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Teoria das práticas CE0873

Slides das aulas teóricas sobre as aulas práticas

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Teoria das práticas CE0873

  1. 1. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Teoria dasTeoria das Aulas PráticasAulas Práticas Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 1 mar/2017
  2. 2. DQOI - UFC Prof. Nunes 15/mar - Biossegurança 22/mar - Discussão das Práticas (1-6) 29/mar - Encontros Universitários AulasAulas 29/mar - Encontros Universitários 05/abr - Prática 01 - Determinação de Álcool na gasolina e efeito salting-out 12/abr - Não haverá aula 19/abr - Prática 02 - Extração de óleo essencial e da Bixina a partir de fontes vegetais 26/abr - Prática 03 - Caracterização de grupos funcionais por testes químicos 03/mai - Prática 04 - Solubilidade de compostos orgânicos 10/mai - Prática 05 - Síntese da p-nitroacetanilida 17/mai - Avaliação 1 (Práticas Biossegurança + Práticas 1-5) 24/mai - Discussão das Práticas 31/mai - Prática 06 Síntese do cloreto de terc-butila 07/jun - Prática 07 - Síntese do ácido benzóico 14/jun - Prática 08 - Sintese da dibenzalacetona 21/jun - Prática 09 - Síntese do ácido acetilsalicílico 28/jun - Avaliação 2 (Práticas 6-9). 2
  3. 3. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 00Prática 00 BiossegurançaBiossegurança Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 3
  4. 4. DQOI - UFC Prof. Nunes Em reunião realizada durante o I Workshop dos Professores da Área de Química Orgânica do DQOI, realizado nos dias 14 e 15 de dezembro de 2011, FICOU ESTABELECIDO que: Regimento InternoRegimento Interno Será tolerado o atraso de 10 (dez) minutos para a chegada do estudante. Depois deste tempo, o estudante não poderá participar da aula prática. O estudante só poderá participar da aula prática se estiver vestido adequadamente (calça comprida, jaleco, calçado fechado e óculos de segurança) e com o seu roteiro de aulas práticas. Cada equipe deverá ter, no máximo, 03 estudantes, exceto em alguma prática em particular.em particular. As práticas deverão seguir INVARIAVELMENTE o calendário estabelecido. Não será possível a realização de mais de uma prática em uma única aula. Não haverá reposição de aulas práticas para os estudantes faltosos. 4
  5. 5. DQOI - UFC Prof. Nunes A. Segurança no laboratório A conscientização das responsabilidades, dos riscos, dos perigos e dos cuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança. Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança cuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança. Todavia, a conscientizaçãoconscientização destes pontos somente será importante se adotarmos uma postura profissional preocupada com nossa segurança e das demais pessoas que trabalham conosco no laboratório. Devemos ser obedientesobedientes àsàs regrasregras dede segurançasegurança e, o mais importante de tudo, é nos conscientizarmos de que acidente pode acontecer inclusive conosco. 5
  6. 6. DQOI - UFC Prof. Nunes B. Segurança é, antes de tudo, responsabilidade sua. LaboratóriosLaboratórios químicosquímicos sãosão potencialmentepotencialmente locaislocais perigosos,perigosos, neles se encontram: líquidos inflamáveis, Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança líquidos inflamáveis, vidrarias frágeis, substâncias químicas tóxicas, e equipamentos que podem estar sob vácuo ou altas pressões, e acidentesacidentes nono laboratóriolaboratório podempodem terter conseqüênciasconseqüências sériassérias ee trágicastrágicas.. Felizmente, oo laboratóriolaboratório nãonão seráserá maismais perigosoperigoso queque umauma cozinhacozinha ou um banheiro se você estiver atento aos perigos potenciais, e trabalhar com a atenção e os cuidados devidos. 6
  7. 7. DQOI - UFC Prof. Nunes Algumas linhas gerais para segurança no laboratório são apresentadas nesta seção. Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com as Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com as regras de segurança aplicadas pelos administradores de seu laboratório. Seu professor ou instrutor tem a responsabilidade te lhe advertir dos perigos associados com seu trabalho, e você deveria sempre consultá- lo caso você não esteja seguro acerca dos perigos potenciais em seu laboratório. Entretanto, a suasua própriaprópria segurançasegurança ee aa dede seusseus colegascolegas nono laboratório,laboratório, sãosão amplamenteamplamente determinadasdeterminadas pelaspelas suassuas práticaspráticas dede trabalhotrabalho. Sempre trabalhe seguramente, use seu bom senso, e se conforme com as regras de segurança. 7
  8. 8. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança EquipamentosEquipamentos dede ProteçãoProteção IndividualIndividual (EPI)(EPI) 8
  9. 9. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança HábitosHábitos IndividuaisIndividuais Lave as mãos antes de iniciar seu trabalho. Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente.Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente. Nunca: fume, coma, beba ou corra no laboratório. Nunca use cabelos longos soltos. Nunca jogue papel, fósforos, fitas de medição de pH ou qualquer outro sólido em pias para evitar entupimentos. 9 Sempre que terminar um experimento: desligue todos os aparelhos; lave todo o material; guarde todos os equipamentos, reagentes e vidrarias nos locais apropriados, deixe a bancada limpa e desobstruída.
  10. 10. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança ConsideraçõesConsiderações GeraisGerais Torne-se familiar com o ambiente do laboratório. saiba onde ficam as saídas do laboratório, os extintores e cobertores para combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojopara combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojo de primeiros socorros e o telefone. também é muito importante verificar se as saídas do laboratório estão desobstruídas e se o chão está seco. Localize as saídas mais próximas que o levem para fora do prédio. Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer 10 Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer perigo e não extinguir o fogo. Em casocaso dede queimadurasqueimaduras comcom substânciassubstâncias químicasquímicas, as áreas da pele com as quais a substância teve contato devem ser imediatamente e completamente lavadas com sabão e água morna.
  11. 11. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança ConsideraçõesConsiderações GeraisGerais Se substâncias químicas, em particular reagentes corrosivos ou quentes, entram em contato com os olhos, imediatamente inunde os olhos com água.imediatamente inunde os olhos com água. Em casocaso dede cortescortes, se estes forem de pequenas extensões e profundidades podem ser tratadas com procedimentos de primeiros socorros. Quando se tratar de cortescortes maismais extensosextensos e/oue/ou profundosprofundos, um atendimento médico profissional deve ser procurado. 11 Em caso de derramamento de substâncias químicas, limpe imediatamente.
  12. 12. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança ConsideraçõesConsiderações GeraisGerais Verificar as mangueirasmangueiras ee conexõesconexões para prevenir vazamentos. Sempre que for utilizarutilizar umum aparelhoaparelho elétricoelétrico, certifique-se da voltagem do mesmo antes de ligá-lo à rede elétrica. 12
  13. 13. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança CuidadosCuidados comcom vidrariasvidrarias Sempre verifique atentamente se as vidrarias que você utilizará possuem imperfeições (rachaduras, trincas, arestas cortantes) que poderão resultar em acidentes.poderão resultar em acidentes. se você detectar imperfeições em sua vidraria, consulte seu professor ou instrutor imediatamente para efetuar a substituição da mesma. As vidrarias inadequadas para o uso devem ser descartadas em um recipiente devidamente rotulado para vidros quebrados e vidros descartáveis. 13 vidros descartáveis. Não tente colocar tubos de vidro e termômetros em rolhas ou mangueiras, sem antes lubrificá-los com vaselina e proteger as mãos com luvas apropriadas ou toalha de pano.
  14. 14. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança CuidadosCuidados comcom osos reagentesreagentes ConheçaConheça asas propriedadespropriedades dasdas substânciassubstâncias utilizadas nos experimentos. o conhecimento das propriedades das substâncias que você utilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidasutilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidas precauções quando manuseá-las, minimizando os riscos de acidentes. MANUSEIE TODAS AS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS COM MUITO CUIDADO! Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e 14 Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e ecológicas, periculosidades, dentre outras informações importantes são encontradas em fichas de segurança de materiais, as quais podem ser facilmente localizadas na Internet através de “sites” de busca digitando-se “Material Safety Data Sheets” ou simplesmente a sigla MSDS.
  15. 15. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança CuidadosCuidados comcom osos reagentesreagentes Sempre use luvas para manusear reagentes químicos. em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas,em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas, você deve lavar a área atingida com água e sabão. nuncanunca useuse solventessolventes orgânicos,orgânicos, tais como etanol e acetona, para enxaguar a área afetada, pois estes solventes podem aumentar a absorção das substâncias pela pele. Sempre use luvas para manusear reagentes químicos. 15 Evite o uso de chamas. NuncaNunca descartedescarte líquidos orgânicos inflamáveis e imiscíveis em água, em ralos ou piapia.
  16. 16. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança CuidadosCuidados comcom osos reagentesreagentes EviteEvite inalarinalar vaporesvapores de substâncias orgânicas e inorgânicas. Leia cuidadosamente o rótulo do frasco antes de utilizá-lo. Ao utilizar uma substância sólida ou líquida dos frascos de reagentes, pegue-o de modo que sua mão proteja o rótulo e incline-o de modo que o fluxo escoe do lado oposto ao rótulo. 16 Muito cuidado com as tampas e os batoques dos frascos, não permita que eles sejam contaminados ou contaminem-se.
  17. 17. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança ManuseioManuseio dede SoluçõesSoluções Certifique-se da concentração e da data de preparação de uma solução antes de usá-la. Não pipete aspirando com a boca qualquer substância no laboratório, nem mesmo água destilada. Não use o mesmo equipamento volumétrico para medir simultaneamente soluções diferentes. 17 Volumes de soluções padronizadas, tiradas dos recipientes de origem e não utilizadas, devem ser descartados e nunca serem retornados ao recipiente de origem.
  18. 18. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 01Prática 01 Determinação de Álcool na gasolina eDeterminação de Álcool na gasolina e EfeitoEfeito SaltingSalting--outout Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 18
  19. 19. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01Prática 01 Determinação de Álcool na gasolina e EfeitoDeterminação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout http://www.quimica.ufc.br/fim 19
  20. 20. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01Prática 01 Determinação de Álcool na gasolina e EfeitoDeterminação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout 20
  21. 21. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina OBJETIVO Determinar o teor de álcool na gasolina. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Com o auxílio de pipetas coloque 5 mL de gasolina comum em uma proveta de 10 mL e complete o volume dessa proveta com a solução saturada de NaCl. 2. Feche a proveta, segurando firmemente para evitar vazamentos, misturar os líquidos invertendo a proveta por várias vezes. 3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases. 21 3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases. 4. Leia o volume de ambas as fases e anote. 5. Calcule a porcentagem (%) de álcool na gasolina.
  22. 22. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina + NaClGasolina+Álcool 22
  23. 23. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out OBJETIVO Estudar o efeito salting out. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Adicione 15 mL de água e de uma gota de corante a um tubo de ensaio de 50 mL,tampe-o com uma rolha, e misture o conteúdo por inversão. 2. Destampe o tubo e adicione 15 mL de álcool isopropílico 70% em seguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão. 23 seguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão. 3. Destampe o tubo e adicione 7 g de sulfato de amônio finamente dividido, e misture o conteúdo agitando-o vigorosamente durante 10 segundos. Duas camadas distintas devem se formar após 20 segundos de repouso. Se possível, tire fotos a cada 2 segundos. 4. Anote os resultados para discuti-los em nossa aula teórica.
  24. 24. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out OBJETIVO Estudar o efeito salting out. 24
  25. 25. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 02Prática 02 Extração de óleo essencial e daExtração de óleo essencial e da BixinaBixina aa partir de fontes vegetaispartir de fontes vegetais Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 25
  26. 26. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02a – Extração de Óleo EssencialPrática 02a – Extração de Óleo Essencial OBJETIVOS 1. Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. 2. Caracterização de grupamentos funcionais presentes, como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostosdos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Pese o material vegetal a ser extraído pela sua equipe e transfira-o para um balão de 2 L. 2. Com auxílio de um becker adicione água 26 2. Com auxílio de um becker adicione água destilada ao balão até a imersão do material vegetal (1 L). 3. A seguir, posicione o balão em uma manta de aquecimento.
  27. 27. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02a – Extração de Óleo EssencialPrática 02a – Extração de Óleo Essencial 4. Ligue o sistema de extração previamente montado pela técnica e deixe-o ligado por aproximadamente 50 minutos, retirando, se necessário, a água acumulada no dosador com um erlenmeyer. 5. Decorrido o tempo de extração, desliguedesligue oo sistemasistema, espereespere oo seuseu resfriamentoresfriamento porpor umum períodoperíodo dede aproximadamenteaproximadamente 1010 minutosminutos e meça a quantidade do óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior). 6. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfato 27 essencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para o cálculo de rendimento percentual. 7. Guarde o óleo extraído no refrigerador a fim de evitar a sua volatilidade e/ou oxidação
  28. 28. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02a – Extração de Óleo EssencialPrática 02a – Extração de Óleo Essencial 7. Faça os testes de caracterização, mostrados abaixo, para o óleo essencial extraído: Prepare 3 tubos de ensaio (A, B e C) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados.anote os resultados. 28
  29. 29. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum Uma sementesemente dede urucumurucum é composta de vários constituintes, dentre eles a bixinabixina. 29 Devido ao seu caráter ácido, pode ser extraída seletivamente da semente com uma solução básica, a qual gerará o salsal dede bixinabixina solúvel em água.
  30. 30. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum OBJETIVO Extrair a bixina a partir de uma solução alcalina de sementes de urucum, usando a técnica de extração líquido-líquido. 30 NaOH
  31. 31. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum PROCEDIMENTO 1. Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL de solução alcalina de sementes de urucum e transfira-a para um funil de separação (Figura A). 2. A seguir, adicione ao mesmo funil 10 mL de clorofórmio com o auxílio de outra pipeta graduada (Figura B). 31
  32. 32. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum PROCEDIMENTO 3. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentos leves (Figura C). Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil deliberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira (Figura D). 4. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação das duas fases (Figura E). 32
  33. 33. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum PROCEDIMENTO 5. Recolha e guarde a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer, para posterior comparação com a próxima extração. 6. Acidifique a fase aquosa que ficou no funil até pH = 1, utilizando aproximadamente 2,0 mL de solução de HCl a 10% (teste o pH, utilizando papel de pH). 33 papel de pH).
  34. 34. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum 7. Extraia a bixina da solução acidificada com 10 mL de clorofórmio. Recolha a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer limpo. 8. Compare com as fases orgânicas recolhidas nas duas extrações com clorofórmio (meio básico e meio ácido). 34
  35. 35. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 03Prática 03 Caracterização de grupos funcionais porCaracterização de grupos funcionais por testes químicostestes químicos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 35
  36. 36. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais OBJETIVO Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos. alceno Metil-Ar Alcano C 3o Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metil cetonas RCHO ArOH Ésteres Bromo Bayer Lucas Jones 2,4-DFH CHI 36 CHI3 Tollens Fenóis Ésteres
  37. 37. DQOI - UFC Prof. Nunes Br2, CCl4 (vermelho) Br Br , CCl Br Br insaturações falsos resultados Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste do BromoTeste do Bromo (vermelho) tolueno brometo de benzila (incolor) Br2, CCl4 (vermelho) 2-metilpropano 2-bromo-2-metilpropano (incolor) ∆ ou hν ∆ ou hν Br Br2, CCl4 (vermelho) Br Br Br2, CCl4 (vermelho) Br Br Br Br incolor incolor 37 (incolor) hexano hexeno coloração permanece descolore
  38. 38. DQOI - UFC Prof. Nunes KMnO4 frio HO- , H2O (violeta) OH OH cicloexeno 1,2-cicloexadiol MnO2 (marrom) + Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste do BayerTeste do Bayer KMnO4 frio HO- , H2O (violeta) O O MnO2 (marrom) + 2-pentino pentano-2,3-diona KMnO4 frio HO-, H2O (violeta) X 38 tolueno 2-metilpropano (violeta) KMnO4 frio HO-, H2O (violeta) X X alceno/alcino
  39. 39. DQOI - UFC Prof. Nunes OH ZnCl/HCl Cl Reação rápida: Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste do LucasTeste do Lucas 2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano Reação lenta: OH ZnCl/HCl 2-propanol Cl 2-cloropropano 39 Reação muito lenta: OH ZnCl/HCl etanol Cl cloroetano 1o 2o 3o Após aquecimento Rápido
  40. 40. DQOI - UFC Prof. Nunes + 3 CrO3 + H2SO4 R O HR OH R O OH + Cr2(SO4)3 Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste de JonesTeste de Jones R R OH álcoois 2o álcoois 1o OH + 3 CrO3 + H2SO4 R O R + Cr2(SO4)3 40 XR R álcoois 3o + 3 CrO3 + H2SO4 1o 2o 3o
  41. 41. DQOI - UFC Prof. Nunes O O2N N H O2N NO Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste da 2,4Teste da 2,4--dinitroidrazinadinitroidrazina R R R O H cetonas NO2NHH2N+ O2N NO2NHH2N+ R N R N NO2 N N H O2N NO2 41 aldeídos R H
  42. 42. DQOI - UFC Prof. Nunes R O metilcetonas + 3 I2 + 4 NaOH R O O- +Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O iodofórmio Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste do IodofórmioTeste do Iodofórmio R O R cetonas + X3 I2 + 4 NaOH R O O- + Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O iodofórmio R O metilcetonas + 3 I2 + 4 NaOH R O O- + Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O iodofórmio 42 R OH 3 I2 + 4 NaOH álcoois secundários
  43. 43. DQOI - UFC Prof. Nunes R O R cetonas + 2 [Ag(NH3)2]OH X Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste deTeste de TollensTollens espelho de prataespelho de prata R O H aldeídos + 2 [Ag(NH3)2]OH R O O- + NH4 + Ago + 3 NH3 + H2O 43 aldeído cetona
  44. 44. DQOI - UFC Prof. Nunes OHO + [Fe(H2O)6]3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+ ácido salicílico Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste de FenóisTeste de Fenóis X ácido salicílico AS OO O + [Fe(H2O)6]3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+ ácido acetilsalicílico AAS 44 AS AAS Tolueno + [Fe(H2O)6]3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+ tolueno X
  45. 45. DQOI - UFC Prof. Nunes H2NOH.HCl (cloridrato de hidroxilamina) O O O N O- + Na H + OH HCl O N OH H Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste de ÉsteresTeste de Ésteres O N OH H 3 FeCl3 O N O H Fe 3 OHO OO O 45 AAS AS Tolueno ácido salicílico AS ácido acetilsalicílico AAS tolueno
  46. 46. DQOI - UFC Prof. Nunes alceno Metil-Ar Alcano C 3o Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metil cetonas RCHO ArOH Ésteres Bromo Bayer Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Bayer Lucas Jones 2,4-DFH CHI3 Tollens Fenóis 46 Fenóis Ésteres
  47. 47. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 04Prática 04 Solubilidade, Acidez eSolubilidade, Acidez e BasicidadeBasicidade de Compostos Orgânicosde Compostos Orgânicos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 47
  48. 48. DQOI - UFC Prof. Nunes Para realizar os testes, proceda da seguinte maneira: Coloque 0,5 mL ou 0,1 g (recebido previamente pesado) da amostra em um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A). Prática 04 - Solubiliade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubiliade, Acidez e Basicidade um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A). Agite vigorosamente e verifique se a amostra é solúvel. 48 Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastão de vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B). Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio em análise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o teste utilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência para baixo, ou lado, no fluxograma).
  49. 49. DQOI - UFC Prof. Nunes Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastão de vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B). Prática 04 - Solubiliade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubiliade, Acidez e Basicidade Amostra solúvel pH < 7 pH > 7pH = 7 H2O papel indicador • compostos 1-5 carbonos • façam ligações de hidrogênio 49 Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio em análise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o teste utilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência para baixo, ou lado, no próximo fluxograma). ácidos neutros bases
  50. 50. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 04 - Solubiliade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubiliade, Acidez e Basicidade Amostra H2O H2O • compostos 1-5 carbonos • façam ligações de hidrogênio • compostos + 5 carbonos • não façam ligações de hidrogênio Para cada teste, um tubo de ensaio limpo deverá ser utilizado. solúvel insolúvel pH < 7 pH > 7pH = 7 ácidos neutros bases solúvel insolúvel NaOH 5% NaHCO 5% HCl 5% solúvel insolúvel papel indicador ácidos • façam ligações de hidrogênio • não façam ligações de hidrogênio 50 NaHCO3 5% solúvel insolúvel ácido forte ácido fraco solúvel insolúvel bases H2SO4 conc solúvel insolúvel compostos neutros compostos inertes ácidos compostos neutros e inertes
  51. 51. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 04 - Solubiliade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubiliade, Acidez e Basicidade 51
  52. 52. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 05Prática 05 Preparação daPreparação da pp--NitroacetanilidaNitroacetanilida Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 52
  53. 53. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 05 – Preparação da p-nitroacetanilidaPrática 05 – Preparação da p-nitroacetanilida OBJETIVO Determinar o ponto de fusão de substâncias puras e de uma substância desconhecida. PROCEDIMENTO 1. A um becker seco de 100 mL, adicione aproximadamente 2,5g (anote todos os dígitos) de acetanilida seca e pulverizada (Figura A). A seguir, adicione 3,0 mL de ácido acético glacial, e agite com um bastão de vidro para obter uma suspensão (Figura B). Adicione, sob agitação constante, 6,25mL de 53 uma suspensão (Figura B). Adicione, sob agitação constante, 6,25mL de H2SO4 concentrado (a mistura tornar-se-á quente e límpida). (Figura C)
  54. 54. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 05 – Preparação da p-nitroacetanilidaPrática 05 – Preparação da p-nitroacetanilida PROCEDIMENTO 2. Resfrie a mistura reacional em banho de gelo triturado e sal até que a temperatura chegue a 0-2 oC (A temperatura dever ser medida com o termômetro imerso na solução). 3. Adicione à solução, ainda imersa em banho de gelo, lentamente e com agitação constante, 2,3 mL da mistura nitrante resfriada (1,4 mL de HNO3 concentrado e 0,9 mL de H2SO4 concentrado) já 54 concentrado e 0,9 mL de H2SO4 concentrado) já preparada pelo técnico do laboratório e mantida em um tudo de ensaio na geladeira. IMPORTANTE! A adição da solução nitrante deve ser realizada lentamente para garantir que a temperatura reacional não ultrapasse 10oC
  55. 55. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 05 – Preparação da p-nitroacetanilidaPrática 05 – Preparação da p-nitroacetanilida PROCEDIMENTO 4. Terminada a adição, deixe a mistura reacional em repouso à temperatura ambiente por 20 minutos. 5. Em um becker de 100 mL, pese 25 g de gelo picado e adicione sobre a mistura reacional, com agitação vigorosa, utilizando bastão de vidro. Haverá a precipitação do produto. 55 6. Deixe em repouso por 5 minutos e filtre à vácuo.
  56. 56. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 05 – Preparação da p-nitroacetanilidaPrática 05 – Preparação da p-nitroacetanilida PROCEDIMENTO 6. Lave os cristais com três porções de 250 mL água gelada descartando-a logo após cada filtração. 7. Meça o pH a partir de terceira lavagem até que o pH da água adicionada seja igual ao pH da água recolhida no kitassato, isto é, até que o pHpH da água recolhida esteja entre 66--77 (500 - 750 mL). indicativo de que impurezas ácidas não mais estão presentes no sólido. 56
  57. 57. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 05 – Preparação da p-nitroacetanilidaPrática 05 – Preparação da p-nitroacetanilida Recristalização da p-nitroacetanilida. 1. Dissolva o sólido obtido anterioriormente em álcool etílico (aproximadamente 20 mL) em ebulição (utilize uma placa de aquecimento para aquecer o álcool).uma placa de aquecimento para aquecer o álcool). Caso existam impurezas insolúveis, filtre a solução quente em um funil pré-aquecido em chapa ou em estufa e recolha o filtrado em um Becker de 100 mL (Figura I). 2. Deixe em repouso até que a p-nitroacetanilida recristalize. Filtre os cristais em funil de Büchner 57 3. Filtre os cristais em funil de Büchner, lavando com álcool etílico gelado (no máximo 20 mL). 4. Escorra bem e seque em estufa a 100 oC por 5 minutos. 5. Pese o produto seco e calcule o rendido obtido na reação.
  58. 58. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 06Prática 06 Preparação do Cloreto dePreparação do Cloreto de tercterc--ButilaButila Cl Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 58
  59. 59. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila PROCEDIMENTO 1. Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL de álcool terc-butílico e transfira para um funil de separação (Figura A). 2. Esta parte e a seguinte do procedimento deverão ser realizadas na capela. 59 ser realizadas na capela. 3. Com cuidado e vagarosamente, adicione 15 mL de ácido clorídrico concentrado ao funil de separação (Figura B).
  60. 60. DQOI - UFC Prof. Nunes Feche o funil e o agite suavemente (Figura C), durante 20 minutos, tomando o cuidado de aliviar a pressão interna depois de cada agitação (Figura D). Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila Deixe a mistura em repouso até que as duas fases estejam 60 Deixe a mistura em repouso até que as duas fases estejam nitidamente separadas (Figura E).
  61. 61. DQOI - UFC Prof. Nunes Separe a fase inferior (ácida) e a descarte imediatamente em frasco apropriado disposto na capela (Figura F). Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila Ao funil que ainda contém a fase superior, adicione 15 mL de uma solução 5% de bicarbonato de sódio (NaHCO3) (Figura G), agite durante alguns instantes (Figura H), deixe que as fases se separem e descartar a fase aquosa (NaCl) inferior (Figura I) em frasco apropriado. 61
  62. 62. DQOI - UFC Prof. Nunes Ao funil que ainda contém a fase superior, adicione 15 mL de água destilada (Figura J), agite durante alguns instantes (Figura K), deixe que as fases se separem e descarte a fase aquosa inferior (Figura L). Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila Transfira a fase superior do funil (cloreto de terc-butila) para um béquer de 50 mL (Figura M). 62
  63. 63. DQOI - UFC Prof. Nunes Adicione ao becker, uma quantidade suficiente de sulfato de sódio anidro para eliminar traços de água ainda presentes (Figura N). Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila Decante a fase líquida em um Becker pequeno (Figura O). 63
  64. 64. DQOI - UFC Prof. Nunes Pese sua amostra e junte-a com as amostras dos demais grupos em um balão de fundo redondo para realizar uma única destilação. Monte um sistema de destilação simples, lembrando-se de adicionar Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila Monte um sistema de destilação simples, lembrando-se de adicionar algumas pedras de ebulição ao balão (3 ou 4). Em seguida, destile o produto reacional. 64
  65. 65. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila Teste de confirmação Quando o cloreto de terc-butila reage com o íon hidróxido (OH-), este substitui o íon cloreto que é liberado no meio. O íon cloreto pode ser caracterizado no meio através de uma reação de precipitação, na qual o íon cloreto reage com o íon prata para formar um sal insolúvel, o cloreto de prata (AgCl). Em um tubo de ensaio, adicione 5 gotas do material recém-preparado e 5 mL de uma solução 5% de hidróxido de potássio (KOH). 65 de uma solução 5% de hidróxido de potássio (KOH). Com cuidado, aqueça o tubo na lamparina por 2 minutos.
  66. 66. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila Teste de confirmação 66 (AgCl)
  67. 67. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 07Prática 07 Preparação do Ácido BenzóicoPreparação do Ácido Benzóico Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 67
  68. 68. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 07 – Preparação do Ácido BenzóicoPrática 07 – Preparação do Ácido Benzóico Em um erlenmeyer de 125 mL, contendo uma barra magnética, adicione 1,2 mL de acetofenona e 40 mL de hipoclorito de sódio 5%. Em seguida, com o auxílio de um agitador magnético, agitar a mistura reacional por 30 minutos à temperatura ambiente (Figura 1). 68
  69. 69. DQOI - UFC Prof. Nunes Posteriormente, adicione 0,3 g de sulfito de sódio para reagir com hipoclorito de sódio remanescente. Agite novamente a mistura por aproximadamente 15 minutos. Prática 07 – Preparação do Ácido BenzóicoPrática 07 – Preparação do Ácido Benzóico Agite novamente a mistura por aproximadamente 15 minutos. Transfira a mistura resultante para um funil de separação e extraia com de 30 mL de acetato de etila, agitando o funil e liberando a pressão a cada agitação (Figura 2). 69
  70. 70. DQOI - UFC Prof. Nunes Reserve a fase aquosa (fase inferior) em um Becker. Descarte a fase orgânica (fase superior) em frasco apropriado. Prática 07 – Preparação do Ácido BenzóicoPrática 07 – Preparação do Ácido Benzóico Retorne a fase aquosa, contida no Becker, ao funil de separação e adicione mais 30 mL de acetato de etila e repita o procedimento de extração (Figura 3). 70
  71. 71. DQOI - UFC Prof. Nunes Recolha a fase aquosa (fase inferior) em um Becker e descarte a fase orgânica (fase superior) em frasco apropriado. O solvente orgânico (acetato de etila) removerá o clorofórmio formado no meio reacional e a acetofenona que não reagiu. Prática 07 – Preparação do Ácido BenzóicoPrática 07 – Preparação do Ácido Benzóico formado no meio reacional e a acetofenona que não reagiu. Em seguida, adicione à fase aquosa contida no Becker, 10 mL de uma solução de HCl 3 M com o auxílio de uma pipeta graduada (Figura 4). 71
  72. 72. DQOI - UFC Prof. Nunes Coloque o becker em banho de gelo por 15 minutos. Um sólido branco (ácido benzóico) deverá aparecer. Prática 07 – Preparação do Ácido BenzóicoPrática 07 – Preparação do Ácido Benzóico Faça uma filtração a vácuo do sólido obtido em funil de Büchner, lavando com (no máximo 60 mL) de água destilada gelada (Figura 5). 72
  73. 73. DQOI - UFC Prof. Nunes Seque o produto em estufa a 100 oC por cerca de 5 minutos. E finalmente, pese o produto e calcule os rendimentos teórico e prático da reação. Prática 07 – Preparação do Ácido BenzóicoPrática 07 – Preparação do Ácido Benzóico da reação. Determine o ponto de fusão do ácido benzóico obtido pelo método capilar e compare com o valor relatado na literatura (122 oC). 73
  74. 74. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 08Prática 08 Preparação daPreparação da DibenzalacetonaDibenzalacetona Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 74
  75. 75. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 08 – Preparação da DibenzalacetonaPrática 08 – Preparação da Dibenzalacetona PROCEDIMENTO Em um erlenmeyer de 125 mL (Figura A) adicione com o auxílio de uma pipeta graduada, 2,5 ml benzaldeído e 1 mL acetona em 25 mL de etanol. Acrescente 5 mL de uma solução de hidróxido de sódio a 10% (Figura B), 20 mL de água destilada e uma barra magnética (Figura C). Tampe o frasco com um béquer e mantenha sob agitação magnética durante 10 minutos. De tempo em tempo alivie a pressão, destampando o frasco Figura D 75 (Figura D).
  76. 76. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 08 – Preparação da DibenzalacetonaPrática 08 – Preparação da Dibenzalacetona Transcorrido o tempo reacional de 10 minutos, deixe a mistura em repouso durante mais 10 minutos com agitação manual ocasional. Em seguida coloque o erlenmeyer com o produto reacional em umEm seguida coloque o erlenmeyer com o produto reacional em um banho de gelo e aguarde a completa precipitação do produto (Figura E). Transcorrida a precipitação, faça uma filtração a vácuo utilizando um funil de Büchner, contendo dois papéis de filtro. Lave o produto com pequenas porções de água destilada e gelada.(no máximo 100 mL) (Figura F). 76
  77. 77. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 08 – Preparação da DibenzalacetonaPrática 08 – Preparação da Dibenzalacetona RecristalizaçãoRecristalização dada DibenzalacetonaDibenzalacetona ProduzidaProduzida a) Transfira o produto obtido para um Becker de 100 mL (Figura G). Aqueça 20 mL de álcool em outro becker de 100 mL e adicione o produto em pequenas porções ao etanol quente até a dissolução completa da dibenzalacetona (Figura H). 77
  78. 78. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 08 – Preparação da DibenzalacetonaPrática 08 – Preparação da Dibenzalacetona b) Após a dissolução, deixe a solução resfriar lentamente e em repouso para que ocorra a recristalização da dibenzalacetona. Quando o material atingir a temperatura ambiente, complete o resfriamento em um banho de gelo (Figura I).de gelo (Figura I). c) Prepare um sistema de filtração a vácuo, colocando dois papeis de filtro 78 c) Prepare um sistema de filtração a vácuo, colocando dois papeis de filtro no funil de Büchner. d) Transfira todo o material para o funil de Büchner e faça a filtração a vácuo. Se necessário utilize o etanol da filtração (água mãe) para lavagem do erlenmeyer (Figura J).
  79. 79. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 08 – Preparação da DibenzalacetonaPrática 08 – Preparação da Dibenzalacetona CASO EXISTAM IMPUREZAS INSOLÚVEIS EM SUSPENSÃO APÓS A DISSOLUÇÃO A QUENTE e) Filtre imediatamente o produto, ainda quente, em um erlenmeyer de 125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de algodão (Figura L). 79 Em seguida, conclua a recristalização utilizando os mesmos procedimentos constantes nos itens (b), (c) e (d). Finalmente, seque completamente os cristais de dibenzalacetona purificada em estufa a 100 oC por 5 minutos. Em seguida, pese-os e calcule os rendimentos teórico e prático. Guarde o produto obtido em frasco apropriado e descarte os resíduos produzidos nos frascos adequados.
  80. 80. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 09Prática 09 Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPreparação do Ácido Acetilsalicílico Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 80
  81. 81. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização OBJETIVO Purificar a acetanilida através de uma recristalização, utilizando a água como solvente. PROCEDIMENTOPROCEDIMENTO 1. Pese aproximadamente de 4,0 g de acetanilida em um béquer de 250 mL e, a seguir, adicione 80 mL de água com o auxílio de uma proveta. 2. Aqueça a suspensão em uma chapa aquecedora, agitando com um bastão de vidro, até dissolver o máximo de sólido possível. Dissolver acetanilida + impurezas 81 Dissolver acetanilida + impurezas 3. A seguir, filtre a solução em um funil comum, previamente aquecido, utilizando uma pequena quantidade de algodão como filtro. Filtrar impurezas insolúveis
  82. 82. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 09 – Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPrática 09 – Preparação do Ácido Acetilsalicílico PROCEDIMENTO Em um balão de 125 mL coloque: 2,5 g de ácido salicílico e 5 mL de anidrido acético adicionando lentamente e sob agitação manual e 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). Acrescente uma barra magnética. Adapte ao balão um condensador na posição de refluxo 82 (Figura A). Aqueça o balão contendo a mistura em banho-maria a 50-60 °C com agitação magnética por 30 minutos. Controle a temperatura do banho-maria com um termômetro, como mostra a figura A.
  83. 83. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 09 – Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPrática 09 – Preparação do Ácido Acetilsalicílico Decorrido o tempo, deixe resfriar lentamente, até chegar à temperatura ambiente, quando será observada a formação de um precipitado branco. Adicione, com agitação, 25 mL de água destilada gelada e faça uma filtração a vácuo utilizando um funil de Büchner, lavando o precipitado com (no máximo 50 mL) de água destilada gelada (Figura B). 83
  84. 84. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 09 – Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPrática 09 – Preparação do Ácido Acetilsalicílico Recristalização do AAS a) Aqueça 50 mL de água destilada em um becker de 100 mL e adicione o produto (que está no funil de Büchner) em pequenas porções ao becker queproduto (que está no funil de Büchner) em pequenas porções ao becker que contém a água, agitando com um bastão de vidro, até que todo o precipitado se dissolva. (temperatura em torno de 70 °C) (Figura C). b) Caso o material não se dissolva completamente, acrescente 2,5 mL etanol (Figura D). 84
  85. 85. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 09 – Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPrática 09 – Preparação do Ácido Acetilsalicílico c) Resfrie lentamente a solução em repouso, para que ocorra a recristalização do AAS. Quando o material atingir a temperatura ambiente, complete oQuando o material atingir a temperatura ambiente, complete o resfriamento em banho de gelo (Figura E). Transfira todo o material para o funil de Büchner e faça a filtração a vácuo, lavando com água destilada gelada (máximo 60 mL) (Figura F). 85
  86. 86. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 09 – Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPrática 09 – Preparação do Ácido Acetilsalicílico CASO EXISTAM IMPUREZAS INSOLÚVEIS EM SUSPENSÃO APÓS A DISSOLUÇÃO A QUENTE d) Filtre imediatamente o produto, ainda quente, em um erlenmeyer de 125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de algodão (Figura L). 86 Em seguida, conclua a recristalização utilizando os mesmos procedimentos constantes nos itens (b), (c) e (d). Finalmente, seque completamente os cristais de dibenzalacetona purificada em estufa a 100 oC por 5 minutos. Em seguida, pese-os e calcule os rendimentos teórico e prático. Guarde o produto obtido em frasco apropriado e descarte os resíduos produzidos nos frascos adequados.
  87. 87. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 09 – Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPrática 09 – Preparação do Ácido Acetilsalicílico ReaçãoReação dede ConfirmaçãoConfirmação Em um tubo de ensaio, dissolva alguns cristais de ácido salicílico em 1 mL de etanol.salicílico em 1 mL de etanol. A seguir, adicione 3 gotas de cloreto férrico. Agite a mistura e observe a cor produzida: compostos fenólicos dão coloração azul, vermelho, violeta ou verde quando em presença de íons Fe3+. Repita o procedimento utilizando o produto da reação e 87 Repita o procedimento utilizando o produto da reação e compare o resultado dos dois testes.
  88. 88. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental FIMFIM Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 88
  89. 89. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização 4. Deixe o sistema em repouso até atingir a temperatura ambiente. Dissolver acetanilida + impurezas Caso a acetanilida não recristalize, coloque o erlenmeyer para esfriar em um banho de gelo (com um pouco depara esfriar em um banho de gelo (com um pouco de água) por 10 minutos. 5. Decorrido este tempo, filtre a vácuo os cristais fazendo uso de papel de filtro, funil de Büchner e um kitassato. Filtrar a acetanilida 89 6. Lave os cristais com 3 porções de 20 mL de água destilada gelada e mantenha o sistema sob vácuo durante 5 minutos. A solução remanescente contida no kitassato, denominada "água mãe", deve ser armazenada em um recipiente apropriado. Remoção de impurezas sobre o sólido.
  90. 90. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização 7. Pese os cristais em um vidro de relógio e calcule o rendimento percentual. 8. Guarde o material recristalizado em um recipiente8. Guarde o material recristalizado em um recipiente apropriado. 90
  91. 91. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão OBJETIVO Determinar o ponto de fusão de substâncias puras e de uma substância desconhecida. PROCEDIMENTOPROCEDIMENTO 1. Adapte o tubo capilar com a amostra a um termômetro utilizando uma liga de borracha, de modo que a ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. 2. Mergulhe o termômetro no banho de fusão (Becker com água, óleo ou glicerina em aquecimento). Em caso de dúvida, consulte o professor a posição correta do capilar no banho. 91 no banho. 3. Aqueça o banho em chapa aquecedora com agitação magnética. A agitação constante homogeneíza a temperatura do banho.
  92. 92. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão 4. O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro. 5. Anote a temperatura marcada no termômetro no momento em que a substância começar a fundir e observe a fusão completa (passagem do estado sólido para o líquido). Essa é a temperatura de fusão da substância. 6. Consulte a tabela abaixo, compare os valores de ponto de fusão determinados com aqueles da tabela e identifique sua amostra. 92

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