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Teoria das práticas CE0880

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Teoria das práticas CE0880

  1. 1. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0880 - Química Orgânica Experimental I Teoria dasTeoria das Aulas PráticasAulas Práticas Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 1 mar/2017
  2. 2. DQOI - UFC Prof. Nunes 16/mar – Biossegurança 23/mar - Prática 01 - Determinação de Álcool na gasolina e efeito salting-out 30/mar - Encontros Universitários AulasAulas 30/mar - Encontros Universitários 06/abr - Prática 02 - Extração de óleo essencial e da Bixina a partir de fontes vegetais 13/abr - Não haverá aula 20/abr - Prática 03 – Recristalização e determinação do ponto de fusão 26/abr - Discussão das Práticas 1-3 04/mai - Não haverá aulas 11/mai - Avaliação 1 (Práticas Biossegurança + Práticas 1-3) 18/mai - Prática 04 - Caracterização de grupos funcionais por testes químicos 25/mai - Discussão da prática 04 01/jun - Prática 05 - Solubilidade, acidez e basicidade de compostos orgânicos.01/jun - Prática 05 - Solubilidade, acidez e basicidade de compostos orgânicos. 08/jun - Prática 06 - Reação de Saponificação e Prática 07: Cola da Caseína 15/jun - Feriado 22/jun - Discussão das Práticas 5-6 29/jun - Avaliação 2 (Práticas 4-7) 2
  3. 3. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0880 - Química Orgânica Experimental I Prática 00Prática 00 BiossegurançaBiossegurança Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 3
  4. 4. DQOI - UFC Prof. Nunes Em reunião realizada durante o I Workshop dos Professores da Área de Química Orgânica do DQOI, realizado nos dias 14 e 15 de dezembro de 2011, FICOU ESTABELECIDO que: Regimento InternoRegimento Interno Será tolerado o atraso de 10 (dez) minutos para a chegada do estudante. Depois deste tempo, o estudante não poderá participar da aula prática. O estudante só poderá participar da aula prática se estiver vestido adequadamente (calça comprida, jaleco, calçado fechado e óculos de segurança) e com o seu roteiro de aulas práticas. Cada equipe deverá ter, no máximo, 03 estudantes, exceto em alguma prática em particular.em particular. As práticas deverão seguir INVARIAVELMENTE o calendário estabelecido. Não será possível a realização de mais de uma prática em uma única aula. Não haverá reposição de aulas práticas para os estudantes faltosos. 4
  5. 5. DQOI - UFC Prof. Nunes A. Segurança no laboratório A conscientização das responsabilidades, dos riscos, dos perigos e dos cuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança. Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança cuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança. Todavia, a conscientizaçãoconscientização destes pontos somente será importante se adotarmos uma postura profissional preocupada com nossa segurança e das demais pessoas que trabalham conosco no laboratório. Devemos ser obedientesobedientes àsàs regrasregras dede segurançasegurança e, o mais importante de tudo, é nos conscientizarmos de que acidente pode acontecer inclusive conosco. 5
  6. 6. DQOI - UFC Prof. Nunes B. Segurança é, antes de tudo, responsabilidade sua. LaboratóriosLaboratórios químicosquímicos sãosão potencialmentepotencialmente locaislocais perigosos,perigosos, neles se encontram: líquidos inflamáveis, Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança líquidos inflamáveis, vidrarias frágeis, substâncias químicas tóxicas, e equipamentos que podem estar sob vácuo ou altas pressões, e acidentesacidentes nono laboratóriolaboratório podempodem terter conseqüênciasconseqüências sériassérias ee trágicastrágicas.. Felizmente, oo laboratóriolaboratório nãonão seráserá maismais perigosoperigoso queque umauma cozinhacozinha ou um banheiro se você estiver atento aos perigos potenciais, e trabalhar com a atenção e os cuidados devidos. 6
  7. 7. DQOI - UFC Prof. Nunes Algumas linhas gerais para segurança no laboratório são apresentadas nesta seção. Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com as Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com as regras de segurança aplicadas pelos administradores de seu laboratório. Seu professor ou instrutor tem a responsabilidade te lhe advertir dos perigos associados com seu trabalho, e você deveria sempre consultá- lo caso você não esteja seguro acerca dos perigos potenciais em seu laboratório. Entretanto, a suasua própriaprópria segurançasegurança ee aa dede seusseus colegascolegas nono laboratório,laboratório, sãosão amplamenteamplamente determinadasdeterminadas pelaspelas suassuas práticaspráticas dede trabalhotrabalho. Sempre trabalhe seguramente, use seu bom senso, e se conforme com as regras de segurança. 7
  8. 8. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança EquipamentosEquipamentos dede ProteçãoProteção IndividualIndividual (EPI)(EPI) 8
  9. 9. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança HábitosHábitos IndividuaisIndividuais Lave as mãos antes de iniciar seu trabalho. Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente.Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente. Nunca: fume, coma, beba ou corra no laboratório. Nunca use cabelos longos soltos. Nunca jogue papel, fósforos, fitas de medição de pH ou qualquer outro sólido em pias para evitar entupimentos. 9 Sempre que terminar um experimento: desligue todos os aparelhos; lave todo o material; guarde todos os equipamentos, reagentes e vidrarias nos locais apropriados, deixe a bancada limpa e desobstruída.
  10. 10. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança ConsideraçõesConsiderações GeraisGerais Torne-se familiar com o ambiente do laboratório. saiba onde ficam as saídas do laboratório, os extintores e cobertores para combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojopara combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojo de primeiros socorros e o telefone. também é muito importante verificar se as saídas do laboratório estão desobstruídas e se o chão está seco. Localize as saídas mais próximas que o levem para fora do prédio. Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer 10 Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer perigo e não extinguir o fogo. Em casocaso dede queimadurasqueimaduras comcom substânciassubstâncias químicasquímicas, as áreas da pele com as quais a substância teve contato devem ser imediatamente e completamente lavadas com sabão e água morna.
  11. 11. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança ConsideraçõesConsiderações GeraisGerais Se substâncias químicas, em particular reagentes corrosivos ou quentes, entram em contato com os olhos, imediatamente inunde os olhos com água.imediatamente inunde os olhos com água. Em casocaso dede cortescortes, se estes forem de pequenas extensões e profundidades podem ser tratadas com procedimentos de primeiros socorros. Quando se tratar de cortescortes maismais extensosextensos e/oue/ou profundosprofundos, um atendimento médico profissional deve ser procurado. 11 Em caso de derramamento de substâncias químicas, limpe imediatamente.
  12. 12. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança ConsideraçõesConsiderações GeraisGerais Verificar as mangueirasmangueiras ee conexõesconexões para prevenir vazamentos. Sempre que for utilizarutilizar umum aparelhoaparelho elétricoelétrico, certifique-se da voltagem do mesmo antes de ligá-lo à rede elétrica. 12
  13. 13. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança CuidadosCuidados comcom vidrariasvidrarias Sempre verifique atentamente se as vidrarias que você utilizará possuem imperfeições (rachaduras, trincas, arestas cortantes) que poderão resultar em acidentes.poderão resultar em acidentes. se você detectar imperfeições em sua vidraria, consulte seu professor ou instrutor imediatamente para efetuar a substituição da mesma. As vidrarias inadequadas para o uso devem ser descartadas em um recipiente devidamente rotulado para vidros quebrados e vidros descartáveis. 13 vidros descartáveis. Não tente colocar tubos de vidro e termômetros em rolhas ou mangueiras, sem antes lubrificá-los com vaselina e proteger as mãos com luvas apropriadas ou toalha de pano.
  14. 14. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança CuidadosCuidados comcom osos reagentesreagentes ConheçaConheça asas propriedadespropriedades dasdas substânciassubstâncias utilizadas nos experimentos. o conhecimento das propriedades das substâncias que você utilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidasutilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidas precauções quando manuseá-las, minimizando os riscos de acidentes. MANUSEIE TODAS AS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS COM MUITO CUIDADO! Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e 14 Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e ecológicas, periculosidades, dentre outras informações importantes são encontradas em fichas de segurança de materiais, as quais podem ser facilmente localizadas na Internet através de “sites” de busca digitando-se “Material Safety Data Sheets” ou simplesmente a sigla MSDS.
  15. 15. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança CuidadosCuidados comcom osos reagentesreagentes Sempre use luvas para manusear reagentes químicos. em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas,em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas, você deve lavar a área atingida com água e sabão. nuncanunca useuse solventessolventes orgânicos,orgânicos, tais como etanol e acetona, para enxaguar a área afetada, pois estes solventes podem aumentar a absorção das substâncias pela pele. Sempre use luvas para manusear reagentes químicos. 15 Evite o uso de chamas. NuncaNunca descartedescarte líquidos orgânicos inflamáveis e imiscíveis em água, em ralos ou piapia.
  16. 16. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança CuidadosCuidados comcom osos reagentesreagentes EviteEvite inalarinalar vaporesvapores de substâncias orgânicas e inorgânicas. Leia cuidadosamente o rótulo do frasco antes de utilizá-lo. Ao utilizar uma substância sólida ou líquida dos frascos de reagentes, pegue-o de modo que sua mão proteja o rótulo e incline-o de modo que o fluxo escoe do lado oposto ao rótulo. 16 Muito cuidado com as tampas e os batoques dos frascos, não permita que eles sejam contaminados ou contaminem-se.
  17. 17. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança ManuseioManuseio dede SoluçõesSoluções Certifique-se da concentração e da data de preparação de uma solução antes de usá-la. Não pipete aspirando com a boca qualquer substância no laboratório, nem mesmo água destilada. Não use o mesmo equipamento volumétrico para medir simultaneamente soluções diferentes. 17 Volumes de soluções padronizadas, tiradas dos recipientes de origem e não utilizadas, devem ser descartados e nunca serem retornados ao recipiente de origem.
  18. 18. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 01Prática 01 Determinação de Álcool na gasolina eDeterminação de Álcool na gasolina e EfeitoEfeito SaltingSalting--outout Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 18
  19. 19. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01Prática 01 Determinação de Álcool na gasolina e EfeitoDeterminação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout http://www.quimica.ufc.br/fim 19
  20. 20. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01Prática 01 Determinação de Álcool na gasolina e EfeitoDeterminação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout 20
  21. 21. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina OBJETIVO Determinar o teor de álcool na gasolina. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Com o auxílio de pipetas coloque 5 mL de gasolina comum em uma proveta de 10 mL e complete o volume dessa proveta com a solução saturada de NaCl. 2. Feche a proveta, segurando firmemente para evitar vazamentos, misturar os líquidos invertendo a proveta por várias vezes. 3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases. 21 3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases. 4. Leia o volume de ambas as fases e anote. 5. Calcule a porcentagem (%) de álcool na gasolina.
  22. 22. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina + NaClGasolina+Álcool 22
  23. 23. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out OBJETIVO Estudar o efeito salting out. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Adicione 15 mL de água e de uma gota de corante a um tubo de ensaio de 50 mL,tampe-o com uma rolha, e misture o conteúdo por inversão. 2. Destampe o tubo e adicione 15 mL de álcool isopropílico 70% em seguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão. 23 seguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão. 3. Destampe o tubo e adicione 7 g de sulfato de amônio finamente dividido, e misture o conteúdo agitando-o vigorosamente durante 10 segundos. Duas camadas distintas devem se formar após 20 segundos de repouso. Se possível, tire fotos a cada 2 segundos. 4. Anote os resultados para discuti-los em nossa aula teórica.
  24. 24. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out OBJETIVO Estudar o efeito salting out. 24
  25. 25. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 02Prática 02 Extração de óleo essencial e daExtração de óleo essencial e da BixinaBixina aa partir de fontes vegetaispartir de fontes vegetais Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 25
  26. 26. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02a – Extração de Óleo EssencialPrática 02a – Extração de Óleo Essencial OBJETIVOS 1. Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. 2. Caracterização de grupamentos funcionais presentes, como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostosdos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Pese o material vegetal a ser extraído pela sua equipe e transfira-o para um balão de 2 L. 2. Com auxílio de um becker adicione água 26 2. Com auxílio de um becker adicione água destilada ao balão até a imersão do material vegetal (1 L). 3. A seguir, posicione o balão em uma manta de aquecimento.
  27. 27. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02a – Extração de Óleo EssencialPrática 02a – Extração de Óleo Essencial 4. Ligue o sistema de extração previamente montado pela técnica e deixe-o ligado por aproximadamente 50 minutos, retirando, se necessário, a água acumulada no dosador com um erlenmeyer. 5. Decorrido o tempo de extração, desliguedesligue oo sistemasistema, espereespere oo seuseu resfriamentoresfriamento porpor umum períodoperíodo dede aproximadamenteaproximadamente 1010 minutosminutos e meça a quantidade do óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior). 6. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfato 27 essencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para o cálculo de rendimento percentual. 7. Guarde o óleo extraído no refrigerador a fim de evitar a sua volatilidade e/ou oxidação
  28. 28. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02a – Extração de Óleo EssencialPrática 02a – Extração de Óleo Essencial 7. Faça os testes de caracterização, mostrados abaixo, para o óleo essencial extraído: Prepare 3 tubos de ensaio (A, B e C) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados.anote os resultados. 28
  29. 29. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum Uma sementesemente dede urucumurucum é composta de vários constituintes, dentre eles a bixinabixina. 29 Devido ao seu caráter ácido, pode ser extraída seletivamente da semente com uma solução básica, a qual gerará o salsal dede bixinabixina solúvel em água.
  30. 30. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum OBJETIVO Extrair a bixina a partir de uma solução alcalina de sementes de urucum, usando a técnica de extração líquido-líquido. 30 NaOH
  31. 31. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum PROCEDIMENTO 1. Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL de solução alcalina de sementes de urucum e transfira-a para um funil de separação (Figura A). 2. A seguir, adicione ao mesmo funil 10 mL de clorofórmio com o auxílio de outra pipeta graduada (Figura B). 31
  32. 32. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum PROCEDIMENTO 3. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentos leves (Figura C). Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil deliberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira (Figura D). 4. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação das duas fases (Figura E). 32
  33. 33. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum PROCEDIMENTO 5. Recolha e guarde a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer, para posterior comparação com a próxima extração. 6. Acidifique a fase aquosa que ficou no funil até pH = 1, utilizando aproximadamente 2,0 mL de solução de HCl a 10% (teste o pH, utilizando papel de pH). 33 papel de pH).
  34. 34. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum 7. Extraia a bixina da solução acidificada com 10 mL de clorofórmio. Recolha a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer limpo. 8. Compare com as fases orgânicas recolhidas nas duas extrações com clorofórmio (meio básico e meio ácido). 34
  35. 35. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 03Prática 03 Caracterização de grupos funcionais porCaracterização de grupos funcionais por testes químicostestes químicos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 35
  36. 36. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 03Prática 03 Recristalização e Ponto de FusãoRecristalização e Ponto de Fusão Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 36
  37. 37. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização Compostos orgânicos sólidos quando obtidos de reações orgânicas, raramente são puros. Geralmente, estão contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que são produzidos juntos com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos é feita, geralmente, por cristalização utilizando-se um solvente ou de misturas de solventes, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir 37 baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
  38. 38. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada); 38 ser facilmente removido da substância recristalizada); e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.
  39. 39. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com a formação de cristais grandes e puros. Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em outro, combinações de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc). 39 água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc).
  40. 40. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização Compostos orgânicos sólidos quando obtidos de reações orgânicas, raramente são puros. Geralmente, estão contaminados com pequenas quantidades de outros compostos “impurezas”, que são produzidos juntos com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos é feita, geralmente, por cristalização utilizandose um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente 40 reagir com a substância); d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada); e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com a formação de cristais grandes e puros. Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em outro, combinações de solventes podem ser
  41. 41. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização 4. Deixe o sistema em repouso até atingir a temperatura ambiente. Dissolver acetanilida + impurezas Caso a acetanilida não recristalize, coloque o erlenmeyer para esfriar em um banho de gelo (com um pouco depara esfriar em um banho de gelo (com um pouco de água) por 10 minutos. 5. Decorrido este tempo, filtre a vácuo os cristais fazendo uso de papel de filtro, funil de Büchner e um kitassato. Filtrar a acetanilida 41 6. Lave os cristais com 3 porções de 20 mL de água destilada gelada e mantenha o sistema sob vácuo durante 5 minutos. A solução remanescente contida no kitassato, denominada "água mãe", deve ser armazenada em um recipiente apropriado. Remoção de impurezas sobre o sólido.
  42. 42. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização 7. Pese os cristais em um vidro de relógio e calcule o rendimento percentual. 8. Guarde o material recristalizado em um recipiente8. Guarde o material recristalizado em um recipiente apropriado. 42
  43. 43. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão OBJETIVO Determinar o ponto de fusão de substâncias puras e de uma substância desconhecida. PROCEDIMENTOPROCEDIMENTO 1. Adapte o tubo capilar com a amostra a um termômetro utilizando uma liga de borracha, de modo que a ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. 2. Mergulhe o termômetro no banho de fusão (Becker com água, óleo ou glicerina em aquecimento). Em caso de dúvida, consulte o professor a posição correta do capilar no banho. 43 no banho. 3. Aqueça o banho em chapa aquecedora com agitação magnética. A agitação constante homogeneíza a temperatura do banho.
  44. 44. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão 4. O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro. 5. Anote a temperatura marcada no termômetro no momento em que a substância começar a fundir e observe a fusão completa (passagem do estado sólido para o líquido). Essa é a temperatura de fusão da substância. 6. Consulte a tabela abaixo, compare os valores de ponto de fusão determinados com aqueles da tabela e identifique sua amostra. 44
  45. 45. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais OBJETIVO Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos. alceno Metil-Ar Alcano C 3o Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metil cetonas RCHO ArOH Ésteres Bromo Bayer Lucas Jones 2,4-DFH CHI 45 CHI3 Tollens Fenóis Ésteres
  46. 46. DQOI - UFC Prof. Nunes Br2, CCl4 (vermelho) Br Br , CCl Br Br insaturações falsos resultados Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste do BromoTeste do Bromo (vermelho) tolueno brometo de benzila (incolor) Br2, CCl4 (vermelho) 2-metilpropano 2-bromo-2-metilpropano (incolor) ∆ ou hν ∆ ou hν Br Br2, CCl4 (vermelho) Br Br Br2, CCl4 (vermelho) Br Br Br Br incolor incolor 46 (incolor) hexano hexeno coloração permanece descolore
  47. 47. DQOI - UFC Prof. Nunes KMnO4 frio HO- , H2O (violeta) OH OH cicloexeno 1,2-cicloexadiol MnO2 (marrom) + Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste do BayerTeste do Bayer KMnO4 frio HO- , H2O (violeta) O O MnO2 (marrom) + 2-pentino pentano-2,3-diona KMnO4 frio HO-, H2O (violeta) X 47 tolueno 2-metilpropano (violeta) KMnO4 frio HO-, H2O (violeta) X X alceno/alcino
  48. 48. DQOI - UFC Prof. Nunes OH ZnCl/HCl Cl Reação rápida: Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste do LucasTeste do Lucas 2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano Reação lenta: OH ZnCl/HCl 2-propanol Cl 2-cloropropano 48 Reação muito lenta: OH ZnCl/HCl etanol Cl cloroetano 1o 2o 3o Após aquecimento Rápido
  49. 49. DQOI - UFC Prof. Nunes + 3 CrO3 + H2SO4 R O HR OH R O OH + Cr2(SO4)3 Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste de JonesTeste de Jones R R OH álcoois 2o álcoois 1o OH + 3 CrO3 + H2SO4 R O R + Cr2(SO4)3 49 XR R álcoois 3o + 3 CrO3 + H2SO4 1o 2o 3o
  50. 50. DQOI - UFC Prof. Nunes O O2N N H O2N NO Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste da 2,4Teste da 2,4--dinitroidrazinadinitroidrazina R R R O H cetonas NO2NHH2N+ O2N NO2NHH2N+ R N R N NO2 N N H O2N NO2 50 aldeídos R H
  51. 51. DQOI - UFC Prof. Nunes R O metilcetonas + 3 I2 + 4 NaOH R O O- +Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O iodofórmio Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste do IodofórmioTeste do Iodofórmio R O R cetonas + X3 I2 + 4 NaOH R O O- + Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O iodofórmio R O metilcetonas + 3 I2 + 4 NaOH R O O- + Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O iodofórmio 51 R OH 3 I2 + 4 NaOH álcoois secundários
  52. 52. DQOI - UFC Prof. Nunes R O R cetonas + 2 [Ag(NH3)2]OH X Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste deTeste de TollensTollens espelho de prataespelho de prata R O H aldeídos + 2 [Ag(NH3)2]OH R O O- + NH4 + Ago + 3 NH3 + H2O 52 aldeído cetona
  53. 53. DQOI - UFC Prof. Nunes OHO + [Fe(H2O)6]3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+ ácido salicílico Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste de FenóisTeste de Fenóis X ácido salicílico AS OO O + [Fe(H2O)6]3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+ ácido acetilsalicílico AAS 53 AS AAS Tolueno + [Fe(H2O)6]3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+ tolueno X
  54. 54. DQOI - UFC Prof. Nunes H2NOH.HCl (cloridrato de hidroxilamina) O O O N O- + Na H + OH HCl O N OH H Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Teste de ÉsteresTeste de Ésteres O N OH H 3 FeCl3 O N O H Fe 3 OHO OO O 54 AAS AS Tolueno ácido salicílico AS ácido acetilsalicílico AAS tolueno
  55. 55. DQOI - UFC Prof. Nunes alceno Metil-Ar Alcano C 3o Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metil cetonas RCHO ArOH Ésteres Bromo Bayer Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais Bayer Lucas Jones 2,4-DFH CHI3 Tollens Fenóis 55 Fenóis Ésteres
  56. 56. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 04Prática 04 Solubilidade, Acidez eSolubilidade, Acidez e BasicidadeBasicidade de Compostos Orgânicosde Compostos Orgânicos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 56
  57. 57. DQOI - UFC Prof. Nunes Para realizar os testes, proceda da seguinte maneira: Coloque 0,5 mL ou 0,1 g (recebido previamente pesado) da amostra em um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A). Prática 04 - Solubilidade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubilidade, Acidez e Basicidade um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A). Agite vigorosamente e verifique se a amostra é solúvel. 57 Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastão de vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B). Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio em análise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o teste utilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência para baixo, ou lado, no fluxograma).
  58. 58. DQOI - UFC Prof. Nunes Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastão de vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B). Prática 04 - Solubilidade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubilidade, Acidez e Basicidade Amostra solúvel pH < 7 pH > 7pH = 7 H2O papel indicador • compostos 1-5 carbonos • façam ligações de hidrogênio 58 Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio em análise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o teste utilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência para baixo, ou lado, no próximo fluxograma). ácidos neutros bases
  59. 59. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 04 - Solubilidade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubilidade, Acidez e Basicidade Amostra H2O H2O • compostos 1-5 carbonos • façam ligações de hidrogênio • compostos + 5 carbonos • não façam ligações de hidrogênio Para cada teste, um tubo de ensaio limpo deverá ser utilizado. solúvel insolúvel pH < 7 pH > 7pH = 7 ácidos neutros bases solúvel insolúvel NaOH 5% NaHCO 5% HCl 5% solúvel insolúvel papel indicador ácidos • façam ligações de hidrogênio • não façam ligações de hidrogênio 59 NaHCO3 5% solúvel insolúvel ácido forte ácido fraco solúvel insolúvel bases H2SO4 conc solúvel insolúvel compostos neutros compostos inertes ácidos compostos neutros e inertes
  60. 60. DQOI - UFC Prof. Nunes Prática 04 - Solubilidade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubilidade, Acidez e Basicidade 60
  61. 61. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0873 - Química Orgânica Experimental Prática 06Prática 06 SaponificaçãoSaponificação Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 61
  62. 62. DQOI - UFC Prof. Nunes O sabão é conhecido desde pelo menos 600 anos a.C.. Os fenícios já preparavam um material coagulado por fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. Prática 06 - SaponificaçãoPrática 06 - Saponificação gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. As propriedades do sabão como material de limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento geral, e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII. Do ponto de vista químico, o sabão é uma misturamistura dede saissais dede sódiosódio ouou potássiopotássio dede ácidosácidos graxosgraxos dede cadeiacadeia longalonga, 62 produzida pela hidrólise básica de gordura animal ou vegetal em meio alcalino. A cinza da madeira foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX, quando o NaOH tornou-se comercialmente disponível.
  63. 63. DQOI - UFC Prof. Nunes Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos e glicerol (triglicerídeos), que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação). Prática 06 - SaponificaçãoPrática 06 - Saponificação Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio, obtidos a partir da reação 63 Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio, obtidos a partir da reação de saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica (KOH), respectivamente. Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol), que é bastante utilizada na indústria de cosméticos e também na obtenção do explosivo denominado nitroglicerina.
  64. 64. DQOI - UFC Prof. Nunes A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois extremos muito diferentes. A extremidade iônica do carboxilato de sódio é hidrofílica, enquanto a Prática 06 - SaponificaçãoPrática 06 - Saponificação A extremidade iônica do carboxilato de sódio é hidrofílica, enquanto a porção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica. O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e pela água, o que os torna úteis como materiais de limpeza. 64 As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas. Uma vez em solução, a gordura e a sujeira podem ser removidas.
  65. 65. DQOI - UFC Prof. Nunes PROCEDIMENTO: produção do sabão Pese um Becker de 250 mL, anote a sua massa. Prática 06 - SaponificaçãoPrática 06 - Saponificação Em seguida adicione 4 g de óleo vegetal e, com agitação constante, adicione 2 mL de uma solução de NaOH 72%. Aqueça brandamente, sempre agitando com um bastão de vidro ou de polipropileno, até obter uma massa homogênea e seca, aproximadamente 5 minutos depois. Pese o becker com o produto obtido (sabão bruto) subtraindo a massa original do becker. 65 original do becker.
  66. 66. DQOI - UFC Prof. Nunes PROCEDIMENTO: tratamento do sabão (Ialting-out) Pese 1 g de sabão bruto em um Becker de 250 mL e dissolva em 20 mL de Prática 06 - SaponificaçãoPrática 06 - Saponificação Pese 1 g de sabão bruto em um Becker de 250 mL e dissolva em 20 mL de água destilada, com aquecimento para facilitar a dissolução. Acrescente 15 mL de uma solução saturada (23%) de NaCℓ, utilizando um banho de gelo para facilitar a precipitação do sabão. Filtre o sabão precipitado, usando para isso, um funil de Bϋchner (Filtração a vácuo). Durante este procedimento lave o sabão com duas porções de 15 mL da solução saturada de NaCℓ resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado, deixando o vácuo funcionando por 66 deixando o vácuo funcionando por aproximadamente 5 minutos
  67. 67. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica CE0880 - Química Orgânica Experimental I FIMFIM Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 67

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  • FlashBATISTA

    Jul. 5, 2017
  • mandinhakitty

    Mar. 18, 2020

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