Aspirina

1. SINTESIS DE LA ASPIRINA
Juan Carlos Fuenmayor1
; Diana Marcela Moreno2
; Stephanie Ospina R.3
(1
jcfr88@hotmail.com; 2
dimarce322@hotmail.com; 3
stepha_165@hotmail.com)
Presentado a: Jhon Ironzi Maldonado R. (Docente)
Facultad de Ciencias Básicas; Departamento de Química; Universidad Santiago de Cali.
Octubre de 2012
RESUMEN
Se obtuvieron el ácido benzoico y el alcohol bencílico, a partir del
benzaldehído en presencia de un medio fuertemente básico (NaOH);
dividiéndose el procedimiento en tres etapas: la primera se obtuvo el
producto del reflujo realizado (Reacción de Cannizzaro), la segunda la
separación del benzoato de sodio y del alcohol bencílico, y la tercera
etapa la de purificación del ácido benzoico y del alcohol bencílico.
Posteriormente separados los dos productos de interés: ácido benzoico y
alcohol bencílico, se realizaron las pruebas correspondientes a cada uno
para su purificación. Finalmente se obtuvo el porcentaje de rendimiento
para el ácido benzoico de X %, ya que del alcohol bencílico no se
registró.
Palabras Clave: aldehído, reacción de Cannizzaro, purificación.
Abstract: Benzoic acid were obtained and benzyl alcohol, from
benzaldehyde in the presence of a strongly basic medium (NaOH) dividing
the process into three stages: the first product is obtained reflux
performed (Cannizzaro reaction), the second separation of the sodium
benzoate and benzyl alcohol, and the third stage of purification of the
benzoic acid and benzyl alcohol.
Then separate the two products of interest: benzoic acid and benzyl
alcohol, were tested for each for purification. Finally, the percentage
yield obtained for X% benzoic acid, benzyl alcohol as not recorded.
Key words: aldehyde, Cannizzaro reaction, purification.
INTRODUCCIÓN
El acido acetilsalicílico o
aspirina es quizá el
fármaco de uso mas
extendido, debido a sus
propiedades analgésicas,
antipiréticas y
antiinflamatorias.
Continuamente se están
1

2. estudiando y descubriendo
nuevas propiedades de esta
sustancia, por ejemplo, su
empleo como agente
preventivo de enfermedades
cardiovasculares.
Desde el punto de vista
quimico, la aspirina es un
ester cuya parte acida
proviene del acido acético
y cuya parte alcohólica
proviene del acido
salicílico (ácido o-
hidroxibenzoico). Una de
las formas mas usuales de
sintetizar este tipo de
esteres es haciendo
reaccionar el alcohol en
cuestión con el anhídrido
del ácido, según la
reacción1
:
Una vez sintetizado el
ácido acetilsalicílico es
necesario cristalizarlo
para eliminar las impurezas
que contiene. Este proceso
1
SANZ, Berdosa Isidora y otros. Practicas de
Quimica Organica: Experimentacion y
Desarrollo. Editorial Universidad Politecnica
de Valencia. Pag 37
debe realizarse una o más
veces hasta lograr el
producto puro
El ácido acetilsalicílico
se comercializa con el
nombre de Aspirina por la
casa Bayer, siendo uno de
los medicamentos más
consumidos en el mundo. Fue
sintetizado a finales del
siglo pasado por el químico
alemán Félix Hofmann. Actúa
como antipirético y
fundamentalmente como
analgésico. Como
antipirético ejerce su
efecto a dos niveles:
aumenta la disipación
térmica mediante
vasodilatación (acción poco
significativa) y actúa
sobre el termostato
hipotalámico, que es el
centro regulador de la
temperatura del organismo.
Su vía de administración es
oral, ya que se absorbe
bien por el tracto
gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico
puede estar parcialmente
hidrolizado; esto, además
de notarse fácilmente por
el olor a ácido acético, se
puede reconocer haciendo un
ensayo con FeCl3 y
observando si se produce
coloración violeta.
A pesar de ser un
medicamento muy utilizado
presenta algunos
inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de
la mucosa gástrica, por lo
que está contraindicado en
pacientes con úlcera.
2) Disminuir la capacidad
de coagulación de la sangre
2

3. OBJETIVOS
- Obtener ácido
acetilsalicílico a
partir de reacción
mencionada
anteriormente, en
presencia de acido
sulfúrico
- Purificar el producto
obtenido mediante
recristalización
- Evaluar la pureza del
producto mediante un
test químico sencillo
PARTE EXPERIMENTAL
1. Pesar 2g de ácido
salicílico y colocar en
matraz de 125mL
2. Añadir 5mL de anhídrido
acético, seguido por 5
gotas de acido sulfúrico
concentrado. Agitar y
rotar matraz suavemente
hasta la disolución
3. Calentar el matraz
suavemente en un baño de
vapor o de agua caliente
(50°C) durante 10
minutos. Dejar enfriar a
temperatura ambiente
4. Si no se observa
recristalización, raspar
las paredes del matraz
con una varilla de
cristal y enfriar en
baño de hielo hasta que
la recristalización
ocurra
5. Una vez obtenidos los
cristales, añadir 20mL
de agua y enfriar la
mezcla en un baño de
hielo.
6. Recoger el producto por
filtración al vacío
utilizando un embudo
Buchner, enjuagar con
porciones de agua fría.
7. Remover los cristales y
dejarlos secar en el
aire
8. Pesar el producto crudo,
y calcular el porcentaje
de rendimiento de acido
acetilsalicílico crudo.
Recristalización
1. Disolver el producto en
una pequeña cantidad de
acetato de etilo
claiente ( no mas de
3mL) en un erlenmeyar de
25mL
2. Calentar suavemente en
un baño de agua
3. Dejar enfriar a
temperatura ambiente, si
no ocurre la
recristalización,
enfriar en un baño de
hielo mientras se raspa
el interior del matraz
con una varilla de
cristal
4. Recoger el producto por
filtración utilizando un
embudo Buchner
Prueba de pureza con
cloruro ferrico
1. Adicionar a 3 tubos de
ensayo 0.5mL de agua
2. Adicionar al primer tubo
una pequeña cantidad de
acido salicílico
3. Adicionar al segundo
tubo una pequeña
cantidad del producto
obtenido
4. Dejar el tercer tubo
como control
3

4. 5. Añadir a cada tubo una
gota de cloruro férrico
al 1%, observar color
después de agitar
RESULTADOS EXPERIMENTALES Y
CALCULOS
Peso papel
filtro vacío #1
1.0753 g
Peso papel
filtro #1 +
acido
acetilsalicilico
3.3854 g
Peso papel
filtro vacío #2
1.1745 g
Peso papel
filtro #2 +
Acido
Acetilsalicilico
recristalizado
1.8693 g
Se calcula el porcentaje de
rendimiento:
%RENDIMIENTO
ANALISIS DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
El desarrollo de la
práctica dio como lo más
probable la obtención de
los productos esperados al
inicio de la reacción de
Cannizzaro del benzaldehído
en medio básico,
posteriormente de ciertos
procesos a seguir para la
purificación y separación
del ácido benzoico y el
alcohol bencílico.
Aunque no fue posible
corroborar los productos
con la toma del punto de
fusión; por ejemplo con el
ácido benzoico se
presentaron unos
característicos cristales
de color blanco. Por eso es
de resaltar la importancia
de contar con otros métodos
o técnicas para confirmar
los productos obtenidos.
A pesar de no tener
registro del porcentaje de
rendimiento de los dos
productos, el porcentaje
obtenido del ácido benzoico
fue bastante bueno
considerando este como un
procedimiento muy viable al
momento de obtener un ácido
y un alcohol a partir de un
aldehído. Además de
resaltar los amplios campos
de aplicación de los dos
productos obtenidos en la
práctica.
4

5. REFERENCIAS
1. http://q-
organicauce.wikispaces
.com/file/view/Reacci
%C3%B3n+de+Cannizzaro.
pdf/234127680/Reacci
%C3%B3n%20de
%20Cannizzaro.pdf.
Revisada el 23 de
Septiembre de 2012.
2. http://q-
organicauce.wikispaces
.com/file/view/La+Reac
ci
%C3%B3n+de+Cannizaro.p
df. Revisada el 23 de
Septiembre de 2012.
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6. REFERENCIAS
1. http://q-
organicauce.wikispaces
.com/file/view/Reacci
%C3%B3n+de+Cannizzaro.
pdf/234127680/Reacci
%C3%B3n%20de
%20Cannizzaro.pdf.
Revisada el 23 de
Septiembre de 2012.
2. http://q-
organicauce.wikispaces
.com/file/view/La+Reac
ci
%C3%B3n+de+Cannizaro.p
df. Revisada el 23 de
Septiembre de 2012.
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