Se ha denunciado esta presentación.
Utilizamos tu perfil de LinkedIn y tus datos de actividad para personalizar los anuncios y mostrarte publicidad más relevante. Puedes cambiar tus preferencias de publicidad en cualquier momento.

Unidade 05 - Introdução às Reações Orgânicas

Texto auxiliar para estudos.

  • Sé el primero en comentar

Unidade 05 - Introdução às Reações Orgânicas

  1. 1. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 1 INTRODUÇÃO ÀS REAÇÕES ORGÂNICAS 1. Ligação Química Os elétrons preferem um estado de energia mais baixo quando ocupam um orbital molecular, o chamado orbital molecular ligante. Para uma ligação se quebrar, os elétrons na OM ligante devem receber energia dos seus arredores. Especificamente, as moléculas circundantes devem transferir parte de sua energia cinética (q) para o sistema. O termo entalpia é usado para medir esta troca de energia à pressão constante. A variação de entalpia (ΔH) para qualquer processo é definida como a troca de energia cinética, também chamado calor (q), entre um sistema e seus arredores sob condições de pressão constante. Para uma reação de quebra de ligação, ΔH é determinado principalmente pela quantidade de energia necessária para quebrar a ligação de forma homóloga, isto é, ocorre uma clivagem de ligação homolítica quando há a geração de duas espécies não carregadas, chamadas radicais, cada um dos quais tem um elétron não emparelhado. A energia necessária para conseguir a clivagem da ligação homolítica (geração de radicais) é o principal fator que determina o valor de ΔH para uma reação de quebra de ligação. Toda ligação tem um ΔH associado a ela, muitas vezes referido como a energia de dissociação da ligação, e o termo ΔH° refere-se à energia de dissociação da ligação quando medido sob condições padrão (isto é, onde a pressão é de 1 atm e o composto está na em seu estado padrão: um gás, um líquido puro ou um sólido).
  2. 2. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 2 Por outro lado, a clivagem da ligação heterolítica é ilustrada com uma seta curva de duas cabeças, gerando espécies carregadas, chamadas íons. 2. Entalpia de Reação A maioria das reações envolve a quebra e a formação de várias ligações. Portanto, devemos levar em consideração cada ligação que é quebrada ou formada. A variação total na entalpia (ΔH°) para a reação é referida como a entalpia da reação, enquanto o sinal de ΔH ° para uma reação (seja positivo ou negativo) indica a direção na qual a energia é trocada. A direção da troca de energia é descrita pelos termos endotérmico e exotérmico.
  3. 3. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 3 Uma reação química envolve a quebra de ligações e a formação de ligações, processos estes (quebra e formação) que definem a entalpia da reação (H). Veja o exemplo da adição de ácido clorídrico ao eteno. O balanço energético dos processos de quebra (endotérmico) e formação (exotérmico) de ligações mostra que há uma liberação de 19 Kcal/mol. Portanto, esta é uma reação exotérmica. Exercício: Utilizando os dados da tabela anterior, prediga se a seguinte reação será endotérmica ou exotérmica. Resolução:
  4. 4. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 4 Exercício: Utilizando os dados da tabela anterior, prediga a entapia de reação de cada uma das seguintes reações. 3. Equilíbrio Químico O equilíbrio das reações está diretamente relacionado com a entalpia das reações. Em reações endotérmicas, no equilíbrio, teremos maior quantidade de produtos. Por outro lado, em reações exotérmicas, no equilíbrio, teremos maior quantidade de reagentes. 4. Entropia O sinal de ΔH° não é a medida final para sabermos se uma reação pode ou não ocorrer. Embora as reações exotérmicas sejam comuns, ainda há muitos exemplos de reações endotérmicas que ocorrem rapidamente. Isto levanta a questão: qual é a medida final para determinarmos se uma reação pode ocorrer ou não? A resposta a esta pergunta é a entropia, que é o princípio subjacente que orienta todos os processos físicos, químicos e biológicos.
  5. 5. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 5 A entropia é definida informalmente como a medida da desordem associada a um sistema, mas esta definição é excessivamente simplista. A entropia é mais precisamente descrita em termos de probabilidades. Imagine quatro moedas lançadas simultaneamente. As chances de que metade das moedas caiam coroa são maiores do que todas caiam cara. À medida que aumentamos o número de moedas, diminuímos as chances de todas as moléculas caírem cara. Agora aplique o mesmo princípio para descrever o comportamento das moléculas de gás em sistema de câmara-dupla. Na condição inicial (fechado), uma das câmaras está vazia, e um divisor evita que as moléculas de gás entrem nessa câmara. Quando o divisor entre as câmaras é removido (aberto), as moléculas de gás sofrem uma expansão livre. Todavia, o processo inverso nunca é observado. Uma vez espalhadas para as duas câmaras, as moléculas de gás não recolherão de repente de volta para a primeira câmara, deixando a segunda câmara vazia. Este cenário é muito parecido com a analogia de lançar moedas. A cada momento, cada molécula pode estar na câmara 1 ou na câmara 2 (assim como cada moeda pode ser cara ou coroa). Quando nós aumentamos o número de moléculas, as chances tornam-se menos prováveis de que todas as moléculas serão encontradas em uma câmara.
  6. 6. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 6 Ao lidarmos com um mol (6 × 1023 moléculas), as chances são praticamente insignificantes, e não observamos as moléculas recolhendo de repente em uma câmara. A expansão espontânea é um exemplo clássico de entropia. Quando as moléculas ocupam ambas as câmaras, o sistema é dito em um estado de entropia maior, porque o número de estados em que as moléculas estão espalhadas entre ambas as câmaras é muito maior do que o número de estados em que as moléculas são todas encontradas em uma câmara. A entropia, na realidade, nada mais é do que uma questão de possibilidade e probabilidade. Um processo que envolve um aumento na entropia é considerado espontâneo, ou seja, o processo pode e irá ocorrer, com tempo suficiente, embora a expansão, só tivemos que considerar a mudança na entropia do sistema (das partículas de gás). O ambiente não foi afetado pela expansão espontânea. As reações químicas não são uma exceção. No entanto, em uma reação química, os ambientes são afetados. Devemos, portanto, levar em conta não apenas a variação de entropia do sistema, mas também a variação na entropia da vizinhança. Para que um processo seja espontâneo, a entropia total (Stotal) deve aumentar. A entropia do sistema (a reação) pode diminuir de fato, desde que a entropia da vizinhança aumente em uma quantidade que compense a diminuição da entropia do sistema. Enquanto ΔStotal for positivo, a reação será espontânea. Portanto, se quisermos avaliar se uma reação particular será espontânea, devemos avaliar os valores de ΔSsistema e de ΔSvizinhança. O valor de ΔSsistema é afetado por uma série de fatores. Vejamos os exemplos: 1) No exemplo à esquerda, dois moles de produto são formados a partir de apenas um. Isso representa um aumento na entropia, porque o número de possíveis maneiras de organizar as moléculas aumenta quando há mais moléculas. 2) No exemplo à direita, um composto cíclico está sendo convertido em um composto acíclico. Esse processo também representa um aumento na entropia, porque os compostos acíclicos têm mais liberdade de movimento do que compostos cíclicos. Um composto acíclico pode adotar um maior número de conformações do que um composto cíclico, e mais uma vez, o maior número de estados possíveis corresponde a uma entropia maior.
  7. 7. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 7 Exercício: Para cada um dos seguintes processos, prediga o sinal de S para a reação. 5. Energia Livres de Gibbs (G) Vimos que a variação total na entropia (sistema + vizinhanças) deve ser positiva para que o processo seja espontâneo. É bastante direto avaliar a ΔSsistema usando tabelas de valores de entropia. No entanto, a avaliação de svizinhança representa mais um desafio. Certamente não é possível observar todo o universo. Então, como podemos medir ΔSvizinhança? Felizmente, há uma solução inteligente para este problema. Sob condições de pressão e temperatura constantes, pode-se mostrar que:
  8. 8. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 8 Trabalhando um pouco a equação, encontramos a variação de energia livre de Gibbs (G). Através desta equação, podemos concluir que qualquer processo com ΔG negativo será espontâneo. Tais processos são chamados de exergônicos. Por outro lado, qualquer processo com ΔG positivo não será espontâneo. Tais processos são chamados de endergônicos. 5. Energia Livres de Gibbs (G) e Equilíbrio Químico O diagrama a seguir mostra uma reação na qual os reagentes, A e B, são convertidos em produtos, C e D. A reação exibe um ΔG negativo e, portanto, será espontânea. Consequentemente, podemos esperar que uma mistura de A e B seja completamente convertida em C e D. Mas este não é o caso. Em vez disso, é estabelecido um equilíbrio no qual os quatro os compostos estão presentes. Por que esse deveria ser o caso? Se C e D são verdadeiramente mais baixos em energia livre do que A e B, então por que existe alguma quantidade de A e B quando a reação estiver completa?
  9. 9. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 9 Para responder a esta pergunta, devemos considerar o efeito de ter um grande número de moléculas. No entanto, ao lidar com mols de A e B, as mudanças de concentração tem um efeito sobre o valor de ΔG. Quando a reação começa, apenas A e B estão presentes, mas quando a reação prossegue, as concentrações de A e B diminuem e as concentrações de C e D aumentam. À medida que a reação prossegue, a energia livre diminui até atingir um valor mínimo. Se a reação fosse prosseguir em qualquer direção, o resultado seria um aumento na energia livre, o que não é espontâneo. A posição exata do equilíbrio para qualquer reação é descrita pela constante de equilíbrio, Keq. Se a concentração de produtos for maior que a concentração de reagentes, então Keq será maior que 1. Por outro lado, se a concentração de produtos for menor que a concentração de reagentes, então Keq será inferior a 1. O termo Keq indica a posição exata do equilíbrio, e está relacionado com ΔG da seguinte maneira, onde R é a constante de gás (8,314 J/mol·K) e T é a temperatura medida em Kelvin.
  10. 10. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 10 Uma pequena diferença na energia livre pode ter um impacto significativo na proporção de reagentes e produtos. 6. Termodinâmica A termodinâmica é o estudo de como a energia é distribuída sob a influência da entropia. Para os químicos, a termodinâmica de uma reação especificamente refere-se ao estudo dos níveis de energia relativa de reagentes e produtos. Esta variação na energia livre (ΔG) determina, em última instância, o rendimento dos produtos esperado para qualquer reação. Exercício: Em cada um dos casos a seguir, use os dados fornecidos para determinar se a reação favorece reagentes ou produtos: a) Uma reação com ΔG = +1.52 kJ/mol. b) Uma reação com Keq = 0,5. c) Uma reação com realizada a 298K, para a qual ΔH = +33 kJ/mol e ΔS = +150 J/mol·K. d) Uma reação exotérmica com um valor positivo para ΔSsistema. e) Uma reação endotérmica com um valor negativo para ΔSsistema.
  11. 11. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 11 7. Cinética Vimos que uma reação será espontânea se ΔG for a reação for negativo. O termo espontâneo não significa que a reação ocorrerá repentinamente. Em vez, significa que a reação é termodinamicamente favorável - a reação favorece a formação de produtos. A espontaneidade não tem nada a ver com a velocidade da reação. Por exemplo, a transformação do diamante em grafite é um processo espontâneo (G<0). Todavia, esta é muita reação muito lenta. Sendo assim, por que alguns processos espontâneos são rápidos, como explosões; enquanto outros são lentos, como diamantes se transformando em grafite? Podemos estender melhor estes processos quando estudamos a cinética química - o estudo das velocidades de reação é chamado de cinética. A velocidade de qualquer reação é descrita por uma equação de velocidade, que tem a seguinte forma geral: Lembrando que a constante de velocidade (k) é um valor que é específico para cada reação e depende de 3 fatores. 1) Energia de Ativação. A barreira de energia (a corcunda) entre os reagentes e os produtos é chamada de energia de ativação, ou Ea. Esta barreira de energia representa a quantidade mínima de energia necessária para uma reação ocorrer entre dois reagentes que colidem.
  12. 12. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 12 A qualquer temperatura especifica, os reagentes terão uma energia cinética média especifica, mas nem todas as moléculas possuem essa energia média. Na verdade, a maioria das moléculas também podem ter energias inferior à média ou superior à média, dando origem a uma distribuição. O número de moléculas com a energia suficiente para a reação ocorra será dependente do valor de Ea. Se Ea for pequena, então uma grande porcentagem das moléculas tem a energia limiar necessária para produzir uma reação. Portanto, uma Ea baixa levará a uma reação mais rápida 2) Temperatura. A velocidade de uma reação também é muito sensível à temperatura. Aumentando a temperatura de uma reação fará com que a velocidade aumente, porque as moléculas terão mais energia cinética a uma temperatura mais alta. A uma temperatura mais elevada, um número maior de moléculas terá a energia cinética suficiente para produzir uma reação. Como regra geral, aumentar a temperatura em 10°C faz com que a velocidade dobre.
  13. 13. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 13 3) Considerações estéricas. A geometria dos reagentes e a orientação de sua colisão e também pode ter um impacto na velocidade das reações. No exemplo a seguir, a reação entre o CO e o O2 somente ocorrerá se o O2 colidir com o átomo de oxigênio do CO. 8. Catálise Um catalisador é um composto que pode acelerar a velocidade de uma reação sem que seja consumido pela reação. Ele propicia um caminho alternativo com uma energia de ativação menor. Observe que um catalisador não altera a energia livre dos reagentes ou produtos e, portanto, a posição de equilíbrio não é afetada pela presença de um catalisador. 9. Produtos Cinéticos x Produtos Termodinâmicos É importante não confundir cinética com termodinâmica, pois são conceitos completamente isolados. A termodinâmica está relacionada diretamente com o equilíbrio químico, enquanto a cinética se relaciona com a velocidade com que uma reação atinge o equilibrio. A termodinâmica se interessa apenas nos estados iniciais e finais, pois a entalpia é função de estado. Já a cinética se interessa pela variação energética do sistema à medida que a reação procede.
  14. 14. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 14 No gráfico à esquerda da figura anterior, podemos observar que a energia livre de Gibbs aumenta inicialmente até um valor máximo. A diferença de energia entre os reagentes e este máximo de energia é definida como energia de ativação. A este ponto máximo de energia está associada uma estrutura química definida como estado de transição. Em outras palavras, todas as reações químicas têm um comportamento comum no tocante à variação energética do sistema no início da reação. Sempre haverá um aumento de energia até atingir um máximo de energia, com diminuição da energia após este ponto. Após o estado de transição, a energia pode diminuir até um ponto acima da energia inicial dos reagentes, definindo uma reação endotérmica, ou até um ponto abaixo da energia inicial dos reagentes, definindo uma reação exotérmica. Já a velocidade da reação é dependente da energia de ativação. Quanto maior for a energia de ativação, menor será a velocidade da reação. Vejam o gráfico à esquerda na figura abaixo. Os reagentes (A e B) podem se transformar nos produtos C+D ou E+F. Em ambos os casos, as reações seriam exotérmicas, sendo a reação de formação de C+D um pouco mais exotérmica. Também observamos que a energia de ativação do caminho azul é menor daquele do caminho vermelho, ou seja, a a formação de C+D será mais rápida que a formação de E+F. Dizemos, portanto, que C+D são os produtos cinéticos (se formam mais rápidos) e E+F são os produtos termodinâmicos (de menores energias). Por outro lado, no gráfico à direita, observamos que a energia de ativação do caminho vermelho é menor daquele do caminho vermelho, ou seja, a a formação de E+F será mais rápida que a formação de C+D. Dizemos, então, que E+F são os produtos cinéticos (se formam mais rápidos) e C+D são os produtos termodinâmicos (de menores energias).
  15. 15. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 15 10. Intermediários Químicos no Diagrama de Energia As reações geralmente envolvem múltiplas etapas. No diagrama de energia, a seguir, podemos observar que a reação ocorreu através de um processo de várias etapas. No diagrama de energia, todos os mínimos de energia (vales) representam intermediários, enquanto todos os máximos locais (picos) representam estados de transição. Um estado de transição, como o nome indica, é um estado através do qual a reação passa. Os estados de transição não podem ser isolados. Neste estado de alta energia, as ligações estão no processo estão sendo quebradas e formadas simultaneamente. Os intermediários têm um tempo de vida muito curto. Tão logo eles se formem, já são convertidos em outros intermediários ou no produto final. Um intermediário não está em processo de formação ou quebra de ligações. Observe que o diagrama anterior se refere a uma reação exotérmica que ocorreu em duas etapas. Na primeira etapa, o reagente se converte em um intermediário (carbocátion) passando pelo
  16. 16. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 16 estado de transição ET1. Na segunda etapa, o intermediário formado se tranforma no produto passando pela formação do estado de transição ET2. 11. Etapa Determinante da Velocidade da Reação Quando a reação ocorre em múltiplas etapas, será a etapa apresentar a maior energia de ativação aquela que determinará a velocidade da reação. Por exemplo, no diagrama anterior, a primiera etapa será a etapa determinante da velocidade da reação e, portanto, a velocidade da reação dependerá apenas da concentração do brometo de terc-butila. 12. Postulado de Hammond Considere os dois pontos no diagrama de energia abaixo. Dois pontos próximos uns dos outros na curva, são também próximos em energia e, portanto, são estruturalmente semelhantes. Usando esse princípio, podemos fazer uma generalização sobre a estrutura de um estado de transição em qualquer processo exotérmico ou endotérmico. No diagrama à esquerda da figura a seguir, os reagentes possuem energia mais próxima do estado de transição do que os produtos. Desta forma, podemos concluir que, estruturalmente, o estado de transição se assemelha mais aos reagentes do que aos produtos. Já no diagrama à direita, os produtos possuem energia mais próxima do estado de transição do que os reagentes. Desta forma, podemos concluir que, estruturalmente, o estado de transição se assemelha mais aos produtos do que aos reagentes.
  17. 17. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 17 Exercício: Considere os diagramas relativos de energia para quatro processos diferentes. a) Compare os diagramas de energia A e D. Supondo que todos os outros fatores (como concentrações e temperatura) são idênticos para os dois processos, identifique o processo que ocorrerá mais rapidamente. b) Compare os diagramas de energia A e B. Qual processo favorece mais os produtos no equilíbrio? c) Algum dos processos exibe um intermediário? Algum dos processos exibe um estado de transição? 13. Nucleófilos e Eletrófilos As reações iônicas, também chamadas de reações polares. Elas envolvem a participação de íons como reagentes, intermediários ou produtos. Na maioria dos casos, os íons estão presentes como intermediários. Essas reações representam uma maioria (aproximadamente 95%) das reações que encontraremos no estudo das reações orgânicas. As reações iônicas ocorrem quando um reagente possui um sitio de alta densidade eletrônica e o outro reagente possui um local de baixa densidade eletrônica. Por exemplo, considere os mapas de potencial eletrostático do cloreto de metila e metil lítio. Cada composto exibe um efeito indutivo, mas em direções opostas. Nucleófilos Um centro nucleofílico é um átomo rico em elétrons que é capaz de doar um par de elétrons. Observe que esta descrição é muito semelhante à definição de uma base de Lewis. Na verdade, os termos “Nucleófilo" e “Base de Lewis" são sinônimos. Dois exemplos de nucleófilos são os seguintes.
  18. 18. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 18 Cada um desses exemplos tem pares de elétrons livres em um átomo de oxigênio. O etóxido tem uma carga negativa e é, portanto, mais nucleofílico do que o etanol. No entanto, o etanol ainda pode funcionar como um nucleófilo (embora fraco), porque os pares isolados em etanol representam regiões de alta densidade eletrônica. Qualquer átomo que possua um par livre localizado pode ser um nucleófilo. A força de um nucleófilo é afetada por muitos fatores, incluindo polarizabilidade. A polarizabilidade descreve a capacidade de um átomo para distribuir sua densidade eletrônica de forma desigual em resposta a influências externas. A polarização está diretamente relacionada ao tamanho do átomo (e mais especificamente, o número de elétrons que estão distantes do núcleo). Por exemplo, o enxofre é muito grande e tem muitos elétrons distantes do núcleo e a densidade eletrônica pode ser distribuída de maneira desigual quando se aproxima de um eletrofilo. O iodo compartilha o mesmo recurso. Como resultado, I- e HS- são nucleófilos particularmente fortes. As ligações  também podem funcionar como nucleófilos, porque uma ligações  é uma região em espaço de alta densidade eletrônica. Eletrófilos Um centro eletrofílico é um átomo deficiente de elétrons que é capaz de aceitar um par de elétrons. Observe que esta definição é muito semelhante à definição de um ácido de Lewis. Na verdade, os termos "eletrofílico" e "ácido de Lewis" são sinônimos. Dois exemplos de eletrófilos são os seguintes: O primeiro composto exibe um átomo de carbono eletrofílico como resultado dos efeitos indutivos do átomo de cloro. O segundo exemplo exibe um átomo de carbono carregado positivamente e é chamado um carbocátion. Um carbocátion tem um orbital p vazio. O p orbital vazio funciona como um sítio que pode aceitar um par de elétrons, tornando o composto eletrofílico.
  19. 19. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 19 Carbocátions têm deficiência de elétrons e, portanto, são espécies que buscam outras espécies ricas em elétrons (nucleófilos). Já os ânions são ricos em elétrons. Portanto, são espécies que buscam espécies pobres em elétrons (eletrófilos). O carbocátion mais simples é o cátion metílico, um carbono ligado a três hidrogênios e com um orbital p vazio. Os demais carbocátions são classificados como primários, secundários ou terciários de acordo com átomos de carbono ligados ao carbono carregado positivamente. Os carbocátions têm as seguintes estabilidades relativas: Grupos alquila ou arila ligados ao carbono carregado positivamente estabilizam o carbocátion por efeito indutivo e ressonância, respectivamente. Entretanto, ressalta-se que o efeito estabilizador da ressonância é maior que o efeito indutivo. Por exemplo, o cátion benzila, embora seja um carbocátion primário, é mais estável que o cátion terc-butila, um carbocátion terciário. Rearranjos de Carbocátions Carbocátions podem sofrer rearranjos estruturais, ou seja, átomos (ou grupo de átomos) migram de um átomo do átomo carbono vizinho para o carbono carregado positivamente, gerando um novo carbocátion mais estável. Existem duas formas mais comuns pelas quais os rearranjos de carbocátions ocorrem. 1) através de uma migração de hidreto: um carbocátion secundário é transformado em um carbocátion terciário mais estável.
  20. 20. Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Júnior 20 2) através de uma migração do carbânion H3C-. Um carbocátion secundário está sendo convertido em um carbocátion terciário. Todavia, desta vez, é um grupo metila (em vez de um hidreto) que migra com os dois elétrons para se ligar o “buraco”. Para que ocorra uma migração de metila, a metila deve estar ligada ao átomo de carbono que é adjacente ao carbocátion. Exercício: Preveja se cada um dos seguintes carbocátions irá se rearranjar. Se sim, desenhe o rearranjo esperado usando setas curvas.

    Sé el primero en comentar

    Inicia sesión para ver los comentarios

  • JenniferCavalcante3

    Jul. 14, 2019
  • AntonioFlash

    Oct. 10, 2019
  • JorgeLuisAzevedo2

    Nov. 12, 2019
  • mandinhakitty

    Nov. 21, 2019
  • SofiaGonalvesDias

    Apr. 14, 2020
  • romezio

    Sep. 11, 2020
  • ProfVasco1

    Sep. 24, 2020

Texto auxiliar para estudos.

Vistas

Total de vistas

1.754

En Slideshare

0

De embebidos

0

Número de embebidos

0

Acciones

Descargas

156

Compartidos

0

Comentarios

0

Me gusta

7

×