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- 1. Instituto tecnológico de cd Altamirano Materia: Química Lic. Biología 1 semestre Profra: Erika Oropeza Bruno Alumno: Milton Alonso Cruz
- 3. INTRODUCCION ALA QUIMICA ORGANICA La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica. Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
- 4. La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).
- 5. Hidrocarburos El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser: Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano. Aromáticos: estructura cíclica.
- 6. La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula, el Carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro. El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)
- 7. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
- 8. COMPUESTOS INORGÁNICOS: Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos". Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.
- 9. COMPUESTOS ORGÁNICOS: Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos. El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula. Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O. Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos. La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno. No son electrólitos. Reaccionan lentamente y complejamente.
- 11. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO
- 12. El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son compuestos de elevado peso moleculas, constituyendo cadenas abiertas El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del diamante y el grafito que son cristalinos. La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527 C, hierve a 4200 C. De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geométricas regulares El ciclo propano y el ciclo butano son inestables. Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano.
- 13. TIPOS DE CARBONOS DE ACUERDO A SU POSICIÓN Primarios.- Si están en los extremos Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguos Se encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo periodo, su número atómico es 6 y su masa atómica es 12 Da (dalton), tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel de energía los que determinan todas sus propiedades químicas.
- 14. •La Capacidad De Enlace Del Átomo De Carbono. La configuración electrónica del átomo de carbono en estado normal es 1s², 2s², 2sp²; los dos electrones (p) están en orbitales diferentes (2px y 2py). De acuerdo con esta información el carbonó reaccionaria con el hidrógeno para formar compuestos de tipo CH2, es decir, el carbono seria divalente. C z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ Con esta distribución electrónica el átomo de carbono tiene cuatro orbitales de valencia parcialmente ocupados. Para lograr esta nueva distribución, es necesario invertir cierta cantidad de energía, debido a que un electrón ha sido promovido del nivel de energía 2s a un nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso y como compensación, el átomo de carbono adquiere la capacidad para formar cuatro enlaces covalentes. Cada enlace covalente aumentara la estabilidad de la molécula resultante y compensara la energía invertida en la promoción de uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposición, el carbono puede compartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro átomos de hidrógeno o de cloro, convirtiéndose en un átomo tetravalente.
- 16. IMPORTANCIA , ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES
- 17. Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras remplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.
- 20. Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
- 21. a) Propiedades y usos de los alcanos. El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
- 22. La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
- 23. ALQUENOS
- 24. Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un número localizador. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al doble enlace
- 27. ¿Qué son? Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, carbono-carbono. ¿Cómo se nombran? En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. •En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. 1-buten-3-ino
- 30. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
- 31. Isomería en Química Orgánica Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial. Isomería constitucional o estructural Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería: Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano
- 32. somería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol • Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica. . Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):
- 34. En química orgánica podemos ver que algunos átomos se unen entre sí formando moléculas. Estas moléculas dan ciertas características a las cadenas hidrocarbonadas. Estas uniones moleculares reciben el nombre de grupos funcionales.
- 37. Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.
- 38. Usos Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
- 39. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante.
- 42. Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes. Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC. Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o aromático. Reacción de formación: CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico, dimetiléter o metano-oxi-metano
- 43. Propiedades Físicas: El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso. Usos Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca naúseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.
- 44. Ejemplos:
- 46. ¿Que son los aldehídos? Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
- 47. Propiedades físicas: La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. •Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomería
- 48. Ejemplos:
- 50. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo
- 51. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
- 52. Ejemplos:
- 54. Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Nomenclaturas Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.
- 55. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.
- 56. Ejemplos: Compuesto Nombres CH3-NH2 Metilamina o aminometano. Dimetilamina o CH3-NH-CH3 metilaminometano. Etilpropilamina o CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 etilaminopropano. CH3 | Trimetilamina o N-CH3 dimetilaminometano. | CH3 CH3 | Etilmetilpropilamina o N-CH2-CH2-CH3 metiletilaminopropano. N-etil,N- | metilpropanoamina CH2-CH3
- 58. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Características y propiedades Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R- COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R- COO-.
- 59. Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico) Ejemplos:
- 61. Los ácidos carboxílicos presentan el grupo Derivados En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos: Ésteres:
- 62. Anhidridos: Haluros de ácido Amidas:
- 63. Nitrilos: Nomenclatura •Ácidos carboxílicos. Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en - oico.