Este documento clasifica y describe los alcoholes. Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el carbono al que se une el grupo hidroxilo. El etanol es un alcohol común que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78°C. Los alcoholes suelen ser solubles en agua y menos densos que ella.

2. Molécula
del alcohol

3. Primarios
Secundarios
Los alcoholes se clsasifican en función del
número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que
Terciarios se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

4. CH3CH2OH.
El compuesto químico etanol,
conocido como alcohol etílico, es
un alcohol que se presenta en
condiciones normales
de presión y temperatura como un
líquido incoloro e inflamable con un
punto de ebullición de 78 °C.

6. Los árabes
conocieron el alcohol extraído
del vino por destilación.
su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV,
atribuyéndose al médico Arnau
de Villanova, sabio alquimista y
profesor de medicina
en Montpellier.

7. La quinta esencia de Ramón
Llull no era otra cosa que el
alcohol rectificado a una más
suave temperatura
Lavoisier fue quien dio a conocer
el origen y la manera de producir
el alcohol por medio de la
fermentación vínica
Fue además estudiado por
Scheele, Gehle, Thénard, Duma
y Boullay y en 1854 Berthelot lo demostrando que bajo la
obtuvo por síntesis. influencia de la levadura de
cerveza el azúcar de uva se
transforma en ácido carbónico y
alcohol.

9. *Común (no sistemática):
anteponiendo la palabra
alcohol y sustituyendo el
sufijo -ano del correspondiente
alcano por -ílico. Así por *IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre
ejemplo tendríamos alcohol del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met-
metílico, alcohol etílico, alcohol indica un átomo de carbono, -ano- indica que es
propílico, etc. un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e
identificando la posición del átomo del carbono al que se
encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por
ejemplo).
*Cuando el grupo alcohol
es sustituyente, se emplea
el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -
triol, etc.,

10. CnH2n+1OH .
Los monoalcoholes derivados de los alcanos
responden a la fórmula general

11. Los alcoholes suelen
ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el agua en
proporción variable y
menos densos que ella. Al aumentar
la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusión y ebullición,
pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (p.e. el pentaerititrol
funde a 260 °C).
La solubilidad de la molécula
depende del tamaño y forma de la
cadena alquílica, ya que a medida
que la cadena alquílica sea más larga
y más voluminosa, la molécula
tenderá a parecerse más a un
hidrocarburo y menos a la molécula
de agua, por lo que su solubilidad
será mayor en disolventes apolares,
y menor en disolventes polares.

12. Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o
bases gracias a que el grupo funcional es similar al
agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido
al que presenta la molécula de agua.

13. Por un lado, si se enfrenta un alcohol con
una base fuerte o con un hidruro de metal
Si un hidroxilo se encuentra enlazado a
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde
un carbono terciario, éste será menos ácido
el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
que si se encontrase enlazado a uncarbono
oxígeno con carga negativa. La acidez del
secundario, y a su vez éste sería menos
grupo hidroxilo es similar a la del agua,
ácido que si estuviese enlazado a
aunque depende fundamentalmente
un carbono primario, ya que el
del impedimento estérico y del efecto
impedimento estérico impide que la
inductivo.
molécula se solvate de manera efectiva. El
efecto inductivo aumenta la acidez del
alcohol si la molécula posee un gran
número de átomos electronegativos unidos
a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la
carga negativa del oxígeno por atracción
electrostática).

14. Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares
electrónicos no compartidos por lo que
el hidroxilo podría protonarse, aunque
en la práctica esto conduce a una base
muy débil, por lo que para que este
proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un ácido muy fuerte.

15. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos
tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.

16. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol
puede también ser convertido a bromoalcano
usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo(PBr3), o
a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in
situ" el triyoduro de fósforo.

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