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Grupos Funcionais e Nomenclatura

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Grupos Funcionais e Nomenclatura

  1. 1. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.comAtualizado em Ago/2018 1
  2. 2. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos FuncionaisGrupos Funcionais 2
  3. 3. DQOI - UFC Prof. Nunes Hidrocarbonetos são compostos que possuem  SOMENTE carbono e hidrogênio em suas composições. Hidrocarbonetos que não possuem ligações p  são chamados hidrocarbonetos saturados, ou alcanos.  Os nomes desses compostos geralmente terminam com o sufixo “-ano", como visto nos exemplos a seguir: Introdução aos AlcanosIntrodução aos Alcanos 2 etano eteno etino benzeno propano butano pentano
  4. 4. DQOI - UFC Prof. Nunes  Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).  Geometria dos carbonos: tetraédrica.  Ângulos das Ligações ~ 109º. Alcanos - EstruturaAlcanos - Estrutura Metano Etano Propano 10
  5. 5. DQOI - UFC Prof. Nunes As recomendações mais recentes da IUPAC foram lançadas em 2004. Os nomes produzidos pelas regras da IUPAC são chamados de nomes sistemáticos. Existem muitas regras e não podemos estudar todos eles. As próximas seções servem como uma introdução à nomenclatura da IUPAC. Selecione a cadeia principal:  O primeiro passo para nomear um alcano é identificar a cadeia mais longa: Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos 3
  6. 6. DQOI - UFC Prof. Nunes  prefixo (latino ou grego) - identifica o número de átomos de carbono na cadeia  an - identifica a substância como um membro da família alcanos  sufixo o – identica a substância como um hidrocarboneto. 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hetriacontano 32 Dotriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano Número de átomos de carbono Nome Número de átomos de carbono Nome Número de átomos de carbono Nome 17 Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos
  7. 7. DQOI - UFC Prof. Nunes Se houver uma competição entre duas cadeias de igual comprimento,  escolha a cadeia com o maior número de substituintes.  são os grupos conectados à cadeia principal. 4 Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos Correta 3 substituintes
  8. 8. DQOI - UFC Prof. Nunes Identifique a cadeia principal. 4 Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos correta 4 substituintes
  9. 9. DQOI - UFC Prof. Nunes O termo “ciclo” é usado para indicar a presença de um anel na estrutura de um alcano. Por exemplo, esses compostos são chamados de cicloalcanos: 4 Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos ciclopropano ciclobutano ciclopentano
  10. 10. DQOI - UFC Prof. Nunes Uma vez que a cadeia principal tenha sido identificada,  o próximo passo é listar todos os substituintes. 4 Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes cadeia principalsubstituintes
  11. 11. DQOI - UFC Prof. Nunes Substituintes são nomeados com a mesma terminologia usada para nomear as cadeias principais.  porém substituímos o sufixo “ano” pelo sufixo “ila”. 4 Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes No de Carbonos Alcano Grupo Alquila 1 metano metila 2 etano etila 3 propano propila 4 butano butila 10 decano decila 18 octadecano octadecila
  12. 12. DQOI - UFC Prof. Nunes 4 Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes Quando um grupo alquila está conectado a um anel,  o anel é geralmente tratado como o cadeia principal etila propila metila
  13. 13. DQOI - UFC Prof. Nunes 4 Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes No entanto, isso só é verdade quando o anel é composto de mais átomos de carbono que o grupo alquila. No exemplo abaixo, o anel é composto por seis átomos de carbono, enquanto o grupo alquila tem apenas três átomos de carbono. Em contraste, considere o seguinte exemplo em que o grupo alquila tem mais átomos de carbono que o anel. Como resultado, o anel é nomeado como um substituinte e é chamado um grupo ciclopropila. propila cadeia principal substituinte cadeia principalsubstituinte
  14. 14. DQOI - UFC Prof. Nunes A nomeação de substituintes alquílicos ramificados é mais complexa do que a nomeação de substituintes de cadeia linear. Por exemplo, considere o seguinte substituinte. Para nomeá-lo, comece colocando números no substituinte, afastando-se do cadeia principal: 28 Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos
  15. 15. DQOI - UFC Prof. Nunes Por exemplo, considere o seguinte substituinte. Para nomeá-lo, comece colocando números no substituinte, afastando-se do cadeia principal: Coloque os números na cadeia linear mais longa presente no substituinte, e neste caso, existem quatro átomos de carbono. Este grupo é, portanto, considerado um grupo butílico que tem um grupo metila ligado a ele na posição 2. Assim, esse grupo é chamado de grupo (2-metilbutila). 28 Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos (2-metilbutila)
  16. 16. DQOI - UFC Prof. Nunes Os substiuintes alquílicos possuem nomes comuns e/ou sistemáticos (IUPAC). metila etila n-propila propila isopropila 1-metiletila terc-butila 1,1-dimetiletila isobutila 2-metilpropila sec-butila 1-metilpropila benzila vinila etenila alila 2-propenila 28 metileno fenila Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos
  17. 17. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios: Para cada um dos seguintes compostos, identifique todos os grupos que seriam considerados substituintes e, em seguida, indique o nome sistemático, bem como o nome comum para cada substituinte: 28 Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos terc-butila (1,1-dimetiletila) isopropila (1-metiletila) metila neopentila (2,2-dimetilpropila) isopropila (1-metiletila) isobutila (2-metilpropila) isobutila (2-metilpropila) isopropila (1-metiletila) terc-butila (1,1-dimetiletila) metila
  18. 18. DQOI - UFC Prof. Nunes Para montar o nome sistemático de um alcano, os átomos de carbono da cadeia principal são numerados,  e esses números são usados para identificar a localização de cada substituinte. Considere os seguintes dois compostos: Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 18 2-metilpentano 3-metilpentano
  19. 19. DQOI - UFC Prof. Nunes Para montar o nome sistemático de um alcano, os átomos de carbono da cadeia principal são numerados,  e esses números são usados para identificar a localização de cada substituinte. Considere os seguintes dois compostos: Em cada caso, a localização do grupo metila é claramente identificada com um número, denominado localizador. Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 18 2-metilpentano 3-metilpentano
  20. 20. DQOI - UFC Prof. Nunes Para atribuir o localizador correto, devemos numerar a cadeia principal adequadamente, o que pode ser feito seguindo apenas algumas regras:  deve ser atribuído o menor número possível. Por exemplo, numere de modo que o grupo metila esteja em C2 ao invés de C6. Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 18 2-metilpentano (correto) 6-metilpentano (incorreto)
  21. 21. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando vários substituintes estão presentes, atribua números de forma que o primeiro substituinte receba o menor número. No caso seguinte, numeramos a cadeia de origem de modo que os substituintes sejam 2,5,5 em vez de 3,3,6 porque queremos que o primeiro localizador seja o mais baixo possível. Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 18 2,5,5 (correto) 3,3,6 (incorreto)
  22. 22. DQOI - UFC Prof. Nunes Se houver empate, o segundo localizador deve ser o mais baixo possível: Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 18 2,3,6 (correto) 2,5,6 (incorreto)
  23. 23. DQOI - UFC Prof. Nunes Se a regra anterior não desfazer o empate, então  o localizador menor dever ser atribuído alfabeticamente. Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 18 1-bromo em vez de 1-cloro 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 (correto) (correto)
  24. 24. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao lidar com cicloalcanos, todas as mesmas regras se aplicam, por exemplo: Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 18 1,3,3 (incorreto) 1,1,3 (correto)
  25. 25. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando um substituinte aparece mais de uma vez em um composto,  um prefixo é usado para identificar quantas vezes esse substituinte aparece no composto (di = 2, tri = 3, tetra= 4, penta = 5 e hexa = 6). Por exemplo, o composto acima seria chamado 1,1,3-trimetilciclohexano. Observe:  hífen é usado para separar números de letras  vírgulas são usadas para separar números Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 18
  26. 26. DQOI - UFC Prof. Nunes Os multiplicadores di, tri, tetra são utilizados quando necessários,  mas não são considerados no ordenamento alfabético. Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC 4-etil-3,5-dimetiloctano 31 53 4
  27. 27. DQOI - UFC Prof. Nunes Prefixos iniciais, tais como sec- e terc- são ignorados no momento do ordenamento alfabético, exceto quando eles são comparados entre si.  Terc-butila precede isobutila, e  sec-butila precede terc-butila. Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC iso não é prefixo 32 4-etil-3,5-dimetiloctano 53 4
  28. 28. DQOI - UFC Prof. Nunes Cicloalcanos são alcanos que contêm um anel de três ou mais carbonos.  são frequentemente encontrados na química orgânica e  são caracterizados pela fórmula molecular CnH2n. Alguns exemplos incluem: Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos 35
  29. 29. DQOI - UFC Prof. Nunes Como você pode ver, cicloalcanos são nomeados, no âmbito do sistema IUPAC, adicionando o prefixo ciclo ao nome do alcano não-ramificado com o mesmo número de carbonos do anel. Grupos substituintes são identificados na forma habitual. Suas posições são especificadas pela numeração dos átomos de carbono do anel, na direção que der o menor número para os substituintes no primeiro ponto de diferença. Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos ciclopropano cicloexano etilciclopentano 3-etil-1,1-dimetilcicloexano 36 1 3
  30. 30. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando o anel contém menos átomos de carbono do que um grupo alquila ligado a ele,  o composto é apontado como um alcano, e  o anel é tratado como um substituinte cicloalquila. Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos 3-ciclobutilpentano 37 3
  31. 31. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando o anel contém igual número de átomos de carbono que um grupo alquila ligado a ele,  o composto é apontado como um cicloalcano, e  a cadeia é tratada como um substituinte do anel. Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos 1-etilpropilciclopentano 37
  32. 32. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomeie os seguintes compostos segundo as regras da IUPAC. Nomenclatura IUPAC - ExercíciosNomenclatura IUPAC - Exercícios 1,1-dimetiletilciclononano 4-isopropil-1,1-dimetilciclodecano ou 1,1-dimetil-4-(1-metiletil)ciclodecano cicloexilcicloexano 38
  33. 33. DQOI - UFC Prof. Nunes Os compostos que contêm dois anéis fundidos são chamados compostos bicíclicos, e eles podem ser desenhados de maneiras diferentes: O processo de nomeação dos biciclos é muito semelhante à nomeação de alcanos e cicloalcanos. Nós seguimos o mesmo procedimento de quatro etapas descrito anteriormente, mas existem diferenças na nomenclatura e numeração da estrutura base. Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 52A é o mesmo que
  34. 34. DQOI - UFC Prof. Nunes Para sistemas bicíclicos, o termo "biciclo" é introduzido no nome raiz. Por exemplo, o composto anterior é composto por sete átomos de carbono e é por isso chamado bicicloeptano (em que o nome base é bicicloept). O problema é que este nome base não é específico o suficiente. Para ilustrar isto, considere os dois compostos seguintes, os quais são chamados bicicloeptano. Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 52B
  35. 35. DQOI - UFC Prof. Nunes Ambos os compostos consistem em dois anéis e sete átomos de carbono. No entanto, os compostos são claramente diferentes, o que significa que o nome base precisa conter mais informações. Especificamente, deve indicar a maneira pela qual os anéis são construídos (a constituição do composto). A fim de fazer isso, temos de identificar as duas cabeças de ponte. Estes são os dois átomos de carbono, onde os anéis são fundidos em conjunto: Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura cabeça de ponte cabeça de ponte 52C
  36. 36. DQOI - UFC Prof. Nunes Há três caminhos diferentes que ligam estas duas pontes. Para cada caminho, conte o número de átomos de carbono, excluindo as próprias pontes. No composto anterior, um caminho tem dois átomos de carbono, um outro caminho tem dois átomos de carbono, e o terceiro (caminho mais curto) tem apenas um átomo de carbono. Estes três números, ordenados do maior para o menor, [2.2.1], são em seguida, colocados no meio do nome base entre colchetes: Biciclo[2.2.1]eptano Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura cabeça de ponte cabeça de ponte 1 2 2 1 1 52D
  37. 37. DQOI - UFC Prof. Nunes Estes números fornecem a especificidade necessária para diferenciar os compostos indicados anteriormente: Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 1 2 2 1 1 Biciclo[2.2.1]eptanoBiciclo[3.1.1]eptano 1 2 1 1 3 52E
  38. 38. DQOI - UFC Prof. Nunes Se um substituinte está presente, a cadeia do biciclo deve ser numerada corretamente, de modo a atribuir o localizador correto ao substituinte. Para numerar, 1) comece em uma das cabeças de ponte e 2) numere ao longo do caminho mais longo, 3) em seguida, vá para o segundo caminho mais longo e, finalmente, 4) vá ao longo da caminho mais curto. Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 8-metilbiciclo[3.2.1]octano 52F
  39. 39. DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva o nome do seguinte bibiclo: Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 2-Isopropil-7,7-dimetilbiciclo[3.2.0]eptano 1) Identificar as cabeças de ponte metil metil isopropil 2) Identificar os substituintes 3) Numerar o biciclo 53
  40. 40. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Nomeie os seguintes compostos bicíclicos segundo as normas da IUPAC. a) 4-etil-1-metilbiciclo[3.2.1]octano b) 2,2,5,7-tetrametilbiciclo[4.2.0]octano c) 2,7,7-trimetilbiciclo[4.2.2]decano d) 3-sec-butil-2-metilbiciclo[3.1.0]exano e) 2,2-dimetilbiciclo[2.2.2]octano f) 2,7-dimetilbiciclo[3.3.0]octano g) biciclo[1.1.0]butano h) 5,5-dimetilbiciclo[2.1.1]exano i) 3-(3-metilbutil)biciclo[4.4.0]decano
  41. 41. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Alcenos e Alcinos Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.comAtualizado em Ago/2018 1
  42. 42. DQOI - UFC Prof. Nunes A estrutura de etileno e o modelo de hibridização de orbitais da ligação dupla podem ser vistos na figura a seguir: Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura 55
  43. 43. DQOI - UFC Prof. Nunes Cada um dos átomos de carbono tem hibridação sp2, e a ligação dupla possui um componente s componente p.  Ligação s: quando um orbital sp2 de um carbono orienta seu eixo ao longo do eixo internuclear com o orbital sp2 do outro carbono.  Ligação p : formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p dos dois carbonos sp2. Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura 56 orbitais p Ligações s Lig. s Lig. p Ligações s
  44. 44. DQOI - UFC Prof. Nunes A dupla ligação no etileno é mais forte do que a ligação simples C-C do etano, mas não é duas vezes mais forte.  A energia de ligação C=C é 605 kJ/mol no etileno versus 368 kJ/mol para a ligação C-C no em etano. A ligação p é mais fraca que a ligação s. Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2.  A dupla ligação é do tipo s + p,  A ligação com o grupo metila é uma ligação s formada pela sobreposição dos orbitais sp2 e sp3. Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura Carbonos hibridizados sp3 Carbonos hibridizados sp2 Comprimento da ligação = 150 ppm Comprimento da ligação = 134 ppm 57
  45. 45. DQOI - UFC Prof. Nunes Anteriormente, vimos que a nomeação de alcanos requer quatro etapas distintas: 1. Identifique a cadeia principal. 2. Identifique os substituintes. 3. Atribua um localizador para cada substituinte. 4. Organize os substituintes em ordem alfabética. Alcenos são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes diretrizes adicionais:  Ao nomear a cadeia principal, substitua o sufixo "ano" por “eno" para indicar a presença de uma dupla ligação C=C. 54 Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura Cadeia principal = octano hepteno
  46. 46. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao numerar a cadeia de principal de um alceno,  a ligação p deve receber o menor número possível apesar da presença de substituintes alquílicos: A posição da ligação dupla é indicada usando um único localizador, em vez de dois. No exemplo anterior, a ligação dupla está entre C2 e C3 na cadeia principal. Neste caso, a posição da ligação dupla é indicada com o número 2 colocado antes do sufixo “eno”. 54 Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura correto incorreto 5,5,6-trimetilept-2-eno
  47. 47. DQOI - UFC Prof. Nunes 54 Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura hepteno metila metila etila isopropila 4-etil-3-isopropil-2,5-dimetilept-2-ene
  48. 48. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina os nomes IUPAC dos seguintes alcenos: 54 Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura 2,3,5-trimetilept-2-eno 3-etil-2-metilept-2-eno 3-isopropil-2,4-dimetilpent-1-eno 2,3-dimetilbiciclo[2.2.1]ept-2-eno
  49. 49. DQOI - UFC Prof. Nunes Embora o etileno seja o único alceno com dois carbonos, e o propeno o único com três carbonos, há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular C4H8: O but-1-eno tem uma cadeia carbônica ramificada com uma dupla ligação entre os carbonos C-1 and C-2. É um isômero constitucional dos outros três. Similarmente, o 2-metilpropeno, com cadeia carbônica ramificada, é um isômero constitucional dos outros três. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo 65 but-1-eno 2-metilpropeno trans-but-2-enocis-but-2-eno
  50. 50. DQOI - UFC Prof. Nunes O par de isômeros designados cis- e trans-but-2-eno tem a mesma constituição. Ambos têm uma cadeia não ramificada com uma dupla ligação conectando os carbonos C-2 e C-3. Eles se diferem entre si, entretanto, nas posições relativas dos grupos metilas no espaço.  isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da dupla  isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos da dupla Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo 66 but-1-eno 2-metilpropeno trans-but-2-enocis-but-2-eno
  51. 51. DQOI - UFC Prof. Nunes Isômeros que possuem a mesma constituição (conectividade),  mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço são classificados como estereoisômeros. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são estereoisômeros, e  os termos “cis” e “trans” especificam a configuração da dupla ligação. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo 67 but-1-eno 2-metilpropeno trans-but-2-enocis-but-2-eno
  52. 52. DQOI - UFC Prof. Nunes O estereoisomerismo cis-trans em alcenos não é possível quando um dos carbonos está ligado a dois susbtituintes idêntidos. Assim, nem o but-1-eno nem o 2-metilpropeno podem ter estereoisômeros. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo but-1-eno 2-metilpropeno idênticos idênticos idênticos 68
  53. 53. DQOI - UFC Prof. Nunes Em princípio, cis-but-2-eno e trans-but-2-eno podem ser interconvertidos pela rotação sobre o C-2 e o C-3 das duplas ligações. No entanto, ao contrário da rotação sobre o C-2 e C-3 do butano, que é bastante rápida, a interconversão dos but-2-enos estereoisoméricos não ocorre em circunstâncias normais. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo cis-but-2-eno trans-but-2-eno Orbitais p alinhados Orbitais p perpendiculares Orbitais p alinhados Geometria otimizada para Formação da ligação p Geometria otimizada para Formação da ligação p Pior geometria para formação da ligação p 69
  54. 54. DQOI - UFC Prof. Nunes Quantos alcenos têm a fórmula molecular C5H10? Escreva suas estruturas e dê seus nomes IUPAC. Especifique a configuração cis ou trans dos estereoisômeros quando for apropriado. Alcenos - Isomerismo - ExercíciosAlcenos - Isomerismo - Exercícios pent-1-eno cis-pent-2-eno trans-pent-2-eno 2-metilbut-1-eno 2-metilbut-2-eno 3-metilbut-1-eno 70
  55. 55. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando os grupos, em ambas as extremidades de uma ligação dupla, são os mesmos, ou são estruturalmente similares uns aos outros, é uma questão simples descrever a configuração da ligação dupla como cis ou trans. O ácido oleico, por exemplo, um material que pode ser obtido a partir do azeite de oliva, tem uma ligação dupla cis. Já o cinamaldeído, responsável pelo odor característico da canela, tem uma ligação dupla trans. Todavia, os termos "cis"e "trans" são ambíguos quando não é óbvio qual substituinte do carbono é "similar“ ou "semelhante“ a um outro substituinte de referência. Alcenos – Notação cis/transAlcenos – Notação cis/trans cis-ácido oleico trans-cinamaldeído 71
  56. 56. DQOI - UFC Prof. Nunes Os substituintes de cada carbono da dupla ligação são ranqueados como tendo maior ou menor prioridades, as quais são definidas segundo o número atômico do átomo ligado ao carbono. Quando houver “empate” nos números atômicos, analisamos os átomos mediatamente a seguir, até encontrarmos um ponto de diferença e, então, determinamos a prioridade. Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado definem a configuração Z; em lados opostos, a confirugação E. Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z maior maior maior maiormenor menor menor menor (Z) (E) 72
  57. 57. DQOI - UFC Prof. Nunes Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos. Alcenos - Notação E/Z - ExercíciosAlcenos - Notação E/Z - Exercícios (Z) (E) (Z) (E) 73 OH OH F
  58. 58. DQOI - UFC Prof. Nunes Ligações duplas são encontradas em anéis de todos os tamanhos. O mais simples dos cicloalcenos, ciclopropeno, foi sintetizado pela primeira vez em 1922. Um anel ciclopropeno está presente em ácido estercúlico, uma substância derivada de um dos componentes do óleo presente nas sementes de uma árvore (Sterculia foetida) que cresce nas Filipinas e na Indonésia. CicloalcenosCicloalcenos ciclopropeno ác. estercúlco 74
  59. 59. DQOI - UFC Prof. Nunes O ciclopropano é desestabilizado pela tensão anelar porque o seu ângulo de 60° são muito menores do que o normal 109.5°, associado ao carbono sp3. O ciclobuteno tem, naturalmente, menos tensão anelar que o ciclopropeno, a qual fica cade vez menor à medida que o tamanho do anel aumenta. CicloalcenosCicloalcenos O ciclopropeno tem uma tensão anelar ainda mais intensa porque o desvio dos ângulos de ligação em seus carbonos da dupla ligação ligada, a partir do valor normal de hibridização sp2 de 120°, é ainda maior. ciclopropeno Todos os pares de ligações adjacentes estão eclipsdas 75
  60. 60. DQOI - UFC Prof. Nunes Se o anel é grande o suficiente, no entanto, um estereoisômero trans também é possível. O menor cicloalceno trans que é estável o suficiente para ser isolado e armazenado de forma normal é o trans-cicloocteno. O trans-cicloepteno foi preparado e estudado a baixa temperatura (90°C), mas é muito reativo para ser isolado e armazenado à temperatura ambiente. CicloalcenosCicloalcenos DE = 39KJ/mol (E)-cicloocteno trans-cicloocteno menos estável (Z)-cicloocteno cis-cicloocteno mais estável 76
  61. 61. DQOI - UFC Prof. Nunes Coloque a dupla ligação do esqueleto ao lado para representar: Cicloalcenos - ExercíciosCicloalcenos - Exercícios a) b) c) d) e) f) a) (Z)-1-metilciclodeceno b) (E)-1-metilciclodeceno c) (Z)-3-metilciclodeceno d) (E)-3-metilciclodeceno e) (Z)-5-metilciclodeceno f) (E)-5-metilciclodeceno 77
  62. 62. DQOI - UFC Prof. Nunes Hidrocarbonetos que contêm um ligação tripla (-C≡C-) são chamados de alcinos. Alcinos acíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2. O acetileno é o alcino mais simples. Chamamos os compostos que têm a sua ligação tripla no final de uma cadeia de carbono como alcinos monossubstituídos ou terminais. Alcinos dissubstituídos têm ligações triplas internas. AlcinosAlcinos 78
  63. 63. DQOI - UFC Prof. Nunes Alcinos são hidrocarbonetos caracterizados pela presença de uma ligação tripla entre dois carbonos, ligações estas formadas pelos compartilhamento de 6 pares de elétrons entre dois carbonos com hibridação sp, garantindo à molécula uma estrutura linear. Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos estrutura linear 79
  64. 64. DQOI - UFC Prof. Nunes Anteriormente, vimos que a nomeação de alcenos requer quatro etapas distintas: 1. Identifique a cadeia principal. 2. Identifique os substituintes. 3. Numere a cadeia principal e atribua um localizador para cada substituinte. 4. Organize os substituintes em ordem alfabética. Alcinos são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes diretrizes adicionais:  Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “ino“ é usado para indicar a presença de uma dupla ligação C≡C. 54 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura pentano penteno pentino
  65. 65. DQOI - UFC Prof. Nunes A cadeia principal de um alcino é a  cadeia mais longa que inclui a ligação tripla C≡C: 54 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura octano heptino
  66. 66. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao numerar a cadeia principal de um alcino, a ligação tripla deve receber o menor número possível, apesar da presença de substituintes alquila: A posição da ligação tripla é indicada usando um único localizador, não dois. No exemplo anterior, a ligação tripla está entre C2 e C3 na cadeia principal. Neste caso, a posição da ligação tripla é indicada com o número 2. 54 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura correto incorreto 5,5,6-trimetilept-2-ino
  67. 67. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte alcino. 54 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura 4-etil-5-metil-3-propilept-1-ino propil metil etil
  68. 68. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte alcino. 54 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura hex-3-ino 2-metilex-3-ino oct-3-ino 3,3-dimetilbut-1-ino
  69. 69. DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios Dê os nomes IUPAC dos seguintes alcinos. pent-1-ino pent-2-ino 4,5-dimetilex-2-ino 5-ciclopropilpent-1-ino 82
  70. 70. DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de AlquilaÁlcoois e Haletos de Alquila Estes dois grupos funcionais estão entre os mais úteis de compostos orgânicos, pois muitas vezes servem como matéria-prima para a preparação de inúmeros outros grupos funcionais. Álcoois e haletos de alquila são classificados como primário, secundário ou terciário, de acordo com a classificação do carbono que carrega o grupo funcional. Álcool 3o Haleto de Alquila 2o Haleto de Alquila 3oÁlcool 3o 84 OH Br OH Cl
  71. 71. DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações O carbono que carrega o grupo funcional é sp3 em álcoois e haletos de alquila. A figura, a seguir, ilustra as ligações no metanol. Os ângulos de ligação do carbono de álcoois são aproximadamente tetraédricos, como é o ângulo C-O-H. Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se a haletos de alquila, com o halogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma ligação s. pares de elétrons livres ângulo C-O-H = 108,5º Comprimento ligação C-O = 142 ppm ligação s 85
  72. 72. DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações A figura abaixo mostra a distribuição da densidade de elétrons no metanol e no clorometano. Ambos são similares com relação aos locais de maior potencial eletrostático (vermelho) - aqueles perto dos átomos mais eletronegativos (oxigênio e cloro). A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os pares de elétrons não compartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração de carga negativa sobre esses átomos. Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl) d+ d- d+ d- 86
  73. 73. DQOI - UFC Prof. Nunes Anteriormente, vimos que as nomeações de alcanos, alcenos e alcinos requerem quatro etapas distintas: 1. Identifique a cadeia principal. 2. Identifique e nomear os substituintes. 3. Atribuir um localizador para cada substituinte. 4. Organize os substituintes em ordem alfabética. Álcoois são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes diretrizes adicionais:  Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “o“ dos hidrocarbonetos é substituído pelo sufixo “ol” para indicar a presença de uma hidroxila (-OH). 54 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura pentano pentanol
  74. 74. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao escolher a cadeia principal de um álcool,  identifique a cadeia mais longa que inclui o átomo de carbono ligado à hidroxila. 54 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura cadeia principal = octano hexanol
  75. 75. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao numerar a cadeia de origem de um álcool,  o grupo hidroxila deve receber o menor número possível, apesar da presença de substituintes alquílicos ou ligações p. 54 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura correto incorreto
  76. 76. DQOI - UFC Prof. Nunes A posição do grupo hidroxila é indicada utilizando um localizador. Os álcoois cíclicos são numerados a partir da posição que comporta o grupo hidroxila. Não há necessidade de indicar a posição do grupo hidroxila; entende-se ser no C1. 54 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura pentan-3-ol cicloexanol 3,3-dimetilciclopentanol
  77. 77. DQOI - UFC Prof. Nunes A nomenclatura IUPAC reconhece os nomes comuns de muitos álcoois, como os seguintes três exemplos: 54 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura propan-2-ol isopropanol 2-metilpropan-2-ol terc-butanol fenilmetanol álcool benzílico
  78. 78. DQOI - UFC Prof. Nunes Classes gerais de compostos em ordem de prioridade para citação como grupo funcional. Grupos Funcionais – PrioridadeGrupos Funcionais – Prioridade 88 OH OO N O H OHNH2OF 123456789 prioridade aumenta
  79. 79. DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura Os compostos halogenados podem ser nomeados de acordo com dois sistemas de nomenclatura: substitutiva e radicofuncional. Substitutiva: os nomes dos compostos halogenados são formados citando- se os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo, seguidos do nome do composto principal. A citação dos halogênios é feita em ordem alfabética, sendo cada prefixo antecedido de um número indicativo de sua posição. fluorometano 3-bromoexano clorocicloexano1-fluoropentano 92 F F Br Cl
  80. 80. DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura Radicofuncional: os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluoreto, cloreto e iodeto, seguidos da preposição de e do nome do grupo orgânico. A numeração inicia-se pela posição onde o halogênio está inserido. Os seguintes compostos apresentam nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC. CHF3 fluorofórmio CHBr3 bromofórmio CHCl3 clorofórmio CHI3 iodofórmio fluoreto de metila brometo de 1-etilbutila cloreto de cicloexila fluoreto de pentila 93 F F Cl 1 Br
  81. 81. DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura Quando a cadeia carbônica carregar um halogênio e um substituinte alquila,  ambos são considerados equivalentes em termos de preferência para a nomenclatura. A cadeia é numerada de tal modo a dar o menor localizador ao substituinte mais próximo da extremidade da cadeia. 5-cloro-2-metileptano 2-cloro-5-metileptano 94 Cl 2 5 Cl 2 5
  82. 82. DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila – Nomenclatura - ExercíciosHaletos de Alquila – Nomenclatura - Exercícios Nomeie os compostos a seguir, de acordo com as nomenclaturas radicofuncional e substitutiva de todos os haletos de alquila que têm fórmula molecular C4H9Cl. Radicofuncional Substitutiva cloreto de pentila (cloreto de pentila) cloreto de sec-butila (cloreto de 1-metilpropila) cloreto de isobutila (cloreto de 2-metilpropila) 1-cloropentano 2-clorobutano 1-cloro-2-metilpropano 2-cloro-2-metilpropano cloreto de terc-butila (cloreto de 1,1-dimetiletila) 95 Cl Cl Cl
  83. 83. DQOI - UFC Prof. Nunes ArenosArenos Arenos são hidrocarbonetos baseados no anel do benzênico como uma unidade estrutural. Benzeno, tolueno e naftaleno são exemplos de arenos. benzeno naftalenotolueno 96
  84. 84. DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno O benzeno é um composto com fórmula C6H6, com seis carbonos hibridizados sp2 no plano. Todos os comprimentos das ligações C-C são iguais a 1.39 Angstron. (Para comparação: C-C 1.47 de C=C 1.33) benzeno 97
  85. 85. DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno Em cada um dos carbonos sp2, acima e abaixo do plano, encontram-se os lobos dos orbitais p, responsáveis pela formação das ligações p (sistema p), onde 6 elétrons p estão deslocalizados. 98 Ligação p
  86. 86. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno benzaldeído ac. benzóico estireno acetofenona fenol anisol anilina benzenocarbaldeído ac. benzenocarboxílico vinilbenzeno fenil metil cetona benzenol metoxibenzeno benzenamina Estrutura Nome sistemático Nome comum Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm nomes comuns muito antigos e têm sido mantidos pelo sistema IUPAC. 99
  87. 87. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Outros hidrocarbonetos benzênicos são nomedos como derivados do benzeno de forma sistemática,  citando-se os nomes dos grupos substituintes  seguidos da palavra benzeno. bromobenzeno nitrobenzenoisopropilbenzeno 100 Br NO2
  88. 88. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Derivados dimetílicos do benzeno são chamados de xilenos. Há três xilenos isoméricos:  orto: 1,2-dissubstituído  meta: 1,3-dissubstituído  para: 1,4-dissubstituído o-xileno (1,2-dimetilbenzeno) p-xileno (1,4-dimetilbenzeno) m-xileno (1,3-dimetilbenzeno) 101
  89. 89. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Os prefixos orto, meta e para podem ser usados quando uma substância é nomeada como um derivado do benzeno  ou quando um nome base especifico (tal como acetofenona) é usado. o-diclorobenzeno (1,2-diclorobenzeno) p-fluoroacetofenona (4-fluoroacetofenona) m-nitrotolueno (3-nitrotolueno) 102 Cl Cl F O NO2
  90. 90. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Escreva a fórmula estrutural para cada um dos derivados do benzeno a seguir. a) o-etilanisol b) m-cloroestireno c) p-nitroanilina a) c)b) 103 O Cl NO2 NH2
  91. 91. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Os prefixos orto, meta e para não são usados quando 3 ou mais substituintes estão presentes no benzeno. Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética. A numeração do núcleo benzênico é feita de modo que o conjunto numérico atribuído aos grupos substituintes seja o menor possível. Compostos benzênicos substituídos com grupos nitro, flúor, cloro, bromo, etc. são nomeados da mesma forma que os hidrocarbonetos, sempre citando-se os grupos em ordem alfabética. 4-etil-2-fluoroanisol 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) 104 F O 1 2 4 1 2 4 NO2O2N NO2 6
  92. 92. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno No caso de derivados do fenol e da anilina,  a numeração é iniciada a partir do carbono que carrega os grupos OH ou NH2, respectivamente 3-etil-2-metilanilina 4-bromo-3-metilfenol 105 1 2 3 NH2 1 4 3 OH Br
  93. 93. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Nestes exemplos o nome base do derivado do benzeno determina o carbono em que carbono a numeração começa:  anisol tem seu grupo metoxila em C-1,  tolueno tem seu grupo metila na C-1, e  anilina tem seu grupo amino na C-1. A direção da numeração é escolhida para dar o menor número à posição do substituinte, independentemente do que substituinte que produz. 106 4-etil-2-fluoroanisol 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) F O 1 2 4 1 2 4 NO2O2N NO2 6 3-etil-2-metilanilina 1 2 3 NH2
  94. 94. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno A ordem de apresentação dos substituintes no nome é alfabética. Quando nenhum nome base simples é possível, as posições são numeradas de forma a dar o menor localizador no primeiro ponto de diferença. Assim, cada um dos seguintes exemplos é apontado como  Derivados 1,2,4-trissubstituídos do benzeno, em vez de 1,3,4-derivados: 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno 4-etil-1-fluoro-2-nitrobenzeno 107 1 4 2 Cl O2N NO2 1 4 2 F NO2
  95. 95. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Quando o anel benzênico é apontado como um substituinte, a palavra "fenil" representa -C6H5. Da mesma forma, um areno nomeado como um substituinte é chamado um grupo arila. Um grupo benzila é C6H5CH2-. 2-feniletanol brometo de benzila (Z)-2-fenilbut-2-eno 4-cloro-5-fenilex-1-ino 108 OH Br Cl
  96. 96. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Bifenila é o nome IUPAC aceito para o composto no qual dois anéis benzênicos estão ligados por uma única ligação. fenilbenzeno 1-cloro-4-fenilbenzeno 109
  97. 97. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura Em contraste com álcoois e suas altas reatividades químicas,  éteres (compostos contendo uma unidade C-O-C)  sofrem, relativamente, poucas reações químicas. As distâncias típicas entre as ligações C-O em éteres são semelhantes às dos álcoois (142 pm) e  são mais curtas que as distâncias de ligação C-C nos alcanos (153 pm). água metanol dimetil éter diterc-butil éter 110
  98. 98. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura O oxigênio do éter  afeta muito a conformação de uma molécula, da mesma maneira que uma unidade de CH2 faz. A conformação mais estável do éter etílico é a conformação anti. Conformação anti do dietil éter Conformação cadeira do tetraidropirano 111
  99. 99. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura A Incorporação de um átomo de oxigênio em um anel de três membros  requer que seu ângulo de ligação seja seriamente distorcido do valor normal tetraédrico.  No óxido de etileno, por exemplo, o ângulo de ligação no oxigênio é de 61,5°. Assim epóxidos, como os ciclopropanos, são tensos, e tendem a sofrer reações para abrir o anel de três membros através da clivagem das ligações carbono-oxigênio. ângulo C-O-C = 61,5o ângulo C-C-O = 59,2o 112
  100. 100. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura Substitutiva: Éteres de fórmula geral R1-O-R2 e  são nomeados citando-se o grupo R1-O (R1-oxi),  seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo R2 (componente principal). etoxietano metoxietano 1-cloro-3-etoxipropano éter simétrico éteres assimétricos 113 O O O Cl
  101. 101. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura As regras IUPAC permitem dois métodos diferentes para nomear éteres. 1. Um nome comum é construído pela identificação de cada grupo R,  organizando-os em ordem alfabética e, em seguida, adicionando a palavra "eter", por exemplo: Nestes exemplos, o átomo de oxigênio está ligado a dois grupos alquila diferentes. Tais compostos são chamados éteres assimétricos quando os dois grupos alquílicos são idênticos, Um éter é chamado éter simétrico quando o oxigênio é ligado a dois grupos iguais. 113 etil metil éter terc-butil metil éter dietil éter
  102. 102. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura 2. Um nome sistemático é construído escolhendo o maior grupo para ser o alcano principal  e nomeando o grupo menor como um substituinte alcoxi. 113 substituinte alcóxi principal etoxi pentano metil fenil éter ou metoxibenzeno
  103. 103. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura Defina o nome IUPAC para os seguintes éteres. 113 2-etoxipropano 1-etoxicicloexeno
  104. 104. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura Éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel e  são chamados de compostos heterocíclicos. Vários têm nomes IUPAC específicos. Em cada caso, o anel é numerado começando-se pelo oxigênio. As regras também permitem IUPAC que o oxirano (sem substituintes) também seja chamado de óxido de etileno. Tetraidrofurano e tetraidropirano são sinônimos aceitáveis para oxolano e oxano, respectivamente. oxirano (óxido etileno) oxetano oxolano (tetraidrofurano) oxano (tetraidropirano) 115
  105. 105. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos e Cetonas - EstruturaAldeídos e Cetonas - Estrutura Aldeídos e cetonas contêm um grupo acila ligado a um hidrogênio e a um carbono, respectivamente. Dois aspectos notáveis do grupo carbonila são:  geometria planar (ângulos de ligação próximos de 120º) e  polaridade (dipolo permanente). carbonila aldeído cetona FormaldeídoFormaldeído Acetaldeído Acetona 123
  106. 106. DQOI - UFC Prof. Nunes Lembre-se que quatro etapas discretas são necessárias para nomear a maioria das classes de compostos orgânicos (como nós vimos com alcanos, alcenos, alcinos e álcoois): 1. Identifique e nomeie a cadeia principal. 2. Identifique e nomeie os substituintes. 3. Atribua um localizador para cada substituinte. 4. Monte os substituintes em ordem alfabética. Aldeídos também são nomeados usando o mesmo procedimento de quatro etapas. Ao aplicar este procedimento para nomear aldeídos, as seguintes diretrizes devem ser seguidas: Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “-al” indica a presença de um grupo aldeído: 54 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura butano butanal
  107. 107. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao escolher a cadeia principal de um aldeído,  identifique a cadeia mais longa que inclui o carbono átomo do grupo aldeídico: 54 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura Cadeia principal deve incluir este carbono
  108. 108. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao numerar a cadeia principal de um aldeído, o carbono do grupo formila deve receber o número 1, apesar da presença de substituintes de alquila, ligações p ou hidroxilas: 54 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura correto incorreto
  109. 109. DQOI - UFC Prof. Nunes Não é necessário incluir o localizador no nome, porque se entende que o aldeído o carbono é a posição número 1. Como ocorre com todos os compostos,  quando existe um centro de quiralidade,  a configuração é indicada o começo do nome. 54 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura (R)-2-cloro-3-fenilpropanal
  110. 110. DQOI - UFC Prof. Nunes Um composto cíclico contendo um grupo aldeído imediatamente adjacente ao anel é denominado um carbaldeído: A nomenclatura da IUPAC também reconhece os nomes comuns de muitos aldeídos simples, incluindo os três exemplos mostrados abaixo: 54 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura cicloexanocarbaldeído formaldeído acetaldeído benzaldeído
  111. 111. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Cetonas, como aldeídos,  são nomeadas usando o mesmo procedimento de quatro etapas. Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “-ona” indica a presença de um grupo cetona: A posição do grupo cetona é indicada usando um localizador imediatamente antes do sufixo “-ona”: butano butanona 128 heptan-3-ona
  112. 112. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura A nomenclatura da IUPAC reconhece os nomes comuns de muitas cetonas simples, incluindo os três exemplos mostrados abaixo: Embora raramente usadas, as regras da IUPAC também permitem que cetonas simples sejam nomeadas como alquil alquil cetonas. Por exemplo, a hexan-3-ona também pode ser chamada de etilpropilcetona. Todavia, nesta disciplina, não usaremos esta regra. 128 acetona acetofenona benzofenona etilpropilcetona
  113. 113. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Defina o nome IUPAC para a seguinte cetona: 128 (R)-6-etil-4,4-dimetilnonan-3-ona nonan-3-ona 4,4-dimetil 6-etil
  114. 114. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Defina o nome IUPAC para as seguintes cetonas e aldeídos: 128 (3R, 4S)-3,4,5-trimetilhexan-2-ona 2,2,5,5-tetrametilciclopentanona 2-propilpentanal ciclobutanocarbaldeído (1S, 4R)-biciclo[2.2.1]eptan-2-ona
  115. 115. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Defina o nome IUPAC para as seguintes cetonas: 128 ciclohexan-1,3-diona nonan-2,5,8-triona ciclohexan-1,4-diona
  116. 116. DQOI - UFC Prof. Nunes As características estruturais do grupo carboxila são mais evidentes no ácido fórmico. O ácido fórmico é planar, com uma de suas ligações carbono-oxigênio menor do que o outra, e com ângulos de ligação próximos a 120°. Isto sugere hibridação sp2 no carbono, e  uma ligação dupla s + p análogas àquelas de aldeídos e cetonas. Ácidos Carboxílicos - EstruturaÁcidos Carboxílicos - Estrutura Comp. das ligações Ângulos das ligações 134
  117. 117. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos  acrescentando-se o prefixo ácido ao nome do hidrocarboneto correspondente, e  substituindo-se a terminação –o  pelo sufixo –óico ou –dióico. ácido butanóico ácido 4,4-dimetilexanóico ácido pentanodióico 135
  118. 118. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura Muitos ácidos carboxílicos simples têm nomes comuns aceitos pela IUPAC. formaldeído acetaldeído ácido propiônico 135 ácido butírico benzaldeído
  119. 119. DQOI - UFC Prof. Nunes Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos Cloreto de acila Anidrido ácido Tioéster Éster amida Nitrila ou Grupo ciano138
  120. 120. DQOI - UFC Prof. Nunes Assim como os aldeídos e cetonas,  cloretos de acila,  anidridos,  ésteres, e  amidas têm um arranjo planar de ligações. Outra importante característica estrutural destes grupos funcionais  é que o átomo ligado ao grupo acila  tem um par de elétrons não compartilhado  que podem interagir com o sistema p da carbonila. Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos cloretos de acila ac. carboxílico anidrido ácido éster amida 139
  121. 121. DQOI - UFC Prof. Nunes Os halogenetos de acila são designados como derivados de ácidos carboxílicos:  substituindo-se a palavra ácido pelo nome do halogeneto (cloreto, brometo, fluoreto ou iodeto) + “de”, e  substituindo o sufixo “ico” por “ila”. Haletos de Acila - NomenclaturaHaletos de Acila - Nomenclatura brometo de etanoíla ácido etanóico cloreto de benzoíla ácido benzóico X X 140
  122. 122. DQOI - UFC Prof. Nunes Anidridos simétricos são nomeados como derivados de ácidos carboxílicos, substituindo a palavra “ácido” por "anidrido“. Anidridos - NomenclaturaAnidridos - Nomenclatura anidrido acético ácido acéticoX 141
  123. 123. DQOI - UFC Prof. Nunes Anidridos assimétricos são preparados a partir de dois ácidos carboxílicos diferentes  e são nomeados por indicando ambos os ácidos em ordem alfabética, precedidos pela palavra “anidrido”: Anidridos - NomenclaturaAnidridos - Nomenclatura 141 anidrido benzóico etanoico ou anidrido acético benzóico
  124. 124. DQOI - UFC Prof. Nunes Os ésteres são nomeados a partir do nome do ácido carboxílico:  eliminando-se a palavra ácido,  substituindo-se o sufixo “ico” por “ato” no nome do ácido,  finalizando, colocando a preposição “de” seguido grupo alquila que está ligado ao átomo de oxigênio. Ésteres - NomenclaturaÉsteres - Nomenclatura acetato de etila cicloexanoato de metila ácido acético ácido cicloexanóico X X 142
  125. 125. DQOI - UFC Prof. Nunes As amidas são nomeados a partir do nome do ácido carboxílico:  eliminando-se a palavra ácido,  substituindo-se o sufixo “ico” por “amida” no nome do ácido. Amidas - NomenclaturaAmidas - Nomenclatura acetamida benzamida ácido acético ácido benzóico X X142
  126. 126. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando uma porção amida é conectada a um anel, as amidas são nomeadas a partir do nome do ácido carboxílico:  eliminando-se a palavra ácido,  substituindo-se o sufixo “ico” pela palavra “carboxamida". Amidas - NomenclaturaAmidas - Nomenclatura cicloexanocarboxamida ácido cicloexanóicoX 142
  127. 127. DQOI - UFC Prof. Nunes Nitrilas são nomeadas como derivados de ácidos carboxílicos,  eliminando-se a palavra ácido  substituindo-se o “ico” ou “oico” por “onitrila”. Nitrilas - NomenclaturaNitrilas - Nomenclatura acetonitrila ácido acético X 142 benzonitrila ácido benzóico X
  128. 128. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina os nomes IUPAC para os seguintes compostos. Exercícios - NomenclaturaExercícios - Nomenclatura anidrido propiônico 142 N,N-difenilpropionamida succinato de dimetila N-etil-N-metilciclobutanocarboxamida
  129. 129. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina os nomes IUPAC para os seguintes compostos. Exercícios - NomenclaturaExercícios - Nomenclatura butironitrila 142 butanoato de propila benzoato de metila acetato de fenila
  130. 130. DQOI - UFC Prof. Nunes Compostos nitrogenados são essenciais para a vida. Sua fonte principal é o nitrogênio atmosférico que, por um processo conhecido como fixação de nitrogênio, é reduzido amônia, então convertido em compostos orgânicos nitrogenados. Alquilaminas têm o nitrogênio ligado ao carbono hibridizados sp3; Arilaminas têm nitrogênio ligado a um carbono hibridizado sp2 de um composto aromático. AminasAminas alquilamina arilamina 143
  131. 131. DQOI - UFC Prof. Nunes Alquilaminas, tal como a metilamina, assim como a amônia,  têm um arranjo piramidal das ligações para o nitrogênio.  Seus ângulos H-N-H (106°) são ligeiramente menores do que o valor de tetraédricos (109,5°), enquanto o ângulo C-N-H (112°) é ligeiramente maior.  O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os comprimentos típicos de ligação C-C dos alcanos (153 pm) e comprimentos típicos de ligação C-O em álcoois (143 pm). Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura 144
  132. 132. DQOI - UFC Prof. Nunes Os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações da metilamina são mostrados mostrados abaixo: O nitrogênio e carbono são hibridizados sp3,  e são unidos por uma ligação s. O par de elétrons não compartilhado sobre o nitrogênio ocupa um orbital sp3.  este par de elétrons está envolvido nas reações  em que as aminas agem como bases ou nucleófilos. Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura 145
  133. 133. DQOI - UFC Prof. Nunes A anilina, assim como as alquilaminas,  tem um arranjo piramidal das ligações em torno do nitrogênio,  mas a sua pirâmide é um pouco menor (mais baixa). Uma medida da extensão deste achatamento  é dada pelo ângulo entre a ligação carbono-nitrogênio e a bissetriz do ângulo H-N-H. Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura metilamina anilina formamida 146
  134. 134. DQOI - UFC Prof. Nunes A estrutura de anilina reflete um compromisso entre dois modos de ligação do par de elétrons livres de nitrogênio. Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura geometia não planar geometia planar metilamina anilina formamida 147
  135. 135. DQOI - UFC Prof. Nunes Uma amina primária é um composto contendo um grupo NH2 ligado a um grupo alquila. A nomenclatura IUPAC permite duas maneiras diferentes de nomear as aminas primárias, dependentes da complexidade do grupo aquila. 1) Se o grupo alquila for bastante simples, então o composto é geralmente chamado de alquil amina. Neste caso, o substituinte alquila é identificado seguido pelo sufixo "amina". Aminas Primárias - NomenclaturaAminas Primárias - Nomenclatura etil amina isopropil amina cicloexil amina 148
  136. 136. DQOI - UFC Prof. Nunes 2) Se o grupo alquila for complexo, as aminas primárias são nomeadas como alcanaminas. Com esta abordagem, a amina é chamada semelhantemente a um álcool, onde o sufixo -amina é usado no lugar de -ol. Aminas Primárias - NomenclaturaAminas Primárias - Nomenclatura (2R,4R)-4,6-dimetileptan-2-amine 148 (2R,4R)-4,6-dimetileptan-2-ol
  137. 137. DQOI - UFC Prof. Nunes Assim como as aminas primárias,  as aminas secundárias e terciárias também podem ser nomeadas como alquil aminas ou como alcanaminas. Mais uma vez, a complexidade dos grupos alquila normalmente determina qual sistema é escolhido. Se todos os grupos alquílicos forem bastante simples na estrutura, então os grupos são listados em ordem alfabética. Os prefixos "di" e "tri" são usadas se o mesmo grupo alquila aparecer mais que uma vez. Aminas Secundárias e Terciárias - NomenclaturaAminas Secundárias e Terciárias - Nomenclatura 148 etil metil propil amina dietil amina trimetil amina
  138. 138. DQOI - UFC Prof. Nunes Se um dos grupos alquila for complexo, então o composto é tipicamente denominado como uma alcanamina,  com o grupo alquila mais complexo tratado como o principal e os  grupos alquila mais simples tratados como substituintes. Aminas Secundárias e Terciárias - NomenclaturaAminas Secundárias e Terciárias - Nomenclatura 148 N-metil N-etil Principal = hexano (S)-2,2-dicloro-N-etil-N-metilexan-3-amine
  139. 139. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC da seguinte amina: Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura 148 (R)-N-etil-6-metileptan-3-amine Principal = heptano N-etil
  140. 140. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC das seguintes aminas: Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura 148 3,3-dimetilbutan-1-amina ciclopentilamina N,N-dimetilciclopentilamina trietilamina (1S,3R)-3-isopropilcicloexanamina
  141. 141. DQOI - UFC Prof. Nunes Mesmo os químicos experientes encontram problemas quando se deparam com a nomenclatura de um composto polifuncional. Exemplo:  Éster com terminação -oato?  Cetona com terminação -ona?  Alceno com terminação -eno? Polifuncionais - NomenclaturaPolifuncionais - Nomenclatura 148 Existe uma ordem de prioridade? Existe uma ordem de prioridade!
  142. 142. DQOI - UFC Prof. Nunes Prioridades - SubstituintesPrioridades - Substituintes 1. carboxi 2. ---- 3. alcoxicarbonila 4. haleto-carbonila O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314 5. carbomoíla 6. ciano 7. formila 8. oxo 3-(6-oxocicloex-1-enil)propanoato de metila 9. Hidroxila 10. amino 11. metileno 12. etinila 13. metoxila 14. fluoro 1 2 31 2 6
  143. 143. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 174 O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314 4-oxopentanoato de metila 5-aminopentan-2-ol
  144. 144. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 174 O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314 5-metil-6-oxoexanamida ácido 6-amino-2-hidroxi-6-oxohexanóico
  145. 145. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 174 O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314 O O H 3-oxocicloexano-1-carbaldeído 2-acetil-4-etilbenzonitrila
  146. 146. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 174 O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314 (1R, 2S)-2-(3-oxopropil)cicloexano-1-carboxilíco (E)-ácido 2,5,5-trimetil-4-oxoept-2-enoico
  147. 147. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 174 O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314 5-amino-3-metilpentan-2-ol 3-hidroxipropanoato de isopropila
  148. 148. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 174 O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314 ácido 5-cloro-4-metil-5-oxopentanoico cloreto de 4-ciano-2-etilbutanoíla

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    Aug. 28, 2018
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