Химични свойства на карбонилните съединения

1. 4/9/2015
1
Лекция 18
Химични свойства на карбонилните
съединения
Органична
химия
Пантелей Денев
Карбонилна група
Алдахид Кетон

2. 4/9/2015
2
Мезомерен
ефект
Индукционен
ефект
Пространствен ефект
Електронен ефект
R HR R
1+ < 2+
1+ 2+

3. 4/9/2015
3
Окисление
RCHO + Ag(NH3)2OH RCOONH4 + Ag + NH3
ñðåáúðíî îãëåäàëî
Качествени реакции за алдехиди
RCHO + Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + H2O
Реакция на сребърното огледало
Реакция с Фелингов разтвор
CH3CH2CH2CCH2CH3
O
HOOCCH3
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
HOOCCH2CH3+
+
KMnO4 / H
Деструктивно окисление на кетони
Редукция
(H) (H)
Алдехиди
Кетони
Първични алкохоли
Вторични алкохоли

4. 4/9/2015
4
Механизъм на нуклеофилните
присъединителни реакции
В алкална среда
NaOH + HNuc Na + :Nuc + HOH
В кисела среда
Механизъм на нуклеофилните
присъединителни реакции

5. 4/9/2015
5
Хидратация

6. 4/9/2015
6
Н
или ОН
Н
Взаимодействие с алкохоли
Полуацетал
Взаимодействие с алкохоли
Ацетал
H
Ацетал
Полуацетал

7. 4/9/2015
7
Ацеталите са стабилни в алкална среда
Взаимодействие с алкохоли
Полуацетал Цикличен
ацетал
5-Хидроксипентанал Цикличен полуацетал
/Лактол/
Н
Н

8. 4/9/2015
8
Карбиноламин
Амоняк
N
H2C
N
CH2
N
CH2
CH2
N
CH2 CH2
6CH2O + 4NH3 6H2O
Получаване на уротропин
Първични амини

9. 4/9/2015
9
Хидроксиламин, хидразин, фенилхидразин,
Оксим Хидразон
Редукция по Кижнер-Волф
нагряване

10. 4/9/2015
10
Цианхидринов синтез
Цианхидрин
O
H3C H
HCN
HO
H3C H
CN
Амигдалин
Амигдалин
Реакция на Каницаро

11. 4/9/2015
11
Бензоинова кондензация