Trabajo sobre alcoholes

1. Ejemplos de Alcoholes
Química Orgánica → Alcoholes
Molécula de Etanol
CH3-CH2-OH
Los Alcoholes:
Los Alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).
La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.
Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se
encuentra unido a un anillo de benceno.
Nomenclatura de los Alcoholes:
Según la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:
1. Se añade la terminación "-ol" al alcano de igual número de carbonos y se
identifica la posición del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):
o CH3-OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)
o CH3-CH2-OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)
o CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol
o CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol
o CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol
o ...
2. Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o
más: Polialcoholes
3. Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal la de
mayor número de carbonos:
3-Etilhexan-2-ol

2. 4. Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra
con el prefijo "hidroxi-":
o CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH → ácido 3-hidroxihexanoico
o CH3-CH2-CHOH-HC=O → 2-hidroxibutanal
Ejercicios de Alcoholes:
A continuación, dos ejercicios sobre la nomenclatura de alcoholes.
Ejercicio 1: nombrar los siguientes alcoholes a partir de su fórmula estructural:
 CH2OH-CH2-CH2-CH3 → 1-butanol
 CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 → 3-pentanol
 CH2OH-CH2OH → 1,2-etanodiol
 CH2OH-CH2-CHOH-CH2OH → 1,2,4-butanotriol
Ejercicio 2: determinar la fórmula estructural de los siguientes alcoholes:
 1,5-heptadien-3-ol → CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH=CH2
 4-penteno-1,2,3-triol → CH2=CH-CHOH-CHOH-CH2OH
Ver solución
Tipos y Ejemplos de Alcoholes:
 Según la estructura del carbono enlazante: pueden
ser primarios, secundarios y terciarios:
Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario
o Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un
sustituyente R. Ejemplos:
 CH3-CH2-OH → Etanol o Alcohol Etílico
 CH3-CH2-CH2-OH → 1-Propanol
 CH3-CH2-CH2-CH2-OH → 1-Pentanol
o Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2
sustituyentes R y R':

3. 2-propanol o alcohol isopropílico
o Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3
sustituyentes R, R' y R'':
2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico
 Según el número de Grupos Hidroxilos:
o Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxílico: formado por 1 Grupo Hidroxilo
Etanol (alcohol
etílico)
2-Propanol
(alcohol
isopropílico)
2-metil-
2propanol
(alcohol
terbutílico)
1,2-
Propanodiol
o-metil fenol
o Polialcoholes: poseen dos o más Grupos Hidroxilos
 Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxílicos: 2 Grupos Hidroxilo
1,2-Etanodiol
1,2 Dihidroxifenol o
Ortofenol Diol
1,2-Propanodiol
 Trioles: 3 Grupos Hidroxilo
Propano-1,2,3-triol
(Glicerol o Glicerina)
 Más de 3 Grupos Hidroxilo:
 C4H6(OH)4 → Butano-1,2,3,4-tetraol
 C5H7(OH)5 → Pentano-1,2,3,4,5-pentol

4.  C6H8(OH)6 → Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
 C7H9(OH)7 → Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol
 Según el tipo de radial R:
o Alcoholes Alifáticos: el radical R es una cadena alifática (alcanos, alquenos,
alquinos o cicloalcanos
 CH3-CH2-OH → Etanol o Alcohol Etílico
 CH3-CH2-CH2-OH → 1-Propanol
o Fenoles o Alcoholes Aromáticos: el radical es un derivado del benceno
1-Fenil etanol Fenol
1,2 Dihidroxifenol o
Ortofenol Diol
2-Fenil etanol 2-isopropil fenol
Propiedades de los Alcoholes:
 Forman enlaces o puentes de hidrógeno que dan lugar a que sean solubles en agua
y a que sus puntos de ebullición más altos que los respectivos alcanos
 Son líquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general
 Menos densos que el agua
Reacciones de los Alcoholes:
Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son:
 Halogenación de alcoholes:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
 Oxidación de alcoholes
 Deshidratación de alcoholes
Otros Grupos Funcionales:
Grupo Compuestos
Alquilo: alcanos
Radicales Alquilo:
-CH3 metilo
Alquenilo: alquenos
Radicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo

5. Alquinilo: alquinos
Radicales Alquinilo:
-C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OH Alcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R' Éteres: CH3−O−CH3
Carbonilo:
R-(C=O)-R'
Aldehídos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo:
R-(C=O)-OH
Ácidos Carboxílicos:
CH3COOH ác. acético
Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
R-NR'R''
RR'C=N-R''
Aminas: CH3-NH-CH3
Iminas: CH3C=N-CH3
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R"
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitro: R-NO2
Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo:
R-C≡N
R-N≡C
Nitrilos o Cianuros:
H-C≡N
Isocianuros: CH3-N≡C