1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son

LİPİD KİMYASILİPİD KİMYASI
Prof.Dr.Nuriye METEProf.Dr.Nuriye METE

 TanımTanım
 ÖzellikleriÖzellikleri
 Biyokimyasal önemiBiyokimyasal önemi
 SınıflandırmaSınıflandırma
 Yağ asitleriYağ asitleri
Sunum PlanıSunum Planı

LİPİTLERLİPİTLER
 lipid:Yağsı maddelipid:Yağsı madde
 Suda çözünmeyen kloroform,Suda çözünmeyen kloroform,
ether,benzen gibi organik çözücülerdeether,benzen gibi organik çözücülerde
çözünen ,birbirleriyle fiziksel niteliklerçözünen ,birbirleriyle fiziksel nitelikler
yönünden ilişkili bir grup bileşikleryönünden ilişkili bir grup bileşikler
topluluğudur.topluluğudur.

4
Lipidlerin ÖzellikleriLipidlerin Özellikleri
 Biyolojik kaynaklı organik bileşiklerdir.
Yapılarında C, H, O bulunur. Ayrıca N, P, S gibi
elementler de bazı lipidlerin yapısına girerler.
Suda çözünmeyen, apolar veya hidrofob
bileşiklerdir.
 Kloroform, eter, benzen, sıcak alkol, aseton
gibi organik çözücülerde çözünebilirler.
Enerji değerleri yüksektir.

 Temel yapı taşları yağ asitleridir.
Kendiliğinden veziküller,misel ve suluKendiliğinden veziküller,misel ve sulu
solüsyonlarda tabakalar oluştururlarsolüsyonlarda tabakalar oluştururlar

Lysophospholipid

 Bu özelliklerinden ötürü biyolojik veBu özelliklerinden ötürü biyolojik ve
endüstriel kullanım alanlarına sahiptirlerendüstriel kullanım alanlarına sahiptirler

David Maguire © 1997
 gıda sanayigıda sanayi
 yağlama (lanoline)yağlama (lanoline)
 izolasyon(izolasyon(crosscross--channelchannel swimmersswimmers))
 cosmeticscosmetics && pharmaceuticspharmaceutics
 yemek pişirme (yemek pişirme (animalanimal fatfat && vegetablevegetable oilsoils))
 waterproofingwaterproofing ((beeswaxbeeswax))
 ısıtıcı & aydınlatıcıısıtıcı & aydınlatıcı -- mumlarmumlar
 lablab -- histologyhistology preparationspreparations
 prepre--historichistoric usesuses ((gluesglues))

 Sulu ortamda çözünmediklerinden dolayı
 vücutta; membran lipidleri,
 yağ dokusunda; trigliserid damlacıkları,
 Plazmada ise; lipoprotein partiküllerini oluşturarak
proteinlerle kompleks yapmış şekilde bulunurlar.
 Kimyasal olarak, hidroliz edildiğinde yağ asidleri açığa
çıkaran veya yağ asidleri ile birleşerek esterler
oluşturan kompleks alkoller olarak tanımlanabilir.

Biyokimyasal ÖnemiBiyokimyasal Önemi

Enerji kaynağı (metabolik yakıt),
Membran yapı bileşeni ve sinyal
iletimi,
LipidlerinLipidlerin Biyokimyasal ÖnemiBiyokimyasal Önemi

 Canlıların en önemliCanlıların en önemli
enerjienerji
kaynağıdır.Metabolikkaynağıdır.Metabolik
yakıtın hem depolanımyakıtın hem depolanım
hemde taşınımhemde taşınım
şeklidirşeklidir

10/03/13 CBÜTF Biyokimya 13

Deri altı yağ dokusunda ısı yalıtkanı olarakDeri altı yağ dokusunda ısı yalıtkanı olarak
Hücrelerinin dış kısmını kaplayarakHücrelerinin dış kısmını kaplayarak
yalıtkan görev görürleryalıtkan görev görürler
Depo ve transport işlevleri vardır.Depo ve transport işlevleri vardır.
Hücre yüzey komponenti olup hücrelerinHücre yüzey komponenti olup hücrelerin
birbirini tanımasında ,tür özgüllüğü vebirbirini tanımasında ,tür özgüllüğü ve
doku immunitesinde görev alırlardoku immunitesinde görev alırlar

 Yağda çözünen vitaminlerin emilimi içinYağda çözünen vitaminlerin emilimi için
gereklidirlergereklidirler
 Enzim kofaktörü,elektron taşıyıcıları,ışıkEnzim kofaktörü,elektron taşıyıcıları,ışık
emici pigmentler, emülsifiye ediciemici pigmentler, emülsifiye edici
bileşikler,hormonlar(Prostaglandinler vebileşikler,hormonlar(Prostaglandinler ve
steroid hormonlar),D vit.,hücre içisteroid hormonlar),D vit.,hücre içi
haberciler gibi değişik fonksiyonlarıhaberciler gibi değişik fonksiyonları
bulunmaktadırbulunmaktadır

LİPİTLERİNLİPİTLERİN
SINIFLANDIRILMASISINIFLANDIRILMASI

LipiLipittlerin Sınıflandırılmasılerin Sınıflandırılması
Basit lipiBasit lipittlerler
Kompleks lipitlerKompleks lipitler
Prekürsör ve Türev LipitlerPrekürsör ve Türev Lipitler

 Basit Lipidler
Yağlar ve Mumlar
 Kompleks Lipidler
1-Fosfolipidler
a-Gliserofosfolipidler
b-Sfingofosfolipidler:Sfingomyelinler
2-Glikolipidler
Serebrozidler
Gangliozidler
3-Sülfolipidler,Aminolipidler, Lipoproteinler
 Prekürsör ve Türev Lipidler
Yağ Asitleri
Steroidler
Alkoller ,Gliserol ve Steroller
Yağ aldehitleri,Keton cisimleri
LiPiDLERiN
SINIFLANDIRILMASI

Basit lipiBasit lipittlerler
 Nötral yağlarNötral yağlar:: trigliseridler veya triaçilgliserollertrigliseridler veya triaçilgliseroller
 Mumlar:Mumlar:
 Kolesterol esterleri:Kolesterol esterleri:
 Vitamin A esterleri:Vitamin A esterleri:
 Vitamin D esterleri:Vitamin D esterleri:
Yağ asitlerinin çeşitli alkollerle oluşturdukları esterler

21
Yağ asitlerinin çeşitli
alkollerle oluşturdukları
esterler basit lipidler
olarak bilinirler.
Yağ asitlerinin gliserol
(gliserin) ile
oluşturdukları esterler
nötral yağlardır.

14-36 C’lu Yağ asitlerinin uzun zincirli alifatik alkollerle
oluşturdukları esterler mumlardır.
H3C (CH2)14 C
O
O CH2 (CH2)28-CH3
long chain alcohol
fatty acid
Mumlar, doğada yaygın olarak
bazı böceklerin salgılarında;
hayvanların deri, kıl ve
tüylerinde; bitkilerin
yapraklarında, meyve ve
kabuklarında bulunurlar.

Deniz hayvanlarında metabolikDeniz hayvanlarında metabolik
yakıtın depo şeklidiryakıtın depo şeklidir
Omurgalıların bazı deri bezleriOmurgalıların bazı deri bezleri
,saç ve deriyi korumak ve onları,saç ve deriyi korumak ve onları
bükülebilir,yumuşak,yağlı ve subükülebilir,yumuşak,yağlı ve su
geçirmez halde tutmak için mumgeçirmez halde tutmak için mum
salgılarsalgılar

Kompleks LipidlerKompleks Lipidler
Yağ asidi esterleri içeren kompleks
gruplardır.

Kompleks Lipidler
1-Fosfolipidler
a-Gliserofosfolipidler
b-Sfingofosfolipidler:Sfingomyelinler
2-Glikolipidler
Serebrozidler
Gangliozidler
3-Sülfolipidler,Aminolipidler,
Lipoproteinler

Yağ asitleri ve alkole ek olarak başka gruplar içeren
lipidler kompleks lipidlerdir.
Fosfolipidler: Yağ asitleri ve alkole ek olarak bir fosfat
içeren bileşik lipidlerdir; fosfatidler olarak da bilinirler.

27
Fosfolipidler, molekül yapılarındaki alkol
türüne göre fosfogliseridler
(gliserofosfolipidler) ve fosfosfingozidler
(sfingomyelinler) olmak üzere iki grupta
incelenirler.

Sfingolipidler: Gliserol içermeyen, yağ asidi
ve uzun zincirli bir amino alkol olan
sfingozin içeren bileşik lipidlerdir.

Sfingolipidlerin fosfat içerenleri
sfingomyelinlerdir; fosfat içermeyip
karbonhidrat içerenleri glikolipidler olarak
bilinirler.

30
Gliserofosfolipidler ve sfingolipidler, membran
lipidlerinin iki önemli sınıfını oluştururlar.

Prekürsör ve Türev LipidlerPrekürsör ve Türev Lipidler
 Yağ asitleriYağ asitleri
 Monoaçil gliseroller ve diaçil gliseroller:Monoaçil gliseroller ve diaçil gliseroller:
 Alkoller:Alkoller: Gliserol ve sfingozinGliserol ve sfingozin
 Yağ aldehitleri:Yağ aldehitleri:
 Keton cisimleri:Keton cisimleri: Asetoasetik asit,Asetoasetik asit, ββ-hidroksibutirik asit ve aseton-hidroksibutirik asit ve aseton
 İzoprenoidler:İzoprenoidler: Karotenoidler ve steroidlerKarotenoidler ve steroidler
 Vitamin E:Vitamin E: Tokoferoller,Tokoferoller,
 Vitamin K:Vitamin K: NaftokinonlarNaftokinonlar
Basit veya bileşik lipitlerin hidrolizi sonucu oluşan ve lipit
özelliği gösteren maddeler

Yağ aldehitleri ve keton
cisimleri lipid türevleridirler.

33
Keton cisimleri, karaciğerde yağ asidi oksidasyonunun
normal son ürünlerinden sentez edilen asetoasetik asit,
β-hidroksibutirik asit ve asetondur.

34

35

YAĞ ASİTLERİYAĞ ASİTLERİ

 Genelde düz zincirli ve çift karbon sayılıGenelde düz zincirli ve çift karbon sayılı
karboksilli asitlerdirkarboksilli asitlerdir
 İki kimyasal farklı alandan oluşurlar.İki kimyasal farklı alandan oluşurlar.
 Uzun hidrokarbon zinciriUzun hidrokarbon zinciri
hidrofobikhidrofobik
Reaktif değilReaktif değil
 KarboksilKarboksil (-COOH)(-COOH)
İonize olabilir.İonize olabilir.
HidrofilikHidrofilik
Asit gibi davranırAsit gibi davranır

Hidrokarbon zinciri
Karboksil grup
Stearate – stearic acid – C18:0 – n-octadecanoic acidStearate – stearic acid – C18:0 – n-octadecanoic acid

 Doğada dallanmış (fitanik asit)ve tekDoğada dallanmış (fitanik asit)ve tek
karbon sayılı yağ asitleride bulunurkarbon sayılı yağ asitleride bulunur
 Katı ve sıvı yağlarda esterlerKatı ve sıvı yağlarda esterler
şeklindedirşeklindedir
 Doymuş ve doymamış olabilirlerDoymuş ve doymamış olabilirler
 pKapKa ≈≈ 4.54.5 civarında olan zayıfcivarında olan zayıf
asitlerdir.asitlerdir.

Karboksil grubunun iyonizasyonuKarboksil grubunun iyonizasyonu
David Maguire © 1997
 OH
R-C=O O- + H+
R-C=O

Yağ asitlerinin fiziksel özellikleriYağ asitlerinin fiziksel özellikleri
Amfipatiktirler.polar ve polar olmayanAmfipatiktirler.polar ve polar olmayan
kısımları bulunurkısımları bulunur

 Fiziksel özellikleri hidrokarbon zincirinin
uzunluğu ve doymamışlık derecesine
bağlıdır
 Yağ asidinin zinciri uzadıkça ve çift bağ
sayısı azaldıkça suda çözünürlüğü azalır

 Erime noktaları da hidrokarbon zincirinin
uzunluğu ve doymamışlık derecesi ile
ilişkilidir
 Örn. 25 C de 12-24 C’lu doymuş yağ asitleri
katı iken aynı uzunluğa sahip doymamış
yağ asitleri sıvıdır

Çift bağların varlığı membranın akışkanlığını
arttırır.Erime derecesini düşürür.Kış uykusuna
yatan hayvanların ekstremitelerinde bulunan lipidler
daha ziyade doymamış haldedir
 Membran lipidleri depo lipidlerine oranlaMembran lipidleri depo lipidlerine oranla
daha doymamış haldedirlerdaha doymamış haldedirler

Doymamış yağ asitlerindeki çift bağDoymamış yağ asitlerindeki çift bağ
cis -trans izomeri gösterir.cis -trans izomeri gösterir.

6 C’dan küçük olanlar suda erirler.Yağ6 C’dan küçük olanlar suda erirler.Yağ
asidi zincirine OH gruplarının girmesiasidi zincirine OH gruplarının girmesi
suda erirliklerini artırır.suda erirliklerini artırır.

– 4-244-24
KKarbonarbonlularlular
ADLANDIRMAADLANDIRMA

Karbon sayısı 12,14 ve 20,24 olan yqğKarbon sayısı 12,14 ve 20,24 olan yqğ
asitleri doğada az bulunur.asitleri doğada az bulunur.
Çok az miktarda 15,17,19 C a sahipÇok az miktarda 15,17,19 C a sahip
yağ asitleri vardır.yağ asitleri vardır.
Kısa zincirli doymuş yağ asitleri süt veKısa zincirli doymuş yağ asitleri süt ve
tereyağında bulunur.tereyağında bulunur.
Memelilerin depo yağındaki yağMemelilerin depo yağındaki yağ
asitlerinin çoğu palmitik asit,stearikasitlerinin çoğu palmitik asit,stearik
asit,oleik ve linoleik asittirasit,oleik ve linoleik asittir
ADLANDIRMAADLANDIRMA

Yağ asitleriYağ asitleri
 Doymuş (satüre) yağDoymuş (satüre) yağ
asitleri:asitleri:
 Doymamış (ansatüre)Doymamış (ansatüre)
yağ asitleri:yağ asitleri:
 Ek gruplu yağ asitleri:Ek gruplu yağ asitleri:
 Halkalı yapılı yağHalkalı yapılı yağ
asitleri:asitleri:

omega endomega end alpha endalpha end
degree of saturation: single carbondegree of saturation: single carbon
bondbond
H H H H H H H H H H H H H H H H H O
H-C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C-C-OH
H H H H H H H H H H H H H H H H H
 --Çift bağ bulundurmazlar(sature)Çift bağ bulundurmazlar(sature)
 CH3-(CH2)n-COO Genel formülüne uyarlar.CH3-(CH2)n-COO Genel formülüne uyarlar.
Doymuş Yağ AsitleriDoymuş Yağ Asitleri

 8:0 Kaprilik asit8:0 Kaprilik asit
 10:0 Kaproik asit10:0 Kaproik asit
 12:0 Laurik asit12:0 Laurik asit
 14:0 Miristik asit14:0 Miristik asit
 16:0 Palmitik asit16:0 Palmitik asit
 18:0 Stearik asit18:0 Stearik asit
 Doğada en sık palmitik asit (C16) ve stearikDoğada en sık palmitik asit (C16) ve stearik
asit(C18) bulunur.asit(C18) bulunur.

17 15 13 11 9 7 5 3 1
18 16 14 12 10 8 6 4 2
COOH

 Doymuş yağ asitlerindeki hidrokarbon zinciri
bükülebilir bir yapıya sahiptir
 Tek sayılı C atomuna sahip doymuş yağ
asitleri beyin glikolipidlerinde bulunur

 Doymamış yağ asitleri 1 veya dahaDoymamış yağ asitleri 1 veya daha
fazla doymamış çift bağ içerirler.fazla doymamış çift bağ içerirler.
 Çift bağların sayı ve konumlarıÇift bağların sayı ve konumları ΔΔ
veve ωω sistemiyle belirlenirsistemiyle belirlenir
DoyDoymamammıış Yağ Asitleriş Yağ Asitleri

Çift bağ Delta işareti ile gösterilirÇift bağ Delta işareti ile gösterilir
moleküllerindeki reaksiyonların yerlerinimoleküllerindeki reaksiyonların yerlerini
tanımlamak için karbonlarıntanımlamak için karbonların
numaralandırılması gereklidir.numaralandırılması gereklidir.
Bu numaralama yağ asidindeki terminalBu numaralama yağ asidindeki terminal
COOH den itibaren metil grubuna giderCOOH den itibaren metil grubuna gider
şekilde yapılır.şekilde yapılır.

C
O
O−
1
2
3
4
α
β
γ
ωω
Δ-Tanımlama
Çift bağın konumunun numaralandırılması
COOH ucundan başlar
16:1 ∆9

..
COOH
1 3 5 7 9 11 13 15 17
n-Tanımlama (ω Tanımlama)
Karbon numaralandırılması metil
ucundan başlar.
n-Tanımlama (ω Tanımlama)
Karbon numaralandırılması metil
ucundan başlar.
2 4 6 8 10 12 14 16 18
γ β α
ω

StandarStandart terminolojit terminoloji
20:4 ω 6
20:4 ∆5,8,11,14
Karbon chain length
Number of double bonds
Çift bağın pozisyonu
ω- Tanımlama
∆-Tanımlama

 Çift bağın pozisyonu çeşitli şekillerde gösterilebilirÇift bağın pozisyonu çeşitli şekillerde gösterilebilir

İki ayrı sınıflama kullanılmasının nedenleri:İki ayrı sınıflama kullanılmasının nedenleri:
Biyokimyasal reaksiyonları tanımlamak içinBiyokimyasal reaksiyonları tanımlamak için
Beslenmede yağ asidi ailesini tanımlamak içinBeslenmede yağ asidi ailesini tanımlamak için

Biyokimyasal ReaksiyonlarBiyokimyasal Reaksiyonlar
DesaturaDesaturazlar vezlar ve elongaelongazlar yağ asidininzlar yağ asidinin carboxy-carboxy-
terminterminalinden etkiler.alinden etkiler. Bundan dolayıBundan dolayı ΔΔ--tanımlamatanımlama
yağ asidi metabolizmasının biyokimyasını tarifyağ asidi metabolizmasının biyokimyasını tarif
etmede kullanılıretmede kullanılır..
∆9
COOH
COOHden 9 C uzaktaki çift bağ

Can’t change n6
BeslenmedeBeslenmede
ωω--tanımlamadatanımlamada doku yağ asit kompozisyonu iledoku yağ asit kompozisyonu ile
dietdiet bağlantısının kurulmasını sağlar.bağlantısının kurulmasını sağlar.
COOH
∆9∆12
Linoleic acid (18:2n6)
n6

1-Tekli doymamış yağ asitleri(MUFA)1-Tekli doymamış yağ asitleri(MUFA)
2-Çoklu doymamış yağ asitleri(PUFA):2-Çoklu doymamış yağ asitleri(PUFA): 22
veya daha fazla çift bağ içerirlerveya daha fazla çift bağ içerirler
3- Eikozanoid’ler3- Eikozanoid’ler

1-Tekli doymamış yağ asitleri(MUFA)1-Tekli doymamış yağ asitleri(MUFA)

Monounsaturated Fatty Acid StructureMonounsaturated Fatty Acid Structure
One double bondOne double bond
H H H H H H H H H H H H H H H O
H-C--C--C--C--C--C--C--C--C=C--C--C--C--C--C--C--C--C-OH

Unsaturated fatty acidsUnsaturated fatty acids
 Monoenoic acid (monounsaturated)Monoenoic acid (monounsaturated)
Double bond is always
cis in natural fatty acids.
This lowers the melting
point due to “kink” in
the chain

 Monoenoic acids (one double bond):Monoenoic acids (one double bond):
 16:1, 916:1, 9 ωω7: palmitoleic acid (7: palmitoleic acid (ciscis-9-hexadecenoic acid-9-hexadecenoic acid
 18:1, 918:1, 9 ωω9: oleic acid (9: oleic acid (ciscis-9-octadecenoic acid)-9-octadecenoic acid)
 18:1, 918:1, 9 ωω9: elaidic acid (9: elaidic acid (transtrans-9-octadecenoic acid)-9-octadecenoic acid)
 22:1, 1322:1, 13 ωω9: erucic acid (9: erucic acid (ciscis-13-docosenoic acid)-13-docosenoic acid)
 24:1, 1524:1, 15 ωω9: nervonic acid (9: nervonic acid (ciscis-15-tetracosenoic-15-tetracosenoic
acid)acid)

2-Çoklu doymamış yağ asitleri(PUFA)2-Çoklu doymamış yağ asitleri(PUFA)
-Esansiyel olmayan YA-Esansiyel olmayan YA
-Esansiyel YA: Vücutta oluşturulamaz-Esansiyel YA: Vücutta oluşturulamaz
Eikozanoidleri oluşturmada kullanılır.Eikozanoidleri oluşturmada kullanılır.
Linoleik asitLinoleik asit
Linolenik asitLinolenik asit
Araşidonik asitAraşidonik asit
3- Yağ asidi türevleri :Eikozanoid’ler3- Yağ asidi türevleri :Eikozanoid’ler
Prostanoidler,Lökotrienler,LipoksinlerProstanoidler,Lökotrienler,Lipoksinler

2 veya daha fazla çift bağ: poliansatüre yağ asitleri
Her cis bağ molekülü 120Her cis bağ molekülü 12000
büker.büker.

PUFA’lar 2 veya daha fazla çift bağ içerirlerPUFA’lar 2 veya daha fazla çift bağ içerirler
>> 22 çift bağ içerirçift bağ içerir
H H H H H H H H H H H H H O
H-C--C--C--C--C--C=C--C--C=C--C--C--C--C--C--C--C--C-OH

Esansiyel olmayan PUFA’larEsansiyel olmayan PUFA’lar
Memeli hücrelerinde oleik asitten sentez edilenMemeli hücrelerinde oleik asitten sentez edilen
ωω-9 serisi yağ asitleridir.Esansiyel yağ-9 serisi yağ asitleridir.Esansiyel yağ
asitlerinin yerini tutmazasitlerinin yerini tutmaz

Esansiyel yağ asitleri :Esansiyel yağ asitleri :
LLinoleiinoleik vek ve a-linolenica-linolenic asitdir.asitdir.
ωω-3 ve-3 ve ωω-6 serisi diğer PUFA’lar-6 serisi diğer PUFA’lar
(Araşidonik a.,EPA,DHA) diete bağlı(Araşidonik a.,EPA,DHA) diete bağlı
esansiyeldir.Memeli hücreleriesansiyeldir.Memeli hücreleri
9.Karbondan sonra çift bağları9.Karbondan sonra çift bağları
oluşturma yeteneğine sahip değildir.oluşturma yeteneğine sahip değildir.
Linolenik asitte 9.C’dan sonra 2 çiftLinolenik asitte 9.C’dan sonra 2 çift
bağ vardırbağ vardır

O
OH
LinoleicAcid 18:2∆9, ∆12
ω6 unsaturatedfattyacid
O
OH
α-LinolenicAcid 18:3∆9, ∆12, ∆15
ω3unsaturatedfattyacid
1 2 3 4 5
6
1
2
3
ObtainedfromPlant oils, Fishoils.
ESANSİYEL YAĞ ASİTLERİESANSİYEL YAĞ ASİTLERİ

Essential Fatty Acid- Omega-3 (alpha-linolenic acid)Essential Fatty Acid- Omega-3 (alpha-linolenic acid)
1st double bond is located on the 3rd carbon1st double bond is located on the 3rd carbon
from the omega endfrom the omega end
H H H H H H H H H H H H H H H H H O
H-C--C--C=C--C--C =C--C--C=C--C--C--C--C--C--C--C--C-OH
H H H H H H H H H H H

Essential Fatty Acid- Omega-6 (alpha-linoleic acid)Essential Fatty Acid- Omega-6 (alpha-linoleic acid)
1st double bond is located on the 6th carbon1st double bond is located on the 6th carbon
from the omega endfrom the omega end
H H H H H H H H H H H H H O
H-C--C--C--C-- C--C =C--C--C=C--C--C--C--C--C--C--C--C-OH

18:2 (linoleic n-6) 18:3 (αlinolenic n-3)
18:3 γ linolenic
6-desaturase
NOT
THE
SAME
20:3
5-desaturase
20:4
Elongase
18:4
6-desaturase
20:4
5-desaturase
20:5
Elongase
22:5
Elongase
24:5
Elongase
6-desaturase
24:6
retroconversion
22:6DHA
(arachidonic) EPA

Dietteki doymamış yağ asitleriDietteki doymamış yağ asitleri
ωω-9-9
 OleiOleikk aassidid 18:118:1
ωω-6-6
 LinoleiLinoleikk aassidid 18:218:2
 Araşidonik asitAraşidonik asit
ωω-3-3
 LinoleniLinolenikk aassidid 18:318:3
 EiEikkosapentaenoiosapentaenoikk aassidid 20:520:5
 DoDokkosahexaenoiosahexaenoikk aassidid 22:622:6

Ara idonik asit besine ba l esansiyeldir.Linoleikş ğ ıAra idonik asit besine ba l esansiyeldir.Linoleikş ğ ı
asitten sentez edilir(omega 6)asitten sentez edilir(omega 6)
Linoleic acid
CO2H
14 11 8 5
Arachidonic acid (20:4∆5, 8, 11, 14
)
(Eicosa-5,-8,11,14-tetraenoic acid)
As CoA ester:
1) Elongation
2) Desaturation x 2
Prostaglandins
CO2H

4 çift bağ molekülün U şeklinde bükülmesine neden olur.Bu yağ4 çift bağ molekülün U şeklinde bükülmesine neden olur.Bu yağ
asitlerinin membranlarda paketlenmesinde önem taşırasitlerinin membranlarda paketlenmesinde önem taşır

Omega-3Omega-3 yağ asitlerideyağ asitleride αα--
linolenik asitten sentez edilirlinolenik asitten sentez edilir

Omega 3 (Alpha-linolenic acid, C18:3)
2C
2H
Eicosapentaenoic acid (EPA, C20:5)
2C
2H
Docosahexaenoic acid (DHA, C22:6)
Eicosanoids

CO2H
CO2H
ω-3 double bond Eicosapentaenoic acid (20:5∆5, 8, 11, 14, 17
)
Docahexaenoic acid (22:6∆4, 7, 10, 13, 16, 19
)

Omega 3 yağ asitlerinin önemi
 Found in fish oils, esp. cold water fish
 Important in:
 Growth regulation
 Modulation of inflammation
 Platelet activation
 Lipoprotein metabolism

93
Eikozanoidler, omurgalı hayvanların çeşitli dokularında
son derece güçlü hormon benzeri etkilerinin çeşitliliği ile
bilinen, 20 karbonlu poliansatüre yağ asidi olan 20: 4∆5,
8, 11, 14
araşidonik asit türevi bileşiklerdir.

 Parsiyel hidrojenasyonla cis yağParsiyel hidrojenasyonla cis yağ
asitlerinden trans yağ asitleriasitlerinden trans yağ asitleri
oluşturulur.oluşturulur. Bağ trans ise molekülBağ trans ise molekül
düzdüz haldedir.haldedir.

Doymuş Yağ Asitlerine ait ÖzelliklerDoymuş Yağ Asitlerine ait Özellikler
Yağ asitleriYağ asitleri Sistem. Gös.Sistem. Gös. KısaKısa
Göster.Göster.
Erime Nok.Erime Nok.
((
oo
C)C)
KaynakKaynak
BütirikBütirik n-butanikn-butanik C-4:0C-4:0 -8-8 Süt yağıSüt yağı
KaproikKaproik n-hekzanikn-hekzanik C-6:0C-6:0 -2-2 Süt yağıSüt yağı
KaprilikKaprilik n-oktanikn-oktanik C-8:0C-8:0 1616 Süt ve Palmiye yağıSüt ve Palmiye yağı
KaprikKaprik n-dekanikn-dekanik C-10:0C-10:0 3131 Süt ve Palmiye yağıSüt ve Palmiye yağı
LaurikLaurik n-dodekanikn-dodekanik C-12:0C-12:0 4444 Süt ve Domuz yağıSüt ve Domuz yağı
MiristikMiristik n-tetradekanikn-tetradekanik C-14:0C-14:0 5454 Süt ve Domuz yağıSüt ve Domuz yağı
PalmitikPalmitik n-hegzadekanikn-hegzadekanik C-16:0C-16:0 6363 Hayvan ve Bitki yağl.Hayvan ve Bitki yağl.
StearikStearik n-oktadekanikn-oktadekanik C-18:0C-18:0 7070 Hayvan ve Bitki yağl.Hayvan ve Bitki yağl.
AraşidikAraşidik n-aykosanikn-aykosanik C-20:0C-20:0 7676 Yer Fıstığı ve Süt yağıYer Fıstığı ve Süt yağı

Doymamış Yağ Asitlerine ait ÖzelliklerDoymamış Yağ Asitlerine ait Özellikler
Yağ asitleriYağ asitleri Kısa Göster.Kısa Göster. Erime Nok. (oC)Erime Nok. (oC) KaynakKaynak
PalmitoleikPalmitoleik C-16:1C-16:1 11 Balık ve Hayvansal Yağl.Balık ve Hayvansal Yağl.
OleikOleik C-18:1C-18:1 1313 Hayvan ve Bitki YağlarıHayvan ve Bitki Yağları
Linoleik*Linoleik* C-18:2C-18:2 -6-6 Soya YağıSoya Yağı
Linolenik*Linolenik* C-18:3C-18:3 -11-11 Keten ve Soya YağıKeten ve Soya Yağı
Araşidonik*Araşidonik* C-20:4C-20:4 -50-50

Bazı Yağların Yağ Asidi KompozisyonuBazı Yağların Yağ Asidi Kompozisyonu
Katı YağKatı Yağ LaurikLaurik MiristikMiristik PalmitikPalmitik StearikStearik OleikOleik LinoleikLinoleik LinolenikLinolenik
TereyağTereyağ 1-41-4 8-138-13 25-3225-32 8-138-13 22-2922-29 2-42-4
SığırSığır 2-32-3 24-3224-32 20-2520-25 37-4337-43 2-32-3
DomuzDomuz 1-21-2 25-3025-30 12-1612-16 40-5040-50 3-83-8
Sıvı YağSıvı Yağ
H. ceviziH. cevizi 44-5044-50 13-1813-18 7-107-10 1-41-4 5-85-8 1-31-3
ZeytinZeytin 0-10-1 0-20-2 7-207-20 2-32-3 53-8653-86 4-224-22
YerfıstığıYerfıstığı 0-10-1 6-106-10 3-63-6 40-6540-65 17-3817-38
Pamuk to.Pamuk to. 0-30-3 17-2317-23 1-31-3 23-4423-44 34-5534-55
MısırMısır 1-21-2 8-128-12 2-52-5 29-4929-49 34-5634-56
SoyaSoya 0-10-1 6-106-10 2-52-5 20-3020-30 50-6050-60 2-102-10
Keten to.Keten to. 0-10-1 5-95-9 4-74-7 9-299-29 8-298-29 45-6745-67

 ““İyi Yağlarİyi Yağlar”:”: Poliansature yağlardan zengindir.Poliansature yağlardan zengindir.
Tipik yiyecekler zeytinyağı ,ayçiçek yağı.Tipik yiyecekler zeytinyağı ,ayçiçek yağı.
 ““Kötü yağlarKötü yağlar”:”: Yüksek derecede satureYüksek derecede sature
yağlardır.yağlardır. Klasik olarak suçlu olanlarKlasik olarak suçlu olanlar stearistearikk asitasit
dir.dir.((sığır eti,sığır eti, palmpalmiyeiye && hindistancevizihindistancevizi ((bonbonbonbon
şekerdeşekerde))))
 ““Gerçekten kötü yağlarGerçekten kötü yağlar””(( transtrans yağ asitleri)yağ asitleri)
Sebze yağlarının kısmi hidrojenasyonu ileSebze yağlarının kısmi hidrojenasyonu ile
oluşur)oluşur). Margarin. Margarinlerler transtrans yağ asitlerineyağ asitlerine
sahiptir.sahiptir.

Yağ asitlerinin kimyasal özellikleriYağ asitlerinin kimyasal özellikleri
 Karboksil grubunun verdiği reaksiyonları verirlerKarboksil grubunun verdiği reaksiyonları verirler
(sabun, amid, ester, anhidrit)(sabun, amid, ester, anhidrit)
 Esterleşme:Esterleşme:
 Tuz oluşturma:Tuz oluşturma:
 Çift bağların hidrojenlenmesi (hidrojenizasyon):Çift bağların hidrojenlenmesi (hidrojenizasyon):
 Halojenlenme:Halojenlenme:
 Oksitlenme:Oksitlenme: Doymamış yağ asitleri oksidasyonaDoymamış yağ asitleri oksidasyona
uğrayarak peroksitler oluşur.Oksidasyonuğrayarak peroksitler oluşur.Oksidasyon
acılaşmaya yolaçar.Bu olayı geciktirmek içinacılaşmaya yolaçar.Bu olayı geciktirmek için
antioksidanlar kullanılırantioksidanlar kullanılır

Yağ asitlerinin karboksil grupları ile alkollerin
hidroksil grupları arasından su çıkışı suretiyle yağ
asidi ve alkolün birbirine ester bağıyla bağlanması
sonucu esterler oluşur. Trigliseridler, gliserolün
yağ asidi esterleridirler:

Yağ asitleri, karboksil
grupları vasıtasıyla
metallerle tuzları
oluştururlar.
Karbon sayısı 6’dan fazla olan
yağ asitlerinin metallerle
oluşturduğu tuzlara sabun
denir.

Doymamış yağ asitlerinin yapısında
yer alan etilen bağı (−CH=CH−),
platin, nikel veya bakır varlığında
kolaylıkla hidrojenle doyurulabilir; iki
hidrojen çift bağa girer ve doymamış
yağ asidi doymuş hale geçer:

Doymamış yağ asitlerinin yapısında yer alan etilen
bağının fluor, klor, brom, iyot gibi halojenlerden biri ile
doyurulması olayı halojenlenme diye adlandırılır.
100 g doymamış yağın gram cinsinden tuttuğu iyot
miktarı, iyot indeksi olarak tanımlanır;
iyot indeksi, cilt altı dokularda 65, karaciğerde 135’dir.

Doymamış yağ asitlerinin havanın moleküler oksijeni
(O2
) ile oksitlenmeleri genel olarak çok karışıktır.
yağlardaki acılaşma, kısmen bu tür oksidasyonun
sonucudur.

 lipid peroxidationlipid peroxidation

1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son

1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son

Recomendados

Recomendados

Más contenido relacionado

La actualidad más candente

La actualidad más candente (20)

Similar a 1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son

Similar a 1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son (13)

Más de Muhammed Arvasi

Más de Muhammed Arvasi (20)

1 li̇pi̇dlere gi̇ri̇ş ve yağ asi̇tleri̇ son