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Grupos Funcionais - Estrutura e Nomenclatura

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Grupos Funcionais - Estrutura e Nomenclatura

  1. 1. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 1
  2. 2. DQOI - UFC Prof. Nunes Hidrocarbonetos são compostos que possuem  SOMENTE carbono e hidrogênio em suas composições. Hidrocarbonetos que não possuem ligações p  são chamados de hidrocarbonetos saturados, ou alcanos.  Os nomes desses compostos geralmente terminam com o sufixo “-ano", como visto nos exemplos a seguir: Introdução aos AlcanosIntrodução aos Alcanos 2 etano eteno etino benzeno propano butano pentano
  3. 3. DQOI - UFC Prof. Nunes  Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).  Geometria dos carbonos: tetraédrica.  Ângulos das Ligações ~ 109º. Alcanos - EstruturaAlcanos - Estrutura Metano Etano Propano 3
  4. 4. DQOI - UFC Prof. Nunes As recomendações mais recentes da IUPAC foram lançadas em 2004. Os nomes produzidos pelas regras da IUPAC são chamados de nomes sistemáticos.  As próximas aulas servirão como  uma introdução à nomenclatura da IUPAC. Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos 4 são muitas
  5. 5. DQOI - UFC Prof. Nunes Regras para Alcanos Selecione a cadeia principal:  O primeiro passo para nomear um alcano é identificar a cadeia mais longa: Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos 4 definirá o prefixo a ser utilizado no nome
  6. 6. DQOI - UFC Prof. Nunes Prefixo (latino ou grego) - identifica o número de átomos de carbono na cadeia an - identifica a substância como um membro da família alcanos sufixo o – identifica a substância como um hidrocarboneto. 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hetriacontano 32 Dotriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano Número de átomos de carbono Nome Número de átomos de carbono Nome Número de átomos de carbono Nome 5 Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos
  7. 7. DQOI - UFC Prof. Nunes Se houver uma competição entre duas cadeias de igual comprimento,  escolha a cadeia com o maior número de substituintes. 6 Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos Correta 3 substituintes são os grupos conectados à cadeia principal.
  8. 8. DQOI - UFC Prof. Nunes Identifique a cadeia principal. 7 Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos correta 4 substituintes
  9. 9. DQOI - UFC Prof. Nunes Uma vez que a cadeia principal tenha sido identificada,  o próximo passo é listar todos os substituintes. 8 Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes cadeia principalsubstituintes
  10. 10. DQOI - UFC Prof. Nunes Substituintes são nomeados com a mesma terminologia usada para nomear as cadeias principais.  porém substituímos o sufixo “ano” pelo sufixo “ila”. 9 Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes No de Carbonos Alcano Grupo Alquila 1 metano metila 2 etano etila 3 propano propila 4 butano butila 10 decano decila 18 octadecano octadecila
  11. 11. DQOI - UFC Prof. Nunes 10 Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes Quando um grupo alquila está conectado a um anel,  o anel é geralmente tratado como o cadeia principal,  mas também pode ser tratado como um substituinte propila cadeia principal substituinte cadeia principalsubstituinte
  12. 12. DQOI - UFC Prof. Nunes 11 Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes Quando o anel é composto de mais átomos de carbono que o grupo alquila substituinte.  cadeia é substituinte do anel. Quando o anel é composto de menos átomos de carbono que o grupo alquila substituinte.  anel é substituinte da cadeia. propila cadeia principal substituinte cadeia principalsubstituinte
  13. 13. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando o anel contém igual número de átomos de carbono que o grupo alquila ligado a ele,  o composto é apontado como um cicloalcano, e  a cadeia é tratada como um substituinte do anel. Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos 1-etilpropilciclopentano 12
  14. 14. DQOI - UFC Prof. Nunes A nomeação de substituintes alquílicos ramificados é mais complexa do que a nomeação de substituintes de cadeia linear. Por exemplo, considere o seguinte substituinte. Para nomeá-lo, comece colocando números no substituinte, afastando-se do cadeia principal: 13 Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos
  15. 15. DQOI - UFC Prof. Nunes Coloque os números na cadeia linear mais longa presente no substituinte, e neste caso, existem quatro átomos de carbono. Este grupo é, portanto, considerado um grupo butílico que tem um grupo metila ligado a ele na posição 2. Assim, esse grupo é chamado de grupo (2-metilbutila). 14 Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos (2-metilbutila)
  16. 16. DQOI - UFC Prof. Nunes Os substiuintes alquílicos possuem nomes comuns e/ou sistemáticos (IUPAC). metila etila n-propila propila isopropila 1-metiletila terc-butila 1,1-dimetiletila isobutila 2-metilpropila sec-butila 1-metilpropila benzila vinila etenila alila 2-propenila 15 metileno fenila Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos
  17. 17. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios: Para cada um dos seguintes compostos, identifique todos os grupos que seriam considerados substituintes e, em seguida, indique o nome sistemático, bem como o nome comum para cada substituinte: 16 Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos terc-butila (1,1-dimetiletila) isopropila (1-metiletila) metila neopentila (2,2-dimetilpropila) isopropila (1-metiletila) isobutila (2-metilpropila) isobutila (2-metilpropila) isopropila (1-metiletila) terc-butila (1,1-dimetiletila) (1-metilpropila)
  18. 18. DQOI - UFC Prof. Nunes Para montar o nome sistemático de um alcano, os átomos de carbono da cadeia principal são numerados,  e esses números são usados para identificar a localização de cada substituinte. Considere os seguintes dois compostos: Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 17 2-metilpentano 3-metilpentano
  19. 19. DQOI - UFC Prof. Nunes Para montar o nome sistemático de um alcano, os átomos de carbono da cadeia principal são numerados,  e esses números são usados para identificar a localização de cada substituinte. Considere os seguintes dois compostos: Em cada caso, a localização do grupo metila é claramente identificada com um número, denominado localizador. Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 18 2-metilpentano 3-metilpentano
  20. 20. DQOI - UFC Prof. Nunes Para atribuir o localizador correto, devemos numerar a cadeia principal adequadamente, o que pode ser feito seguindo apenas algumas regras:  deve ser atribuído o menor número possível.  Por exemplo, numere de modo que o grupo metila esteja em C2 ao invés de C6. Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 19 2-metileptano (correto) 6-metileptano (incorreto)
  21. 21. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando vários substituintes estão presentes, atribua números de forma que o primeiro substituinte receba o menor número. No caso seguinte, numeramos a cadeia de origem de modo que os substituintes sejam 2,5,5  em vez de 3,3,6 porque queremos que o primeiro localizador seja o mais baixo possível. Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 20 2,5,5 (correto) 3,3,6 (incorreto)
  22. 22. DQOI - UFC Prof. Nunes Se houver empate, o segundo localizador deve ser o mais baixo possível: Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 21 2,3,6 (correto))) 2,5,6 (incorreto)
  23. 23. DQOI - UFC Prof. Nunes Se a regra anterior não desfazer o empate, então  o localizador menor dever ser atribuído alfabeticamente. Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 22 1-bromo em vez de 1-cloro 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 (correto) (incorreto)
  24. 24. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao lidar com cicloalcanos, todas as mesmas regras se aplicam, por exemplo: Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 23 1,3,3 (incorreto) 1,1,3 (correto)
  25. 25. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando um substituinte aparece mais de uma vez em um composto,  um prefixo é usado para identificar quantas vezes esse substituinte aparece no composto (di = 2, tri = 3, tetra= 4, penta = 5 e hexa = 6). Por exemplo, o composto acima seria chamado 1,1,3-trimetilcicloexano. Observe:  hífen é usado para separar números de letras  vírgulas são usadas para separar números Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano 24
  26. 26. DQOI - UFC Prof. Nunes Os multiplicadores di, tri, tetra são utilizados quando necessários,  mas não são considerados no ordenamento alfabético. Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC 4-etil-3,5-dimetiloctano 25 53 4
  27. 27. DQOI - UFC Prof. Nunes Prefixos iniciais, tais como sec- e terc- são ignorados no momento do ordenamento alfabético, exceto quando eles são comparados entre si.  Terc-butila precede isobutila, e  sec-butila precede terc-butila. Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC iso não é prefixo 26 4-etil-3,5-dimetiloctano 53 4
  28. 28. DQOI - UFC Prof. Nunes Cicloalcanos são alcanos que contêm um anel de três ou mais carbonos.  são frequentemente encontrados na química orgânica e  são caracterizados pela fórmula molecular CnH2n. Alguns exemplos incluem: Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos 27
  29. 29. DQOI - UFC Prof. Nunes Como você pode ver, cicloalcanos são nomeados, no âmbito do sistema IUPAC, adicionando o prefixo ciclo ao nome do alcano não-ramificado com o mesmo número de carbonos do anel. Grupos substituintes são identificados na forma habitual. Suas posições são especificadas pela numeração dos átomos de carbono do anel, na direção que der o menor número para os substituintes no primeiro ponto de diferença. Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos ciclopropano cicloexano etilciclopentano 3-etil-1,1-dimetilcicloexano 28 1 3
  30. 30. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomeie os seguintes compostos segundo as regras da IUPAC. Nomenclatura IUPAC - ExercíciosNomenclatura IUPAC - Exercícios 1,1-dimetiletilciclononano 4-isopropil-1,1-dimetilciclodecano ou 1,1-dimetil-4-(1-metiletil)ciclodecano cicloexilcicloexano 29
  31. 31. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Biciclos Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 30
  32. 32. DQOI - UFC Prof. Nunes Os compostos que contêm dois anéis fundidos são chamados compostos bicíclicos, e eles podem ser desenhados de maneiras diferentes: O processo de nomeação dos biciclos é muito semelhante à nomeação de alcanos e cicloalcanos. Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 31 é o mesmo que
  33. 33. DQOI - UFC Prof. Nunes Nós seguiremos o mesmo procedimento de quatro etapas: 1. Definir a cadeia principal e o prefixo associado ao número de carbonos. 2. Listar os substituintes da cadeia principal. 3. Numerar a cadeia de modo que os substituintes tenham os menores numeradores. 4. Organizar alfabeticamente os substituintes na frente do nome da cadeia principal, lembrando do uso correto de:  vírgulas (entre números)  hífens (entre números e letras)  abstrair “h” quando necessário  eliminar espaços onde não existem Porém existem algumas diferenças/peculiaridades na nomenclatura de biciclos. Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 32
  34. 34. DQOI - UFC Prof. Nunes Para sistemas bicíclicos, o termo "biciclo" é introduzido no nome raiz. Por exemplo, o composto anterior é composto por sete átomos de carbono e é por isso chamado bicicloeptano (em que o prefixo é bicicloept). O problema é que este prefixo não é específico o suficiente. Para ilustrar isto, considere os dois compostos seguintes, os quais são chamados bicicloeptano. Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 33 cicloeptano bicicloeptano Ambos são biciclos com sete carbonos
  35. 35. DQOI - UFC Prof. Nunes No entanto, os compostos são claramente diferentes, o que significa que o nome base precisa conter mais informações. Especificamente, deve indicar a maneira pela qual os anéis são construídos (a constituição do composto). A fim de fazer isso, temos de identificar as duas cabeças de ponte.  Estes são os dois átomos de carbono,  onde os anéis são fundidos em conjunto: Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura cabeça de ponte cabeça de ponte 34
  36. 36. DQOI - UFC Prof. Nunes Há três caminhos diferentes que ligam estas duas pontes. Para cada caminho, conte o número de átomos de carbono, excluindo as próprias pontes. No composto anterior, um caminho tem dois átomos de carbono, um outro caminho tem dois átomos de carbono, e o terceiro (caminho mais curto) tem apenas um átomo de carbono. Estes três números, devem ser ordenados do maior para o menor, [2.2.1], e colocados no meio do nome base entre colchetes: Biciclo[2.2.1]eptano Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura cabeça de ponte cabeça de ponte 1 2 2 1 1 35
  37. 37. DQOI - UFC Prof. Nunes Estes números fornecem a especificidade necessária  para diferenciar os compostos indicados anteriormente: Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 1 2 2 1 1 Biciclo[2.2.1]eptanoBiciclo[3.1.1]eptano 1 2 1 1 3 36
  38. 38. DQOI - UFC Prof. Nunes Se um substituinte está presente, a cadeia do biciclo, a cadeia deve ser numerada corretamente, de modo devemos atribuir o localizador correto ao substituinte. Para numerar, 1) comece em uma das cabeças de ponte e 2) numere ao longo do caminho mais longo, 3) em seguida, vá para o segundo caminho mais longo e, finalmente, 4) vá ao longo da caminho mais curto. Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 8-metilbiciclo[3.2.1]octano 37
  39. 39. DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva o nome do seguinte bibiclo: Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura 2-isopropil-7,7-dimetil 1) Identificar as cabeças de ponte metila metila isopropila 2) Identificar os substituintes 3) Numerar o biciclo 38 biciclo[3.2.0]eptano 7,7-dimetil 2-isopropil
  40. 40. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Nomeie os seguintes compostos bicíclicos segundo as normas da IUPAC. a) 4-etil-1-metilbiciclo[3.2.1]octano b) 2,2,5,7-tetrametilbiciclo[4.2.0] octano c) 2,7,7-trimetilbiciclo[4.2.2]decano d) 3-sec-butil-2-metilbiciclo[3.1.0] exano 39
  41. 41. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Nomeie os seguintes compostos bicíclicos segundo as normas da IUPAC. a) 4-etil-1-metilbiciclo[3.2.1]octano b) 2,2,5,7-tetrametilbiciclo[4.2.0]octano c) 2,7,7-trimetilbiciclo[4.2.2]decano d) 3-sec-butil-2-metilbiciclo[3.1.0]exano e) 2,2-dimetilbiciclo[2.2.2]octano f) 2,7-dimetilbiciclo[3.3.0]octano g) biciclo[1.1.0]butano h) 5,5-dimetilbiciclo[2.1.1]exano i) 3-(3-metilbutil)biciclo[4.4.0]decano
  42. 42. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Alcenos Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 40
  43. 43. DQOI - UFC Prof. Nunes A estrutura de eteno e o modelo de hibridização de orbitais da ligação dupla podem ser vistos na figura a seguir: Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura 41
  44. 44. DQOI - UFC Prof. Nunes Cada um dos átomos de carbono tem hibridação sp2, e a ligação dupla possui um componente s componente p.  Ligação s: quando um orbital sp2 de um carbono orienta seu eixo ao longo do eixo internuclear com o orbital sp2 do outro carbono.  Ligação p : formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p dos dois carbonos sp2. Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura 42 orbitais p Ligações s Lig. s Lig. p Ligações s
  45. 45. DQOI - UFC Prof. Nunes A dupla ligação no etileno é mais forte do que a ligação simples C-C do etano, mas não é duas vezes mais forte.  A energia de ligação C=C é 605 kJ/mol no etileno versus 368 kJ/mol para a ligação C-C no em etano. A ligação p é mais fraca que a ligação s. Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2.  A dupla ligação é do tipo s + p,  A ligação com o grupo metila é uma ligação s formada pela sobreposição dos orbitais sp2 e sp3. Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura Carbonos hibridizados sp3 Carbonos hibridizados sp2 Comprimento da ligação = 150 pm Comprimento da ligação = 134 pm 43
  46. 46. DQOI - UFC Prof. Nunes Anteriormente, vimos que a nomeação de alcanos requer quatro etapas distintas: 1. Identificar a cadeia principal. 2. Identificar os substituintes. 3. Atribuir um localizador para cada substituinte. 4. Organizar os substituintes em ordem alfabética. Alcenos são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes diretrizes adicionais:  Ao nomear a cadeia principal, substitua o sufixo "ano" por “eno" para indicar a presença de uma dupla ligação C=C. 44 Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura Cadeia principal = octano hepteno
  47. 47. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao numerar a cadeia de principal de um alceno,  a ligação p deve receber o menor número possível,  apesar da presença de substituintes alquílicos: A posição da ligação dupla é indicada usando um único localizador, em vez de dois. No exemplo anterior, a ligação dupla está entre C2 e C3 na cadeia principal. Neste caso, a posição da ligação dupla é indicada com o número 2 colocado antes do sufixo “eno”. 45 Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura correto incorreto 5,5,6-trimetilept-2-eno
  48. 48. DQOI - UFC Prof. Nunes 46 Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura hepteno metila metila etila isopropila 4-etil-3-isopropil-2,5-dimetilept-2-eno 4-etila 3-isopropila 2-metila 5-metila 2,5-dimetila
  49. 49. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina os nomes IUPAC dos seguintes alcenos: 47 Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura 2,3,5-trimetilept-2-eno 3-etil-2-metilept-2-eno 3-isopropil-2,4-dimetilpent-1-eno 2,3-dimetilbiciclo[2.2.1]ept-2-eno
  50. 50. DQOI - UFC Prof. Nunes Embora o etileno seja o único alceno com dois carbonos, e o propeno o único com três carbonos, há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular C4H8: O but-1-eno tem uma cadeia carbônica ramificada com uma dupla ligação entre os carbonos C-1 and C-2. É um isômero constitucional dos outros três. Similarmente, o 2-metilpropeno, com cadeia carbônica ramificada, é um isômero constitucional dos outros três. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo 48 but-1-eno 2-metilpropeno trans-but-2-enocis-but-2-eno
  51. 51. DQOI - UFC Prof. Nunes O par de isômeros designados cis- e trans-but-2-eno têm a mesma constituição. Ambos têm uma cadeia não ramificada com uma dupla ligação conectando os carbonos C-2 e C-3. Eles se diferem entre si, entretanto, nas posições relativas dos grupos metilas no espaço.  isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da dupla  isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos da dupla Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo 49 but-1-eno 2-metilpropeno trans-but-2-enocis-but-2-eno
  52. 52. DQOI - UFC Prof. Nunes Isômeros que possuem a mesma constituição (conectividade),  mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço são classificados como estereoisômeros. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são estereoisômeros, e  os termos “cis” e “trans” especificam a configuração da dupla ligação. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo 50 but-1-eno 2-metilpropeno trans-but-2-enocis-but-2-eno
  53. 53. DQOI - UFC Prof. Nunes O estereoisomerismo cis-trans em alcenos não é possível quando um dos carbonos está ligado a dois susbtituintes idêntidos. Assim, nem o but-1-eno nem o 2-metilpropeno podem ter estereoisômeros. Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo but-1-eno 2-metilpropeno idênticos idênticos idênticos 51
  54. 54. DQOI - UFC Prof. Nunes Todavia, os termos "cis"e "trans" são ambíguos  quando não é óbvio qual substituinte do carbono é "similar“ ou "semelhante“ ao outro substituinte de referência no outro carbono. Alcenos – Notação cis/transAlcenos – Notação cis/trans 52 Dois estereoisômeros!!! Quando a notação cis/trans é insuficiente para determinarmos os a identidade dos estereoisômeros  Devemos utilizar a notação E/Z.
  55. 55. DQOI - UFC Prof. Nunes Os substituintes de cada carbono da dupla ligação são ranqueados como tendo maior ou menor prioridades, as quais são definidas segundo o número atômico do átomo ligado ao carbono. Quando houver “empate” nos números atômicos, analisamos os átomos imediatamente a seguir, até encontrarmos um ponto de diferença e, então, determinamos a prioridade. Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado definem a configuração Z; em lados opostos, a confirugação E. Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z maior maior maior maiormenor menor menor menor (Z) (E) 53
  56. 56. DQOI - UFC Prof. Nunes Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos. Alcenos - Notação E/Z - ExercíciosAlcenos - Notação E/Z - Exercícios (Z) (E) (Z) (E) 54 OH OH F
  57. 57. DQOI - UFC Prof. Nunes Cicloalcenos são alcenos que contêm um anel de três ou mais carbonos.  são frequentemente encontrados na química orgânica e  são caracterizados pela fórmula molecular CnH2n-2. Alguns exemplos incluem: Nomenclatura IUPAC - CicloalcenosNomenclatura IUPAC - Cicloalcenos 55 ciclopropeno ác. estercúlico
  58. 58. DQOI - UFC Prof. Nunes Como você pode ver, cicloalcenos são nomeados, no âmbito do sistema IUPAC,  adicionando o prefixo ciclo ao nome do alceno acíclico.  com o mesmo número de carbonos do alceno de referência. Nomenclatura IUPAC - CicloalcenosNomenclatura IUPAC - Cicloalcenos 56
  59. 59. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando o cicloalceno possuir grupos substituintes, devemos seguir as mesmas 4 etapas que nos auxiliam a determinar o nome dos alcanos e cicloalcanos: 1) Definir a cadeia principal 2) Identificar os substituintes 3) numerar a cadeia de modo que os substituintes tenham os menores números.  Sempre um dos carbonos da dupla será a posição 1, e o segundo, necessariamente será a posição 2.  A definição de qual será o 1 ou o 2, será feita de modo a garantir que os substituintes estejam nos carbonos com os menores localizadores. 4) Organizar os susbtituintes em ordem alfabética. Nomenclatura IUPAC - CicloalcenosNomenclatura IUPAC - Cicloalcenos 57 1 2 3 1 2 4 3-etil-1-metilciclopent-1-eno 4-etil-1-metilciclopent-1-eno
  60. 60. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte alceno: CicloalcenosCicloalcenos 58 3-etil-2,4-dimetilept-3-eno 1 2 3 4 hept-3-eno 2-metila 3-etila 4-metila 2,4-dimetila (Z)-
  61. 61. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte alceno: CicloalcenosCicloalcenos 59 3-(terc-butil)-5-etil-6-isopropil-4-metilcicloex-1-eno 1 2 3 4 5 6 terc-butila isopropila cicloex-1-eno 3-terc-butila 5-etila 4-metila 6-isopropila 1 2 3 4 5 6
  62. 62. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC dos seguintes alcenos: CicloalcenosCicloalcenos 60 1,6-dimetilbiciclo[3.2.1]oct-2-eno biciclo[3.2.1]oct-2-eno 1-metila 6-metila 1,6-dimetila 1 2 3 456 7 8
  63. 63. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Alcinos Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 61
  64. 64. DQOI - UFC Prof. Nunes Hidrocarbonetos que contêm um ligação tripla (-C≡C-) são chamados de alcinos. Alcinos acíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2. O etino é o alcino mais simples. Chamamos os compostos que têm a sua ligação tripla no final de uma cadeia de carbono como alcinos monossubstituídos ou terminais. Todavia, também há alcinos dissubstituídos  têm ligações triplas internas. AlcinosAlcinos 62
  65. 65. DQOI - UFC Prof. Nunes Alcinos são hidrocarbonetos caracterizados pela presença de uma ligação tripla entre dois carbonos,  ligações estas formadas pelos compartilhamento de 6 pares de elétrons entre dois carbonos com hibridação sp,  garantindo à molécula uma estrutura linear. Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos 63 estrutura linear
  66. 66. DQOI - UFC Prof. Nunes Anteriormente, vimos que a nomeação de alcenos requer quatro etapas distintas: 1. Identifique a cadeia principal. 2. Identifique os substituintes. 3. Numere a cadeia principal e atribua um localizador para cada substituinte. 4. Organize os substituintes em ordem alfabética. Alcinos são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes diretrizes adicionais:  Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “ino“ é usado para indicar a presença de uma dupla ligação C≡C. 64 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura pentano penteno pentino
  67. 67. DQOI - UFC Prof. Nunes A cadeia principal de um alcino é a  cadeia mais longa  que inclui a ligação tripla C≡C: 65 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura octano heptino
  68. 68. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao numerar a cadeia principal de um alcino,  a ligação tripla deve receber o menor número possível,  apesar da presença de substituintes alquila: A posição da ligação tripla é indicada usando um único localizador, não dois. No exemplo anterior, a ligação tripla está entre C2 e C3 na cadeia principal. Neste caso, a posição da ligação tripla é indicada com o número 2. 66 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura correto incorreto 5,5,6-trimetilept-2-ino
  69. 69. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte alcino. 67 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura 4-etil-5-metil-3-propilept-1-ino propila metila etila hept-1-ino 3-propila 5-metila 4-etila
  70. 70. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte alcino. 68 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura 3,3-dimetilpent-1-ino pent-1-ino 3-metila 3-metila 1 2 3 4 5 3,3-dimetila
  71. 71. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte alcino. 69 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura 2-metilex-3-ino hex-3-ino 2-metila 1 2 3 4 5 6
  72. 72. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte alcino. 70 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura 5-ciclopropil-2,5-dimetilept-3-ino hept-3-ino 2-metila 5-metila 5-ciclopropila 2,5-dimetila 1 2 3 4 5 6 7
  73. 73. DQOI - UFC Prof. Nunes Além da nomenclatura IUPAC, os químicos usam nomes comuns para muitos alcinos.  Etino (H-C≡C-H) é chamado acetileno,  enquanto alcinos maiores têm nomes comuns que identificam  os grupos alquila ligados ao acetileno “base” 70 Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura metilacetileno disopropilacetileno fenilpropilacetileno em ordem alfabética
  74. 74. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Álcoois e Haletos de Alquila Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 71
  75. 75. DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de AlquilaÁlcoois e Haletos de Alquila Estes dois grupos funcionais estão entre os mais úteis de compostos orgânicos, pois muitas vezes servem como matéria-prima para a preparação de inúmeros outros grupos funcionais. Álcoois e haletos de alquila são classificados como  primários  secundários  terciários ... de acordo com a classificação do carbono que carrega o grupo funcional. Álcool 3o Haleto de Alquila 2o Haleto de Alquila 3oÁlcool 3o 72 OH Br OH Cl
  76. 76. DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações O carbono que carrega o grupo funcional é sp3  em álcoois e  haletos de alquila. 73 ligação s
  77. 77. DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações Devido à geometria tetraédrica do carbono,  os ângulos de ligação do carbono em álcoois  são aproximadamente 109º Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se a haletos de alquila, com o halogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma ligação s. 74 pares de elétrons livres ângulo C-O-H = 108,5º Comprimento ligação C-O = 142 ppm ligação s
  78. 78. DQOI - UFC Prof. Nunes Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações A figura abaixo mostra a distribuição da densidade de elétrons no metanol e no clorometano. Ambos são similares com relação aos locais de maior potencial eletrostático (vermelho) - aqueles perto dos átomos mais eletronegativos (oxigênio e cloro). A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os pares de elétrons não compartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração de carga negativa sobre os átomos de carbonos ligados à OH e ao halogênio. Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl) d+ d- d+ d- 75
  79. 79. DQOI - UFC Prof. Nunes Anteriormente, vimos que as nomeações de alcanos, alcenos e alcinos requerem quatro etapas distintas: 1. Identifique a cadeia principal. 2. Identifique e nomear os substituintes. 3. Atribuir um localizador para cada substituinte. 4. Organize os substituintes em ordem alfabética. Álcoois são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes diretrizes adicionais:  Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “o“ dos hidrocarbonetos é substituído pelo sufixo “ol” para indicar a presença de uma hidroxila (-OH). 76 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura pentano pentanol
  80. 80. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao escolher a cadeia principal de um álcool,  identifique a cadeia mais longa  que inclui o átomo de carbono ligado à hidroxila. 77 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura cadeia principal = octano hexanol
  81. 81. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao numerar a cadeia principal de um álcool,  o grupo hidroxila deve receber o menor número possível,  apesar da presença  de substituintes alquílicos  ou ligações p. 78 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura correto incorreto O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314
  82. 82. DQOI - UFC Prof. Nunes A posição do grupo hidroxila é indicada utilizando-se um localizador. Os álcoois cíclicos são numerados a partir da posição que carrega o grupo hidroxila. Não há necessidade de indicar a posição do grupo hidroxila - entende-se ser no C1. 79 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura pentan-3-ol ciclopentanol (R)-3,3-dimetilciclopentanol
  83. 83. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte álcool: 80 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura 5 1 2 3 46 hexan-2-ol 2-metila 5-metila 5-metila 2,5,5-trimetila 2,5,5-trimetilexan-2-ol
  84. 84. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC do seguinte álcool: 81 Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura 5 1 2 3 4 6 7 8 9 nonan-3-ol 4-cloro 4-cloro 6-etila 4,4-dicloro 4,4-dicloro-6-etilnonan-3-ol(3R, 6R)-
  85. 85. DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura Os compostos halogenados podem ser nomeados de acordo com dois sistemas de nomenclatura:  substitutiva  radicofuncional Nomenclatura Substitutiva: os nomes dos compostos halogenados são formados citando-se os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo, seguidos do nome do composto principal. A citação dos halogênios é feita em ordem alfabética, sendo cada prefixo antecedido de um número indicativo de sua posição. fluorometano 3-bromoexano clorocicloexano1-fluoropentano 82 F F Br Cl
  86. 86. DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura Nomenclatura Radicofuncional: os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos:  fluoreto  cloreto  brometo  iodeto seguidos da preposição de e do nome do grupo orgânico (substituinte). A numeração inicia-se pela posição onde o halogênio está inserido. fluoreto de metila brometo de 1-etilbutila cloreto de cicloexila fluoreto de pentila 83 F F Cl 1 Br
  87. 87. DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura Quando a cadeia carbônica carregar um halogênio e um substituinte alquila,  ambos são considerados equivalentes  em termos de preferência para a nomenclatura. A cadeia é numerada de tal modo a dar o menor localizador ao substituinte mais próximo da extremidade da cadeia. 5-cloro-2-metileptano 2-cloro-5-metileptano 84 Cl 2 5 Cl 2 5
  88. 88. DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de Alquila – Nomenclatura - ExercíciosHaletos de Alquila – Nomenclatura - Exercícios Nomeie os compostos a seguir, de acordo com as nomenclaturas radicofuncional e substitutiva de todos os haletos de alquila que têm fórmula molecular C4H9Cl. Radicofuncional Substitutiva cloreto de pentila (cloreto de pentila) cloreto de sec-butila (cloreto de 1-metilpropila) cloreto de isobutila (cloreto de 2-metilpropila) 1-cloropentano 2-clorobutano 1-cloro-2-metilpropano 2-cloro-2-metilpropano cloreto de terc-butila (cloreto de 1,1-dimetiletila) 85
  89. 89. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Derivados do Benzeno Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 86
  90. 90. DQOI - UFC Prof. Nunes ArenosArenos Arenos são hidrocarbonetos baseados no anel do benzênico como uma unidade estrutural. Benzeno, tolueno e naftaleno são exemplos de arenos. benzeno naftalenotolueno 87
  91. 91. DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno O benzeno é um composto com fórmula C6H6, com seis carbonos hibridizados sp2 no plano. Todos os comprimentos das ligações C-C são iguais a 1.39 Angstron. (Para comparação: C-C 1.47 de C=C 1.33) benzeno 88
  92. 92. DQOI - UFC Prof. Nunes Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno Em cada um dos carbonos sp2, acima e abaixo do plano, encontram-se os lobos dos orbitais p, responsáveis pela formação das ligações p (sistema p), onde 6 elétrons p estão deslocalizados. 89 Ligação p
  93. 93. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Outros compostos benzênicos são nomedos como  derivados do benzeno de forma sistemática,  citando-se os nomes dos grupos substituintes  seguidos da palavra benzeno. bromobenzeno nitrobenzenoisopropilbenzeno 90 NO2
  94. 94. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Quando os compostos forem dissubstituídos, os prefixos  orto (1,2)  meta (1,3)  para (1,4)  podem ser usados quando uma substância é nomeada como um derivado do benzeno. o-diclorobenzeno (1,2-diclorobenzeno) p-dimetilbenzeno (1,4-dimetilbenzeno) m-dinitrobenzeno (1,3-dinitrobenzeno) 91 Cl Cl Cl Cl NO2 NO2 NO2 NO2
  95. 95. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Quando 3 (ou mais) substituintes estão presentes no benzeno. A numeração do núcleo benzênico é feita de modo que  o conjunto numérico atribuído aos grupos substituintes seja o menor possível. Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética. 2-cloro-4-etil-1-metilbenzeno 1-etil-5-fluoro-2,4-dimetilbenzeno 92 ClCl1 2 4 5 4 2 1 posições 1,2,4,5
  96. 96. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno benzaldeído ac. benzóico estireno acetofenona fenol anisol anilina Estrutura Nome comum Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm nomes comuns muito antigos e aceitos pela IUPAC. 93
  97. 97. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno Quando o composto for derivado  de um derivado monossubistituído do benzeno  com nome comum conhecido,  O nome comum poderá ser utilizado como nome base  e a numeração será iniciada a partir do carbono que carrega o substituinte. 3-etil-2-metilanilina 4-bromo-3-metilfenol 94 NH2 3 2 1 3 4 1 OH Br OH Br tolueno fenol anisol anilina ác. benzóico benzaldeído acetofenona estireno tolueno fenol anisol anilina ác. benzóico benzaldeído acetofenona estireno
  98. 98. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - ExercíciosNomenclatura - Exercícios Defina o nome IUPAC para o seguinte composto. 95 tolueno fenol anisol anilina ác. benzóico benzaldeído acetofenona estireno 1 23 3-isopropil 3-(1-metiletil)acetofenona acetofenona
  99. 99. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - ExercíciosNomenclatura - Exercícios Defina o nome IUPAC para o seguinte composto. 96 tolueno fenol anisol anilina ác. benzóico benzaldeído acetofenona estireno 2-bromo orto-bromo tolueno tolueno 1 2
  100. 100. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - ExercíciosNomenclatura - Exercícios Defina o nome IUPAC para o seguinte composto. 97 tolueno fenol anisol anilina ác. benzóico benzaldeído acetofenona estireno 2,4-dinitrofenol 1 24
  101. 101. DQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura - ExercíciosNomenclatura - Exercícios Defina o nome IUPAC para o seguinte composto. 98 tolueno fenol anisol anilina ác. benzóico benzaldeído acetofenona estireno 2,6-dibromo-4-cloro-3-etil-5-isopropilfenol Br Br OH Cl Br Br OH Cl 1 4 3 2 5 6
  102. 102. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Éteres Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 99
  103. 103. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura Éteres são compostos que exibem  um átomo de oxigênio ligado a dois grupos R,  onde cada grupo R pode ser um grupo:  alquila  arila  vinila. 100
  104. 104. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura As distâncias típicas entre as ligações C-O em éteres são semelhantes às dos álcoois (142 pm) e  são mais curtas que as distâncias de ligação C-C nos alcanos (153 pm). As ângulos de ligação são ligeiramente maiores que os encontrados na água e nos álcoois. água metanol dimetil éter diterc-butil éter 101
  105. 105. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura As regras IUPAC permitem dois métodos diferentes para nomear éteres. 1. Um nome comum é construído pela identificação de cada grupo R,  organizando-os em ordem alfabética e, em seguida,  adicionando-se a palavra “éter" 102 etil metil éter terc-butil metil éter
  106. 106. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura Nos exemplos anteriores, o átomo de oxigênio estava ligado a dois grupos alquilas diferentes. Tais compostos são chamados éteres assimétricos. Por outro lado, quando os dois grupos alquílicas são idênticos, o éter é chamado éter simétrico.  E seu nome será definido utilizando-se o prefixo multiplicador, seguido do nome do grupo alquila (sem a letra a terminal), seguido da palavra éter. 103 dietil éter
  107. 107. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura 2. Um segundo sistema de nomenclatura é aceito pela IUPAC. O nome sistemático é construído escolhendo-se o maior grupo alquila para ser o alcano principal,  e nomeando-se o grupo menor como um substituinte alcoxi. 104 substituinte alcoxi principal etoxi pentano metoxibenzeno
  108. 108. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura Defina o nome IUPAC para os seguintes éteres. 105 2-metoxipropano 1-etoxicicloexeno OOO 1 2 1 3 1 3-metoxi-1,1-dimetilciclopentano(R)-
  109. 109. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura Éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel e  são chamados de compostos heterocíclicos.  vários têm nomes IUPAC específicos. Em cada caso, o anel é numerado começando-se pelo oxigênio. 106 oxirano (óxido etileno) oxetano oxolano (tetraidrofurano) oxano (tetraidropirano) 1 1 1
  110. 110. DQOI - UFC Prof. Nunes Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura Dê o nome IUPAC para os seguintes éteres cíclicos. 107 O 2-isopropil-3-metiloxirano 2,3-dimetiloxetano 2-etil-3-metil-5-viniltetraidrofurano 1 23 1 2 3O 1 2 3 5 OO (2R,3S,5R)-
  111. 111. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Aldeídos e Cetonas Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 108
  112. 112. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos e Cetonas - EstruturaAldeídos e Cetonas - Estrutura Aldeídos e cetonas contêm um grupo acila ligado a um hidrogênio e a um carbono, respectivamente. Dois aspectos notáveis do grupo carbonila são:  geometria planar (ângulos de ligação próximos de 120º) e  polaridade (dipolo permanente). carbonila aldeído cetona FormaldeídoFormaldeído Acetaldeído Acetona 109
  113. 113. DQOI - UFC Prof. Nunes Lembre-se que quatro etapas discretas são necessárias para nomear a maioria das classes de compostos orgânicos: 1. Identifique e nomeie a cadeia principal. 2. Identifique e nomeie os substituintes. 3. Atribua um localizador para cada substituinte. 4. Organize os substituintes em ordem alfabética. Aldeídos também são nomeados usando o mesmo procedimento de quatro etapas. Ao aplicar este procedimento para nomear aldeídos, as seguintes diretrizes devem ser seguidas: Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “-al” indica a presença de um grupo aldeído: 110 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura butano butanal
  114. 114. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao escolher a cadeia principal de um aldeído,  identifique a cadeia mais longa que inclui o carbono átomo do grupo aldeídico: 111 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura Cadeia principal deve incluir este carbono
  115. 115. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao numerar a cadeia principal de um aldeído, o carbono do grupo formila deve receber o número 1,  apesar da presença de substituintes de alquila, ligações p ou hidroxilas: 112 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura correto incorreto O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314
  116. 116. DQOI - UFC Prof. Nunes Não é necessário incluir o localizador no nome, porque se entende que  o carbono do aldeído é a posição número 1. Quando existe um centro de quiralidade,  a configuração é indicada o começo do nome. 113 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura 2-cloro-3-fenilpropanal H O Cl 2 1 3 (R)-
  117. 117. DQOI - UFC Prof. Nunes Um composto cíclico contendo um grupo aldeído imediatamente adjacente ao anel é denominado um carbaldeído: A nomenclatura da IUPAC também reconhece os nomes comuns de muitos aldeídos simples, incluindo os três exemplos mostrados abaixo: 114 Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura cicloexanocarbaldeído formaldeído acetaldeído benzaldeído
  118. 118. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Cetonas, como aldeídos,  são nomeadas usando o mesmo procedimento de quatro etapas.  Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “-ona” indica a presença de um grupo cetona: A posição do grupo cetona é indicada usando um localizador imediatamente antes do sufixo “-ona”: butano butanona 115 heptan-4-ona 1 2 3 4
  119. 119. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura A nomenclatura da IUPAC reconhece os nomes comuns de muitas cetonas simples, incluindo os três exemplos mostrados abaixo: 116 acetona acetofenona benzofenona
  120. 120. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Defina o nome IUPAC para a seguinte cetona: 117 6-etil-4,4-dimetilnonan-3-ona nonan-3-ona 4,4-dimetil 6-etil (R)-
  121. 121. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Defina o nome IUPAC para as seguintes cetonas e aldeídos: 118 (3R, 4S)-3,4,5-trimetilexan-2-ona 2,2,5,5-tetrametilciclopentanona 2-propilpentanal ciclobutanocarbaldeído
  122. 122. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura Defina o nome IUPAC para as seguintes cetonas: 119 cicloexan-1,3-diona nonan-2,5,8-triona cicloexan-1,4-diona
  123. 123. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Ácidos Carboxílicos e Derivados Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 120
  124. 124. DQOI - UFC Prof. Nunes As características estruturais do grupo carboxila são mais evidentes no ácido fórmico. O ácido fórmico é planar, com uma de suas ligações carbono-oxigênio menor do que o outra, e com ângulos de ligação próximos a 120°. Isto sugere hibridação sp2 no carbono, e  uma ligação dupla (s + p) análoga àquelas de aldeídos e cetonas. Ácidos Carboxílicos - EstruturaÁcidos Carboxílicos - Estrutura Comp. das ligações Ângulos das ligações 121
  125. 125. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura Novamente, vamos as mesmas 4 etapas (vistas anteriormente) para chegar ao nome do compostos, 1. Identifique e nomeie a cadeia principal. 2. Identifique e nomeie os substituintes. 3. Atribua um localizador para cada substituinte. 4. Organize os substituintes em ordem alfabética. Porém, com as seguintes diretrizes: Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos  acrescentando-se o prefixo ácido ao nome do hidrocarboneto correspondente, e  substituindo-se a terminação –o  pelo sufixo –óico ou –dióico. 122
  126. 126. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura ácido 2-metilbutanóico 123 OH O 1 2 ácido 2-etilpentanóico(R)- OH O 1 2
  127. 127. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura Muitos ácidos carboxílicos simples têm nomes comuns aceitos pela IUPAC. ácido fórmico ácido acético ácido propiônico 124 ácido butírico ácido benzóico
  128. 128. DQOI - UFC Prof. Nunes Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos cloreto de acila anidrido ácido ésteramida 125 R OR O R X O R NH2 O nitrila ácido carboxílico
  129. 129. DQOI - UFC Prof. Nunes Assim como os aldeídos e cetonas,  cloretos de acila,  anidridos,  ésteres, e  amidas têm um arranjo planar de ligações. Outra importante característica estrutural destes grupos funcionais  é que o átomo ligado ao grupo acila  tem um par de elétrons não compartilhado  que podem interagir com o sistema p da carbonila. Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos cloretos de acila ac. carboxílico anidrido ácido éster amida 126
  130. 130. DQOI - UFC Prof. Nunes Os halogenetos de acila são designados como derivados de ácidos carboxílicos:  substituindo-se a palavra ácido  pelo nome do halogeneto (cloreto, brometo, fluoreto ou iodeto) + “de”, e  substituindo o sufixo “ico” por “ila”. Haletos de Acila - NomenclaturaHaletos de Acila - Nomenclatura cloreto de etanoíla X X 127 ácido etanóico ácido benzóicobrometo de benzoíla
  131. 131. DQOI - UFC Prof. Nunes Anidridos simétricos são nomeados como derivados de ácidos carboxílicos,  substituindo a palavra “ácido” por "anidrido“. Anidridos - NomenclaturaAnidridos - Nomenclatura anidridoácido acéticoX 128 acético
  132. 132. DQOI - UFC Prof. Nunes Anidridos assimétricos são preparados a partir de dois ácidos carboxílicos diferentes  e são nomeados por indicando ambos os ácidos em ordem alfabética, precedidos pela palavra “anidrido”: Anidridos - NomenclaturaAnidridos - Nomenclatura 129 ácido benzóico HO O ácido etanóico anidrido benzóico etanóico X X
  133. 133. DQOI - UFC Prof. Nunes Os ésteres são nomeados a partir do nome do ácido carboxílico:  eliminando-se a palavra ácido,  substituindo-se o sufixo “ico” por “ato” no nome do ácido,  finalizando, colocando a preposição “de” seguido grupo alquila que está ligado ao átomo de oxigênio. Ésteres - NomenclaturaÉsteres - Nomenclatura X X 130 cicloexanoato de metila acetato de etila ácido acético HO O ácido cicloexanóico
  134. 134. DQOI - UFC Prof. Nunes As amidas são nomeados a partir do nome do ácido carboxílico:  eliminando-se a palavra ácido,  substituindo-se o sufixo “ico” por “amida” no nome do ácido. Amidas - NomenclaturaAmidas - Nomenclatura ácido benzóico X X 131 ácido acético acetamida benzamida
  135. 135. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando uma porção amida é conectada a um anel,  as amidas são nomeadas a partir do nome do ácido carboxílico:  eliminando-se a palavra ácido,  substituindo-se o sufixo “ico” pela palavra “carboxamida". Amidas - NomenclaturaAmidas - Nomenclatura X 132 ácido cicloexanóico cicloexanocarboxamida
  136. 136. DQOI - UFC Prof. Nunes Nitrilas são nomeadas como derivados de ácidos carboxílicos,  eliminando-se a palavra ácido  substituindo-se o “ico” ou “oico” por “onitrila”. Nitrilas - NomenclaturaNitrilas - Nomenclatura ácido acéticoX 133 ácido benzóicoX acetonitrila benzonitrila
  137. 137. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina os nomes IUPAC para os seguintes compostos. Exercícios - NomenclaturaExercícios - Nomenclatura anidrido propanóico 134 N,N-difenilpropionamida succinato de dimetila N-etil-N-metilciclobutanocarboxamida
  138. 138. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina os nomes IUPAC para os seguintes compostos. Exercícios - NomenclaturaExercícios - Nomenclatura butironitrila 138 butanoato de propila benzoato de metila acetato de fenila
  139. 139. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Aminas Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 136
  140. 140. DQOI - UFC Prof. Nunes Compostos nitrogenados são essenciais para a vida. Sua fonte principal é o nitrogênio atmosférico que, por um processo conhecido como fixação de nitrogênio, é reduzido amônia, então convertido em compostos orgânicos nitrogenados. Alquilaminas têm o nitrogênio ligado ao carbono hibridizados sp3; Arilaminas têm nitrogênio ligado a um carbono hibridizado sp2 de um composto aromático. AminasAminas alquilamina arilamina 137
  141. 141. DQOI - UFC Prof. Nunes Alquilaminas, tal como a metilamina, assim como a amônia,  têm um arranjo piramidal das ligações para o nitrogênio.  Seus ângulos H-N-H (106°)  são ligeiramente menores do que o valor de tetraédricos (109,5°),  enquanto o ângulo C-N-H (112°) é ligeiramente maior.  O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os comprimentos típicos de ligação C-C dos alcanos (153 pm) e comprimentos típicos de ligação C-O em álcoois (143 pm). Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura 138
  142. 142. DQOI - UFC Prof. Nunes Os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações da metilamina são mostrados mostrados abaixo: O nitrogênio e carbono são hibridizados sp3,  e são unidos por uma ligação s. O par de elétrons não compartilhado sobre o nitrogênio ocupa um orbital sp3.  este par de elétrons está envolvido nas reações  em que as aminas agem como bases ou nucleófilos. Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura 139
  143. 143. DQOI - UFC Prof. Nunes A anilina, assim como as alquilaminas,  tem um arranjo piramidal das ligações em torno do nitrogênio,  mas a sua pirâmide é um pouco menor (mais baixa). Uma medida da extensão deste achatamento  é dada pelo ângulo entre a ligação carbono-nitrogênio e a bissetriz do ângulo H-N-H. Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura metilamina anilina formamida 140
  144. 144. DQOI - UFC Prof. Nunes A estrutura de anilina reflete um compromisso entre dois modos de ligação do par de elétrons livres de nitrogênio. Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura geometia não planar geometia planar metilamina anilina formamida 141
  145. 145. DQOI - UFC Prof. Nunes Uma amina primária é um composto contendo um grupo NH2 ligado a um grupo alquila. A nomenclatura IUPAC permite duas maneiras diferentes de nomear as aminas primárias, dependentes da complexidade do grupo aquila. 1) Se o grupo alquila for bastante simples, então o composto é geralmente chamado de alquil amina. Neste caso, o substituinte alquila é identificado seguido pelo sufixo "amina". Aminas Primárias - NomenclaturaAminas Primárias - Nomenclatura etil amina isopropil amina cicloexil amina 142 NH2
  146. 146. DQOI - UFC Prof. Nunes 2) Se o grupo alquila for complexo, as aminas primárias são nomeadas como alcanaminas.  Com esta abordagem, a amina é chamada semelhantemente a um álcool,  onde o sufixo -amina é usado no lugar de -ol. Aminas Primárias - NomenclaturaAminas Primárias - Nomenclatura (2R,4R)- 143 (2R,4R)-4,6-dimetileptan-2-ol 1 2 3 4 5 6 7 heptan-2-amina 4-metila 6-metila 4,6-dimetila 4,6-dimetileptan-2-amina
  147. 147. DQOI - UFC Prof. Nunes As aminas secundárias e terciárias  também podem ser nomeadas como  alquil aminas ou alcanaminas. Mais uma vez, a complexidade dos grupos alquila normalmente determina qual sistema é escolhido. Se todos os grupos alquílicos forem bastante simples na estrutura, então os grupos são listados em ordem alfabética. Os prefixos "di" e "tri" são usadas se o mesmo grupo alquila aparecer mais que uma vez. Aminas Secundárias e Terciárias - NomenclaturaAminas Secundárias e Terciárias - Nomenclatura 144 propil amina etil metil amina trietil amina
  148. 148. DQOI - UFC Prof. Nunes Se um dos grupos alquila for complexo, então o composto é tipicamente denominado como uma alcanamina,  com o grupo alquila mais complexo tratado como o principal e os  grupos alquila mais simples tratados como substituintes. Aminas Secundárias e Terciárias - NomenclaturaAminas Secundárias e Terciárias - Nomenclatura 145 2,2-dicloro-N-etil-N-metilexan-3-amine 1 2 3 4 5 6 N hexan-3-amina 2-cloro 2-cloro N-metila N-etila 4,6-dicloro (S)-
  149. 149. DQOI - UFC Prof. Nunes Defina o nome IUPAC das seguintes aminas: Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura 146 3,3-dimetilbutan-1-amina ciclopentilamina N,N-dimetilciclopentilamina trietilamina (1S,3R)-3-isopropilcicloexanamina
  150. 150. DQOI - UFC Prof. Nunes Grupos Funcionais Estrutura e Nomenclatura Compostos Polifuncionais Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 147
  151. 151. DQOI - UFC Prof. Nunes Mesmo os químicos experientes encontram problemas quando se deparam com a nomenclatura de um composto polifuncional. Exemplo: Polifuncionais - NomenclaturaPolifuncionais - Nomenclatura 148 Existe uma ordem de prioridade? Sim, existe uma ordem de prioridade!  Éster com terminação -oato?  Cetona com terminação -ona?  Alceno com terminação -eno?
  152. 152. DQOI - UFC Prof. Nunes Prioridades - SubstituintesPrioridades - Substituintes 1. carboxi 2. ---- 3. alcoxicarbonila 4. haleto-carbonila O N O H OHNH2OF C C NH2O O Cl C O O C O CH3 C OH OC OO R 1 1 2 3456789 prioridade aumenta 1011121314 5. carbomoíla 6. ciano 7. formila 8. oxo 3-(6-oxocicloex-1-enil)propanoato de metila 9. hidroxila 10. amino 11. metileno 12. etinila 13. metoxila 14. fluoro 1 2 31 2 6 149
  153. 153. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 150 4-oxopentanoato de metila 5-aminopentan-2-ol O O O 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
  154. 154. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 151 5-metil-6-oxoexanamida ácido 6-amino-2-hidroxi-6-oxohexanóico 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 O H O NH2 O H O NH2
  155. 155. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 152 3-oxocicloexano-1-carbaldeído 2-acetil-4-etilbenzonitrila O O H O O H1 3 O CN 1 24
  156. 156. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 153 (1R, 2S)-ácido 2-(3-oxopropil)cicloexano-1-carboxilíco (E)-ácido 2,5,5-trimetil-4-oxoept-2-enoico 1 2 1 2 3 4 5 6 7
  157. 157. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 154 5-amino-3-metilpentan-2-ol 3-hidroxipropanoato de isopropila 1 2 3 4 5 1 2 3
  158. 158. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios 155 ácido 5-cloro-4-metil-5-oxopentanoico cloreto de 4-ciano-2-etilbutanoíla 123 4 5 1 2 3 4

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