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Los ésteres diapositivas

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Publicado en: Educación

Los ésteres diapositivas

  1. 1. LOS ÉSTERES
  2. 2. LOS ÉSTERESLos ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. Lareacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que elagua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Esteproceso se llama esterificación.
  3. 3. EJEMPLOS DE ALGUNOS ÉSTERES
  4. 4. NOMENCLATURARegla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos conalcoholes y se nombran como sales del ácido del queprovienen. La nomenclatura IUPAC cambia laterminación -oico del ácido por -oato, terminando con elnombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
  5. 5. Nomenclatura común y IUPAC• Para asignar un nombre a un éster, primero suprima lapalabra ácido y sustituya el sufijo -ico del nombre delácido por ato, a continuación se escribe la preposición"de" seguida del nombre del grupo alquilo o arilo delcorrespondiente alcohol.Para ilustrar las reglas, nombremos el siguiente éster:• Nótese que el grupo -OR del alcohol un átomo decarbono; por lo tanto, el alcohol precursor es el alcoholmetílico.
  6. 6. Puesto que se encuentran tres átomos de carbono en elácido precursor, su nombre es ácido propiónico, segúnel sistema común, y ácido propanoico, según el sistemaIUPAC. Por lo tanto para, modificar el nombre, elimine lapalabra ácido y cambie ico por ato.
  7. 7. • El alcohol n-propílico es el alcohol precursor y el ácidobenzoico es el ácido precursor. Si se remplaza laterminación del ácido benzoico por ato, se produce elnombre benzoato. Por lo tanto, el nombre de este ésteres benzoato de n-propilo. Si los grupos unidos al grupocarboxilo se cambian como se muestra, se produce unéster diferente:
  8. 8. Propiedades físicas:Los de bajo peso molar son líquidos de oloragradable, similar al de la esencia de las frutas quelos contienen. Los ésteres de ácidos superiores sonsólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventesorgánicos e insolubles en agua. Su densidad esmenor que la del agua.
  9. 9. Ejemplos de ésteres olorososButanoato de metilo Olor a piñaEtanoato de pentilo Olor a plátanoOctanoato de heptilo Olor a frambuesaPentanoato de pentilo Olor a manzanaButanoato de pentilo Olor a peraEtanoato der octilo Olor a naranja
  10. 10. Propiedades químicas:Hidrólisis ácida:Por calentamiento con agua se descompone en elalcohol y el ácido de los que proviene.éster + agua ------------- ácido + alcoholCon un exceso de agua la reacción es total. Es unproceso inverso a la esterificación.CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH +H.CH2.OH
  11. 11. Usos• Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y elacetato butirato de celulosa han conseguido granimportancia como materiales termoplásticos. El nitratode celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógenose llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante)forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato decelulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y labalistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica contrinitrato de glicerina (nitroglicerina).
  12. 12. •Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácidosulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización demoléculas orgánicas que contienen átomos dehidrógeno lébiles, como por ejemplo, el almidón y lacelulosa.Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienenolores característicos a fruta: plátano (acetado deisoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butiratode butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación dearomas y perfumes sintéticos.
  13. 13. Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienenolores característicos a fruta: plátano (acetado deisoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butiratode butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación dearomas y perfumes sintéticos.•Aromas artificiales•Aditivos AlimentariosEstos mismos ésteres de bajo peso molecular quetienen olores característicos a fruta se utilizan comoaditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otrosalimentos que han de tener un sabor afrutado.•Productos FarmacéuticosProductos de uso tan frecuente como los analgésicos sefabrican con ésteres.
  14. 14. •Repelentes de insectosTodos los repelentes de insectos que podemosencontrar en el mercado contienen ésteres.Polímeros Diversos Los ésteres de los ácidos nosaturados, por ejemplo, del ácido acrílico soninestables y se polimerizan rápidamente, produciendoresina; así, el metacrilato de metilo (plexiglás).De manera análoga los ésteres de los alcoholes nosaturados son inestables y reaccionan fácilmente conellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimerizadando acetato de polivinilo

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