Se ha denunciado esta presentación.
Utilizamos tu perfil de LinkedIn y tus datos de actividad para personalizar los anuncios y mostrarte publicidad más relevante. Puedes cambiar tus preferencias de publicidad en cualquier momento.
26.3.2015 г.
1
Лекция 9
Ароматни съединения
Органична
химия
Пантелей Денев
История
• 1825 г. Майкъл Фарадей изолира "водор...
26.3.2015 г.
2
C6H6
Фридрих Август Кекуле
фон Штрадониц
(Friedrich August Kekulé von
Stradonitz)
(1829 — 1896)
1858 г.
26.3.2015 г.
3
Наименования
Радикали
ArCH3
СН3С6Н4
Толуил-
С6Н5
Фенил-
Ph
CH2
С6Н5СН2
Бензил-
Bn
26.3.2015 г.
4
Позиционни изомери
1,2-Диметилбензен
орто-Ксилен
орто-Изомери
мета-Изомери
1,3-Диметилбензен
мета-Ксилен
па...
26.3.2015 г.
5
CH3
CH
H3C CH3
4-Изопропилтолуен
(р-Цимен)
Ароматност
Свойството на цикличните ненаситени
съединения да уча...
26.3.2015 г.
6
26.3.2015 г.
7
Е
НамереноОчаквано
Очаквано
Действи-
телено
Енергия на стабилизация
26.3.2015 г.
8
0.139 nm
Шест изолирани р
орбитали
Свързващи
МО
Анти-
свързващи
МО
Правило на Хюкел
1. Циклично съединение
...
26.3.2015 г.
9
Правило на Хюкел
Циклобутадиен Циклооктатераен
26.3.2015 г.
10
26.3.2015 г.
11
Небензоидни ароматни системи.
Анулени
26.3.2015 г.
12
Кондензирани системи
Нафтален Антрацен Фенантрен
Пирен Бенз(о)пирен
Вещество Стабилизационна
енергия
(kJ/m...
26.3.2015 г.
13
Кондензирани
небензоидни системи
Азулен
Хамазулен
26.3.2015 г.
14

26.3.2015 г.
15
Хетероциклични ароматни
системи
Пиридин Пирол
р орбитала
sр2 хибридизи-
рана орбитала
26.3.2015 г.
16
Също ароматно
Не е ароматно
26.3.2015 г.
17
26.3.2015 г.
18
Реакции в страничната верига
Окисление
Свободно радикалово бромиране
Елиминиране
Заместителни реакции
Реду...
Próxima SlideShare
Cargando en…5
×

09 aroma

Ароматни съединения лекции

  • Sé el primero en comentar

  • Sé el primero en recomendar esto

09 aroma

  1. 1. 26.3.2015 г. 1 Лекция 9 Ароматни съединения Органична химия Пантелей Денев История • 1825 г. Майкъл Фарадей изолира "водороден бикарбюрет". • 1834 г. Еилхард Мичерлих получава същото вещество от бензоена киселина и го нарича бензол. Установява емпиричната му формула C6H6. • Бензоената киселина е била изолира от бензоиновата смола (Gum benzoin), която се получава от дърво, което расте само в Ява и Суматра. Benzoin произлиза от френския еквивалент - benjoin, което от своя страна идва от арабското Luban jawi, означаващо "тамян от Ява". Днес понятието ароматно съединение (aromatic compound) се използва за охарактеризиране на химични свойства, а веществата с приятна миризма из- ползвани в парфюмерията, козметиката са ароматични (aroma compounds).
  2. 2. 26.3.2015 г. 2 C6H6 Фридрих Август Кекуле фон Штрадониц (Friedrich August Kekulé von Stradonitz) (1829 — 1896) 1858 г.
  3. 3. 26.3.2015 г. 3 Наименования Радикали ArCH3 СН3С6Н4 Толуил- С6Н5 Фенил- Ph CH2 С6Н5СН2 Бензил- Bn
  4. 4. 26.3.2015 г. 4 Позиционни изомери 1,2-Диметилбензен орто-Ксилен орто-Изомери мета-Изомери 1,3-Диметилбензен мета-Ксилен пара- Изомери 1,4-Диметилбензен пара-Ксилен
  5. 5. 26.3.2015 г. 5 CH3 CH H3C CH3 4-Изопропилтолуен (р-Цимен) Ароматност Свойството на цикличните ненаситени съединения да участват по-лесно в заместителни реакции, отколкото в присъединителни
  6. 6. 26.3.2015 г. 6
  7. 7. 26.3.2015 г. 7 Е НамереноОчаквано Очаквано Действи- телено Енергия на стабилизация
  8. 8. 26.3.2015 г. 8 0.139 nm Шест изолирани р орбитали Свързващи МО Анти- свързващи МО Правило на Хюкел 1. Циклично съединение 2. Плоска структура 3. Система от спрегнати двойни връзки, съдържаща 4n+2  електрона
  9. 9. 26.3.2015 г. 9 Правило на Хюкел Циклобутадиен Циклооктатераен
  10. 10. 26.3.2015 г. 10
  11. 11. 26.3.2015 г. 11 Небензоидни ароматни системи. Анулени
  12. 12. 26.3.2015 г. 12 Кондензирани системи Нафтален Антрацен Фенантрен Пирен Бенз(о)пирен Вещество Стабилизационна енергия (kJ/mol) Средна стабилизационна енергия за един пръстен (kJ/mol) Бензен 152 152 Нафтален 255 128 Антрацен 347 116 Фенантрен 381 127 Стабилизационна енергия на някои ароматни системи с кондензирани бензенови ядра
  13. 13. 26.3.2015 г. 13 Кондензирани небензоидни системи Азулен Хамазулен
  14. 14. 26.3.2015 г. 14 
  15. 15. 26.3.2015 г. 15 Хетероциклични ароматни системи Пиридин Пирол р орбитала sр2 хибридизи- рана орбитала
  16. 16. 26.3.2015 г. 16 Също ароматно Не е ароматно
  17. 17. 26.3.2015 г. 17
  18. 18. 26.3.2015 г. 18 Реакции в страничната верига Окисление Свободно радикалово бромиране Елиминиране Заместителни реакции Редукция Каталитично хидрогениране Редукция по Бирх

×