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COLEGIO SALESIANO LEÓN XIII
                        DEPARTAMENTO DE
            CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL




                                                                   MÓDULO II
                                                                       2012




¿Cómo es la estructura y cuáles las propiedades del átomo de carbono que
  lo hacen fundamental para la vida del hombre y el mundo en general?




                                  AUTOR:
                       PROFESOR: MARCO GARCÍA SÁENZ
                                GRADO ONCE



                                                  ISO9001: 7.1, 7.3, 7.5,
                      DOCUMENTO DEL               8.3
             SISTEMA DE GERENCIA DE LA CALIDAD    Versión
                                                  1.01/22082011
           MÓDULO DE CIENCIAS NATURALES/QUIMICA   Código: MOD-
           II PERÍODO GRADO 11o                   GACN-059
ELABORÓ                   REVISÓ                          APROBÓ
NOMBRE           Lic. Marco García Sáenz   Lic. José Jaime Hurtado M       Lic. Humberto Ramos
CARGO            Docente del Área          Jefe de Área (Bachillerato)     Coordinador Académico Bto.
FECHA            22/08/2011                22/08/2011                      22/08/2011
FIRMA




                                           PRESENTACIÓN

Muchos son los obstáculos que se nos presentan en la vida , sin embargo también son muchos los
instrumentos de los cuales nos podemos valer para vencerlos y aún más extraordinario es el pensar en
la magnificencia de un ser humano cambiante, sensitivo, capaz de adaptarse a medios muy diversos,
teniendo la capacidad de hacer mucho más que recordar, ya que compara, sintetiza, analiza, genera
abstracciones, entre otras cualidades que se prolongan por toda nuestra existencia, lo cual debe ser el
soporte del cual nos debemos valer para llegar a orientar los procesos que pretendemos con miras a
perfilar acciones que evidencien tendencias que reencuentren caminos con mejores posibilidades para
transitar por el mundo, fomentando la capacidad de inventar algo nuevo, de relacionar algo conocido
de forma innovadora, de manejar atributos como la originalidad, flexibilidad, sensibilidad, fluidez e
inconformismo.

El hombre con su gran talento ha ido transformando el mundo, desafortunadamente en muchos casos
estas transformaciones están incidiendo en la alteración de los procesos de la naturaleza más que en
el bienestar de la humanidad. Desde ahora debemos pensar en beneficios para la humanidad y la
naturaleza a través de la química ya que propicia los instrumentos necesarias para lograrlo con el
decidido propósito de benefactores que formamos parte de toda este magnífico universo que nos
proporciona nuestro CREADOR.
Con dedicación y empeño lograremos los propósitos acompañados de la sonrisa de Don Bosco y su guía
en el camino del bien en pro de un mundo mejor para todos los que formamos parte de él.




                                       Situación problémica

   Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida, sin embargo algunos
   han resultado perjudiciales a la salud humana y de algunos animales. Fármacos como la
   Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de
   de la industria química.
Afortunadamente no todo ha sido negativo, pues en las investigaciones se han podido encontrar
medicamentos y productos sintéticos de naturaleza orgánica que han mejorado la calidad de vida
en el planeta; pero para poder comprender dichos procesos, es necesario conocer lo elemental de
esta rama de la química.




                               Pregunta Problematizadora

      ¿Cómo es la estructura y cuáles las propiedades del átomo de carbono que lo hacen
                fundamental para la vida del hombre y el mundo en general?




                                   INDICE DE MÓDULOS
    PREGUNTAS PROBLEMATIZADORAS Y TEMAS A DESARROLLAR DURANTE EL AÑO 2.012

     MÓDULO No. 1             MÓDULO No. 2           MÓDULO No. 3        MÓDULO No. 4
 ¿Cómo intervienen los          ¿Cómo es la         ¿Qué conexiones      ¿Por qué razón
 líquidos y los gases en    estructura y cuáles   tienen las funciones        cuando
 los procesos químicos      las propiedades del       de la química       estudiamos el
   del ambiente y qué        átomo de carbono        orgánica con el     fundamento de
función cumplen en los          que lo hacen      mundo globalizado?      la bioquímica,
fenómenos que se dan       fundamental para la                           comprendemos
    en la naturaleza?      vida del hombre y el                              mejor la
                            mundo en general?                              naturaleza?

   Gases          y           Naturaleza,           Procesos              Bioquímica –
   Soluciones.                estructura y          químicos                procesos
   Equilibrio y pH.           comportamiento        propiedades           metabólicos.
   Generalidades              del     Carbono       fisicoquímicas
   de      Cinética           y sus derivados       de         los
   Química                                          compuestos
                                                    orgánicos
PROPOSITOS




                                      COMPETENCIA:
              CIENTÍFICO BÁSICA COMUNICATIVA AXIOLÓGICA Y SOCIALIZADORA


LOGRO:

Describir interpretar y argumentar situaciones relacionadas con las propiedades del átomo de
carbono, mediante la solución de problemas, vivenciando el compromiso y la responsabilidad con
el medio ambiente.

                                         INDICADORES

CONCEPTUAL: Analiza e interpreta situaciones relacionadas con la estructura y propiedades del
átomo de carbono y sus derivados.

PROCEDIMENTAL: Soluciona situaciones problémicas de la vida cotidiana.

ACTITUDINAL: Demuestra una actitud comprometida y responsable frente al trabajo escolar.

SOCIALIZADOR: Es conciente que la ciencia y la tecnología debe contribuir a la conservación
de la vida y de los recursos naturales.




                               CRITERIOS DE EVALUACIÓN

•   Maneja adecuadamente los conceptos aprendidos y los relaciona con experiencias vividas,
    adoptando una posición crítica y de aplicación para transformar y mejorar su vida y su
    entorno.
•   Identifica y plantea alternativas de solución a diferentes tipos de problemas.
•   Asume con responsabilidad y dedicación sus compromisos académicos y de convivencia.
•   Participa activamente en el desempeño y desarrollo de las actividades del área.
¿CÓMO DESARROLLAR EL TRABAJO CON CALIDAD?

Para desarrollar todas y cada una de las actividades que plantea el módulo de
trabajo, es necesario que tenga presente, las orientaciones y sugerencias que le
pueda ofrecer su educador.

              LAS 5 S DE LA CALIDAD EN NUESTRO COLEGIO

UTILIZACIÓN        Utilizar los recursos disponibles,   Optimizar los recursos
                   con buen sentido y equilibrio        disponibles al máximo.
                   evitando el desperdicio. Eliminar
                   todo lo que no sirve. Reducir
                   costos
ORDEN              Organización- clasificación-         Planear el trabajo para ser
                   distribución de espacios             consecuente con la
                                                        autodisciplina
ASEO LIMPIEZA      Espacios armónicos-limpios- cada     Seleccionar lo que
                   cosa en su lugar y un lugar para     verdaderamente se
                   cada cosa                            necesita para el desarrollo
                                                        de las actividades
SALUD Y            Armonía – Ambientes agradables       Ser preventivo con el
BIENESTAR          Vida sana –Proteger el cuerpo        cuidado de nuestro ser-
                   Mente sana en cuerpo sano
AUTODISCIPLINA     Responsabilidad-compromiso-          Organización y disciplina
                   constancia- revisión- cumplimiento   Mejoramiento constante
                   riguroso de las normas-Actitud de    Logro de la excelencia.
                   respeto- Aumenta el crecimiento
                   personal


                         CONTENIDO MODULAR

   •    DIAGNÓSTICO
   •    ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN
   •    PROFUNDIZACIÓN
   •    ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO
   •    EVALUACIÓN
   •    AUTOEVALUACIÓN




                                DIAGNÓSTICO
•   ¿QUÉ ES UN COMPUESTO ORGÁNICO?




•   ¿QUÉ RELACIÓN TIENE EL CARBONO CON LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS?




•   ¿QUÉ LE SUCEDE A UN COMPUESTO ORGÁNICO CUANDO SE QUEMA?




•   ¿QUÉ RELACIÓN TIENEN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS CON LOS SERES VIVOS?




•   ¿CÓMO SABER QUE UNA SUSTANCIA ES UN COMPUESTO ORGÁNICO?




•   ¿CÓMO SE PODRÍAN RELACIONAR LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS CON EL
    PETRÓLEO?
ACTIVIDAD DE EXPLORACIÓN



Analice las preguntas que están a continuación y contéstelas de manera más
elaborada y honesta posible:




•   Se dice que los compuestos orgánicos únicamente se obtienen de los seres vivos.
    ¿Comparte usted, esta apreciación?. Justifique su respuesta.




•   ¿En qué se diferencia el átomo de carbono de los demás elementos de la tabla
    periódica?




•   ¿Por qué la valencia del átomo de carbono en los compuestos orgánicos es 4 y no
    2?
•   ¿Qué significa el término hibridación?




•   ¿Cuál clase de hibridación presenta el átomo de carbono?




•   Por qué se dice que la gasolina es un combustible. Escriba la reacción de este
    proceso.




•   ¿Por qué considera que es importante el estudio de la química orgánica, para el
    desarrollo de la humanidad y del entorno?

RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNÓSTICA

   Las fortalezas que tengo son:
RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNÓSTICA


   Debo profundizar en los siguientes temas:




   Para mejorar voy a desarrollar las siguientes actividades:




                   ACTIVIDADES DE PROFUNDIZACIÓN
Carbono
   presenta                                     forma


Características                              Compuestos
generales                                     orgánicos


  como                                       que tienen



Tetravalencia,          Estructur        Reactivida       Características:
Geometría                   a                                Polaridad,
Tetraédrica,
                                             d
                                                              isomería,
                                                          solubilidad, etc.
                  donde enfatizan



                        Fórmulas           Grupos          Nomenclatura
                                         funcionales

                                         pueden ser




          Hidrocarburos              Oxigenados             Nitrogenados




                         ¿QUÉ APRENDEREMOS?
CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DE EVALUACIÓN BIMESTRAL




No. ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS BIMESTRALES   /50   FECHA   NOTA
1      Pruebas escritas.                                           10.0
    2      Sustentaciones orales.                                       0.5
    3      Modelos prácticos y aplicativos.                             0.5
    4      Informes de trabajos prácticos y experimentales.             5.0
    5      Consultas.                                                   2.0
    6      Tareas                                                       3.0
    7      Proceso modular.                                             5.0
    8      Plan lector.                                                 4.0
    9      Autoevaluación                                               3.0
    10     Comportamiento en clase.                                     5.0
    11     Proyecto ECOBOSCO                                            5.0
    12     Actividades institucionales.                                 3.0
    13     Trabajo de equipo.                                           2.0
    14     Actividades del cronograma bimestral.                        2.0




          LA QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA DEL CARBONO


Es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen
carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno,
también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott
Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.




         PROCESO DE CRECIMIENTO CON LA CIENCIA


La combustión del papel: El papel es un material de origen orgánico formado por
moléculas constituidas por átomos de carbono, de oxígeno y de hidrógeno.

Cuando se quema un pedazo de papel se producen cambios materiales: el papel
desaparece y se forma dióxido de carbono, cenizas y agua; y cambios energéticos que
detectamos porque durante la reacción de combustión del papel se desprende una
cierta cantidad de energía en forma de calor y de luz.

Las reacciones de combustión son muy utilizadas en la vida diaria para obtener
energía, como en el caso del gas butano o la del gas natural que sirve para cocinar los
alimentos o para la calefacción del hogar.
Las reacciones de combustión son tanto o más importantes por la energía que se
libera, cuando se producen, que por las nuevas sustancias que se forman. En las
centrales térmicas la energía liberada en las reacciones de combustión del carbón se
convierte en energía eléctrica.

Ahora después de haber leído el artículo, responda lo siguiente:

a.      ¿Cuáles problemas ambientales se derivan de la combustión del papel?
        _______________________________________________________________
        _______________________________________________________________
        _______________________________________________________________
        _______________________________________

b.      ¿Cómo colabora usted para que la utilización del papel en el colegio no sea
        un                         problema                              ambiental?
        _______________________________________________________________
        _______________________________________________________________
        _______________________________________________________________
        _______________________________________


c.      Cuáles problemas ambientales se han generado por el uso excesivo de las
        reacciones de combustión en el planeta? ¿Cómo puede colaborar para
        minimizar       el      impacto        de        estos        procesos.
        _______________________________________________________________
        _______________________________________________________________
        _______________________________________________________________
        _______________________________________

d.      ¿Cuáles otros problemas ambientales conoce que se deriven de procesos
        químicos          producidos         en         la          industria?
        _______________________________________________________________
        _______________________________________________________________
        _______________________________________________________________
        _______________________________________




              LA QUÍMICA DEL CARBONO: UNA ORGANIZACIÓN MÁS
                         PROFUNDA DE LA MATERIA

¿Cómo es la estructura y cuáles las propiedades del átomo de carbono que lo hacen
fundamental para la vida del hombre y el mundo en general?

Hacia 1850, se definía la química orgánica como la química de los compuestos que
proceden de los seres vivos, de aquí se originó el término orgánica.
Desafortunadamente, en la actualidad, no es posible dar una definición de compuesto
orgánico que sea completamente satisfactoria. Algunas veces se dice que los
compuestos orgánicos son compuestos de carbono, pero esta definición incluye los
óxidos de carbono, los carbonatos, los cianuros, los carburos y otros compuestos que
tradicionalmente son considerados como inorgánicos.
Ante esta situación, parece mejor afirmar que los compuestos orgánicos son los que
están formados fundamentalmente por carbono, hidrógeno y unos pocos elementos
como el oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y algunos halógenos.
Desde este punto de vista, el carbono cumple un papel esencial dentro de los
compuestos de la química orgánica pues, este elemento tiene la capacidad, poco
usual, de enlazarse consigo mismo formando largas cadenas o anillos de átomos.
Debido a estas propiedades de enlace existe un número muy amplio de compuestos
que contienen carbono y, que hacen posible la preservación y reproducción de la
vida.

Actividad 1.   ¿Cómo reconocer compuestos orgánicos?. Señale algunos de uso
cotidiano.



                   RESEÑA HISTÓRICA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de
nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en
el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran
número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos".
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828,
por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de
amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la
orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que
para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban
‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la
barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran
compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros
elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno,
azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a
denominarse química del carbono.

La tarea de presentar la química orgánica de manera sistemática y global se realizó
mediante una publicación surgida en Alemania, fundada por el químico Friedrich
Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la
química orgánica) comenzó a publicarse en Hamburgo en 1880 y consistió en dos
volúmenes que recogían información de unos quince mil compuestos orgánicos
conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gessellschat (Sociedad Alemana de
Química) trató de elaborar la cuarta re-edición, en la segunda década del siglo XX, la
cifra de compuestos orgánicos se había multiplicado por diez. Treinta y siete
volúmenes fueron necesarios para la edición básica, que aparecieron entre 1916 y
1937. Un suplemento de 27 volúmenes se publicó en 1938, recogiendo información
aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se está editando el Fünfes
Ergänzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentación
publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con más prontitud sus últimos trabajos, el
Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988.
Recientemente, se ha comenzado a editar periódicamente un CD-ROM, Beilstein
Current Facts in Chemistry, que selecciona la información química procedente de
importantes revistas. Actualmente, la citada información está disponible a través de
internet.


Desde tiempos primitivos se empezaron a manipular los materiales existentes en la
naturaleza aun sin saber que eran, y que hoy clasificamos como sustancias orgánicas.
Inicialmente las fibras y los fluidos animales se utilizaron en su estado natural.
Gradualmente, sustancias como el azúcar o el alcohol se fueron purificando y usando
por sus propiedades especiales.

Durante la edad media se obtuvieron accidentalmente compuestos como éter y
acetona, pero no se consideró que pertenecieran a una categoría especial.
En 1675, N. Lemery publicó un libro titulado Cours de Chynie en el cual dividía los
compuestos naturales en tres grupos, según su origen: minerales, vegetales y
animales. Esta fue la primera clasificación de las sustancias.

En 1784, A. Lavoisier demostró por primera vez que la mayoría de los componentes
vegetales estaban constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, y que las sustancias
animales contenían además nitrógeno y algunas veces azufre y fósforo. Con esto, se
evidencia la similitud existente entre las sustancias animales y vegetales en cuanto a su
constitución, al mismo tiempo que se demostraba que esta era más compleja que la de
los compuestos minerales.
Estos hechos, y estudios realizados posteriormente por J. Berzelius y otros
investigadores condujeron a una nueva clasificación de las sustancias en dos grupos:
las que se obtenían a partir de animales y vegetales llamadas orgánicas, y las que no
procedían de organismos vivos denominadas inorgánicas. Fue en esta época cuando
empezó a surgir la teoría vitalista, que admitía la posibilidad de obtener compuestos
inorgánicos en el laboratorio a partir de sus elementos; pero señalaba que no era
factible sintetizar sustancias orgánicas, las cuales se producen únicamente bajo la
influencia de una fuerza vital. Tales sustancias sólo podían formarse en los organismos
vivos.

La evolución de la química orgánica está enmarcada principalmente por tres periodos:

♦      El primer periodo fue enmarcado por las teorías de Berzelius, quien hacia 1814
    reconoce que los compuestos orgánicos obedecen a la ley de la composición
    constante y, que la disposición de los átomos podía variar en los compuestos,
    permitiendo un conjunto de propiedades distintas; de esta forma introduce el
    término isomería a la química orgánica.

En 1928, el químico alemán Friedrich Wöhler, llevó a efecto por primera vez la síntesis
de un compuesto orgánico en el laboratorio. Su experimento consistió en transformar
el isocianato de amonio (sal mineral) en urea, compuesto orgánico que había sido
aislado de la orina. Como consecuencia, la teoría vitalista fue afectada por completo.

Herman Kobbe en 1850 siguiendo las teorías de Wöhler, transforma una sustancia en
otra, obtiene ácido acético a partir de ácido cloroacético y zinc.
Posteriormente, Stanislao Cannizzaro demuestra que muchas moléculas con la misma
fórmula empírica tenían diferentes fórmulas moleculares y desarrolló métodos
seguros para calcular pesos moleculares. Establece una primera organización para los
compuestos orgánicos.

♦   En la segunda etapa de la evolución orgánica, hacia 1858, se inicia el llamado
    periodo estructural, que trata de explicar la organización y disposición de los
    átomos en las moléculas. En efecto, en este año A. S. Couper, en Escocia,
    introdujo la idea del enlace de valencia y dibujó las primeras fórmulas
    estructurales. Casi simultáneamente F. A. Kekule en Alemania demostraba que
    los átomos de carbono pueden unirse entre sí para formar largas cadenas,
    presentando cada uno cuatro valencias que utiliza para formar los enlaces con
    otros átomos de carbono (tetravalencia. Acorde con los dos trabajos anteriores
    Butlerov en 1861 deduce que los enlaces carbono – carbono constituye la
    característica estructural clave de los compuestos orgánicos.

Hacia 1874 Jacobus Van‘t Hoff y Joseph Le Bel, dedujeron la estructura tridimensional
de los átomos y demostraron que los cuatro enlaces del átomo del carbono, en la
mayor parte de los compuestos, están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro
regular si se considera que el átomo de carbono esta colocado en su centro.

En otras investigaciones, Charles Wurtz descubre las aminas primarias a las que llamo
metilamina y etilamina, derivadas del amoniaco; A. W. Williamson demuestra que los
éteres pueden prepararse tratando sales potásicas de los alcoholes con los yoduros
alcalinos, y Chales Friedel prepara el primer alcohol secundario.

♦ La tercera etapa se inicia después de la primera guerra mundial, a partir de la
  cual, la química orgánica ha avanzado a grandes pasos, perfeccionándose en tres
  aspectos principales:

o   Un estudio más exacto y detallado de la teoría electrónica de valencia.
o   Una comprensión más precisa del mecanismo de las reacciones orgánicas, lo cual,
    se ha traducido en un aumento del número de productos sintéticos, hasta
    culminar con la síntesis de la clorofila por R. Woodward, en 1960.
o   Un gran avance en la técnica instrumental para la síntesis, separación, análisis y la
    identificación de los compuestos orgánicos.

Actividad 2. Analice la importancia del concepto de valencia en la química orgánica.

Actividad 3. ¿Cómo organizaría los eventos históricos que influyeron en la evolución
de la química orgánica?.


                PROPIEDADES GENERALES DEL ÁTOMO DE CARBONO

¿Por qué dar tanta importancia al átomo de carbono?

Aunque el carbono no es uno de los elementos mas abundantes de la corteza (menos
del 1%) se conocen mucho más compuestos del mismo que del resto de los
elementos conjuntamente, exceptuando al hidrógeno. Este hecho, junto con el papel
que juegan estos compuestos en nuestra vida, justifican el dedicarnos al estudio de
un único elemento, el carbono, a través del cual, podremos comprender su
comportamiento.

Actividad 4. Establezca relaciones entre el carbono y algunos compuestos similares a
él.

Actividad 5. ¿Qué propiedades químicas y físicas hacen que el carbono sea un
elemento especial?. Justifique su respuesta.

Actividad 6. Represente por medio de estructuras de Lewis el dióxido de carbono, el
metano y el acetileno. Establezca similitudes y diferencias entre estas moléculas.

¿Por qué el carbono y no el silicio?

El silicio, número atómico 14, abunda más que el carbono, cuyo número atómico es
6. Como se deduce por su número atómico, el silicio también requiere cuatro
electrones para completar su nivel energético externo. ¿Por qué entonces, es tan
raro encontrarlo en los sistemas vivientes? Como el silicio es más grande, la distancia
entre dos átomos de silicio es mucho mayor que entre dos átomos de carbono. En
consecuencia, los enlaces entre los átomos de carbono son casi dos veces más
fuertes que entre los de silicio, esto determina que el carbono pueda formar largas
cadenas estables y el silicio no.
La capacidad del carbono para formar enlaces dobles también es crucial para su papel
central en biología. El carbono se combina con el oxígeno por medio de dos dobles
enlaces, y la molécula de dióxido de carbono, libre e independiente, con todos sus
requerimientos de electrones satisfechos, flota en el aire como gas. Además se
disuelve con facilidad en el agua y, por tanto, está a disposición de los sistemas
vivientes. En el SiO2 , en cambio, el silicio se halla unido con el oxígeno por medio de
enlaces simples, de modo que quedan dos electrones no apareados en el átomo de
silicio y uno en cada oxígeno. Incapaces de participar en enlaces múltiples, estos
electrones no apareados se aparean con los electrones no apareados de las
moléculas vecinas de SiO2, formando eventualmente granos de arena, rocas o,
mediante intervención biológica, las conchas de organismos marinos microscópicos.

ENLACES EN LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

¿Qué mantiene unidos los átomos de carbono?

El carácter de los compuestos del carbono, se traduce en la gran cantidad de
compuestos que pueden formar. La indudable unidad de la materia, - de la que son
expresión cualitativa los principios de conservación y transformación – no debe
esconder que existe realmente una diferencia cualitativa entre el comportamiento del
carbono y el resto de los elementos; una diferencia que, aunque explicable por los
mismos principios de estructura electrónica justifican las propiedades de cualquier
elemento, merece ser resaltada.



  TEORÍAS SOBRE ENLACES
A principios del siglo XIX, Berzelius propuso la teoría del dualismo, derivada de la
observación experimental de ciertos átomos (iones) que migraban en un campo
eléctrico; finalmente propuso que los átomos se mantenían unidos mediante una
atracción de tipo eléctrico.

Hacia la mitad del siglo, la idea de que los átomos poseían una capacidad de
combinarse especifica – valencia – fue aceptada. Se pensaba que los átomos tenían
una especie de ganchos, por medio de los cuales podían conectarse con otros átomos.
A finales del siglo XIX, Werner explicó las propiedades de las moléculas inorgánicas
complejas y propuso que el enlace en los compuestos orgánicos no era más que una
extensión del número de grupos conectados a un átomo determinado, es decir, el
número de coordinación.

El descubrimiento del electrón por Thomson en 1897 dió las bases de la teoría
electrónica del enlace. En 1919, Kossel y, de forma general Lewis, propusieron las
interacciones entre la capa exterior de los electrones de cada átomo como las
responsables de que se mantuvieran unidos.

Kossel propuso que los electrones podían transferirse de un átomo a otro – enlace
iónico -. La atracción mutua entre los iones explicaría el enlace.
Esta teoría era suficiente para los compuestos inorgánicos que contenían un ion
metálico y otro no metálico pero, para los compuestos orgánicos no encajaba la
teoría. Lewis aportó una solución más general proponiendo que la capa exterior de
electrones de los átomos en interacción puede ser tanto transferida como
compartida. El fenómeno de enlace covalente, aplicable a la mayoría de los
compuestos orgánicos ha sido denominado enlace químico.
Actividad 7.

        FUNDAMENTACIÓN PARA EL MANEJO DE MODELOS MOLECULARES

      ¿Cuál es la forma real de las moléculas?

La mayoría de estructuras, fórmulas y ecuaciones químicas son escritas
bidimensionalmente (en el plano), de acuerdo a convenciones internacionales,
que no permite que los estudiantes las interpreten de forma tridimensional, es
decir, no toman en cuenta las moléculas como parte del espacio (volumen). El
estudio de la estructura de la materia está dado por la gran importancia que está
posee dentro del objeto de la química (al igual que la transformación y
composición de la materia). Para entender el comportamiento molecular de las
sustancias, es necesario considerar la estructura o la geometría de las moléculas
que la constituyen y así, poder llegar a interpretar procesos más complejos
dentro de su comportamiento.

Los modelos moleculares voluminosos presentan colores de acuerdo a
convenciones internacionales para ayudar a identificar los átomos. Los siguientes
son los colores comúnmente utilizados en la química:
ELEMENTO          COLOR       ELEMENTO                        COLOR
Carbono           Negro       Azufre                          Amarillo
Hidrógeno         Blanco      Fósforo                         Violeta
Oxígeno           Rojo        Metales (Fe, Cu, etc.)          Gris
Nitrógeno         Azul        Halógenos (Cl, Br, etc.         Verde

Los modelos moleculares empleados para el estudio de la química pueden
clasificarse en tres grandes grupos:

1. Modelo de esferas y barras. Los modelos de éste tipo muestran sólo
   relaciones geométricas de los átomos, sin indicar la longitud (en escala) de los
   radios atómicos ni las distancias interatómicas. Se aplican principalmente a la
   enseñanza.
2. Modelos de armazón. Estos modelos sólo muestran el esqueleto de la
   molécula y se diferencian de los anteriores en que carecen de esferas y
   representan con precisión las distancias interatómicas. Su mayor aplicación
   consiste en el estudio del análisis conformacional y de los mecanismos de
   reacción. De estos modelos cabe mencionar dos clases: modelos Dreiding y
   modelos de armazón molecular.
3. Modelos prearmados. Los modelos de éste tipo representan a escala las
   dimensiones de los átomos y sus distancias, por lo que ofrecen la forma más
   apropiada para el estudio de una molécula. Por esta razón, se los utiliza en
   especial para observar casos de impedimentos estéricos, superposiciones
   atómicas, etc. Entre los modelos de éste tipo se encuentran los de Leybold,
   construidos a una escala (1 A = 2,5 cm ).

Actividad 8. Con base en la información de la tabla anterior, proponga cómo sería la
formación de enlaces para las moléculas de agua, dióxido de carbono y metano.
Actividad 9. ¿Cómo es la estructura de la molécula del gas metano y qué clase de
átomos la conforman? Dibuje la estructura de este gas.

Actividad 10. Teniendo en cuenta la teoría de los números cuánticos, justifique el
comportamiento tetravalente del carbono por medio de su estructura electrónica.

EL ENLACE COVALENTE EN LA MÉCANICA ONDULATORIA.

La interpretación que se ha dado del enlace covalente como una compartición de
electrones es una imagen sencilla e intuitiva para su formación, pero en realidad muy
imperfecta pues nada nos dice acerca de la distancia entre los átomos del enlace, de
la fuerza del enlace y mucho menos de su dirección en el espacio.

La explicación a esta situación ha podido hallarse mediante la aplicación de los
métodos de la mecánica cuántica al estudio de la valencia; si bien la descripción
mecánico - ondulatoria del movimiento de un sistema material es un problema
matemático solamente puede abordarse mediante métodos adecuados de
aproximación (ecuación de Schödringer y principio de incertidumbre de Heisemberg).

Según estudios llevados por Heisemberg es imposible conocer al mismo tiempo la
posición de un electrón y su velocidad en un momento dado, ya que cualquier
instrumento o experimento que se diseñara para medir una de estas dos cantidades
alteraría el valor de la otra. De este modo, no es posible trazar el recorrido de un
electrón alrededor del núcleo.
De acuerdo con lo anterior la única forma de hablar con alguna aproximación del
“camino del electrón” en el átomo, es con base en probabilidades, es decir, delimitar
una región del espacio vecina al núcleo, en donde un electrón puede encontrarse en
un momento dado.

Las regiones de espacio mencionadas se denominan orbitales, y su tamaño y forma
dependen de varios factores principalmente de la energía del electrón.
Así entonces, la forma del orbital para un electrón de un subnivel s será distinta a la
forma del orbital para un electrón de un subnivel p; lo que quiere decir que un orbital
es la región del espacio en donde se halla más probablemente un electrón dado.

Para los subniveles s hay un solo orbital, que es una esfera con centro en el núcleo. El
orbital 2s es un poco más grande que el 1s, pero menor que el orbital 3s, y así
sucesivamente. Para los subniveles p hay tres orbitales: Px, Py, Pz. Un electrón tiene
igual número de probabilidades de encontrarse en cualquiera de las dos mitades del
orbital.

Actividad 11.

    HIBRIDACIÓN

      ¿Cómo reconocer los diferentes tipos de combinaciones de los
      orbitales atómicos puros?

Normalmente los organismos proceden del cruce de dos especies distintas. Según lo
alejadas o emparentadas que estén las dos especies, el híbrido que resulta del cruce
puede ser más o menos fecundo, o totalmente estéril, como es el caso del mulo, el
primer híbrido conocido en la historia de la humanidad.
Así mismo, las diferentes energías de un átomo se combinan entre sí para poder
formar estructuras más complejas.
Mucho tiempo se ha pensado en cómo emplear las teorías existentes para explicar la
conformación de enlaces supuestamente estables cuando tienen diferente tipos de
energía que la conforman.
La teoría de enlaces de Valencia ha resuelto en gran medida este problema,
imaginándose una “mezcla” entre orbitales de diferente naturaleza energética de un
átomo para formar uno nuevo “híbrido” con energía estable y proporcional.
Siempre que mezclamos cierto número de orbitales atómicos, obtenemos el mismo
número de orbitales híbridos. Cada uno de estos orbitales híbridos equivale a los
otros, pero apuntan en dirección diferente. Así, mezclando un orbital 2s y uno 2p se
producen dos orbitales híbridos sp que apuntan en direcciones opuestas.

  ¿Cuántos ángulos pueden formar las moléculas del etano, eteno y etino?

Construya las moléculas de los anteriores compuestos, y con base en la configuración
electrónica del carbono explique los enlaces formados.

 Estado fundamental
1s2 2s2     2px 2py 2pz
De acuerdo a la química de las uniones, el número de enlaces depende directamente
del número de electrones desapareados que presente el elemento, y el carbono no es
una excepción. De esta forma es como se comporta en la química inorgánica, esta
situación se evidencia en el compuesto que forma con el oxigeno (CO) monóxido de
carbono.

Para dar respuesta al interrogante anterior, el químico Linus Pauling formuló la teoría
de hibridación, afirmando que: “En el momento de combinarse los átomos alcanzan
un estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado,
algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior”.

     Estado excitado
                           1s2      2s2   2px 2py 2pz

Si se tienen orbitales S y P de diferente energía, justifique ¿Por qué en el metano los
enlaces formados son exactamente iguales en energía, longitud de enlace y fuerza de
enlace? Construya la estructura del metano.
Hibridación sp3

Esto quiere decir que se han formado cuatro orbitales híbridos, cada uno de los
cuales lleva una cuarta parte de la característica s y tres cuartas partes de la
característica p, razón por la que se le dio el nombre de orbitales híbridos sp3, así
el carbono tendría una configuración electrónica como la siguiente:


                           1s2 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3

Lo que cambia en los orbitales es su energía y en consecuencia su forma,
sabiendo que los orbitales s tienen forma esférica y los orbitales p tienen forma
de ocho, en la mezcla se origina orbitales en forma de ocho con un lóbulo más
grande que el otro




             1 2s      +         3 2p          4 híbridos sp3

Esta hibridación permite formar enlaces sencillos sigma δ dirigidos a los cuatro
vértices, originando un tetraedro (hibridación tetraedral o tetragonal) con ángulos
aproximados de 109.5 º.
El enlace sigma δ esta formado por la superposición cabeza a cabeza de los orbitales,
se caracteriza por su baja energía y que solo puede existir un enlace de este tipo
entre dos átomos.

Hibridación sp2

Los sp2 como orbitales de un átomo de carbono además de la hibridación sp3 tienen
otros estados híbridos. En la hibridación su nombre lo indica, la mezcla solo se realiza
entre un orbital s y dos orbitales p, conservando el tercero en su estado puro. Este
tipo de hibridación se da cuando se forma un doble enlace.

     Estado excitado
                        1s2      2s2    2px 2py 2pz


   Estado híbrido sp2
                        1s2      2sp2. 2sp2 2sp2     2pz

                                              orbitales híbridos


  Los tres orbitales híbridos sp2 del carbono se disponen sobre un mismo plano a la
manera de una hoja de trébol, formando entre sí ángulos de 120º. El orbital p
sobrante cae en un plano perpendicular al anterior, situando una mitad por encima y
la otra por debajo del mismo.

Hibridación sp
En esta tercera y ultima opción, el carbono excitado decide mezclar la energía del
orbital 2s con uno de los orbitales p, conservando los dos restantes su estado puro.

         Estado excitado
                           1s2    2s2   2px 2py 2pz

       Estado híbrido sp
                        1s2      2sp.   2sp    2py    2pz

                                              orbitales híbridos

En esa mezcla se originan dos orbitales híbridos sp y continúan dos p puros. Ocurre
cuando el átomo de carbono forma enlace triple. Los orbitales híbridos sp se sitúan
en una línea recta que pasa a través de los núcleos de los átomos, formando ángulos
de 180º, razón por la cual esta clase de hibridación recibe el nombre de digonal. Los
orbitales p sin hibridar se disponen en forma perpendicular al eje que pasa a través de
los orbitales sp.

      Con base en la teoría RPNEV construya las estructuras moleculares de
      algunos hidrocarburos. Predecir las fórmulas de algunos compuestos de
      carbono e hidrógeno, variando el número de carbonos que interviene.
      Utilice todas las posibilidades.


GEOMETRÍA DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Los enlaces de los compuestos orgánicos son casi exclusivamente del tipo de par de
electrones o uniones covalentes. El número de covalencia del carbono es cuatro, con
sólo unas cuantas excepciones. Cuando un átomo de carbono está unido a cuatro
grupos, sus cuatro enlaces simples se orientan hacia los ángulos de un tetraedro
regular. Los cuatro átomos de hidrógeno son equivalentes. Si remplazáramos uno
con, digamos un átomo de cloro, no importaría cuál se tomará. Existe sólo un
derivado monoclorado del metano, el cloruro de metilo (a).

Este hecho puede explicarse sólo gracias a una estructura simétrica del metano. La
orientación tetraédrica de los hidrógenos del metano no es, sin embargo, la única que
es simétrica. También una estructura cuadrada y plana (b), tendría cuatro hidrógenos
equivalentes y también tendería a sólo un derivado monoclorado(c). No obstante, los
tres hidrógenos en (c), no son equivalentes. Dos de ellos están más cerca del núcleo
de cloro, y su gran nube electrónica que lo rodea, que el tercero. Si la estructura
cuadrada y plana del metano fuera correcta, entonces podríamos preparar de él dos
derivados diclorados (d) y (e). Pero se conoce sólo uno, el (a1) y el único derivado
triclorado que se conoce es el (a2).

Estos y muchos otros hechos, incluyendo los resultados de estudios con rayos X,
confirman que el carbono del metano y sus derivados simples tienen sus cuatro
enlaces orientados, no formando los ángulos de un cuadrado, sino los de un
tetraedro. El ángulo de enlace en el metano, es decir, el ángulo que forma las líneas
que unen a dos hidrógenos cualquiera con el carbono, es de 109, 28’, que es
precisamente el mismo que se calcularía en la geometría de sólidos de un tetraedro
regular.

En casi todos los compuestos del carbono, siempre que un carbono tenga cuatro
enlaces simples que se alejen de él, su geometría en ese punto será muy semejante a
la de un tetraedro. Más aún, los grupos que están unidos por un enlace simple
pueden girar con respecto a los demás, alrededor del enlace.

Dada la tetravalencia del carbono y su geometría tetraédrica, las estructuras (f) y (g)
podrían ser dos formas de orientar los núcleos del compuesto conocido como 1-
cloropropano. Si las estructuras (f) y (g) fueran rígidas serían moléculas de diferentes
sustancias. La polaridad neta de la (f) no sería la misma que para la (g), por tanto, la
(f) no tendría el mismo punto de ebullición u otras propiedades físicas que el de la (g).
Sin embargo, la realidad es que sólo se conoce un 1- cloropropano. Una muestra de
este líquido contiene, posiblemente moléculas como la (f) y (g) y todas las otras
formas posibles que difieren únicamente en las orientaciones relativas del grupo
mayor CH3-CH2- y del cloro.
Si suponemos que estos dos grupos son capaces de girar alrededor del enlace
marcado con una línea gruesa en las estructuras (g) y (f), podrá comprenderse la no
existencia de estas dos como compuestos separados.

Actividad 12. Se sabe que la materia cumple con ciertas características de estructura
tridimensional; de acuerdo a esto, ¿Cómo interpretaría el hecho de la existencia de
enlaces que forman ángulos precisos para cada compuesto orgánico?.
Actividad 13. ¿Qué diferencias y qué semejanzas podría encontrar entre las
moléculas del butano y del 2-metilpropano?
Actividad 14. realice las posibles estructuras del ciclohexano.
Actividad 15. ¿Cuáles cree son las razones fundamentales que justifiquen el gran
número de compuestos de carbono existentes?
CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DE VERIFICACIÓN DEL APRENDIZAJE

Después de cada explicación y posterior a escuchar y resolver las inquietudes, los
estudiantes serán verificados en el aprendizaje


              APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO


COMBINACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO CON OTROS ELEMENTOS.

El átomo de carbono es capaz de enlazarse con otros elementos no metálicos para
constituir algunos grupos específicos de la química orgánica.

Combinación del carbono con hidrógeno (Los hidrocarburos)

LA QUÍMICA EN ACCIÓN: gasolina.

El petróleo es una mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente
hidrocarburos, con cantidades menores de otros compuestos que contienen
nitrógeno, oxígeno o azufre.
La petroquímica se define como el estudio o procesado de todos los cuerpos
elementales o complejos obtenidos, totalmente o en parte, de las materias primas
extraídas del petróleo o el gas natural, exceptuando su transformación mecánica en
objetos de consumo.
La petroquímica comprende tres grandes clases de procesos todos ellos a partir de
productos de refino o destilación, en función del tipo de materia empleada.

♦ Procedimientos alifáticos, empleando productos como el etano, etileno,
  acetileno, propano propileno, butileno, butadieno, etc., derivados de procesos de
  cracking a alta temperatura del gas natural o de fracciones de la destilación de
  petróleo.
♦ Procedimientos aromáticos, basados en hidrocarburos cíclicos no saturados,
  obtenidos por reforming catalítico a partir de la nafta, extraída por la destilación,
  del petróleo.
♦ Procedimientos inorgánicos, basados en reacciones de los hidrocarburos con NH 3,
  H2, S, CN, y negro de carbón

La gran demanda del petróleo para satisfacer las necesidades mundiales de energía
ha llevado a la explotación de pozos petroleros en sitios prohibidos como en Mar del
Norte y el norte de Alaska.
La primera etapa usual del refinado o procesamiento del petróleo es separarlo en
fracciones con base en el punto de ebullición. Las fracciones separadas comúnmente,
se presentan en la tabla No 1. como la gasolina es la forma comercial más importante
de estas fracciones, se han usado varios procedimientos para llevar al máximo su
producción.
Limite del       Limite del punto
   Fracción        tamaño de las      de ebullición (°C)                  Usos
                     moléculas
                                                           Combustible        gaseoso
Gas              C1 a C5             - 160 a 50            producción de H2
                                                           Combustible para motores.
Gasolina         C5 a C12            30 a 200
directa.
Queroseno,                                                 Combustible       diesel,
aceite           C12 a C18           180 a 400             combustible para hornos;
combustible.                                               pirolisis.

Lubricantes.     C16 y más           550 y más             Lubricación.

Parafinas.       C20 y más           Sólidos    de   baja Velas, cerillas.
                                     fusión
                                                           Superficie de         carreteras,
Asfalto          C36                Residuos               combustible.
                                    gomosos.
La gasolina es una mezcla de hidrocarburos volátiles que contienen mezclas variables
de hidrocarburos aromáticos y de alcanos. En el motor de automóvil, una mezcla de
aire y vapor de gasolina se comprime por medio de un pistón y luego se hace entrara
en ignición mediante una bujía de encendido. La combustión de la gasolina produce
una expansión suave del gas, forzando el pistón hacia fuera e impartiendo fuerza al
motor. Si el gas se quema con mucha rapidez, el pistón recibe un solo golpe en lugar
de un fuerte empuje. El resultado es un sonido de “golpeteo o cascabeleo” y una
reducción de la eficiencia con la energía producida por la combustión, se convierte
en potencia.

El número de octano de una gasolina es una medida de su resistencia al golpeteo. La
gasolina con alto octanaje arde con mayor suavidad y es un combustible de mayor
eficiencia. Cuanto más ramificados sean los alcanos, tiene un mayor octanaje que los
alcanos de cadena lineal. El índice de octano de una gasolina se obtiene comparando
sus características de explosión con las del iso-octano (2,2,4-trimetilpentano)y el
heptano.
Al iso-octano se le asigna un índice de 100 mientras que al heptano 0. La gasolina con
las mismas características de explosión de una mezcla 90% iso-octano y 10% heptano
se clasifica como de 90 octano.

La gasolina obtenida directamente del fraccionamiento del petróleo (llamada gasolina
de destilación directa) contiene principalmente hidrocarburos de cadena lineal y
tiene un índice de octano alrededor de 50. Por consiguiente se somete a un proceso
de pirólisis (cracking), que convierte los alcanos de cadena lineal en los de cadena
ramificada más útiles. La pirolisis se utiliza también para convertir parte de la fracción
de aceite combustible y queroseno menos volátil en compuestos de peso molecular
menor, que son adecuados como combustible de automóvil. En el proceso de
pirolisis, los hidrocarburos se mezclan con un catalizador y se calientan entre 400 y
5000C. Los catalizadores utilizados son minerales naturales de arcilla o mezclas
sintéticas de Al2O3 – SiO2. Además de la formación de moléculas más apropiadas como
gasolina, la pirolisis produce hidrocarburos de pesos moleculares mas bajos, como
etileno y propeno, las cuales son utilizadas en la fabricación de plásticos y otros
compuestos químicos.

El índice de octano de la gasolina se mejora al añadir algunos compuestos que se
llaman antidetonantes. Hasta mediados de los setenta el principal agente
antidetonante era el plomotetraetilo, (C2H5)4Pb. Su uso ha sido restringido
drásticamente debido a los peligros ambientales de plomo y porque envenena los
convertidores catalíticos. Actualmente se utilizan hidrocarburos oxigenados como
agentes antidetonantes. Uno de los más comunes es el metil-butileter (MTBE).

                             CH3


                       H3C    C    O   CH3


                             CH3
Actividad 16. En la composición de la gasolina, ¿Qué compuestos puede identificar
como orgánicos?. Proponga algún criterio para clasificarlos.

Actividad 17. ¿A qué se debe la saturación o insaturación de los hidrocarburos?

Actividad 18. Establezca las diferencias existentes entre compuestos orgánicos cuyo
número de carbonos varia en referencia a: (C1 a C3), (C4 a C15), C16 en adelante y el
grado de insaturación. Justifique su respuesta.



Actividad 19.


                     TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO
                               NO OLVIDES EN:
                   www.slideshare.net/marcogarciachemistry




                  CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DE HIDROCARBUROS
                         SATURADOS E INSATURADOS.




¿Cómo podría determinar la diferencia de estos grupos?
¿Cómo y por qué se enlaza el átomo de carbono? Plantee un diseño experimental
que permita identificar el tipo de enlace de los compuestos orgánicos. Emplee el
material disponible en el laboratorio y Justifique.

¿Cómo determinar en una muestra orgánica sus componentes, carbono e
hidrogeno?

Construir una tabla con todas las pruebas para establecer las diferencias entre estos
compuestos.

Actividad 20. Los hidrocarburos son de carácter combustible y exotérmico ¿cuanto
dióxido de carbono se obtiene a partir de la combustión de un hidrocarburo
saturado? . Determine la cantidad de CO2 para hidrocarburos insaturados. Justifique
la respuesta.

Actividad 21. ¿Qué relación numérica encuentra entre carbonos e hidrógenos (C e
H) de compuestos saturados e insaturados? Justifique su respuesta.
      ♦ Construya estructuras para hidrocarburos de más de tres carbonos.
          Nómbrelas.



Combinación del carbono con otros elementos.

Los cientos de miles de compuestos orgánicos pueden agruparse en relativamente
pocas familias, de acuerdo con la similitud de sus estructuras. Así como los zoólogos
clasifican a los animales en familias que tienen semejanzas estructurales y
morfológicas, los químicos agrupan a los compuestos orgánicos, de acuerdo con su
similitud estructural. Y así como los animales que tienen estructuras semejantes se
comportan similarmente en varios aspectos, también los miembros de las familias
estructurales orgánicas presentan muchas de las mismas propiedades químicas,
creando así un vínculo entre propiedades y las características de estas mismas,
llegando así a relacionar los compuestos orgánicos tanto en su forma estructural
como en su comportamiento bajo determinadas situaciones (reacciones), creando así
un orden lógico para el estudio de la gran química del carbono.

Cuando un compuesto pertenece a una determinada familia o función química se
caracteriza por la presencia de ciertos átomos o grupos de átomos que son parte
activa del compuesto y determinan sus propiedades características. Estos átomos o
grupos de átomos son llamados grupos funcionales, el resto de esta molécula es su
parte inactiva porque casi nunca se transforma y es denominada radical.

Actividad 22. Muchos compuestos orgánicos, además de átomos de carbono e
hidrógeno pueden contener algún átomo de otros elementos capaces de formar
enlaces covalentes con el carbono. Señale algunos de esos elementos y justifique su
respuesta.

Actividad 23. Compare las estructuras de la columna izquierda con las de la derecha
y determine sus diferencias. Justifique.
1.   CH3 – CH2 – (CH2)3 – CH3   18. CH3 – (CH2)3 – CH2 – CH3
2. CH3 – CH = CH – CH2 –CH3     19. CH3 – CH2 – CH = CH – CH3


3. CH3 – CH2 – C = C – CH3      20. C = C – CH2 – CH3


4. CH3 – CH2 – CHCl – CH3       21. CH3 – CH2 – CH2 – CH-Cl


2.   CH2OH – CH2 – CH2 – CH3    22. CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH


3.   CH3 – CH2 – CHOH – CH3     23. CH3 – CHOH – CH2 – CH3

          CH3                           CH3

4.   CH3 – C – CH3              24. CH3 – C – OH

          OH                            CH3

5.   CH3 – (CH2)3 – O – CH3     25. CH3 – O – (CH2)3 – CH3


9. CH3–CH2 – NH – CH2 – CH3     26. CH3 – NH – (CH2)2 – CH3

10. CH3 – CH2 – C – Br                  O

                     O          27. Br – C – CH2 – CH3

11. HO – C – CH2 – CH2 – CH3                            O

           O                    28. CH3 – CH2 – CH2 – C –OH


12. CH3 – CH2 – CH2 – C – H     29. H – C – CH2 – CH2 – CH3

                         O             O
13.                             30.
CH3 – (CH2)3– C – (CH2)2– CH3   CH3 – CH2 – CH2 – C – (CH2)3 – CH3

              O                                    O
14. CH3 – CH2 – C – NH2                    O

                O               31. H2N – C – CH2 – CH3
15.
CH3–(CH2)3–C– O – CH2 – CH3     32. CH3 – C – O – (CH2)3 – CH3

            O                              O
16.               C2H5                   33.                  CH2 – CH3



                                                        F
                         F
17.                                      34.




Actividad 24. Construya todas las estructuras posibles utilizando de 4 a 8 carbonos,
para:

      ♦   Compuestos con carbono, hidrógeno y oxigeno.
      ♦   Compuestos con carbono, hidrógeno y nitrógeno.
      ♦   Compuestos con carbono, hidrógeno y halógenos.
      ♦   Compuestos con carbono, hidrógeno y azufre.
      ♦   Compuestos con carbono, hidrógeno y fósforo.


SÍNTESIS ORGÁNICA

¿CÓMO SE SINTETIZA UN COMPUESTO ORGÁNICO?

Uno de los aspectos más característicos y notables de la
química en la segunda mitad del siglo XIX es, quizás, el extraordinario desarrollo de la
química orgánica sintética. Cuando desapareció la distinción entre compuestos
orgánicos e inorgánicos, las tentativas para preparar en los laboratorios compuestos
que eran producidos en los organismos vivos se multiplicaron, aunque los métodos
que se usaban diferían completamente de los procesos que tienen lugar en las
células vivas.
Además, se prepararon una gran cantidad de medicamentos y colorantes que no se
encuentran en el deposito de la naturaleza. No nos es posible aquí exponer, con
ningún detalle, el desarrollo de esta rama de la química; pero nos será posible
entrever algunos aspectos de sus procesos.
El químico Friedrich Wohler en 1828, trabajando con nitrógeno y carbono pudo
obtener por medio de síntesis la urea, en un principio él esperaba hallar sal común
pero observó que las propiedades eran muy distintas y comprendió que había
hallado un nuevo compuesto, el cual lo había logrado por medio de dos reacciones
simples entre amoníaco y cianógeno. Hoy en día sabemos que es un producto final
del metabolismo de las proteínas, que se efectúa en el hígado y se substrae de la
circulación en los riñones, aunque es relativamente simple tiene un origen orgánico.

NH3 + HCNO --------------- NH4NCO           Cianato de amonio
NH4CO --------------- H2N – C – NH2

                                  O          Urea

Los trabajos adelantados por Wohler y Kolbe constituyeron un adelanto científico de
inmensas proporciones. Los campos de los colorantes, medicamentos y polímeros
sintéticos son un testimonio de ello; con la gran expectativa que generó este
fenómeno, muchos científicos en el mundo empezaron a investigar y a experimentar
con nuevos compuestos y nuevas técnicas para llegar a sintetizar la mayor parte de
los compuestos que conocemos hoy en día, pero un instrumento indispensable en
cualquier síntesis es indiscutiblemente la reacción o reacciones empleadas en el
proceso, con este instrumento valioso es que hoy en día el hombre ha podido obtener
más de 8000 compuestos diferentes, con propiedades y características diferentes, y
que hacen del actual mundo un lugar mucho más cómodo y efectivo con miras a
mejorar la calidad de vida del hombre y los seres vivos.

EVIDENCIA DE UN MECANISMO – OBSERVANDO EL ESTADO DE TRANSICIÓN

La ecuación balanceada de una reacción química indica las sustancias que existen al
inicio
de la reacción y las que se producen al término de ella, pero, ¿cómo ocurre la
reacción?.
El proceso mediante el cual una reacción tiene lugar se llama mecanismo de reacción
y describe el orden en el cual se rompen los enlaces y se forman otros y los cambios
en las posiciones relativas de los átomos en el transcurso de la reacción.

Los detalles de cómo ocurren las reacciones químicas, los eventos que suceden a
medida que los reactivos se convierten en productos han fascinado por largo tiempo
a los químicos. En el laboratorio podemos observar cuanto tarda en llevarse a cabo
una reacción, al hacerlo observamos el resultado del paso de los reactivos por el
estado de transición hasta los productos. ¿Qué sucede en estado de transición?. La
naturaleza del estado de transición es el choque de las moléculas que permite
transferencia de energía en donde se rompen y establecen nuevos enlaces.

Los estados de transición son muy inestables y de vida muy corta. La investigación en
la dinámica de las reacciones requiere del diseño de experimentos elaborados para
tomar eventos del estado de transición, utilizando con frecuencia pulsos de láser que
son extremadamente cortos en duración. Avances recientes en el diseño de láser han
permitido a los químicos tomar imágenes más rápidas de los estados de transición
que caen para separarse en productos.

Actividad 25. ¿Por qué es importante estudiar el mecanismo de una reacción?


HIDROCARBUROS

UNA FUENTE DE ENERGÍA, ¿INAGOTABLE?
Aceite de roca ó petróleo es una mezcla de aproximadamente 500 hidrocarburos
principalmente alifáticos, nafténicos, y aromáticos, con fracciones variables de
hidrocarburos insaturados, y que contiene, además, ácidos orgánicos, fenoles,
compuestos orgánicos de azufre y de nitrógeno. El petróleo se origina únicamente en
medios sedimentarios, que contienen capas estratigráficas de materia orgánica, las
cuales están sometidas a grandes presiones por las capas sedimentarias superiores.

La primera transformación se produce por acción bacteriana, junto con reacciones
químicas, en las que las arcillas actúan como catalizadores que dan lugar a una
sustancia viscosa y oscura llamada sapropel, este proceso se lleva a cabo en la roca
madre, de la cual el sapropel emigra
a una roca almacén en donde se producen vibraciones tectónicas originando una
trampa petrolífera donde los hidrocarburos quedan encerrados.

La composición química del petróleo varia de acuerdo al lugar del yacimiento, no en
todos los países los petróleos tienen la misma composición, pero, generalmente los
petróleos contienen un 81-87% de carbono, 10-14% de hidrógeno, un 0,7% de
nitrógeno y otros elementos en pequeñas cantidades (0,001-0,05%).

El petróleo es extremadamente importante para la economía mundial, como
proveedor de energía y como punto de partida de un gran número de productos de la
industria química. El 95% de la gasolina para motores se obtiene del petróleo, así
como el carburante diesel para automóviles y barcos, el fuel-oil para uso doméstico y
fabricas, aceites, lubricantes, disolventes, plásticos, colorantes, detergentes,
productos farmacéuticos y muchos otros compuestos químicos.

Actividad 26. ¿Cuál es el proceso industrial para la obtención de hidrocarburos, en
que consiste?.

       ¿CÓMO ES POSIBLE DIFERENCIAR UN COMPUESTO ALIFÁTICO DE UNO
                               AROMÁTICO?

AROMATICIDAD VS TOXICIDAD

El benceno es un hidrocarburo muy tóxico si lo utilizamos como disolvente y,
estaríamos fácilmente expuestos sus vapores. Si la exposición es prolongada aun a
bajas concentraciones, se puede presentar una disminución del número de glóbulos
rojos “eritrocitos” en la sangre, disminución del contenido de hemoglobina, cambios
considerables en el sistema nervioso y trastornos en la actividad cardiovascular. La
oxidación del benceno en nuestro cuerpo, puede ser responsable del daño de la
médula ósea. Los alquilbencenos en cambio, son menos venenosos ya que en el
organismo se oxidan a ácidos carboxílicos, compuestos relativamente inofensivos. En
el caso de envenenamiento con benceno es necesario beber una suspensión de
carbón activado en agua y después provocar vómito.

Actividad 27. ¿Cómo diferenciar un compuesto alifático de uno aromático?

Actividad 28. ¿Cómo diferenciar un compuesto saturado de uno insaturado?. Tenga
en cuenta los niveles de insaturación, justifique su respuesta.
GAS NATURAL

El gas natural es una mezcla de hidrocarburos de bajo peso molecular,
principalmente metano, CH4. En Norteamérica, el gas natural típico contiene de 60 a
80% de metano (el resto es etano, C2H6; propano, C3H8, y butano, C4H10, en
porcentajes variables). Incluye algunas impurezas como azufre y nitrógeno que deben
ser eliminadas con el objetivo de producir un combustible que se queme más
limpiamente. El etano y el propano pueden ser transformados catalíticamente en
etileno, C2H4; propileno, C3H6, y acetileno, C2H2, que son materias primas útiles para
productos requeridos por nuestra sociedad.

El gas natural es un recurso importante que se transporta con facilidad en tuberías
para muchas aplicaciones. Su contribución en la producción de energía en Estados
Unidos se ha duplicado desde 1960. Se calcula que sus reservas son equivalentes a las
reservas de petróleo, tal vez algo mayores. Sin embargo, como con el petróleo, hay
una cantidad limitada de gas natural, tanto en el mundo como en este país, y su
producción decaerá en una o dos décadas.

Actividad 29. ¿Cómo se puede obtener un compuesto alifático en condiciones de
laboratorio?. Justifique su respuesta.

Actividad 30. Teniendo en cuenta los métodos de obtención de hidrocarburos
alifáticos realice algunos ejercicios de síntesis para compuestos saturados e
insaturados. Teniendo en cuenta la nomenclatura para los hidrocarburos.

EL ALQUITRAN Y LOS AROMÁTICOS

La fuente principal de los derivados aromáticos es el alquitrán obtenido en la
destilación de la hulla. Al calentarla en ausencia de aire, la hulla se descompone
dando tres productos principales: gas de coquería, alquitrán de hulla y coque.
El gas de coquería consta fundamentalmente de metano e hidrógeno, y se purifica
haciéndolo pasar a través de unas columnas, para luego ser usado como combustible
doméstico e industrial. El coque es el carbono casi puro y es empleado en la
reducción del mineral de hierro en los altos hornos.

El alquitrán de hulla se somete a destilación fraccionada (destilación en varias etapas)
y a separaciones químicas con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y
heterocíclicos que contiene. A partir del alquitrán de hulla se han aislado unos 150
compuestos aromáticos siendo el naftaleno el componente sólido más abundante.

El petróleo es la segunda fuente importante de hidrocarburos aromáticos. Una gran
variedad de sustancias de origen vegetal son compuestos aromáticos de anillos
sencillos o condensados y con frecuencia constituyen las fuentes de derivados
aromáticos específicos.

Unos pocos ejemplos de compuestos aromáticos específicos presentes en la
naturaleza son: el timol (aceite de tomillo), la escualina (presente en la corteza de un
árbol), la terramicina (antibiótico).
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos que se caracterizan por ser cíclicos e
insaturados. El compuesto que los representa es el benceno y todos los que tengan
un comportamiento similar a él. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al
benceno de los hidrocarburos alifáticos.

El benceno fue aislado por primera vez en 1825 por Michel Faraday, de los residuos
aceitosos que se habían acumulado en los gasoductos de Londres. Hoy la principal
fuente de compuestos aromáticos y de bencenos sustituidos es el petróleo. La
mayoría de los primeros compuestos aromáticos se obtuvieron de bálsamos, resinas
o aceites esenciales. El benzaldehido se preparó del aceite de almendras amargas; el
tolueno se sintetizó del bálsamo de Tolú. Actualmente se han encontrado muchos
derivados del benceno que no tienen olor.




       Actividad 31. ¿Cómo se puede obtener un compuesto aromático en
       condiciones de laboratorio? Justifique su respuesta.

       Actividad 32. ¿Cómo explica el funcionamiento de un encendedor?.
       Justifique su respuesta.




Actividad 33.


                         TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO.




                                  HIDROCARBUROS

                ¿Cómo se obtienen e identifican las clases de hidrocarburos?

La primera obtención de gas metano fue hecha por Berthelot en 1856, en un proceso
de importancia histórica, que consistió en pasar una mezcla de sulfuros de carbono y
de hidrógeno sobre cobre calentado.

 CS2    +   2H2S     +      8Cu           CH4    +    4Cu2S

Un método sencillo para la obtención del metano, es sumergir un frasco invertido,
previamente lleno con agua y provisto de un embudo, en el fondo de un pantano. Al
remover el lodo, el metano desprendido desaloja el agua del frasco (el metano es
llamado gas de los pantanos).
1. Sugiera un diseño experimental para diferenciar los compuestos alifáticos de los
   compuestos aromáticos y los compuestos saturados de los compuestos
   insaturados.

NOTA: Cuando los compuestos son gaseosos se hacen burbujear sobre las soluciones
indicadoras.

2. Plantee un diseño experimental para la obtención de un hidrocarburo saturado
   teniendo en cuenta que los materiales y los reactivos sean fáciles de conseguir.

Nota: Se debe determinar que gas se obtuvo y escribir la ecuación correspondiente a
la reacción.

3. Sugiera un diseño experimental para la obtención de hidrocarburos insaturados en
   el laboratorio teniendo en cuenta los materiales y los reactivos sean fáciles de
   conseguir.




HALOGENUROS DE ALQUILO

¿QUE RELACIÓN EXISTE ENTRE LOS ADITIVOS DE LOS ALIMENTOS Y EL TEFLON?

Existen productos químicos que se añaden a los alimentos con dos finalidades
principales: mejorar su aspecto y prolongar su vida útil. Para ello el químico de los
alimentos cuenta con: conservantes, antioxidantes, emulsificantes, estabilizadores,
humectantes, agentes de maduración, agentes de blanqueo, etc. Unos de los aditivos
de más importancia son los conservantes, que evitan que los alimentos se
descompongan rápidamente, así, el óxido de etileno, el óxido de propileno y el
bromuro de metilo se emplean con esta función, a pesar de ser líquidos muy tóxicos
también son muy volátiles a temperatura ambiente, por lo que se emplean en
envases permeables.

El producto por conservar se envasa con su líquido, el cual esteriliza el contenido;
después el bromuro de metilo volátil escapa a través del envase sin dejar residuo.
Ésto último es bastante importante pues estas sustancias también se emplean como
fumigantes.

Por otro lado, para conservar el pescado en salmuera se suele emplear cloroformo.
Tiene la ventaja, como los compuestos anteriores, de evaporarse a la temperatura
ambiente sin dejar residuos.

El teflón es una resina plástica de tetrafluoretileno obtenida por la polimerización del
gas tetrafluoretileno CF2CF2. Se compone de largas moléculas de cadena abierta que
forma agregados densos. La naturaleza del enlace C – F da a esta sustancia gran
resistencia a los agentes químicos, al fuego y a los agentes atmosféricos.
Los compuestos de carbono completamente fluorados se comenzaron a preparar en
1935, descubriendo que estas sustancias resistían los efectos del ambiente y de las
grasas, (al contacto con el teflón todos los líquidos resbalan).



REGLA DE MARKONIKOV

Por la adición de ácido hidrácido a un alqueno es posible obtener un compuesto
halogenado. La orientación de esta adición para los alquenos asimétricos sigue la
regla de markovnikov, químico ruso de la universidad de Kazán que en 1869, predijo
exactamente cual isómero se forma en mayor cantidad. La regla de markovnikov
dice:

“En la adición iónica de un ácido al doble enlace de un alqueno, la porción positiva (el
H+ en este caso) se une al átomo de carbono del doble enlace que tiene el mayor
número de hidrógenos, y la porción negativa (el halógeno) ira al carbono con menos
hidrógenos.
Los compuestos halogenados se pueden obtener mediante las siguientes rutas:

REACCIONES DE OBTENCION             EJEMPLOS

Por      halogenación          de                   luz
hidrocarburos saturados.
                                    R – H + X2               R – X + HX



Por adición de halogenuros de
hidrógeno a alquenos.                R – CH = CH – R + HX           R – CH2 – CH – RH
                                                                               X
Por adición de halogenuros de                                                  X
hidrogeno a alquinos.         R – CH = CH – R + 2HX                  R – CH2 – C – R
                                                                               X
                                                            CCl4
Por adición de halógenos a R – CH = CH – R + X2                    R – CH – CH – R
alquenos y alquinos.                                                   X    X

                                                            CCl4       X X
                                    R – CH = CH – R + X2             R–C– C–R
                                                                       X X

A partir de alcoholes.                              H2SO4
                                    R – OH + HX             R – X + H2O



Preparación de haluros arilo por Ar – H + X2                 Ar – X + HX
halogenación.
                                 X = Cl, Br.
Preparación de haluros de arilo                      FeX3
a partir de haloácidos.         Ar – H + HX                    ArX + H2


Actividad 34. Teniendo en cuenta los métodos de obtención de compuestos
halogenados, realice algunos ejercicios de síntesis para estos compuestos. Teniendo
en cuenta la nomenclatura de los halogenuros de alquilo.

Actividad 35.

                          TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO




                               HALOGENUROS DE ALQUILO.

¿Cómo se obtienen y reconocen los halogenuros de alquilo?

Un átomo de halógeno en un compuesto orgánico, es un grupo funcional y el
enlace C – X es un lugar de reactividad química, que permite reacciones de
desplazamiento o sustitución y de eliminación.
Un átomo de halógeno es electronegativo con respecto a un carbono, por
consiguiente, los halogenuros de alquilo son polares, otorgando al carbono una
carga parcial positiva susceptible de ser atacada por un anión.

       CH3 – CH2 – CH2 – CH2 δ+ - Cl δ-

1. Sugiera un diseño experimental que permita obtener compuestos
   orgánicos halogenados a partir de hidrocarburos y de otras funciones
   químicas, teniendo en cuenta materiales y reactivos de fácil consecución.

2.    Plantee un diseño experimental con el fin de identificar la presencia de
     halogenuros de alquilo y arilo en una muestra determinada. Tenga en cuenta de
     utilizar materiales y reactivos fáciles de conseguir.

       Haluros de acilo > haluros de bencilo > haluros de alquilo.
       Haluros no saturados > haluros de arilo (aromáticos).

PLAN LECTOR

BREVE HISTORIA DE LA QUÍMICA

Indicadores
Realiza lectura comprensiva de los capítulos escogidos.

          Elabora líneas de tiempo (cronologías) de las lecturas realizadas.

          Abstract

          Si bien esta BREVE HISTORIA DE LA QUÍMICA se remonta al lejano momento en que
          los hombres primitivos comenzaron a efectuar alteraciones en la naturaleza de las
          sustancias, sólo con la edad moderna se inicia su proceso de constitución como
          ciencia rigurosa cuyos principales momentos, desde los estudios iniciales de los gases
          y los átomos hasta las investigaciones más recientes, pasando por el descubrimiento
          de la tabla periódica de los elementos y los logros de la química orgánica.

          Ahora es importante reconocer el aporte que Isaac Asimos brinda al hacer evidente
          momentos tan importantes de la química, indispensables y vitales para el desarrollo
          de esta ciencia. Además permite, de manera ágil y concreta hacer un recorrido por las
          diferentes épocas y etapas del pensamiento del hombre.

          Con la ayuda de este libro se podrán conocer diferentes personajes de la ciencia que
          con sus contribuciones han facilitado el avance de la química y de la ciencia en
          general, y han servido como trampolín para llegar a las actuales tecnologías de punta.

          Para este primer período se estudiarán los siguientes capítulos: 5 – Los Átomos y 6 –
          Química Orgánica, que permiten complementar las temáticas que se están
          desarrollando.

          Metodología

          Para el trabajo de cada capítulo se debe elaborar una línea de tiempo, tomando a
          cada uno de los científicos especificando los aportes que realizó.


                                          ULTIMANDO DETALLES


La Química orgánica es la rama de la química en la que se estudian el carbono, sus compuestos y
reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y
naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos
orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan
procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Esta rama de la química ha afectado
profundamente a la vida en el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado
sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han
favorecido la utilidad de casi todos los productos empleados en la actualidad. La aparición de la química
orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que
la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se
encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para
sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir,
los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e
inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono
y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del
carbono.

FÓRMULAS Y ENLACES QUÍMICOS La fórmula molecular de un compuesto indica el número y el tipo de
átomos contenidos en una molécula de esa sustancia. La fructosa, o azúcar de uva (C6H12O6), consiste en
moléculas que contienen 6 átomos de carbono, 12 átomos de hidrógeno y 6 átomos de oxígeno. Como
existen al menos otros 15 compuestos con esta misma fórmula molecular, para distinguir una molécula de
otra, se utiliza una fórmula estructural que muestra la distribución espacial de los átomos:


Ni siquiera un análisis que proporcione los porcentajes de carbono, hidrógeno y oxígeno, puede distinguir
el C6H12O6 de la fructosa del C5H10O5 de la ribosa, otro azúcar con la misma proporción entre sus elementos
(1:2:1). Las fuerzas que mantienen unidos a los átomos en una molécula son los enlaces químicos. La
capacidad del carbono para formar enlaces covalentes con otros átomos de carbono en largas cadenas y
ciclos, distingue al carbono de los demás elementos.

No se conocen otros elementos que formen cadenas con más de ocho átomos. Esta propiedad del
carbono, y el hecho de que pueda formar hasta cuatro enlaces con otros átomos, explica el gran número
de compuestos conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos químicos registrados a
principios de la década de 1980 contenían carbono.

         CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se
ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de
cadena abierta.

           Alcanos El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH 4. Los siguientes
miembros de la serie son: etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10); la fórmula general de cualquier
miembro de esta familia es CnH2n+2. Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono,
se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente.
Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden
escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C 4H10. Los compuestos con la
misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. En el caso del butano, los
nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La
urea y el cianato de amonio también son isómeros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O.



La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando se
descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben
ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha
revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de
forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales
del primer compuesto están en los átomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido
opuesto, las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es
2,2,4-trimetilpentano.
Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los
ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los
cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.

Alquenos y alquinos: Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula
general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre
los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-
dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se indica con ‘2-hexeno’.) Los
dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el d-pineno, un
componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos
orgánicos cíclicos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se
sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo
de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros átomos (normalmente de carbono).


Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos, tienen la
fórmula general CnH2n-2, y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El
acetileno, HC:CH, que es el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la IUPAC.

Grupos funcionales: En un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros átomos (de
cloro, oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos
(el cloro forma un enlace sencillo con los otros átomos, el oxígeno forma dos enlaces y el nitrógeno forma
tres). El átomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH 2 en la
etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayoría de las
propiedades químicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos funcionales con
sus fórmulas generales, prefijos o sufijos que se añaden a los nombres, y un ejemplo de cada clase.

Isómeros ópticos y geométricos: La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas
propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones
espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central,
pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio.


Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los
isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo:
el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado
ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.


Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el
sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . El ácido dextroláctico gira el plano de la luz
polarizada a la derecha, y el ácido levoláctico a la izquierda . El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de
ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e
izquierda se cancelan mutuamente.

Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene
relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. Por
ejemplo, una molécula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque
la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno
en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se
llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis.

Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados.
Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los
dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los
compuestos insaturados en saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los
insaturados, dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están
separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la base
que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal,
compuestos importantes en el proceso de la visión.

La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo; su
influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del
benceno, C6H6, y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. De hecho, las
propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el símbolo más apropiado para el benceno es el
hexágono.

 El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces
conjugados pertenecen a todo el hexágono, y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono.


Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono; se llaman
heteroátomos, y los más comunes son el azufre, el nitrógeno y el oxígeno, aunque se conocen otros como
el boro, el fósforo y el selenio.

FUENTES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS : El alquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de
compuestos aromáticos y de algunos heterocíclicos. El petróleo era la fuente de compuestos alifáticos,
contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural
suministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturales siguen siendo las principales
fuentes de compuestos orgánicos en la mayoría de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de
petróleo, una industria química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a
partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa solución
cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas natural.

El azúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto químico puro más abundante
extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los vegetales son los hidratos
de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafeína y los aminoácidos. Los animales se alimentan de
vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos, proteínas, grasas e hidratos de carbono.


          PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que
tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl)
tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente
covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente
una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos. Gran
parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C,
aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no
polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en
disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona
(acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos
funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos
orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquellos que contienen varios átomos
de halógenos.

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad
(resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-
propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH
respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes.




                                          EVALUACIÓN
                                  DISPONGÁMONOS PARA EL ICFES
4. En el siguiente cuadro se muestra la composición porcentual típica del gas
natural
           Hidrocarburo
 Porcentaje en volumen

 Metano
                  82

 Etano
                  10

 Propano
                       4

 Butano
                  2

 Hidrocarburos mayores
               2




                                                                              El
propano y el butano se separan por licuación antes de introducir el combustible
gaseoso en los gasoductos para su distribución. Si se procesan 18 litros de gas
natural para su distribución, es correcto afirmar que la cantidad de butano
separado es
                    A. 0,36 cc B. 360 cc      C. 3,6 L D. 360 L
 Responda las preguntas 5 a 7 con base en la siguiente información
En la siguiente tabla se presentan los puntos de ebullición de varios hidrocarburos

      Hidrocarb
      uro
     P. ebullición °C

 n-pentano
             36

 n-heptano
             98

 n-undecano
          196

 n-pentadecano
          268

 n-nonadecano
          330




                                                              Se destila la mezcla
de los anteriores hidrocarburos utilizando el siguiente montaje
AUTOEVALUACIÓN


De acuerdo al trabajo realizado, por usted, durante este período, conteste los
criterios que encuentra en la tabla, marcando con una X en el cuadro que considere,
de la manera más responsable y honesta posible:


                                                     ALGUNAS
CRITERIOS DE EVALUACIÓN              SIEMPRE         VECES           NUNCA
1. Utilización adecuada de procesos
de investigación para solucionar
problemas
2. Manejo claro de los conceptos y
aplicación de los mismos.
3. Elaboración de informes de los
procesos realizados.
4. Uso de esquemas mentales para
explicar conceptos estudiados.
5. Orden, aseo y cumplimiento de las
normas de seguridad en las prácticas
de laboratorio.
6. Cumplimiento y responsabilidad
con las actividades y la entrega de
trabajos.
7. Aplicación de las temáticas en la
elaboración de productos de uso
cotidiano.



                                    GLOSARIO

ELABORAR UNA LISTA DE TÉRMINOS QUE LE RESULTEN NUEVOS Y CONSULTE SU
SIGNIFICADO, EL PROFESOR LE PUEDE ACLARAR MUCHOS DE ELLOS
BIBLIOGRAFÍA




    1.   BURNS, Ralph. Fundamentos de Química. . Editorial Pearson Prentice Hall.
         México DF. México.
    2.   GUTIERREZ, Lilia. Química 10. Educar Editores. Bogotá Colombia
    3.   HEIN, Morris. Química. Grupo Editorial Iberoamérica. México DF. México.
    4.   HILL, John. KOLB Doris. Química para el Nuevo Milenio. Editorial Pearson
         Prentice Hall. México DF. México.
    5.   MORRISON & BOYD. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano.
         México DF. México
    6.   PEDROSO, Julio. TORRENEGRA, Rubén. Exploremos la Química. Editado por
         Pearson Educación de Colombia. Bogotá. Colombia
    7.   SPIN, Química 10. Grupo editorial Voluntad. Bogotá. Colombia
    8.   WHITTEN, Kenneth. Química General. Editorial McGraw Hill. México DF.
         México.

Direcciones Internet:


    •    www.slideshare.net/marcogarciachemistry

 www.sdir.yahoo.com/ciencia y tecnología / química

 www.terra.es/personal/alksoft/hard/monlcd.htm#fun

 www.inta.es/areas/investi/laboratorios/calculo.html

 www.edu.aytolacoruna.es/aula/fisica/teoria/particle/spanish/map_projs.html

 www.oei.org.co/fpciencia/art10.htm

 www.sesos.org/sesoos/lamateria

 www.visionlearning.com

 www.quiminet.com

 www.bibliotecavirtual.com

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Modulo 2 química once 2.012(24 09-11)

  • 1. COLEGIO SALESIANO LEÓN XIII DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL MÓDULO II 2012 ¿Cómo es la estructura y cuáles las propiedades del átomo de carbono que lo hacen fundamental para la vida del hombre y el mundo en general? AUTOR: PROFESOR: MARCO GARCÍA SÁENZ GRADO ONCE ISO9001: 7.1, 7.3, 7.5, DOCUMENTO DEL 8.3 SISTEMA DE GERENCIA DE LA CALIDAD Versión 1.01/22082011 MÓDULO DE CIENCIAS NATURALES/QUIMICA Código: MOD- II PERÍODO GRADO 11o GACN-059
  • 2. ELABORÓ REVISÓ APROBÓ NOMBRE Lic. Marco García Sáenz Lic. José Jaime Hurtado M Lic. Humberto Ramos CARGO Docente del Área Jefe de Área (Bachillerato) Coordinador Académico Bto. FECHA 22/08/2011 22/08/2011 22/08/2011 FIRMA PRESENTACIÓN Muchos son los obstáculos que se nos presentan en la vida , sin embargo también son muchos los instrumentos de los cuales nos podemos valer para vencerlos y aún más extraordinario es el pensar en la magnificencia de un ser humano cambiante, sensitivo, capaz de adaptarse a medios muy diversos, teniendo la capacidad de hacer mucho más que recordar, ya que compara, sintetiza, analiza, genera abstracciones, entre otras cualidades que se prolongan por toda nuestra existencia, lo cual debe ser el soporte del cual nos debemos valer para llegar a orientar los procesos que pretendemos con miras a perfilar acciones que evidencien tendencias que reencuentren caminos con mejores posibilidades para transitar por el mundo, fomentando la capacidad de inventar algo nuevo, de relacionar algo conocido de forma innovadora, de manejar atributos como la originalidad, flexibilidad, sensibilidad, fluidez e inconformismo. El hombre con su gran talento ha ido transformando el mundo, desafortunadamente en muchos casos estas transformaciones están incidiendo en la alteración de los procesos de la naturaleza más que en el bienestar de la humanidad. Desde ahora debemos pensar en beneficios para la humanidad y la naturaleza a través de la química ya que propicia los instrumentos necesarias para lograrlo con el decidido propósito de benefactores que formamos parte de toda este magnífico universo que nos proporciona nuestro CREADOR. Con dedicación y empeño lograremos los propósitos acompañados de la sonrisa de Don Bosco y su guía en el camino del bien en pro de un mundo mejor para todos los que formamos parte de él. Situación problémica Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida, sin embargo algunos han resultado perjudiciales a la salud humana y de algunos animales. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de de la industria química.
  • 3. Afortunadamente no todo ha sido negativo, pues en las investigaciones se han podido encontrar medicamentos y productos sintéticos de naturaleza orgánica que han mejorado la calidad de vida en el planeta; pero para poder comprender dichos procesos, es necesario conocer lo elemental de esta rama de la química. Pregunta Problematizadora ¿Cómo es la estructura y cuáles las propiedades del átomo de carbono que lo hacen fundamental para la vida del hombre y el mundo en general? INDICE DE MÓDULOS PREGUNTAS PROBLEMATIZADORAS Y TEMAS A DESARROLLAR DURANTE EL AÑO 2.012 MÓDULO No. 1 MÓDULO No. 2 MÓDULO No. 3 MÓDULO No. 4 ¿Cómo intervienen los ¿Cómo es la ¿Qué conexiones ¿Por qué razón líquidos y los gases en estructura y cuáles tienen las funciones cuando los procesos químicos las propiedades del de la química estudiamos el del ambiente y qué átomo de carbono orgánica con el fundamento de función cumplen en los que lo hacen mundo globalizado? la bioquímica, fenómenos que se dan fundamental para la comprendemos en la naturaleza? vida del hombre y el mejor la mundo en general? naturaleza? Gases y Naturaleza, Procesos Bioquímica – Soluciones. estructura y químicos procesos Equilibrio y pH. comportamiento propiedades metabólicos. Generalidades del Carbono fisicoquímicas de Cinética y sus derivados de los Química compuestos orgánicos
  • 4. PROPOSITOS COMPETENCIA: CIENTÍFICO BÁSICA COMUNICATIVA AXIOLÓGICA Y SOCIALIZADORA LOGRO: Describir interpretar y argumentar situaciones relacionadas con las propiedades del átomo de carbono, mediante la solución de problemas, vivenciando el compromiso y la responsabilidad con el medio ambiente. INDICADORES CONCEPTUAL: Analiza e interpreta situaciones relacionadas con la estructura y propiedades del átomo de carbono y sus derivados. PROCEDIMENTAL: Soluciona situaciones problémicas de la vida cotidiana. ACTITUDINAL: Demuestra una actitud comprometida y responsable frente al trabajo escolar. SOCIALIZADOR: Es conciente que la ciencia y la tecnología debe contribuir a la conservación de la vida y de los recursos naturales. CRITERIOS DE EVALUACIÓN • Maneja adecuadamente los conceptos aprendidos y los relaciona con experiencias vividas, adoptando una posición crítica y de aplicación para transformar y mejorar su vida y su entorno. • Identifica y plantea alternativas de solución a diferentes tipos de problemas. • Asume con responsabilidad y dedicación sus compromisos académicos y de convivencia. • Participa activamente en el desempeño y desarrollo de las actividades del área.
  • 5.
  • 6. ¿CÓMO DESARROLLAR EL TRABAJO CON CALIDAD? Para desarrollar todas y cada una de las actividades que plantea el módulo de trabajo, es necesario que tenga presente, las orientaciones y sugerencias que le pueda ofrecer su educador. LAS 5 S DE LA CALIDAD EN NUESTRO COLEGIO UTILIZACIÓN Utilizar los recursos disponibles, Optimizar los recursos con buen sentido y equilibrio disponibles al máximo. evitando el desperdicio. Eliminar todo lo que no sirve. Reducir costos ORDEN Organización- clasificación- Planear el trabajo para ser distribución de espacios consecuente con la autodisciplina ASEO LIMPIEZA Espacios armónicos-limpios- cada Seleccionar lo que cosa en su lugar y un lugar para verdaderamente se cada cosa necesita para el desarrollo de las actividades SALUD Y Armonía – Ambientes agradables Ser preventivo con el BIENESTAR Vida sana –Proteger el cuerpo cuidado de nuestro ser- Mente sana en cuerpo sano AUTODISCIPLINA Responsabilidad-compromiso- Organización y disciplina constancia- revisión- cumplimiento Mejoramiento constante riguroso de las normas-Actitud de Logro de la excelencia. respeto- Aumenta el crecimiento personal CONTENIDO MODULAR • DIAGNÓSTICO • ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN • PROFUNDIZACIÓN • ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO • EVALUACIÓN • AUTOEVALUACIÓN DIAGNÓSTICO
  • 7. ¿QUÉ ES UN COMPUESTO ORGÁNICO? • ¿QUÉ RELACIÓN TIENE EL CARBONO CON LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS? • ¿QUÉ LE SUCEDE A UN COMPUESTO ORGÁNICO CUANDO SE QUEMA? • ¿QUÉ RELACIÓN TIENEN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS CON LOS SERES VIVOS? • ¿CÓMO SABER QUE UNA SUSTANCIA ES UN COMPUESTO ORGÁNICO? • ¿CÓMO SE PODRÍAN RELACIONAR LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS CON EL PETRÓLEO?
  • 8. ACTIVIDAD DE EXPLORACIÓN Analice las preguntas que están a continuación y contéstelas de manera más elaborada y honesta posible: • Se dice que los compuestos orgánicos únicamente se obtienen de los seres vivos. ¿Comparte usted, esta apreciación?. Justifique su respuesta. • ¿En qué se diferencia el átomo de carbono de los demás elementos de la tabla periódica? • ¿Por qué la valencia del átomo de carbono en los compuestos orgánicos es 4 y no 2?
  • 9. ¿Qué significa el término hibridación? • ¿Cuál clase de hibridación presenta el átomo de carbono? • Por qué se dice que la gasolina es un combustible. Escriba la reacción de este proceso. • ¿Por qué considera que es importante el estudio de la química orgánica, para el desarrollo de la humanidad y del entorno? RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNÓSTICA  Las fortalezas que tengo son:
  • 10. RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNÓSTICA  Debo profundizar en los siguientes temas:  Para mejorar voy a desarrollar las siguientes actividades: ACTIVIDADES DE PROFUNDIZACIÓN
  • 11. Carbono presenta forma Características Compuestos generales orgánicos como que tienen Tetravalencia, Estructur Reactivida Características: Geometría a Polaridad, Tetraédrica, d isomería, solubilidad, etc. donde enfatizan Fórmulas Grupos Nomenclatura funcionales pueden ser Hidrocarburos Oxigenados Nitrogenados ¿QUÉ APRENDEREMOS?
  • 12. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DE EVALUACIÓN BIMESTRAL No. ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS BIMESTRALES /50 FECHA NOTA
  • 13. 1 Pruebas escritas. 10.0 2 Sustentaciones orales. 0.5 3 Modelos prácticos y aplicativos. 0.5 4 Informes de trabajos prácticos y experimentales. 5.0 5 Consultas. 2.0 6 Tareas 3.0 7 Proceso modular. 5.0 8 Plan lector. 4.0 9 Autoevaluación 3.0 10 Comportamiento en clase. 5.0 11 Proyecto ECOBOSCO 5.0 12 Actividades institucionales. 3.0 13 Trabajo de equipo. 2.0 14 Actividades del cronograma bimestral. 2.0 LA QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA DEL CARBONO Es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica. PROCESO DE CRECIMIENTO CON LA CIENCIA La combustión del papel: El papel es un material de origen orgánico formado por moléculas constituidas por átomos de carbono, de oxígeno y de hidrógeno. Cuando se quema un pedazo de papel se producen cambios materiales: el papel desaparece y se forma dióxido de carbono, cenizas y agua; y cambios energéticos que detectamos porque durante la reacción de combustión del papel se desprende una cierta cantidad de energía en forma de calor y de luz. Las reacciones de combustión son muy utilizadas en la vida diaria para obtener energía, como en el caso del gas butano o la del gas natural que sirve para cocinar los alimentos o para la calefacción del hogar.
  • 14. Las reacciones de combustión son tanto o más importantes por la energía que se libera, cuando se producen, que por las nuevas sustancias que se forman. En las centrales térmicas la energía liberada en las reacciones de combustión del carbón se convierte en energía eléctrica. Ahora después de haber leído el artículo, responda lo siguiente: a. ¿Cuáles problemas ambientales se derivan de la combustión del papel? _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________ b. ¿Cómo colabora usted para que la utilización del papel en el colegio no sea un problema ambiental? _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________ c. Cuáles problemas ambientales se han generado por el uso excesivo de las reacciones de combustión en el planeta? ¿Cómo puede colaborar para minimizar el impacto de estos procesos. _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________ d. ¿Cuáles otros problemas ambientales conoce que se deriven de procesos químicos producidos en la industria? _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________ LA QUÍMICA DEL CARBONO: UNA ORGANIZACIÓN MÁS PROFUNDA DE LA MATERIA ¿Cómo es la estructura y cuáles las propiedades del átomo de carbono que lo hacen fundamental para la vida del hombre y el mundo en general? Hacia 1850, se definía la química orgánica como la química de los compuestos que proceden de los seres vivos, de aquí se originó el término orgánica. Desafortunadamente, en la actualidad, no es posible dar una definición de compuesto orgánico que sea completamente satisfactoria. Algunas veces se dice que los compuestos orgánicos son compuestos de carbono, pero esta definición incluye los
  • 15. óxidos de carbono, los carbonatos, los cianuros, los carburos y otros compuestos que tradicionalmente son considerados como inorgánicos. Ante esta situación, parece mejor afirmar que los compuestos orgánicos son los que están formados fundamentalmente por carbono, hidrógeno y unos pocos elementos como el oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y algunos halógenos. Desde este punto de vista, el carbono cumple un papel esencial dentro de los compuestos de la química orgánica pues, este elemento tiene la capacidad, poco usual, de enlazarse consigo mismo formando largas cadenas o anillos de átomos. Debido a estas propiedades de enlace existe un número muy amplio de compuestos que contienen carbono y, que hacen posible la preservación y reproducción de la vida. Actividad 1. ¿Cómo reconocer compuestos orgánicos?. Señale algunos de uso cotidiano. RESEÑA HISTÓRICA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono. La tarea de presentar la química orgánica de manera sistemática y global se realizó mediante una publicación surgida en Alemania, fundada por el químico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la química orgánica) comenzó a publicarse en Hamburgo en 1880 y consistió en dos volúmenes que recogían información de unos quince mil compuestos orgánicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gessellschat (Sociedad Alemana de Química) trató de elaborar la cuarta re-edición, en la segunda década del siglo XX, la cifra de compuestos orgánicos se había multiplicado por diez. Treinta y siete volúmenes fueron necesarios para la edición básica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volúmenes se publicó en 1938, recogiendo información aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se está editando el Fünfes Ergänzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentación publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con más prontitud sus últimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar periódicamente un CD-ROM, Beilstein
  • 16. Current Facts in Chemistry, que selecciona la información química procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada información está disponible a través de internet. Desde tiempos primitivos se empezaron a manipular los materiales existentes en la naturaleza aun sin saber que eran, y que hoy clasificamos como sustancias orgánicas. Inicialmente las fibras y los fluidos animales se utilizaron en su estado natural. Gradualmente, sustancias como el azúcar o el alcohol se fueron purificando y usando por sus propiedades especiales. Durante la edad media se obtuvieron accidentalmente compuestos como éter y acetona, pero no se consideró que pertenecieran a una categoría especial. En 1675, N. Lemery publicó un libro titulado Cours de Chynie en el cual dividía los compuestos naturales en tres grupos, según su origen: minerales, vegetales y animales. Esta fue la primera clasificación de las sustancias. En 1784, A. Lavoisier demostró por primera vez que la mayoría de los componentes vegetales estaban constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, y que las sustancias animales contenían además nitrógeno y algunas veces azufre y fósforo. Con esto, se evidencia la similitud existente entre las sustancias animales y vegetales en cuanto a su constitución, al mismo tiempo que se demostraba que esta era más compleja que la de los compuestos minerales. Estos hechos, y estudios realizados posteriormente por J. Berzelius y otros investigadores condujeron a una nueva clasificación de las sustancias en dos grupos: las que se obtenían a partir de animales y vegetales llamadas orgánicas, y las que no procedían de organismos vivos denominadas inorgánicas. Fue en esta época cuando empezó a surgir la teoría vitalista, que admitía la posibilidad de obtener compuestos inorgánicos en el laboratorio a partir de sus elementos; pero señalaba que no era factible sintetizar sustancias orgánicas, las cuales se producen únicamente bajo la influencia de una fuerza vital. Tales sustancias sólo podían formarse en los organismos vivos. La evolución de la química orgánica está enmarcada principalmente por tres periodos: ♦ El primer periodo fue enmarcado por las teorías de Berzelius, quien hacia 1814 reconoce que los compuestos orgánicos obedecen a la ley de la composición constante y, que la disposición de los átomos podía variar en los compuestos, permitiendo un conjunto de propiedades distintas; de esta forma introduce el término isomería a la química orgánica. En 1928, el químico alemán Friedrich Wöhler, llevó a efecto por primera vez la síntesis de un compuesto orgánico en el laboratorio. Su experimento consistió en transformar el isocianato de amonio (sal mineral) en urea, compuesto orgánico que había sido aislado de la orina. Como consecuencia, la teoría vitalista fue afectada por completo. Herman Kobbe en 1850 siguiendo las teorías de Wöhler, transforma una sustancia en otra, obtiene ácido acético a partir de ácido cloroacético y zinc. Posteriormente, Stanislao Cannizzaro demuestra que muchas moléculas con la misma fórmula empírica tenían diferentes fórmulas moleculares y desarrolló métodos
  • 17. seguros para calcular pesos moleculares. Establece una primera organización para los compuestos orgánicos. ♦ En la segunda etapa de la evolución orgánica, hacia 1858, se inicia el llamado periodo estructural, que trata de explicar la organización y disposición de los átomos en las moléculas. En efecto, en este año A. S. Couper, en Escocia, introdujo la idea del enlace de valencia y dibujó las primeras fórmulas estructurales. Casi simultáneamente F. A. Kekule en Alemania demostraba que los átomos de carbono pueden unirse entre sí para formar largas cadenas, presentando cada uno cuatro valencias que utiliza para formar los enlaces con otros átomos de carbono (tetravalencia. Acorde con los dos trabajos anteriores Butlerov en 1861 deduce que los enlaces carbono – carbono constituye la característica estructural clave de los compuestos orgánicos. Hacia 1874 Jacobus Van‘t Hoff y Joseph Le Bel, dedujeron la estructura tridimensional de los átomos y demostraron que los cuatro enlaces del átomo del carbono, en la mayor parte de los compuestos, están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular si se considera que el átomo de carbono esta colocado en su centro. En otras investigaciones, Charles Wurtz descubre las aminas primarias a las que llamo metilamina y etilamina, derivadas del amoniaco; A. W. Williamson demuestra que los éteres pueden prepararse tratando sales potásicas de los alcoholes con los yoduros alcalinos, y Chales Friedel prepara el primer alcohol secundario. ♦ La tercera etapa se inicia después de la primera guerra mundial, a partir de la cual, la química orgánica ha avanzado a grandes pasos, perfeccionándose en tres aspectos principales: o Un estudio más exacto y detallado de la teoría electrónica de valencia. o Una comprensión más precisa del mecanismo de las reacciones orgánicas, lo cual, se ha traducido en un aumento del número de productos sintéticos, hasta culminar con la síntesis de la clorofila por R. Woodward, en 1960. o Un gran avance en la técnica instrumental para la síntesis, separación, análisis y la identificación de los compuestos orgánicos. Actividad 2. Analice la importancia del concepto de valencia en la química orgánica. Actividad 3. ¿Cómo organizaría los eventos históricos que influyeron en la evolución de la química orgánica?. PROPIEDADES GENERALES DEL ÁTOMO DE CARBONO ¿Por qué dar tanta importancia al átomo de carbono? Aunque el carbono no es uno de los elementos mas abundantes de la corteza (menos del 1%) se conocen mucho más compuestos del mismo que del resto de los elementos conjuntamente, exceptuando al hidrógeno. Este hecho, junto con el papel que juegan estos compuestos en nuestra vida, justifican el dedicarnos al estudio de
  • 18. un único elemento, el carbono, a través del cual, podremos comprender su comportamiento. Actividad 4. Establezca relaciones entre el carbono y algunos compuestos similares a él. Actividad 5. ¿Qué propiedades químicas y físicas hacen que el carbono sea un elemento especial?. Justifique su respuesta. Actividad 6. Represente por medio de estructuras de Lewis el dióxido de carbono, el metano y el acetileno. Establezca similitudes y diferencias entre estas moléculas. ¿Por qué el carbono y no el silicio? El silicio, número atómico 14, abunda más que el carbono, cuyo número atómico es 6. Como se deduce por su número atómico, el silicio también requiere cuatro electrones para completar su nivel energético externo. ¿Por qué entonces, es tan raro encontrarlo en los sistemas vivientes? Como el silicio es más grande, la distancia entre dos átomos de silicio es mucho mayor que entre dos átomos de carbono. En consecuencia, los enlaces entre los átomos de carbono son casi dos veces más fuertes que entre los de silicio, esto determina que el carbono pueda formar largas cadenas estables y el silicio no. La capacidad del carbono para formar enlaces dobles también es crucial para su papel central en biología. El carbono se combina con el oxígeno por medio de dos dobles enlaces, y la molécula de dióxido de carbono, libre e independiente, con todos sus requerimientos de electrones satisfechos, flota en el aire como gas. Además se disuelve con facilidad en el agua y, por tanto, está a disposición de los sistemas vivientes. En el SiO2 , en cambio, el silicio se halla unido con el oxígeno por medio de enlaces simples, de modo que quedan dos electrones no apareados en el átomo de silicio y uno en cada oxígeno. Incapaces de participar en enlaces múltiples, estos electrones no apareados se aparean con los electrones no apareados de las moléculas vecinas de SiO2, formando eventualmente granos de arena, rocas o, mediante intervención biológica, las conchas de organismos marinos microscópicos. ENLACES EN LOS COMPUESTOS DEL CARBONO ¿Qué mantiene unidos los átomos de carbono? El carácter de los compuestos del carbono, se traduce en la gran cantidad de compuestos que pueden formar. La indudable unidad de la materia, - de la que son expresión cualitativa los principios de conservación y transformación – no debe esconder que existe realmente una diferencia cualitativa entre el comportamiento del carbono y el resto de los elementos; una diferencia que, aunque explicable por los mismos principios de estructura electrónica justifican las propiedades de cualquier elemento, merece ser resaltada. TEORÍAS SOBRE ENLACES
  • 19. A principios del siglo XIX, Berzelius propuso la teoría del dualismo, derivada de la observación experimental de ciertos átomos (iones) que migraban en un campo eléctrico; finalmente propuso que los átomos se mantenían unidos mediante una atracción de tipo eléctrico. Hacia la mitad del siglo, la idea de que los átomos poseían una capacidad de combinarse especifica – valencia – fue aceptada. Se pensaba que los átomos tenían una especie de ganchos, por medio de los cuales podían conectarse con otros átomos. A finales del siglo XIX, Werner explicó las propiedades de las moléculas inorgánicas complejas y propuso que el enlace en los compuestos orgánicos no era más que una extensión del número de grupos conectados a un átomo determinado, es decir, el número de coordinación. El descubrimiento del electrón por Thomson en 1897 dió las bases de la teoría electrónica del enlace. En 1919, Kossel y, de forma general Lewis, propusieron las interacciones entre la capa exterior de los electrones de cada átomo como las responsables de que se mantuvieran unidos. Kossel propuso que los electrones podían transferirse de un átomo a otro – enlace iónico -. La atracción mutua entre los iones explicaría el enlace. Esta teoría era suficiente para los compuestos inorgánicos que contenían un ion metálico y otro no metálico pero, para los compuestos orgánicos no encajaba la teoría. Lewis aportó una solución más general proponiendo que la capa exterior de electrones de los átomos en interacción puede ser tanto transferida como compartida. El fenómeno de enlace covalente, aplicable a la mayoría de los compuestos orgánicos ha sido denominado enlace químico. Actividad 7. FUNDAMENTACIÓN PARA EL MANEJO DE MODELOS MOLECULARES ¿Cuál es la forma real de las moléculas? La mayoría de estructuras, fórmulas y ecuaciones químicas son escritas bidimensionalmente (en el plano), de acuerdo a convenciones internacionales, que no permite que los estudiantes las interpreten de forma tridimensional, es decir, no toman en cuenta las moléculas como parte del espacio (volumen). El estudio de la estructura de la materia está dado por la gran importancia que está posee dentro del objeto de la química (al igual que la transformación y composición de la materia). Para entender el comportamiento molecular de las sustancias, es necesario considerar la estructura o la geometría de las moléculas que la constituyen y así, poder llegar a interpretar procesos más complejos dentro de su comportamiento. Los modelos moleculares voluminosos presentan colores de acuerdo a convenciones internacionales para ayudar a identificar los átomos. Los siguientes son los colores comúnmente utilizados en la química:
  • 20. ELEMENTO COLOR ELEMENTO COLOR Carbono Negro Azufre Amarillo Hidrógeno Blanco Fósforo Violeta Oxígeno Rojo Metales (Fe, Cu, etc.) Gris Nitrógeno Azul Halógenos (Cl, Br, etc. Verde Los modelos moleculares empleados para el estudio de la química pueden clasificarse en tres grandes grupos: 1. Modelo de esferas y barras. Los modelos de éste tipo muestran sólo relaciones geométricas de los átomos, sin indicar la longitud (en escala) de los radios atómicos ni las distancias interatómicas. Se aplican principalmente a la enseñanza. 2. Modelos de armazón. Estos modelos sólo muestran el esqueleto de la molécula y se diferencian de los anteriores en que carecen de esferas y representan con precisión las distancias interatómicas. Su mayor aplicación consiste en el estudio del análisis conformacional y de los mecanismos de reacción. De estos modelos cabe mencionar dos clases: modelos Dreiding y modelos de armazón molecular. 3. Modelos prearmados. Los modelos de éste tipo representan a escala las dimensiones de los átomos y sus distancias, por lo que ofrecen la forma más apropiada para el estudio de una molécula. Por esta razón, se los utiliza en especial para observar casos de impedimentos estéricos, superposiciones atómicas, etc. Entre los modelos de éste tipo se encuentran los de Leybold, construidos a una escala (1 A = 2,5 cm ). Actividad 8. Con base en la información de la tabla anterior, proponga cómo sería la formación de enlaces para las moléculas de agua, dióxido de carbono y metano. Actividad 9. ¿Cómo es la estructura de la molécula del gas metano y qué clase de átomos la conforman? Dibuje la estructura de este gas. Actividad 10. Teniendo en cuenta la teoría de los números cuánticos, justifique el comportamiento tetravalente del carbono por medio de su estructura electrónica. EL ENLACE COVALENTE EN LA MÉCANICA ONDULATORIA. La interpretación que se ha dado del enlace covalente como una compartición de electrones es una imagen sencilla e intuitiva para su formación, pero en realidad muy imperfecta pues nada nos dice acerca de la distancia entre los átomos del enlace, de la fuerza del enlace y mucho menos de su dirección en el espacio. La explicación a esta situación ha podido hallarse mediante la aplicación de los métodos de la mecánica cuántica al estudio de la valencia; si bien la descripción mecánico - ondulatoria del movimiento de un sistema material es un problema matemático solamente puede abordarse mediante métodos adecuados de aproximación (ecuación de Schödringer y principio de incertidumbre de Heisemberg). Según estudios llevados por Heisemberg es imposible conocer al mismo tiempo la posición de un electrón y su velocidad en un momento dado, ya que cualquier
  • 21. instrumento o experimento que se diseñara para medir una de estas dos cantidades alteraría el valor de la otra. De este modo, no es posible trazar el recorrido de un electrón alrededor del núcleo. De acuerdo con lo anterior la única forma de hablar con alguna aproximación del “camino del electrón” en el átomo, es con base en probabilidades, es decir, delimitar una región del espacio vecina al núcleo, en donde un electrón puede encontrarse en un momento dado. Las regiones de espacio mencionadas se denominan orbitales, y su tamaño y forma dependen de varios factores principalmente de la energía del electrón. Así entonces, la forma del orbital para un electrón de un subnivel s será distinta a la forma del orbital para un electrón de un subnivel p; lo que quiere decir que un orbital es la región del espacio en donde se halla más probablemente un electrón dado. Para los subniveles s hay un solo orbital, que es una esfera con centro en el núcleo. El orbital 2s es un poco más grande que el 1s, pero menor que el orbital 3s, y así sucesivamente. Para los subniveles p hay tres orbitales: Px, Py, Pz. Un electrón tiene igual número de probabilidades de encontrarse en cualquiera de las dos mitades del orbital. Actividad 11. HIBRIDACIÓN ¿Cómo reconocer los diferentes tipos de combinaciones de los orbitales atómicos puros? Normalmente los organismos proceden del cruce de dos especies distintas. Según lo alejadas o emparentadas que estén las dos especies, el híbrido que resulta del cruce puede ser más o menos fecundo, o totalmente estéril, como es el caso del mulo, el primer híbrido conocido en la historia de la humanidad. Así mismo, las diferentes energías de un átomo se combinan entre sí para poder formar estructuras más complejas. Mucho tiempo se ha pensado en cómo emplear las teorías existentes para explicar la conformación de enlaces supuestamente estables cuando tienen diferente tipos de energía que la conforman. La teoría de enlaces de Valencia ha resuelto en gran medida este problema, imaginándose una “mezcla” entre orbitales de diferente naturaleza energética de un átomo para formar uno nuevo “híbrido” con energía estable y proporcional. Siempre que mezclamos cierto número de orbitales atómicos, obtenemos el mismo número de orbitales híbridos. Cada uno de estos orbitales híbridos equivale a los otros, pero apuntan en dirección diferente. Así, mezclando un orbital 2s y uno 2p se producen dos orbitales híbridos sp que apuntan en direcciones opuestas. ¿Cuántos ángulos pueden formar las moléculas del etano, eteno y etino? Construya las moléculas de los anteriores compuestos, y con base en la configuración electrónica del carbono explique los enlaces formados. Estado fundamental
  • 22. 1s2 2s2 2px 2py 2pz De acuerdo a la química de las uniones, el número de enlaces depende directamente del número de electrones desapareados que presente el elemento, y el carbono no es una excepción. De esta forma es como se comporta en la química inorgánica, esta situación se evidencia en el compuesto que forma con el oxigeno (CO) monóxido de carbono. Para dar respuesta al interrogante anterior, el químico Linus Pauling formuló la teoría de hibridación, afirmando que: “En el momento de combinarse los átomos alcanzan un estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior”. Estado excitado 1s2 2s2 2px 2py 2pz Si se tienen orbitales S y P de diferente energía, justifique ¿Por qué en el metano los enlaces formados son exactamente iguales en energía, longitud de enlace y fuerza de enlace? Construya la estructura del metano. Hibridación sp3 Esto quiere decir que se han formado cuatro orbitales híbridos, cada uno de los cuales lleva una cuarta parte de la característica s y tres cuartas partes de la característica p, razón por la que se le dio el nombre de orbitales híbridos sp3, así el carbono tendría una configuración electrónica como la siguiente: 1s2 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3 Lo que cambia en los orbitales es su energía y en consecuencia su forma, sabiendo que los orbitales s tienen forma esférica y los orbitales p tienen forma de ocho, en la mezcla se origina orbitales en forma de ocho con un lóbulo más grande que el otro 1 2s + 3 2p 4 híbridos sp3 Esta hibridación permite formar enlaces sencillos sigma δ dirigidos a los cuatro vértices, originando un tetraedro (hibridación tetraedral o tetragonal) con ángulos aproximados de 109.5 º. El enlace sigma δ esta formado por la superposición cabeza a cabeza de los orbitales, se caracteriza por su baja energía y que solo puede existir un enlace de este tipo entre dos átomos. Hibridación sp2 Los sp2 como orbitales de un átomo de carbono además de la hibridación sp3 tienen otros estados híbridos. En la hibridación su nombre lo indica, la mezcla solo se realiza
  • 23. entre un orbital s y dos orbitales p, conservando el tercero en su estado puro. Este tipo de hibridación se da cuando se forma un doble enlace. Estado excitado 1s2 2s2 2px 2py 2pz Estado híbrido sp2 1s2 2sp2. 2sp2 2sp2 2pz orbitales híbridos Los tres orbitales híbridos sp2 del carbono se disponen sobre un mismo plano a la manera de una hoja de trébol, formando entre sí ángulos de 120º. El orbital p sobrante cae en un plano perpendicular al anterior, situando una mitad por encima y la otra por debajo del mismo. Hibridación sp En esta tercera y ultima opción, el carbono excitado decide mezclar la energía del orbital 2s con uno de los orbitales p, conservando los dos restantes su estado puro. Estado excitado 1s2 2s2 2px 2py 2pz Estado híbrido sp 1s2 2sp. 2sp 2py 2pz orbitales híbridos En esa mezcla se originan dos orbitales híbridos sp y continúan dos p puros. Ocurre cuando el átomo de carbono forma enlace triple. Los orbitales híbridos sp se sitúan en una línea recta que pasa a través de los núcleos de los átomos, formando ángulos de 180º, razón por la cual esta clase de hibridación recibe el nombre de digonal. Los orbitales p sin hibridar se disponen en forma perpendicular al eje que pasa a través de los orbitales sp. Con base en la teoría RPNEV construya las estructuras moleculares de algunos hidrocarburos. Predecir las fórmulas de algunos compuestos de carbono e hidrógeno, variando el número de carbonos que interviene. Utilice todas las posibilidades. GEOMETRÍA DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO Los enlaces de los compuestos orgánicos son casi exclusivamente del tipo de par de electrones o uniones covalentes. El número de covalencia del carbono es cuatro, con sólo unas cuantas excepciones. Cuando un átomo de carbono está unido a cuatro grupos, sus cuatro enlaces simples se orientan hacia los ángulos de un tetraedro regular. Los cuatro átomos de hidrógeno son equivalentes. Si remplazáramos uno
  • 24. con, digamos un átomo de cloro, no importaría cuál se tomará. Existe sólo un derivado monoclorado del metano, el cloruro de metilo (a). Este hecho puede explicarse sólo gracias a una estructura simétrica del metano. La orientación tetraédrica de los hidrógenos del metano no es, sin embargo, la única que es simétrica. También una estructura cuadrada y plana (b), tendría cuatro hidrógenos equivalentes y también tendería a sólo un derivado monoclorado(c). No obstante, los tres hidrógenos en (c), no son equivalentes. Dos de ellos están más cerca del núcleo de cloro, y su gran nube electrónica que lo rodea, que el tercero. Si la estructura cuadrada y plana del metano fuera correcta, entonces podríamos preparar de él dos derivados diclorados (d) y (e). Pero se conoce sólo uno, el (a1) y el único derivado triclorado que se conoce es el (a2). Estos y muchos otros hechos, incluyendo los resultados de estudios con rayos X, confirman que el carbono del metano y sus derivados simples tienen sus cuatro enlaces orientados, no formando los ángulos de un cuadrado, sino los de un tetraedro. El ángulo de enlace en el metano, es decir, el ángulo que forma las líneas que unen a dos hidrógenos cualquiera con el carbono, es de 109, 28’, que es precisamente el mismo que se calcularía en la geometría de sólidos de un tetraedro regular. En casi todos los compuestos del carbono, siempre que un carbono tenga cuatro enlaces simples que se alejen de él, su geometría en ese punto será muy semejante a la de un tetraedro. Más aún, los grupos que están unidos por un enlace simple pueden girar con respecto a los demás, alrededor del enlace. Dada la tetravalencia del carbono y su geometría tetraédrica, las estructuras (f) y (g) podrían ser dos formas de orientar los núcleos del compuesto conocido como 1- cloropropano. Si las estructuras (f) y (g) fueran rígidas serían moléculas de diferentes sustancias. La polaridad neta de la (f) no sería la misma que para la (g), por tanto, la (f) no tendría el mismo punto de ebullición u otras propiedades físicas que el de la (g). Sin embargo, la realidad es que sólo se conoce un 1- cloropropano. Una muestra de este líquido contiene, posiblemente moléculas como la (f) y (g) y todas las otras formas posibles que difieren únicamente en las orientaciones relativas del grupo mayor CH3-CH2- y del cloro. Si suponemos que estos dos grupos son capaces de girar alrededor del enlace marcado con una línea gruesa en las estructuras (g) y (f), podrá comprenderse la no existencia de estas dos como compuestos separados. Actividad 12. Se sabe que la materia cumple con ciertas características de estructura tridimensional; de acuerdo a esto, ¿Cómo interpretaría el hecho de la existencia de enlaces que forman ángulos precisos para cada compuesto orgánico?. Actividad 13. ¿Qué diferencias y qué semejanzas podría encontrar entre las moléculas del butano y del 2-metilpropano? Actividad 14. realice las posibles estructuras del ciclohexano. Actividad 15. ¿Cuáles cree son las razones fundamentales que justifiquen el gran número de compuestos de carbono existentes?
  • 25. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DE VERIFICACIÓN DEL APRENDIZAJE Después de cada explicación y posterior a escuchar y resolver las inquietudes, los estudiantes serán verificados en el aprendizaje APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO COMBINACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO CON OTROS ELEMENTOS. El átomo de carbono es capaz de enlazarse con otros elementos no metálicos para constituir algunos grupos específicos de la química orgánica. Combinación del carbono con hidrógeno (Los hidrocarburos) LA QUÍMICA EN ACCIÓN: gasolina. El petróleo es una mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos, con cantidades menores de otros compuestos que contienen nitrógeno, oxígeno o azufre. La petroquímica se define como el estudio o procesado de todos los cuerpos elementales o complejos obtenidos, totalmente o en parte, de las materias primas extraídas del petróleo o el gas natural, exceptuando su transformación mecánica en objetos de consumo. La petroquímica comprende tres grandes clases de procesos todos ellos a partir de productos de refino o destilación, en función del tipo de materia empleada. ♦ Procedimientos alifáticos, empleando productos como el etano, etileno, acetileno, propano propileno, butileno, butadieno, etc., derivados de procesos de cracking a alta temperatura del gas natural o de fracciones de la destilación de petróleo. ♦ Procedimientos aromáticos, basados en hidrocarburos cíclicos no saturados, obtenidos por reforming catalítico a partir de la nafta, extraída por la destilación, del petróleo. ♦ Procedimientos inorgánicos, basados en reacciones de los hidrocarburos con NH 3, H2, S, CN, y negro de carbón La gran demanda del petróleo para satisfacer las necesidades mundiales de energía ha llevado a la explotación de pozos petroleros en sitios prohibidos como en Mar del Norte y el norte de Alaska. La primera etapa usual del refinado o procesamiento del petróleo es separarlo en fracciones con base en el punto de ebullición. Las fracciones separadas comúnmente, se presentan en la tabla No 1. como la gasolina es la forma comercial más importante de estas fracciones, se han usado varios procedimientos para llevar al máximo su producción.
  • 26. Limite del Limite del punto Fracción tamaño de las de ebullición (°C) Usos moléculas Combustible gaseoso Gas C1 a C5 - 160 a 50 producción de H2 Combustible para motores. Gasolina C5 a C12 30 a 200 directa. Queroseno, Combustible diesel, aceite C12 a C18 180 a 400 combustible para hornos; combustible. pirolisis. Lubricantes. C16 y más 550 y más Lubricación. Parafinas. C20 y más Sólidos de baja Velas, cerillas. fusión Superficie de carreteras, Asfalto C36 Residuos combustible. gomosos. La gasolina es una mezcla de hidrocarburos volátiles que contienen mezclas variables de hidrocarburos aromáticos y de alcanos. En el motor de automóvil, una mezcla de aire y vapor de gasolina se comprime por medio de un pistón y luego se hace entrara en ignición mediante una bujía de encendido. La combustión de la gasolina produce una expansión suave del gas, forzando el pistón hacia fuera e impartiendo fuerza al motor. Si el gas se quema con mucha rapidez, el pistón recibe un solo golpe en lugar de un fuerte empuje. El resultado es un sonido de “golpeteo o cascabeleo” y una reducción de la eficiencia con la energía producida por la combustión, se convierte en potencia. El número de octano de una gasolina es una medida de su resistencia al golpeteo. La gasolina con alto octanaje arde con mayor suavidad y es un combustible de mayor eficiencia. Cuanto más ramificados sean los alcanos, tiene un mayor octanaje que los alcanos de cadena lineal. El índice de octano de una gasolina se obtiene comparando sus características de explosión con las del iso-octano (2,2,4-trimetilpentano)y el heptano. Al iso-octano se le asigna un índice de 100 mientras que al heptano 0. La gasolina con las mismas características de explosión de una mezcla 90% iso-octano y 10% heptano se clasifica como de 90 octano. La gasolina obtenida directamente del fraccionamiento del petróleo (llamada gasolina de destilación directa) contiene principalmente hidrocarburos de cadena lineal y tiene un índice de octano alrededor de 50. Por consiguiente se somete a un proceso de pirólisis (cracking), que convierte los alcanos de cadena lineal en los de cadena ramificada más útiles. La pirolisis se utiliza también para convertir parte de la fracción de aceite combustible y queroseno menos volátil en compuestos de peso molecular menor, que son adecuados como combustible de automóvil. En el proceso de pirolisis, los hidrocarburos se mezclan con un catalizador y se calientan entre 400 y 5000C. Los catalizadores utilizados son minerales naturales de arcilla o mezclas sintéticas de Al2O3 – SiO2. Además de la formación de moléculas más apropiadas como gasolina, la pirolisis produce hidrocarburos de pesos moleculares mas bajos, como
  • 27. etileno y propeno, las cuales son utilizadas en la fabricación de plásticos y otros compuestos químicos. El índice de octano de la gasolina se mejora al añadir algunos compuestos que se llaman antidetonantes. Hasta mediados de los setenta el principal agente antidetonante era el plomotetraetilo, (C2H5)4Pb. Su uso ha sido restringido drásticamente debido a los peligros ambientales de plomo y porque envenena los convertidores catalíticos. Actualmente se utilizan hidrocarburos oxigenados como agentes antidetonantes. Uno de los más comunes es el metil-butileter (MTBE). CH3 H3C C O CH3 CH3 Actividad 16. En la composición de la gasolina, ¿Qué compuestos puede identificar como orgánicos?. Proponga algún criterio para clasificarlos. Actividad 17. ¿A qué se debe la saturación o insaturación de los hidrocarburos? Actividad 18. Establezca las diferencias existentes entre compuestos orgánicos cuyo número de carbonos varia en referencia a: (C1 a C3), (C4 a C15), C16 en adelante y el grado de insaturación. Justifique su respuesta. Actividad 19. TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO NO OLVIDES EN: www.slideshare.net/marcogarciachemistry CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS. ¿Cómo podría determinar la diferencia de estos grupos?
  • 28. ¿Cómo y por qué se enlaza el átomo de carbono? Plantee un diseño experimental que permita identificar el tipo de enlace de los compuestos orgánicos. Emplee el material disponible en el laboratorio y Justifique. ¿Cómo determinar en una muestra orgánica sus componentes, carbono e hidrogeno? Construir una tabla con todas las pruebas para establecer las diferencias entre estos compuestos. Actividad 20. Los hidrocarburos son de carácter combustible y exotérmico ¿cuanto dióxido de carbono se obtiene a partir de la combustión de un hidrocarburo saturado? . Determine la cantidad de CO2 para hidrocarburos insaturados. Justifique la respuesta. Actividad 21. ¿Qué relación numérica encuentra entre carbonos e hidrógenos (C e H) de compuestos saturados e insaturados? Justifique su respuesta. ♦ Construya estructuras para hidrocarburos de más de tres carbonos. Nómbrelas. Combinación del carbono con otros elementos. Los cientos de miles de compuestos orgánicos pueden agruparse en relativamente pocas familias, de acuerdo con la similitud de sus estructuras. Así como los zoólogos clasifican a los animales en familias que tienen semejanzas estructurales y morfológicas, los químicos agrupan a los compuestos orgánicos, de acuerdo con su similitud estructural. Y así como los animales que tienen estructuras semejantes se comportan similarmente en varios aspectos, también los miembros de las familias estructurales orgánicas presentan muchas de las mismas propiedades químicas, creando así un vínculo entre propiedades y las características de estas mismas, llegando así a relacionar los compuestos orgánicos tanto en su forma estructural como en su comportamiento bajo determinadas situaciones (reacciones), creando así un orden lógico para el estudio de la gran química del carbono. Cuando un compuesto pertenece a una determinada familia o función química se caracteriza por la presencia de ciertos átomos o grupos de átomos que son parte activa del compuesto y determinan sus propiedades características. Estos átomos o grupos de átomos son llamados grupos funcionales, el resto de esta molécula es su parte inactiva porque casi nunca se transforma y es denominada radical. Actividad 22. Muchos compuestos orgánicos, además de átomos de carbono e hidrógeno pueden contener algún átomo de otros elementos capaces de formar enlaces covalentes con el carbono. Señale algunos de esos elementos y justifique su respuesta. Actividad 23. Compare las estructuras de la columna izquierda con las de la derecha y determine sus diferencias. Justifique.
  • 29. 1. CH3 – CH2 – (CH2)3 – CH3 18. CH3 – (CH2)3 – CH2 – CH3
  • 30. 2. CH3 – CH = CH – CH2 –CH3 19. CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 3. CH3 – CH2 – C = C – CH3 20. C = C – CH2 – CH3 4. CH3 – CH2 – CHCl – CH3 21. CH3 – CH2 – CH2 – CH-Cl 2. CH2OH – CH2 – CH2 – CH3 22. CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH 3. CH3 – CH2 – CHOH – CH3 23. CH3 – CHOH – CH2 – CH3 CH3 CH3 4. CH3 – C – CH3 24. CH3 – C – OH OH CH3 5. CH3 – (CH2)3 – O – CH3 25. CH3 – O – (CH2)3 – CH3 9. CH3–CH2 – NH – CH2 – CH3 26. CH3 – NH – (CH2)2 – CH3 10. CH3 – CH2 – C – Br O O 27. Br – C – CH2 – CH3 11. HO – C – CH2 – CH2 – CH3 O O 28. CH3 – CH2 – CH2 – C –OH 12. CH3 – CH2 – CH2 – C – H 29. H – C – CH2 – CH2 – CH3 O O 13. 30. CH3 – (CH2)3– C – (CH2)2– CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – (CH2)3 – CH3 O O 14. CH3 – CH2 – C – NH2 O O 31. H2N – C – CH2 – CH3 15. CH3–(CH2)3–C– O – CH2 – CH3 32. CH3 – C – O – (CH2)3 – CH3 O O
  • 31. 16. C2H5 33. CH2 – CH3 F F 17. 34. Actividad 24. Construya todas las estructuras posibles utilizando de 4 a 8 carbonos, para: ♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y oxigeno. ♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y nitrógeno. ♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y halógenos. ♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y azufre. ♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y fósforo. SÍNTESIS ORGÁNICA ¿CÓMO SE SINTETIZA UN COMPUESTO ORGÁNICO? Uno de los aspectos más característicos y notables de la química en la segunda mitad del siglo XIX es, quizás, el extraordinario desarrollo de la química orgánica sintética. Cuando desapareció la distinción entre compuestos orgánicos e inorgánicos, las tentativas para preparar en los laboratorios compuestos que eran producidos en los organismos vivos se multiplicaron, aunque los métodos que se usaban diferían completamente de los procesos que tienen lugar en las células vivas. Además, se prepararon una gran cantidad de medicamentos y colorantes que no se encuentran en el deposito de la naturaleza. No nos es posible aquí exponer, con ningún detalle, el desarrollo de esta rama de la química; pero nos será posible entrever algunos aspectos de sus procesos. El químico Friedrich Wohler en 1828, trabajando con nitrógeno y carbono pudo obtener por medio de síntesis la urea, en un principio él esperaba hallar sal común pero observó que las propiedades eran muy distintas y comprendió que había hallado un nuevo compuesto, el cual lo había logrado por medio de dos reacciones simples entre amoníaco y cianógeno. Hoy en día sabemos que es un producto final del metabolismo de las proteínas, que se efectúa en el hígado y se substrae de la circulación en los riñones, aunque es relativamente simple tiene un origen orgánico. NH3 + HCNO --------------- NH4NCO Cianato de amonio
  • 32. NH4CO --------------- H2N – C – NH2 O Urea Los trabajos adelantados por Wohler y Kolbe constituyeron un adelanto científico de inmensas proporciones. Los campos de los colorantes, medicamentos y polímeros sintéticos son un testimonio de ello; con la gran expectativa que generó este fenómeno, muchos científicos en el mundo empezaron a investigar y a experimentar con nuevos compuestos y nuevas técnicas para llegar a sintetizar la mayor parte de los compuestos que conocemos hoy en día, pero un instrumento indispensable en cualquier síntesis es indiscutiblemente la reacción o reacciones empleadas en el proceso, con este instrumento valioso es que hoy en día el hombre ha podido obtener más de 8000 compuestos diferentes, con propiedades y características diferentes, y que hacen del actual mundo un lugar mucho más cómodo y efectivo con miras a mejorar la calidad de vida del hombre y los seres vivos. EVIDENCIA DE UN MECANISMO – OBSERVANDO EL ESTADO DE TRANSICIÓN La ecuación balanceada de una reacción química indica las sustancias que existen al inicio de la reacción y las que se producen al término de ella, pero, ¿cómo ocurre la reacción?. El proceso mediante el cual una reacción tiene lugar se llama mecanismo de reacción y describe el orden en el cual se rompen los enlaces y se forman otros y los cambios en las posiciones relativas de los átomos en el transcurso de la reacción. Los detalles de cómo ocurren las reacciones químicas, los eventos que suceden a medida que los reactivos se convierten en productos han fascinado por largo tiempo a los químicos. En el laboratorio podemos observar cuanto tarda en llevarse a cabo una reacción, al hacerlo observamos el resultado del paso de los reactivos por el estado de transición hasta los productos. ¿Qué sucede en estado de transición?. La naturaleza del estado de transición es el choque de las moléculas que permite transferencia de energía en donde se rompen y establecen nuevos enlaces. Los estados de transición son muy inestables y de vida muy corta. La investigación en la dinámica de las reacciones requiere del diseño de experimentos elaborados para tomar eventos del estado de transición, utilizando con frecuencia pulsos de láser que son extremadamente cortos en duración. Avances recientes en el diseño de láser han permitido a los químicos tomar imágenes más rápidas de los estados de transición que caen para separarse en productos. Actividad 25. ¿Por qué es importante estudiar el mecanismo de una reacción? HIDROCARBUROS UNA FUENTE DE ENERGÍA, ¿INAGOTABLE?
  • 33. Aceite de roca ó petróleo es una mezcla de aproximadamente 500 hidrocarburos principalmente alifáticos, nafténicos, y aromáticos, con fracciones variables de hidrocarburos insaturados, y que contiene, además, ácidos orgánicos, fenoles, compuestos orgánicos de azufre y de nitrógeno. El petróleo se origina únicamente en medios sedimentarios, que contienen capas estratigráficas de materia orgánica, las cuales están sometidas a grandes presiones por las capas sedimentarias superiores. La primera transformación se produce por acción bacteriana, junto con reacciones químicas, en las que las arcillas actúan como catalizadores que dan lugar a una sustancia viscosa y oscura llamada sapropel, este proceso se lleva a cabo en la roca madre, de la cual el sapropel emigra a una roca almacén en donde se producen vibraciones tectónicas originando una trampa petrolífera donde los hidrocarburos quedan encerrados. La composición química del petróleo varia de acuerdo al lugar del yacimiento, no en todos los países los petróleos tienen la misma composición, pero, generalmente los petróleos contienen un 81-87% de carbono, 10-14% de hidrógeno, un 0,7% de nitrógeno y otros elementos en pequeñas cantidades (0,001-0,05%). El petróleo es extremadamente importante para la economía mundial, como proveedor de energía y como punto de partida de un gran número de productos de la industria química. El 95% de la gasolina para motores se obtiene del petróleo, así como el carburante diesel para automóviles y barcos, el fuel-oil para uso doméstico y fabricas, aceites, lubricantes, disolventes, plásticos, colorantes, detergentes, productos farmacéuticos y muchos otros compuestos químicos. Actividad 26. ¿Cuál es el proceso industrial para la obtención de hidrocarburos, en que consiste?. ¿CÓMO ES POSIBLE DIFERENCIAR UN COMPUESTO ALIFÁTICO DE UNO AROMÁTICO? AROMATICIDAD VS TOXICIDAD El benceno es un hidrocarburo muy tóxico si lo utilizamos como disolvente y, estaríamos fácilmente expuestos sus vapores. Si la exposición es prolongada aun a bajas concentraciones, se puede presentar una disminución del número de glóbulos rojos “eritrocitos” en la sangre, disminución del contenido de hemoglobina, cambios considerables en el sistema nervioso y trastornos en la actividad cardiovascular. La oxidación del benceno en nuestro cuerpo, puede ser responsable del daño de la médula ósea. Los alquilbencenos en cambio, son menos venenosos ya que en el organismo se oxidan a ácidos carboxílicos, compuestos relativamente inofensivos. En el caso de envenenamiento con benceno es necesario beber una suspensión de carbón activado en agua y después provocar vómito. Actividad 27. ¿Cómo diferenciar un compuesto alifático de uno aromático? Actividad 28. ¿Cómo diferenciar un compuesto saturado de uno insaturado?. Tenga en cuenta los niveles de insaturación, justifique su respuesta.
  • 34. GAS NATURAL El gas natural es una mezcla de hidrocarburos de bajo peso molecular, principalmente metano, CH4. En Norteamérica, el gas natural típico contiene de 60 a 80% de metano (el resto es etano, C2H6; propano, C3H8, y butano, C4H10, en porcentajes variables). Incluye algunas impurezas como azufre y nitrógeno que deben ser eliminadas con el objetivo de producir un combustible que se queme más limpiamente. El etano y el propano pueden ser transformados catalíticamente en etileno, C2H4; propileno, C3H6, y acetileno, C2H2, que son materias primas útiles para productos requeridos por nuestra sociedad. El gas natural es un recurso importante que se transporta con facilidad en tuberías para muchas aplicaciones. Su contribución en la producción de energía en Estados Unidos se ha duplicado desde 1960. Se calcula que sus reservas son equivalentes a las reservas de petróleo, tal vez algo mayores. Sin embargo, como con el petróleo, hay una cantidad limitada de gas natural, tanto en el mundo como en este país, y su producción decaerá en una o dos décadas. Actividad 29. ¿Cómo se puede obtener un compuesto alifático en condiciones de laboratorio?. Justifique su respuesta. Actividad 30. Teniendo en cuenta los métodos de obtención de hidrocarburos alifáticos realice algunos ejercicios de síntesis para compuestos saturados e insaturados. Teniendo en cuenta la nomenclatura para los hidrocarburos. EL ALQUITRAN Y LOS AROMÁTICOS La fuente principal de los derivados aromáticos es el alquitrán obtenido en la destilación de la hulla. Al calentarla en ausencia de aire, la hulla se descompone dando tres productos principales: gas de coquería, alquitrán de hulla y coque. El gas de coquería consta fundamentalmente de metano e hidrógeno, y se purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas, para luego ser usado como combustible doméstico e industrial. El coque es el carbono casi puro y es empleado en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete a destilación fraccionada (destilación en varias etapas) y a separaciones químicas con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene. A partir del alquitrán de hulla se han aislado unos 150 compuestos aromáticos siendo el naftaleno el componente sólido más abundante. El petróleo es la segunda fuente importante de hidrocarburos aromáticos. Una gran variedad de sustancias de origen vegetal son compuestos aromáticos de anillos sencillos o condensados y con frecuencia constituyen las fuentes de derivados aromáticos específicos. Unos pocos ejemplos de compuestos aromáticos específicos presentes en la naturaleza son: el timol (aceite de tomillo), la escualina (presente en la corteza de un árbol), la terramicina (antibiótico).
  • 35. Los compuestos aromáticos son hidrocarburos que se caracterizan por ser cíclicos e insaturados. El compuesto que los representa es el benceno y todos los que tengan un comportamiento similar a él. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. El benceno fue aislado por primera vez en 1825 por Michel Faraday, de los residuos aceitosos que se habían acumulado en los gasoductos de Londres. Hoy la principal fuente de compuestos aromáticos y de bencenos sustituidos es el petróleo. La mayoría de los primeros compuestos aromáticos se obtuvieron de bálsamos, resinas o aceites esenciales. El benzaldehido se preparó del aceite de almendras amargas; el tolueno se sintetizó del bálsamo de Tolú. Actualmente se han encontrado muchos derivados del benceno que no tienen olor. Actividad 31. ¿Cómo se puede obtener un compuesto aromático en condiciones de laboratorio? Justifique su respuesta. Actividad 32. ¿Cómo explica el funcionamiento de un encendedor?. Justifique su respuesta. Actividad 33. TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO. HIDROCARBUROS ¿Cómo se obtienen e identifican las clases de hidrocarburos? La primera obtención de gas metano fue hecha por Berthelot en 1856, en un proceso de importancia histórica, que consistió en pasar una mezcla de sulfuros de carbono y de hidrógeno sobre cobre calentado. CS2 + 2H2S + 8Cu CH4 + 4Cu2S Un método sencillo para la obtención del metano, es sumergir un frasco invertido, previamente lleno con agua y provisto de un embudo, en el fondo de un pantano. Al remover el lodo, el metano desprendido desaloja el agua del frasco (el metano es llamado gas de los pantanos).
  • 36. 1. Sugiera un diseño experimental para diferenciar los compuestos alifáticos de los compuestos aromáticos y los compuestos saturados de los compuestos insaturados. NOTA: Cuando los compuestos son gaseosos se hacen burbujear sobre las soluciones indicadoras. 2. Plantee un diseño experimental para la obtención de un hidrocarburo saturado teniendo en cuenta que los materiales y los reactivos sean fáciles de conseguir. Nota: Se debe determinar que gas se obtuvo y escribir la ecuación correspondiente a la reacción. 3. Sugiera un diseño experimental para la obtención de hidrocarburos insaturados en el laboratorio teniendo en cuenta los materiales y los reactivos sean fáciles de conseguir. HALOGENUROS DE ALQUILO ¿QUE RELACIÓN EXISTE ENTRE LOS ADITIVOS DE LOS ALIMENTOS Y EL TEFLON? Existen productos químicos que se añaden a los alimentos con dos finalidades principales: mejorar su aspecto y prolongar su vida útil. Para ello el químico de los alimentos cuenta con: conservantes, antioxidantes, emulsificantes, estabilizadores, humectantes, agentes de maduración, agentes de blanqueo, etc. Unos de los aditivos de más importancia son los conservantes, que evitan que los alimentos se descompongan rápidamente, así, el óxido de etileno, el óxido de propileno y el bromuro de metilo se emplean con esta función, a pesar de ser líquidos muy tóxicos también son muy volátiles a temperatura ambiente, por lo que se emplean en envases permeables. El producto por conservar se envasa con su líquido, el cual esteriliza el contenido; después el bromuro de metilo volátil escapa a través del envase sin dejar residuo. Ésto último es bastante importante pues estas sustancias también se emplean como fumigantes. Por otro lado, para conservar el pescado en salmuera se suele emplear cloroformo. Tiene la ventaja, como los compuestos anteriores, de evaporarse a la temperatura ambiente sin dejar residuos. El teflón es una resina plástica de tetrafluoretileno obtenida por la polimerización del gas tetrafluoretileno CF2CF2. Se compone de largas moléculas de cadena abierta que forma agregados densos. La naturaleza del enlace C – F da a esta sustancia gran resistencia a los agentes químicos, al fuego y a los agentes atmosféricos.
  • 37. Los compuestos de carbono completamente fluorados se comenzaron a preparar en 1935, descubriendo que estas sustancias resistían los efectos del ambiente y de las grasas, (al contacto con el teflón todos los líquidos resbalan). REGLA DE MARKONIKOV Por la adición de ácido hidrácido a un alqueno es posible obtener un compuesto halogenado. La orientación de esta adición para los alquenos asimétricos sigue la regla de markovnikov, químico ruso de la universidad de Kazán que en 1869, predijo exactamente cual isómero se forma en mayor cantidad. La regla de markovnikov dice: “En la adición iónica de un ácido al doble enlace de un alqueno, la porción positiva (el H+ en este caso) se une al átomo de carbono del doble enlace que tiene el mayor número de hidrógenos, y la porción negativa (el halógeno) ira al carbono con menos hidrógenos. Los compuestos halogenados se pueden obtener mediante las siguientes rutas: REACCIONES DE OBTENCION EJEMPLOS Por halogenación de luz hidrocarburos saturados. R – H + X2 R – X + HX Por adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos. R – CH = CH – R + HX R – CH2 – CH – RH X Por adición de halogenuros de X hidrogeno a alquinos. R – CH = CH – R + 2HX R – CH2 – C – R X CCl4 Por adición de halógenos a R – CH = CH – R + X2 R – CH – CH – R alquenos y alquinos. X X CCl4 X X R – CH = CH – R + X2 R–C– C–R X X A partir de alcoholes. H2SO4 R – OH + HX R – X + H2O Preparación de haluros arilo por Ar – H + X2 Ar – X + HX halogenación. X = Cl, Br.
  • 38. Preparación de haluros de arilo FeX3 a partir de haloácidos. Ar – H + HX ArX + H2 Actividad 34. Teniendo en cuenta los métodos de obtención de compuestos halogenados, realice algunos ejercicios de síntesis para estos compuestos. Teniendo en cuenta la nomenclatura de los halogenuros de alquilo. Actividad 35. TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO HALOGENUROS DE ALQUILO. ¿Cómo se obtienen y reconocen los halogenuros de alquilo? Un átomo de halógeno en un compuesto orgánico, es un grupo funcional y el enlace C – X es un lugar de reactividad química, que permite reacciones de desplazamiento o sustitución y de eliminación. Un átomo de halógeno es electronegativo con respecto a un carbono, por consiguiente, los halogenuros de alquilo son polares, otorgando al carbono una carga parcial positiva susceptible de ser atacada por un anión. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 δ+ - Cl δ- 1. Sugiera un diseño experimental que permita obtener compuestos orgánicos halogenados a partir de hidrocarburos y de otras funciones químicas, teniendo en cuenta materiales y reactivos de fácil consecución. 2. Plantee un diseño experimental con el fin de identificar la presencia de halogenuros de alquilo y arilo en una muestra determinada. Tenga en cuenta de utilizar materiales y reactivos fáciles de conseguir. Haluros de acilo > haluros de bencilo > haluros de alquilo. Haluros no saturados > haluros de arilo (aromáticos). PLAN LECTOR BREVE HISTORIA DE LA QUÍMICA Indicadores
  • 39. Realiza lectura comprensiva de los capítulos escogidos. Elabora líneas de tiempo (cronologías) de las lecturas realizadas. Abstract Si bien esta BREVE HISTORIA DE LA QUÍMICA se remonta al lejano momento en que los hombres primitivos comenzaron a efectuar alteraciones en la naturaleza de las sustancias, sólo con la edad moderna se inicia su proceso de constitución como ciencia rigurosa cuyos principales momentos, desde los estudios iniciales de los gases y los átomos hasta las investigaciones más recientes, pasando por el descubrimiento de la tabla periódica de los elementos y los logros de la química orgánica. Ahora es importante reconocer el aporte que Isaac Asimos brinda al hacer evidente momentos tan importantes de la química, indispensables y vitales para el desarrollo de esta ciencia. Además permite, de manera ágil y concreta hacer un recorrido por las diferentes épocas y etapas del pensamiento del hombre. Con la ayuda de este libro se podrán conocer diferentes personajes de la ciencia que con sus contribuciones han facilitado el avance de la química y de la ciencia en general, y han servido como trampolín para llegar a las actuales tecnologías de punta. Para este primer período se estudiarán los siguientes capítulos: 5 – Los Átomos y 6 – Química Orgánica, que permiten complementar las temáticas que se están desarrollando. Metodología Para el trabajo de cada capítulo se debe elaborar una línea de tiempo, tomando a cada uno de los científicos especificando los aportes que realizó. ULTIMANDO DETALLES La Química orgánica es la rama de la química en la que se estudian el carbono, sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Esta rama de la química ha afectado profundamente a la vida en el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos empleados en la actualidad. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
  • 40. azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono. FÓRMULAS Y ENLACES QUÍMICOS La fórmula molecular de un compuesto indica el número y el tipo de átomos contenidos en una molécula de esa sustancia. La fructosa, o azúcar de uva (C6H12O6), consiste en moléculas que contienen 6 átomos de carbono, 12 átomos de hidrógeno y 6 átomos de oxígeno. Como existen al menos otros 15 compuestos con esta misma fórmula molecular, para distinguir una molécula de otra, se utiliza una fórmula estructural que muestra la distribución espacial de los átomos: Ni siquiera un análisis que proporcione los porcentajes de carbono, hidrógeno y oxígeno, puede distinguir el C6H12O6 de la fructosa del C5H10O5 de la ribosa, otro azúcar con la misma proporción entre sus elementos (1:2:1). Las fuerzas que mantienen unidos a los átomos en una molécula son los enlaces químicos. La capacidad del carbono para formar enlaces covalentes con otros átomos de carbono en largas cadenas y ciclos, distingue al carbono de los demás elementos. No se conocen otros elementos que formen cadenas con más de ocho átomos. Esta propiedad del carbono, y el hecho de que pueda formar hasta cuatro enlaces con otros átomos, explica el gran número de compuestos conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos químicos registrados a principios de la década de 1980 contenían carbono. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta. Alcanos El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH 4. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10); la fórmula general de cualquier miembro de esta familia es CnH2n+2. Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente. Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C 4H10. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio también son isómeros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O. La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto están en los átomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.
  • 41. Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos. Alquenos y alquinos: Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3- dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se indica con ‘2-hexeno’.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el d-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A. Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros átomos (normalmente de carbono). Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos, tienen la fórmula general CnH2n-2, y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la IUPAC. Grupos funcionales: En un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros átomos (de cloro, oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (el cloro forma un enlace sencillo con los otros átomos, el oxígeno forma dos enlaces y el nitrógeno forma tres). El átomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH 2 en la etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayoría de las propiedades químicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos funcionales con sus fórmulas generales, prefijos o sufijos que se añaden a los nombres, y un ejemplo de cada clase. Isómeros ópticos y geométricos: La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácido levoláctico a la izquierda . El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. Por
  • 42. ejemplo, una molécula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis. Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la visión. La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo; su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno, C6H6, y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. De hecho, las propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono, y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono. Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono; se llaman heteroátomos, y los más comunes son el azufre, el nitrógeno y el oxígeno, aunque se conocen otros como el boro, el fósforo y el selenio. FUENTES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS : El alquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de compuestos aromáticos y de algunos heterocíclicos. El petróleo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoría de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industria química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas natural. El azúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto químico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los vegetales son los hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafeína y los aminoácidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos, proteínas, grasas e hidratos de carbono. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos. Gran
  • 43. parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar. Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquellos que contienen varios átomos de halógenos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3- propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes. EVALUACIÓN DISPONGÁMONOS PARA EL ICFES
  • 44.
  • 45. 4. En el siguiente cuadro se muestra la composición porcentual típica del gas natural Hidrocarburo Porcentaje en volumen Metano 82 Etano 10 Propano 4 Butano 2 Hidrocarburos mayores 2 El propano y el butano se separan por licuación antes de introducir el combustible gaseoso en los gasoductos para su distribución. Si se procesan 18 litros de gas natural para su distribución, es correcto afirmar que la cantidad de butano separado es A. 0,36 cc B. 360 cc C. 3,6 L D. 360 L Responda las preguntas 5 a 7 con base en la siguiente información En la siguiente tabla se presentan los puntos de ebullición de varios hidrocarburos Hidrocarb uro P. ebullición °C n-pentano 36 n-heptano 98 n-undecano 196 n-pentadecano 268 n-nonadecano 330 Se destila la mezcla de los anteriores hidrocarburos utilizando el siguiente montaje
  • 46. AUTOEVALUACIÓN De acuerdo al trabajo realizado, por usted, durante este período, conteste los criterios que encuentra en la tabla, marcando con una X en el cuadro que considere, de la manera más responsable y honesta posible: ALGUNAS CRITERIOS DE EVALUACIÓN SIEMPRE VECES NUNCA 1. Utilización adecuada de procesos de investigación para solucionar problemas 2. Manejo claro de los conceptos y aplicación de los mismos. 3. Elaboración de informes de los procesos realizados. 4. Uso de esquemas mentales para explicar conceptos estudiados. 5. Orden, aseo y cumplimiento de las normas de seguridad en las prácticas de laboratorio. 6. Cumplimiento y responsabilidad con las actividades y la entrega de trabajos. 7. Aplicación de las temáticas en la elaboración de productos de uso cotidiano. GLOSARIO ELABORAR UNA LISTA DE TÉRMINOS QUE LE RESULTEN NUEVOS Y CONSULTE SU SIGNIFICADO, EL PROFESOR LE PUEDE ACLARAR MUCHOS DE ELLOS
  • 47. BIBLIOGRAFÍA 1. BURNS, Ralph. Fundamentos de Química. . Editorial Pearson Prentice Hall. México DF. México. 2. GUTIERREZ, Lilia. Química 10. Educar Editores. Bogotá Colombia 3. HEIN, Morris. Química. Grupo Editorial Iberoamérica. México DF. México. 4. HILL, John. KOLB Doris. Química para el Nuevo Milenio. Editorial Pearson Prentice Hall. México DF. México. 5. MORRISON & BOYD. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. México DF. México 6. PEDROSO, Julio. TORRENEGRA, Rubén. Exploremos la Química. Editado por Pearson Educación de Colombia. Bogotá. Colombia 7. SPIN, Química 10. Grupo editorial Voluntad. Bogotá. Colombia 8. WHITTEN, Kenneth. Química General. Editorial McGraw Hill. México DF. México. Direcciones Internet: • www.slideshare.net/marcogarciachemistry  www.sdir.yahoo.com/ciencia y tecnología / química  www.terra.es/personal/alksoft/hard/monlcd.htm#fun  www.inta.es/areas/investi/laboratorios/calculo.html  www.edu.aytolacoruna.es/aula/fisica/teoria/particle/spanish/map_projs.html  www.oei.org.co/fpciencia/art10.htm  www.sesos.org/sesoos/lamateria  www.visionlearning.com  www.quiminet.com  www.bibliotecavirtual.com