HIDROCARBUROS AROMATICOS
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Hidrocarburo
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TABLA DE CONTENIDO
HIDROCARBURO AROMÁTICO
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico
conjugado que cumple la Regla de Hückel,...
¿QUÉ SON?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza
por una inusual estabilidad, que le viene dad...
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho
radical seguido de la palabra "-benceno".
clorobenceno, metilbe...
1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimet...
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se
utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
ESTRUCTURA
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el
benceno, anteriormente mencionada, es la coplanarida...
REACCIONES
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por
regla general bastante inertes a la sustitución e...
APLICACIÓN
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes
se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vit...
Toxicología
Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos.
Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la ex...
No se sabe si la exposición al benceno afecta al
feto durante el embarazo o a la fertilidad en los
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experimento químico hidrocarburo aromatico

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experimento químico hidrocarburo aromatico

  1. 1. HIDROCARBUROS AROMATICOS
  2. 2.  Toxico logía Reacciones Nomenclatu ras ¿Qué son? Aplica ción Estru ctura Hidrocarburo aromático TABLA DE CONTENIDO
  3. 3. HIDROCARBURO AROMÁTICO Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
  4. 4. ¿QUÉ SON? Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. ¿CÓMO SE NOMBRAN? Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
  5. 5. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno". clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
  6. 6. 1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) 2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno) En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
  7. 7. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
  8. 8. ESTRUCTURA Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
  9. 9. REACCIONES Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):  Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O  Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O  Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe  Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:  Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
  10. 10. APLICACIÓN Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
  11. 11. Toxicología Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó.
  12. 12. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos.

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