Se ha denunciado esta presentación.
Utilizamos tu perfil de LinkedIn y tus datos de actividad para personalizar los anuncios y mostrarte publicidad más relevante. Puedes cambiar tus preferencias de publicidad en cualquier momento.

Biologia 2n Batxillerat. U03. Els glúcids

15.664 visualizaciones

Publicado el

Presentació del tema 3 de l'assignatura de biologia de 2n de batxillerat.
Presentació preparada amb el llibre de 2n de Batxillerat Santillana i altres materials.

Publicado en: Educación

Biologia 2n Batxillerat. U03. Els glúcids

  1. 1. UNITAT 3Els glúcids 1
  2. 2. Què estudiarem?1. Conceptes i característiques dels glúcids2. Classificació dels glúcids3. Els monosacàrids4. L’enllaç O-glucosídic i l’enllaç N-glucosídic5. Els disacàrids6. Els polisacàrids7. Els glúcids associats a altres tipus demolècules8. Les funcions dels glúcids 2
  3. 3. 1. Conceptes i característiques dels glúcids• Biomolècules constituïdes per C, H i O (algunscasos: N i S)• També s’anomenen glícids o sacàrids (sucre →gust dolç, només els de massa molecular baixa)• Hidrats de carboni – Relació entre àtoms → (CH2O)n → 1:2:1 – No són àtoms de C hidratats (enllaçats a H2O) – Són àtoms enllaçats a: • Grups alcohòlics o hidroxils (-OH) • Radicals hidrogen (-H)• Grup carbonil → C unit a O per doble enllaç 3
  4. 4. • Grup carbonil → aldehid o cetònic Grup aldehid: -CHO Grup cetònic -CO ↓ ↓Polihidroxialdehids Polihidroxicetones 4
  5. 5. 2. Classificació dels glúcids ELS GLÚCIDS MONOSACÀRIDS -ÒSIDS O -OSESALDOSES CETOSES HOLÒCIDS ASSOCIATSExemple: Exemple: Exemple: OLIGOSACÀRIDS POLISACÀRIDS- Glucosa - Fructosa - Heteròsid DISACÀRIDS HOMOPOLISACÀRIDS HETEROPOLISACÀRIDS Exemple: Exemple: Exemple: - Lactosa - Midó - Pectina 5
  6. 6. • Monosacàrids o oses – Els més senzills – No són hidrolitzables: no es poden descompondre per hidròlisi en altres glúcids més senzills – Constitueixen els monòmers a partir dels quals es formen els altres glúcids• -òsids: – Formats per la unió de monosacàrids amb enllaços “O- glucosídics” – Hidrolitzables: es descomponen en monosacàrids i altres composts que els constitueixen – Es divideixen en • Holòsids: constituïts per C, H i O exclusivament – Oligosacàrids: 2 a 10 monosacàrids – Polisacàrids: gran nombre de monosacàrids • Associats: formats per oses i altres composts no glucosídics: hi ha altres elements químics que C,H i O. 6
  7. 7. 3. Els monosacàrids3.1. Concepte i naturalesa química• 1 cadena entre 3 i 7 àtoms de C• Fórmula empírica → (CH2O)n on 3< n <7• Classificats en funció del C – n = 3: trioses – n = 4: tetroses – n = 5: pentoses – n = 6: hexoses – n = 7: heptoses 7
  8. 8. • Polihidroxialdehid: compost orgànic amb: – Funció aldehid (-CHO) en el 1r C – Funció alcohol (-CH2OH) en altres C – Aldoses – Monosacàrid amb 6C i –CHO: aldohexosa – Glucosa C6H12O6 8
  9. 9. 9
  10. 10. • Polihidroxicetona: compost orgànic amb: – Funció cetona (-CO) en el 2n C – Funció alcohol (-CH2OH) en altres C – Cetoses – Monosacàrid amb 6C i –CO: cetohexosa – Fructosa C6H12O6 10
  11. 11. 11
  12. 12. Isòmer: amb la mateixa fórmula químicapresenta estructures moleculars diferents C6H12O6 12
  13. 13. 3.2. Propietats físiques dels monosacàrids• Sòlids cristal·lins• Color blanc• Gust dolç• Hidrosolubles → polars → elevadapolaritat elèctrica dels radicals hidroxils(-OH) i dels radicals (-H) → forcesd’atracció elèctrica entre radicals i H2O 13
  14. 14. 3.3. Propietats químiques dels monosacàrids1. S’oxiden → perden electrons → procés de respiració cel·lular → són la font bàsica d’energia de les cèl·lules: CnH2nOn + nO2 n(CO2) + nH2O + Energia2. Capacitat d’aminar-se: – Es pot associar a grups amino: -NH2 14
  15. 15. 3. Poden reaccionar amb àcids i incorporar: – Grups fosfats: -H2PO4 – Grups sulfats: -HSO44. Poden contenir àtoms de N, S i P5. Poden unir-se amb altres monosacàrids6. Són reductors → amb el reactiu de Fehling → identificar presència i concentració 15
  16. 16. • El reactiu de Fehling és una dissolució de sulfat decoure en aigua, de color blau CuSO4 ↔ Cu2+ + SO42-• Els grups –CO o –CHO s’oxiden, es transformen engrup –COOH → ocorre perquè perden electrons• Els Cu2+ capten els electrons, es redueixen ipassen a ions Cu+• Els Cu+ formen Cu2O insolubles → precipitatvermell• El canvi de color blau a vermell indica la presènciad’aquests glúcids 16
  17. 17. 17
  18. 18. 18
  19. 19. 3.4. Fórmula lineal dels monosacàrids• Cadena carbonada vertical• Projecció de Fischer → és una representacióbidimensional de molècules tridimensionals• Numeració dels C: – C1= C que du –CHO → Exemple:Glucosa – C1= C més a prop de –CO → Exemple: Fructosa 19
  20. 20. Projecció de Fischer Glucosa 20
  21. 21. 21
  22. 22. 22
  23. 23. • Els monosacàrids tenen C asimètric o quiral →tenen els 4 enllaços saturats per radicals diferents →no són superposables 23
  24. 24. • No hi ha pla de simetria 24
  25. 25. 3.5. Trioses• Cadena carbonatada de 3 C• Hi ha 2 tipus: – Aldotrioses → Grup aldehid → Gliceraldehid – Cetotrioses → Grup cetona → Dihidroxiacetona• Abundants a la cèl·lula → ajuden a degradar laglucosa• 2n àtom de C asimètric• Si disposem el grup CHO cap amunt, podem distingirdos isòmers espacials → ordre i enllaços iguals, varial’orientació en l’espai → estereoisòmers 25
  26. 26. • L’isòmer D té el grup –OH a la dreta• L’isòmer L té el grup –OH a l’esquerra• L-gliceraldehid és enantiòmer de D-gliceraldehid(L-gliceraldehid i D-gliceraldehid són imatgesespeculars l’un de l’altre, no es poden superposar)• La configuració D i L depèn del C asimètric mésallunyat del grup carbonil (-CHO) → Sempredesprés del doble enllaç 26
  27. 27. D-gliceraldehid GliceraldehidC 3 H 6 O3 L-gliceraldehid 27
  28. 28. D-gliceraldehid L-gliceraldehid 28
  29. 29. 3.5.1. Activitat òptica de les trioses• La presència de C asimètrics provoca activitat òptica• La llum natural: – No es polaritzada – Vibra en totes les direccions de l’espai – Quan passa per un polaritzador (dissolució de trioses) es genera llum polaritzada → les seves vibracions es limiten a una única direcció en l’espai• Quan una llum polaritzada passa per una substànciaòpticament activa, aquesta desvia la llum polaritzadacap a la dreta o cap a l’esquerra 29
  30. 30. • Dextrogira: desvia cap a la dreta. Símbol: + – D-gliceraldehid és dextrogir: D-(+)-gliceraldehid• Levogira: desvia cap a l’esquerra. Símbol: - – L-gliceraldehid és levogir: L-(-)-gliceraldehid• No hi ha relació entre estructura D i ser dextrogir.Però si la forma D és dextrogira, el seu enantiòmer Lserà levogir. 30
  31. 31. 3.6. Tetroses• Cadena carbonatada de 4 C• Hi ha 2 tipus: – Aldotetroses → Eritrosa i Treosa – Cetotetroses → Eritrulosa• 2 àtoms de C asimètrics 31
  32. 32. Aldoses CetosesD-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa 32
  33. 33. 3.7. Pentoses• Cadena carbonatada de 5 C• Hi ha 2 tipus: – Aldopentoses: • D-ribosa → DNA • D-2-desoxiribosa → RNA – Cetopentoses • D-ribulosa• En les aldopentoses apareix una estructuramolecular cíclica → més estable 33
  34. 34. 3.8. Ciclització• Quan es dissol un monosacàrid en aigua, elpoder rotatiu canvia → mutarotació• Es produeix perquè les formes lineals de lesaldoses i cetoses es ciclitzen• Ciclització: formació d’un enllaç hemiacetàlicentre el grup carbonil i el grup alcohol del Casimètric més llunyà del grup carbonil• La molècula forma un cicle• Hi ha ciclització de les aldopentoses i hexoses• Projecció de Haworth → perspectiva 3D simple 34
  35. 35. • La ciclació de les aldoses té lloc en reaccionarel grup aldehid del C amb un dels grups hidroxil: – El C4 a les aldopentoses – El C5 a les aldohexoses• S’estableix un enllaç hemiacetàlic entre els 2 C• El C1 esdevé carboni asimètric → s’anomenacarboni anomèric → el grup hidroxil s’anomena-OH hemiacetàlic• En les aldohexoses, al C1 apareixen 2 nousestereoisòmers – α → -OH a baix – β → -OH a dalt 35
  36. 36. • Els monosacàrids que tenen una forma cíclicahexagonal s’anomenen piranoses, ja que el cicle éssemblant a la molècula de piran.• Els monosacàrids que tenen una forma cíclicapentagonal s’anomenen furanoses, ja que el cicle éssemblant a la molècula de furan. Piran piranoses Furan furanoses 36
  37. 37. 3.8.1. Ciclació de pentoses1 2 D-ribosa 37
  38. 38. 3 4 D-ribofuranosa 38
  39. 39. 3.8.2. Ciclació d’hexoses1 2 D-glucosa 39
  40. 40. 43 α-D-glucopiranosa 5D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa 40
  41. 41. 41
  42. 42. 3.9. Hexoses• Cadena carbonatada de 6 C• Aldohexoses: 4 C asimètrics – Ciclització piranoses – Glucosa: • Aporta major part de l’energia a les cèl·lules • Pot travessar la membrana plasmàtica sense necessitat de ser transformada en molècula més petita • Neurones i glòbuls vermells depenen exclusivament de la glucosa com a font d’energia • Molt dextrogira → també s’anomena dextrosa • Forma part de molts polisacàrids: midó, glicogen, cel·lulosa 42
  43. 43. – Galactosa • Junt amb la D-glucosa forma la lactosa (disacàrid) = glúcid propi de la llet • Element constitutiu de molts polisacàrids: gomes, pectines i mucílags β-D-galactopiranosa–Mannosa • D-mannosa en certs teixits vegetals • Polimeritzada forma mannosanes en bacteris, llevats i plantes superiors 43
  44. 44. • Cetohexoses: 3 C asimètrics – Ciclització furanoses – Fructosa: • Lliura en la fruita • Molt levogira → també s’anomena levulosa • Associada amb la glucosa forma la sacarosa • Es transforma en glucosa en el fetge. Per tant té el mateix poder alimentari α-D-fructofuranosa 44
  45. 45. 45
  46. 46. Ciclització de la D- fructosa β-D-fructofuranosa 46
  47. 47. • La glucosa no té estructures planes• C1 i C4 en el mateix costat del pla →conformació de nau Conformació de nau 47
  48. 48. • C1 i C4 en costats diferents del pla →conformació de cadira Conformació de cadira 48
  49. 49. 4. Enllaç O-glicosídic i N-glicosídic4.1. Enllaç O-glicosídic – Es forma amb el C1 anomèric (C carbonílic) del primer monosacàrid amb un -OH d’un segon monosacàrid – Els 2 monosacàrids queden enllaçats per un O i s’allibera un H2O 49
  50. 50. 50
  51. 51. • Enllaç monocarbonílic. Entre: – C carbonílic del primer monosacàrid – C no carbonílic del segon El disacàrid és reductor (queda una funció carbonil) – Exemples: maltosa, cel·lobiosa, lactosa 51
  52. 52. 52
  53. 53. • Enllaç dicarbonílic. Entre: – C carbonílic del primer monosacàrid – C carbonílic del segon El disacàrid no és reductor (no queda una funció carbonil) – Exemple: sacarosa 53
  54. 54. 54
  55. 55. • α-glicosídic: el primer monosacàrid és α• β-glicosídic: el primer monosacàrid és β• L’enllaç entre C s’indica: α(1 4). Significaque és un enllaç α-glicosídic entre el C1 del1r monosacàrid i el C4 del 2n monosacàrid 55
  56. 56. 4.1. Enllaç N-glicosídic – Es forma entre un –OH d’un glúcid i un compost aminat (que conté N) – Es formen aminosucres – Aminoglúcids = substitució d’un –OH per –NH2: • D-glucosamina • N-acetilglucosamina 56
  57. 57. 5. Els disacàrids• Són la unió de 2 monosacàrids mitjançantenllaç O-glicosídic• Sòlids, cristal·lins, blancs, dolços isolubles en aigua.• Els de més interès biològic són: – Maltosa – Cel·lobiosa – Lactosa – Sacarosa 57
  58. 58. MALTOSA• 2 molècules de D-glucopiranosa amb un enllaç α(1 4)• Reductor• S’obté a partir de la hidròlisi del midó• Es troba lliure en el gra d’ordi germinat → l’ordi germinatartificialment s’utilitza per la fabricació de la cervesa 58
  59. 59. CEL·LOBIOSA• 2 molècules de D-glucopiranosa amb un enllaç β(1 4)• No es troba lliure a la naturalesa• S’obté per hidròlisi de la cel·lulosa 59
  60. 60. LACTOSA• 1 D-galactopiranosa + 1 D-glucopiranosa amb un enllaç β(1 4)• Reductor• Es troba lliure dins la llet dels mamífers• S’hidrolitza amb l’enzim lactasa durant la digestió 60
  61. 61. SACAROSA• 1 α-D-glucopiranosa + 1 β-D-fructofuranosa amb un enllaç dicarbonílicα(1 2)• No reductor• Dextrogira, però després de la hidròlisi la solució es torna levogira• Es troba en la canya de sucre i la remolatxa sucrera 61
  62. 62. 6. Els polisacàrids• Formats per la unió de molts monosacàrids(desenes de milers) mitjançant enllaçosO-glucosídic → massa molecular elevada• Sòlids, amorfs, completament insolubles oformen dissolucions col·loïdals• No tenen sabor dolç, no redueixen reactiude Fehling 62
  63. 63. 6.1. Homopolisacàrids• Polímers d’un sol tipus de monosacàrid – Midó – Glicogen – Cel·lulosa – Quitina Grànul de midó 63
  64. 64. 6.1.1. Midó • Característiques del midó – Polisacàrid de reserva propi dels vegetals – S’acumula en forma de grànuls a l’interior de plasts de la cèl·lula – Constitueix una gran reserva energètica – No està dissolt al citosol, per tant no influeix la pressió osmòtica (evita entrada excessiva d’aigua) – Es troba a les llavors dels cereals, dels llegums, dels tubercles – A les plantes, els permet obtenir energia sense necessitat de llum 64
  65. 65. • Format per 2 tipus de polímers: amilosa i amilopectina• Amilosa (30%) – Unes 250-300 molècules de glucosa – Polímer de maltoses amb enllaços α(1 4) – Estructura helicoïdal: 3 molècules de maltosa per volta (= 6 glucosa) – Forma dispersió col·loïdal amb aigua – Es tenyeix de color blau fosc amb el iode – Per acció de l’enzima amilasa (o hidròlisi amb àcids) dóna dextrina i després maltosa. (Després amb la maltasa obtenim D-glucosa) 65
  66. 66. • Amilopectina (70%) – Unes 1000 molècules de glucosa – Polímer de maltoses amb enllaços α(1 4), amb ramificacions en posició α(1 6), – Les ramificacions apareixen aprox. cada 25-30 glucoses – Les branques contenen aprox. 12 glucoses unides mitjançant enllaços α(1 4) – Estructura no lineal però ramificada – Es tenyeix de color blau violeta amb el iode – Per acció de l’enzima amilasa (o hidròlisi amb àcids) dóna • Maltosa • Nuclis de ramificació (= dextrines límit): posseeixen enllaços α(1 6), – L’amilasa no pot actuar sobre ells – Necessària la R-desramificant • Després amb la maltasa obtenim D-glucosa 66
  67. 67. 67
  68. 68. 6.1.2. Glicogen• Polímer de maltoses unides mitjançant enllaçosα(1 4) amb ramificacions en posicions α(1 6)• Fins a 15.000 molècules de maltoses• Ramificacions cada 6-10 glucoses• Funció de reserva energètica propi dels animals• A l’interior - De les cèl·lules del fetge → reserva energètica de l’organisme - Dels músculs → reserva exclusiva dels músculs• Amb iode, la dispersió col·loïdal es tenyeix de roig fosc• Amb l’amilasa dóna maltoses i dextrines límit• Després és necessari R-desramificant i maltasa perobtenir glucosa 68
  69. 69. 6.1.3. Cel·lulosa • Polímer de 150 a 5.000 cel·lobioses • L’enllaç β(1 4) impedeix l’enrotllament del polímer • Cadenes no ramificades que es disposen paral·lelament unint-se mitjançant enllaços d’hidrogen • Funció de sosteniment, propi dels vegetals • Element més important de la paret cel·lular • Molècula més abundant en la natura (50% de cel·lulosa en els troncs) • Els animals no disposen d’enzimes per trencar l’enllaç β(1 4). No poden aprofitar la cel·lulosa com a font d’energia 69
  70. 70. 6.1.4. Quitina• Polímer de N-acetilglucosamines unides mitjançantenllaços β(1 4).• 2 N-acetilglucosamines amb enllaç β(1 4) →quitobiosa• Forma cadenes paral·leles 70
  71. 71. • Component essencial de l’exosquelet delsartròpodes.• En els crustacis, impregnada de carbonat decalci, augmenta la duresa 71
  72. 72. 6.2. Heteropolisacàrids• Polímers formats per més d’un tipus demonosacàrids diferents• Per hidròlisi originen 2 o més tipus distints demonosacàrids• Pectina• Agar• Goma aràbiga 72
  73. 73. 7. Els glúcids associats a altres tipus de molècules• L’associació entre glúcids i altres molèculesdóna lloc a: – Heteròsids – Proteoglicans – Peptidoglicans – Glicoproteïnes – Glicolípids 73
  74. 74. 7.1. Heteròsids• Unió de: – monosacàrid o petit oligosacàrid – molècula o molècules no glucídiques• Exemple: antocianòsids → color de les flors 7.2. Glicolípids • Unió de: – monosacàrid o oligosacàrid – lípids • Exemple: cerebròsids → reconeixement i comunicació cel·lular 74
  75. 75. 7.3. Proteoglicans• Formats per: – 80% polisacàrid – 20% fracció proteica• Exemples –Heparina • Substància intercel·lular del pulmó • Saliva dels animals hematòfags • S’utilitza per evitar la trombosi – Àcid hialurònic i sulfats de condroïtina • Matriu extracel·lular del teixit conjuntiu, cartilaginós i ossi • Líquid sinovial i humor vitri de l’ull 75
  76. 76. 7.4. Peptidoglicans• Unió a través d’aminoàcids de: – cadenes de N-acetilglucosamina (NAG) – cadenes de N-acetilmuràmic (NAM)• Constituents de la paret bacteriana 7.5. Glicoproteïnes • Unió a través d’enllaços covalents de: – fracció glucídica (entre 5 i 40%) – fracció proteïca • Exemple: mucines de secreció → les salivals o la protrombina del plasma sanguini 76
  77. 77. 8. Les funcions dels glúcidsHi ha més glúcids a les plantes que als animals• Energètica: la fan la glucosa, el midó i elglicogen• Estructural: enllaços molt estables que elsorganismes no poden trencar – Destaquen la cel·lulosa, la quitina, la condroïtina, els peptidoglicans, la ribosa i la desoxiribosa• Especificitat en la membrana plasmàtica:la fan les glicoproteïnes i els glicolípids 77
  78. 78. • Altres funcions específiques: – Antibiòtic → estreptomicina – Vitamina → vitamina C – Anticoagulant → heparina – Hormonal → hormona hipofisiària – Immunològica → glicoproteïnes – Enzimàtica → ribonucleases• Principis actius de plantes medicinals: – Cardiotònics → digitalina – Cianogenètics → amigdalina – Glicirizina → regalíssia – Antracènics → ressonància magnètica – Tanòsids → antocianidina 78

×