMERÍA CONSTITUCIONAL
         (Presentan diferente estructura debido a
         la conectividad entre los átomos)



                    Isomería de
Isomería de         posición
                                             Isomería de
cadena              (La localización de
                                             función
(Forman cadenas     los sustituyentes
                                             (Tienen grupos
carbonadas          insaturaciones o
                                             funcionales
distintas)          grupos funcionles
                                             distintos)
                    son distintas)
Tipos de isómeros estructurales
Isómeros de cadena

          H              H      H                        CH3                     CH3   H


  H3C     C              C      C      CH3   H3C         C     CH3         H3C   C     C     CH3

          H              H      H                                                H     H
                                                         CH3

 C5H12

 Isómeros defunción                          Isómeros posición

         H
                         H
                                               H3C           CH2     C     CH2   CH3
  H3C    C       C

                         O                                           O
         H
                                                                                           C5H10O
                     CH3                           H3C       CH2     CH2     C   CH3
   H3C       C                                                               O
                     O       C3H6O
EJERCICIOS
1. REALICE LOS POSIBLES ISOMEROS CONSTITUCIONALES PARA

  C6H14

2. CUANTOS ISOMEROS DE CADENA PRESENTA EL HEPTANO

3. DIBUJE ISOMEROS DE POSICION PARA: C8H16, C5H12O, C7H14O

4. DIBUJE 5 ISOMEROS DE GRUPO FUNCIONAL PARA C4H8O2
SOLUCIÓN
C6H14
 C — C — C — C — C— C     C—C—C—C—C                C—C—C—C—C
Hexano                        |                             |
                              C                             C
                           2 metil — pentano        3 metil — pentano

C—C—C—C                         C
     |   |                      |
     C C                  C—C—C—C
 2 , 3 dimetil — butano         |
                                C
                          2 , 2 dimetil — butano
N° de C   N° de isómeros
   4              2
   5              3
   6              5
   7              9
   8              18
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C8H16, C5H12O, C7H14O
C 4 H 8O 2
ISOMERÍA ESPACIAL
                    ESTEREOISOMERÍA
          (Presentan diferente orientación espacial
          de algunos de sus átomos)



                                 CONFIGURACIONAL
CONFORMACIONAL                   No se pueden
(Se puede interconvertir         interconvertir con
fácilmente)                      facilidad )



                      GEOMÉTRICA                  ÓPTICA
Conformación:
los grupos de
una molécula
cambian de
posición sin que
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de enlaces




Configuración:
la distribución
de los grupos
cambia sólo si
ocurre ruptura
y formación de
enlaces.
Conformación – rotación en torno a enlaces simples
Etano –
proyección de
Newman




                conformaciones
                eclipsada y
                alternada
Etano –
rotación del
enlace C-C
Propano –
rotación del
enlace C-C
Butano –
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anti / gauche
CONFIGURACIONAL
    ISOMERIA GEOMETRICA
• Difieren en la disposición (geometría) de los grupos
  en un doble enlace.
Se aplica cuando
hay 2 grupos
IGUALES en torno al
doble enlace.


(CIS) Cuando los 2
grupos iguales
están al mismo lado
del doble enlace


(TRANS) Cuando los
2 grupos están en
lados opuestos del
doble enlace
ALQUENOS E/Z                  Entgegan=opuestos ;   Zusammen=juntos


 Se aplica cuando
 hay 3 o 4 grupos         Mayor                           Mayor
 diferentes en torno   prioridad                          prioridad
 al doble enlace.          en C1                          en C2


 (Z) Los grupos de
 mayor prioridad
 están al mismo lado
 del doble enlace


 (E) Los grupos de
 mayor prioridad
 están en lados
 opuestos del doble
 enlace
CREDITOS
    PRESENTACIONES REALIZADAS
              POR
•Prof. Ulises Urzúa. Prog. Biología Celular y Molecular.
ICBM – Facultad de Medicina, Universidad de Chile.
• PABLO F. CORREGIDOR. UNIVERSIDAD CATÓLICA
DE SALTA. FAC. DE CS AGRARIAS Y VETERINARIAS.
• Ing. Antonio Alva Santos. Universidad San Pedro

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Isomería química: tipos y ejemplos

  • 1. ISOMERÍA ESPECIALIDAD QUIMICA INDUSTRIAL GRADO 11 JAVIER GOMEZ
  • 2. ISÓMEROS compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. C5H12 H H H H H CH3 CH3 CH CH2 CH3 H C C C C C H H H H H H 2-metil-butano n-pentano ó iso-pentano
  • 4. ISOMERÍA CONSTITUCIONAL (Presentan diferente estructura debido a la conectividad entre los átomos) Isomería de Isomería de posición Isomería de cadena (La localización de función (Forman cadenas los sustituyentes (Tienen grupos carbonadas insaturaciones o funcionales distintas) grupos funcionles distintos) son distintas)
  • 5. Tipos de isómeros estructurales Isómeros de cadena H H H CH3 CH3 H H3C C C C CH3 H3C C CH3 H3C C C CH3 H H H H H CH3 C5H12 Isómeros defunción Isómeros posición H H H3C CH2 C CH2 CH3 H3C C C O O H C5H10O CH3 H3C CH2 CH2 C CH3 H3C C O O C3H6O
  • 6. EJERCICIOS 1. REALICE LOS POSIBLES ISOMEROS CONSTITUCIONALES PARA C6H14 2. CUANTOS ISOMEROS DE CADENA PRESENTA EL HEPTANO 3. DIBUJE ISOMEROS DE POSICION PARA: C8H16, C5H12O, C7H14O 4. DIBUJE 5 ISOMEROS DE GRUPO FUNCIONAL PARA C4H8O2
  • 7. SOLUCIÓN C6H14 C — C — C — C — C— C C—C—C—C—C C—C—C—C—C Hexano | | C C 2 metil — pentano 3 metil — pentano C—C—C—C C | | | C C C—C—C—C 2 , 3 dimetil — butano | C 2 , 2 dimetil — butano
  • 8. N° de C N° de isómeros 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 15 4347 20 366 319 30 4 x 109 40 6 x 1011
  • 10. C 4 H 8O 2
  • 11. ISOMERÍA ESPACIAL ESTEREOISOMERÍA (Presentan diferente orientación espacial de algunos de sus átomos) CONFIGURACIONAL CONFORMACIONAL No se pueden (Se puede interconvertir interconvertir con fácilmente) facilidad ) GEOMÉTRICA ÓPTICA
  • 12. Conformación: los grupos de una molécula cambian de posición sin que ocurra ruptura de enlaces Configuración: la distribución de los grupos cambia sólo si ocurre ruptura y formación de enlaces.
  • 13. Conformación – rotación en torno a enlaces simples
  • 14. Etano – proyección de Newman conformaciones eclipsada y alternada
  • 18. CONFIGURACIONAL ISOMERIA GEOMETRICA • Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.
  • 19. Se aplica cuando hay 2 grupos IGUALES en torno al doble enlace. (CIS) Cuando los 2 grupos iguales están al mismo lado del doble enlace (TRANS) Cuando los 2 grupos están en lados opuestos del doble enlace
  • 20.
  • 21. ALQUENOS E/Z Entgegan=opuestos ; Zusammen=juntos Se aplica cuando hay 3 o 4 grupos Mayor Mayor diferentes en torno prioridad prioridad al doble enlace. en C1 en C2 (Z) Los grupos de mayor prioridad están al mismo lado del doble enlace (E) Los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace
  • 22. CREDITOS PRESENTACIONES REALIZADAS POR •Prof. Ulises Urzúa. Prog. Biología Celular y Molecular. ICBM – Facultad de Medicina, Universidad de Chile. • PABLO F. CORREGIDOR. UNIVERSIDAD CATÓLICA DE SALTA. FAC. DE CS AGRARIAS Y VETERINARIAS. • Ing. Antonio Alva Santos. Universidad San Pedro