ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y
AGROINDUSTRIA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA...
1. INTRODUCCIÓN
2. MARCO TEÓRICO
2.1. Aplicaciones de la nitración
Nitrobenceno
•
•
•
•

Producción de anilina
Refinación de aceites.
Obte...
M-nitrofenol
• Fungicida

4-nitro bencil alcohol
• Síntesis de ácido benzoico
• Obtención de cloranfenicol para la industr...
2.2.Técnica tradicional de
nitración
Generación
de grandes
cantidades
de desechos
corrosivos

Desventajas

Bajo
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2.3. Producción de
trinitrotolueno
Agua amarilla

Generación de
efluentes
altamente tóxicos.
Desventajas de la
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2.4. Catálisis Heterogénea
CATÁLISIS
HETEROGÉNEA

Facilidad de
separación

Catalizador
sólido,
reactivos
líquidos/gases

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CATALIZADORES
SOPORTADOS
Uso industrial
común

Fase Activa

Soporte

Promotor
2.5. Catalizadores Ácidos
Óxidos y
complejos
de metales
de
transición

Ácidos de
Lewis

Base de
Lewis

Compuestos
orgánico...
3. MÉTODO PROPUESTO

Agente nitrante: N2O5
Catalizador: MoO3-SiO2
3.1. Preparación del agente
nitrante y su catalizador
3.1.1. Preparación de MoO3 – SiO2 al
20%
14,11 g
AHM
40 mol
Agua
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3.1.2. Preparación de N2O5
Ácido nítrico
P2O5

Destilación

Refrigeración

Calentamiento

N2O5
3.2. Nitración de Tolueno con
N2O5 mediante catálisis con MoO3
– SiO2
N2O5
MoO3 –
SiO2

54.9%

2.3%

42.8%
3.2.1. Diagrama de bloques Nitración de tolue
Tolueno
N2O5
MoO3 – SiO2
CH2Cl2

Nitración

Filtración

Agua destilada
NaHCO...
3.3. Tabla de nitración con N2O5
mediante catálisis MoO3 – SiO2
vs. nitración con ácido nítrico y
ácido sulfúrico
Radical
...
3.4.4 Síntesis del trinitrotolueno
3.5. Reutilización de MoO3 –
SiO2
Agua
Acetona
Éter dietilico
4. CONCLUSIONES:
•El proceso de nitración de compuestos aromáticos es ampliamente
usada en la síntesis orgánica industrial...
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  1. 1. ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y AGROINDUSTRIA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA II “APLICACIÓN DE ÁCIDOS SÓLIDOS EN LA CATÁLISIS DE PROCESOS DE NITRACIÓN AROMÁTICA” INTEGRANTES: Miguel Barba Bryan Castillo Pamela Herrera Vanessa Maldonado Fecha de entrega: lunes 18 de noviembre del 2013
  2. 2. 1. INTRODUCCIÓN
  3. 3. 2. MARCO TEÓRICO 2.1. Aplicaciones de la nitración Nitrobenceno • • • • Producción de anilina Refinación de aceites. Obtención de pesticidas Obtención de farmacéuticos Nitrotolueno • Síntesis de pigmentos • Producción de antioxidantes, caucho, productos farmacéuticos • Agricultura Dinitrotolueno • Síntesis de explosivos. • Ácido nitrobenzoico. • Detergentes
  4. 4. M-nitrofenol • Fungicida 4-nitro bencil alcohol • Síntesis de ácido benzoico • Obtención de cloranfenicol para la industria farmacéutica. Diaminas aromáticas • Síntesis de colorantes Ácido pícrico • Industria de gafas • Explosivos • Fungicidas
  5. 5. 2.2.Técnica tradicional de nitración Generación de grandes cantidades de desechos corrosivos Desventajas Bajo rendimiento del producto deseado Mezclas de isómeros
  6. 6. 2.3. Producción de trinitrotolueno Agua amarilla Generación de efluentes altamente tóxicos. Desventajas de la nitración tradicional mezcla de nitratos y sulfatos Agua roja mezcla de isómeros del TNT y compuestos aromáticos di nitrados y nitrosulfonados Liberación de vapores nitrogenados y sulfurados Agua rosada mezcla de varios residuos del lavado final del TNT
  7. 7. 2.4. Catálisis Heterogénea CATÁLISIS HETEROGÉNEA Facilidad de separación Catalizador sólido, reactivos líquidos/gases Temperatura no limita Alta actividad
  8. 8. CATALIZADORES SOPORTADOS Uso industrial común Fase Activa Soporte Promotor
  9. 9. 2.5. Catalizadores Ácidos Óxidos y complejos de metales de transición Ácidos de Lewis Base de Lewis Compuestos orgánicos (N,O)
  10. 10. 3. MÉTODO PROPUESTO Agente nitrante: N2O5 Catalizador: MoO3-SiO2
  11. 11. 3.1. Preparación del agente nitrante y su catalizador 3.1.1. Preparación de MoO3 – SiO2 al 20% 14,11 g AHM 40 mol Agua destilada Disolución Agitación Calcinación MoO3 – SiO2 Solución de TEOS
  12. 12. 3.1.2. Preparación de N2O5 Ácido nítrico P2O5 Destilación Refrigeración Calentamiento N2O5
  13. 13. 3.2. Nitración de Tolueno con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2 N2O5 MoO3 – SiO2 54.9% 2.3% 42.8%
  14. 14. 3.2.1. Diagrama de bloques Nitración de tolue Tolueno N2O5 MoO3 – SiO2 CH2Cl2 Nitración Filtración Agua destilada NaHCO3 CH2Cl2 Lavado Secado MgSO4 Mezcla de o-nitrotolueno m-nitrotolueno y p-nitrotolueno
  15. 15. 3.3. Tabla de nitración con N2O5 mediante catálisis MoO3 – SiO2 vs. nitración con ácido nítrico y ácido sulfúrico Radical Br Br % %ORTO %META %PARA CONVERSIÓN 63 41,2 0,4 58,4 58 30 70 CH3 CH3 95 94 54,9 58 2,3 4 42,8 38 COOH COOH 65-70 15 21,2 19 66,6 1 56,4 80 Nitración tradicional( Nitración con )
  16. 16. 3.4.4 Síntesis del trinitrotolueno
  17. 17. 3.5. Reutilización de MoO3 – SiO2 Agua Acetona Éter dietilico
  18. 18. 4. CONCLUSIONES: •El proceso de nitración de compuestos aromáticos es ampliamente usada en la síntesis orgánica industrial, por lo cual, es necesario buscar alternativas con el menor impacto ambiental. •La nitración con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2 arroja valores de rendimiento menores con respecto a la nitración con ácido sulfúrico y ácido nítrico, sin embargo la diferencia entre estos no es tan amplia, por lo tanto el método propuesto si es competitivo. •La nitración con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2, es una alternativa económica y ambientalmente más conveniente, debido a que no se requiere realizar procesos de separación entre los productos y el catalizador. •La reutilización del catalizador después de una hora de su uso disminuye los costos de producción, debido a que se puede reutilizar varias veces sin que presente variaciones notables en el grado de conversión de los reactantes.

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