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             Los Lípidos
           Apuntes 1ºBachillerato
                               Álvaro Peña
                 Lípidos saponificables e insaponificables
                               23/03/2013
Departamento CCNN                                        Colegio Brains


                              Índice: Los Lípidos

  1) Concepto y clasificación
         Definición
         Composición
         Propiedades físicas
         Clasificación:
           Según su función
           Según su estructura molecular
  2) Ácidos Grasos
         Saturados
         Insaturados
         Propiedades físico químicas
  3) Grasas y ceras
         Definición
         Grasas
         Ceras
  4) Fosfolípidos
         Definición
         Composición
         Los fosfolípidos en las membranas biológicas.
           Micelas
           Bicapas
           Liposomas
  5) Esfingolípidos
         Definición
         Composición
         Formación
         Esfingomielinas o esfingofosfolípidos
         Esfingoglucolípidos
            Cerebrósidos
            Gangliósidos
            Funciones
  6) Terpenos, esteroides y prostaglandinas
         Definición
         Terpenos
         Esteroides
         Prostaglandinas




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Concepto y clasificación:

    Los lípidos (del griego lipos, grasa) pertenecen a un grupo de sustancias
    químicas muy heterogéneo, tanto desde el punto de vista estructural como desde
    el funcional.
    Composición:             los       lípidos      están        constituidos        por
    carbono,hidrógenoyoxígeno,yenmúltiples                ocasiones           contienen,
    además, fósforo y azufre. La cantidad de oxígeno en estos compuestos es muy
    inferior en proporción a la cantidad de carbono e hidrógeno, circunstancia que
    determina sus propiedades y los diferencia de otros compuestos, como ocurre, por
    ejemplo, en los glúcidos, que contienen los mismos elementos químicos, pero en
    distinta proporción.
    Propiedades:Todos tienen en común que son sustancias untuosas al tacto,
    escasamente solubles en agua y solubles en disolventes apolares orgánicos,
    como el éter, el cloroformo, el xileno o el benceno.Son estos disolventes los que
    se utilizan para extraerlos de las células y de los tejidos donde se encuentran
    localizados. Son menos densos que el agua.
    Clasificación según sus funciones biológicas:
      Estructurales: En todas las células son los elementos mayoritarios de las
         membranas.
      Energéticas: Algunos, como los triacilglicéridos, son eficientes reservas para
         el almacenamiento de energía.
      Vitamínicas y hormonales: Muchas de las vitaminas y hormonas presentes
         en los vertebrados son lípidos o derivados de lípidos.
      Protectora: ceras.
      Transportadora:transporte de sustancias en medios orgánicos.
      Termorreguladora: pueden actuar como aislantes térmicos.
    Clasificación de los lípidos:
    Dada la heterogeneidad de estos compuestos, se pueden utilizar numerosos
    criterios para clasificarlos. Según su estructura molecular, se clasifican en:

                                         Simples                Ceras , grasas y ácidos nucleicos
                    Saponificables
                                                              Fosfolípidos
                                        Complejos                                   Esfingofosfolípidos
                                                             Esfingolípiidos
      Lípidos                                                                       Esfingoglucolípidos
                                                Terpenos

                     Insaponificables           Esteroides

                                            Prostaglandinas

     Saponificables: contienen en su molécula ácidos grasos, que son ácidos
      monocarboxílicos que pueden o no tener insaturaciones (dobles enlaces), y
      están esterificados.
      Los lípidos saponificables, cuando se les somete a una hidrólisis alcalina,
      forman jabones, que químicamente son sales de los ácidos grasos; esta
      reacción química se denomina saponificación.
      Pertenecen a este grupo los acilglicéridos o grasas, las ceras,
      los fosfolípidos y los esfingolípidos.




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       La esterificación es una reacción entre un ácido carboxílico y un alcoholen la
       que se obtiene un éster y agua.




       La saponificación es una reacción mediante la cual un éster en un medio
       alcalino se hidroliza para producir una sal sódica o potásica, y un alcohol.

     Insaponificables: son derivados de hidrocarburos lineales o cíclicos
      insaturados que forman asociaciones moleculares diversas. No contienen
      ácidos grasos y, por tanto, no dan reacciones de saponificación. (No forman
      jabones).
      Pertenecen a este grupo los terpenos, los esteroides y las prostaglandinas.


Ácidos grasos:

   Son ácidos orgánicos monocarboxílicos. Los ácidos grasos pueden estar libres
   o formando parte de la molécula de un lípido saponificable. Se clasifican en:
     Saturados. No tienen dobles enlaces y suelen ser sólidos a temperatura
        ambiente. Los más abundantes son el palmítico, presente en las grasas
        animales y en la manteca de cacao, y elesteárico. En menor cantidad hay
        otros ácidos grasos saturados; por ejemplo, el ácido decanoico, que se
        encuentra en la leche de los mamíferos.




     Insaturados. Tienen en su cadena carbonada uno o más dobles enlaces; en
      este último caso, se denominan poliinsaturados.
      Generalmente,       son    líquidos    a    temperatura      ambiente.      De
      los monoinsaturados, el más importante es el ácido oleico, con un doble
      enlace situado entre los carbonos 9 y 10. Se encuentra en el aceite de oliva, y
      es el más abundante en la membrana plasmática de las células animales.
      Entre los poliinsaturados, los más importantes son el linoleico,
      el linolénico y el araquidónico.


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       Ninguno de ellos es sintetizado por mamíferos, pero al igual que las
       vitaminas, son necesarios para el desarrollo, por lo que se
       consideran esenciales y se denominan vitamina F, aun no siendo
       verdaderas vitaminas.




       Los vegetales sí los sintetizan y son nuestras fuentes naturales para
       incorporarlos a la dieta habitual. El Omega 3 y el Omega 6 son muy buenos.

   Propiedades fisicoquímicas de los ácidos grasos:
    Los ácidos grasos son anfipáticos. Poseen dos zonas: una polar, que
       contiene el grupo carboxilo (-COOH), de carácter hidrófilo; y otra apolar, que
       es la cadena carbonada (alifática) e hidrófoba. El grupo carboxilo establece
       enlaces de hidrógeno con otras moléculas polares, mientras que la cadena
       alifática interacciona mediante fuerzas de Van der Waals con otras cadenas
       de ácidos grasos adyacentes.
    Reaccionan con los alcoholes, formando ésteres y liberando agua.
       Se hidrolizan en presencia de álcalis (saponificación), formando sales de
       sodio y potasio (jabones).
    El grado de insaturación y la longitud de la cadena alifática determinan
       el punto de fusión. Este aumenta con la longitud de la cadena, ya que las
       interacciones de Van der Waals con otras cadenas semejantes se
       incrementan. Sin embargo, la presencia de dobles enlaces origina codos en
       las moléculas que, además de acortarlas, favorecen la disminución del punto
       de fusión por reducir el número de interacciones con otras cadenas.
Grasas y ceras

   Las grasas y las ceras son lípidos saponificables porque sufren hidrólisis alcalina
   o reacciones desaponificación. Ambos tipos de sustancias están formadas por
   ácidos grasos de cadena larga, y se diferencian en el tipo de alcohol con el que
   están esterificados.
   Grasas:
     También llamadas acilglicéridos. Son compuestos formados por glicerina
       (propanotriol) esterificada con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos; se
       denominan,        respectivamente,   monoacilglicéridos,    diacilglicéridos  y
       triacilglicéridos.
     Los triacilglicéridos son las grasas más abundantes, pueden tener los tres
       ácidos grasos iguales -como en el caso de la tripalmitina, que contiene tres
       moléculas de ácido palmítico- o diferentes. La mayoría de las grasas
       naturales son mezclas de elevada complejidad.
     Las grasas son moléculas apolares y prácticamente insolubles en agua,
       debido a que los grupos hidroxilo (-OH) de la glicerina, que son polares, están
       unidos mediante un enlace éster a los grupos carboxilo (-COOH) de los
       ácidos grasos.




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     Según su punto de fusión, las grasas se clasifican en:
        o Grasas de origen vegetal. Contienen, fundamentalmente, ácidos grasos
            insaturados, lo que favorece que el punto de fusión sea bajo y que
            sean líquidos a temperatura ambiente. Abundan en las semillas de
            vegetales (girasol, maíz, soja o sésamo) y en los frutos (aceitunas).
        o Grasas de origen animal. En su mayoría, contienen ácidos grasos
            saturados, poseen puntos de fusión elevados y a temperatura ambiente
            son sólidas, como por ejemplo, la mantequilla o los sebos animales.
     Suponen la principal reserva energética tanto en los animales como en los
       vegetales. Se acumulan en vacuolas en las células vegetales, y en los
       mamíferos lo hacen en células especializadas del tejido adiposo
       denominados adipocitos. A pesar de que otras moléculas, como el
       glucógeno y el almidón, son consideradas las principales fuentes de energía
       directa por su rápida movilización al ser solubles en agua, el aporte
       energético de las grasas es muy superior. Cada gramo de grasa libera 9 kcal,
       frente a 3,75 kcal que aporta la misma cantidad de glúcido.
     Otras funciones de las grasas son las de actuar como aislantes
       térmicos y almacén de alimento. Ciertos animales homeotermos que viven
       en climas fríos poseen bajo la piel una capa de grasa que los aísla de las
       bajas temperaturas; otros que hibernan durante largos períodos acumulan
       grasas bajo la piel y alrededor de órganos para utilizarla como alimento.
    Ceras:
     Son ésteres de un ácido graso de cadena larga (entre 14 y 36 átomos de
       carbono) y un monoalcohol, también de cadena larga (entre 16 y 30 átomos
       de carbono). Debido a que los dos extremos de la cadena tienen naturaleza
       hidrófoba, son sustancias marcadamente insolubles en agua y realizan
       funciones de protección y de revestimiento. En los animales vertebrados,
       recubren e impermeabilizan la piel, el pelo y las plumas; en los insectos, el
       exoesqueleto; y en las plantas, forman una película que recubre hojas, frutos,
       flores y tallos jóvenes, protegiéndolos de la evaporación y de los ataques de
       los insectos. Industrialmente, se utilizan ceras como la lanolina(grasa
       obtenida de la lana de oveja) o el aceite de esperma de cachalote para
       fabricar suavizantes y lubricantes.
Los fosfolípidos:

    Los fosfolípidos son lípidos saponificables que también se denominan
    fosfoglicéridos, y son los principales componentes de las membranas
    biológicas.
    Químicamente, están constituidos por glicerina esterificada en el carbono 3 con
    un grupo fosfato (glicerol-3-fosfato), y en los carbonos 1 y 2 por sendos ácidos
    grasos. Generalmente, el ácido graso que esterifica en el C1 es saturado,
    mientras que el que lo hace en el C2 es insaturado. El grupo fosfato está unido
    mediante     enlace     éster    a     un    sustituyente  polar    que   puede
    ser aminoalcohol opolialcohol.




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   El ácido fosfatídico es el fosfolípido más sencillo: en el C1 esterifica el ácido
   esteárico, y en el C2 el oleico, mientras que el grupo fosfato no está sustituido.
   Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas: poseen una región polar hidrofílica
   constituida por el grupo fosfato y los sustituyentes polares que se unen a él, y otra
   región apolar hidrofóbica formada por los ácidos grasos que esterifican la
   glicerina. El carácter anfipático de los fosfolípidos los hace especialmente idóneos
   para formar parte de la estructura de las membranas celulares.
   Los fosfolípidos en las membranas biológicas:
     Los fosfolípidos, cuando se encuentran en un medio acuoso, se asocian
        formando varios tipos de estructuras, en las que los grupos hidrófilos se
        orientan hacia las moléculas de agua e interaccionan con ella mediante
        enlaces de hidrógeno; los hidrófobos se alejan interaccionando entre sí
        mediante fuerzas de Van der Waals y ocultándose dentro de la estructura.
        Esto explica que, al igual que muchos otros lípidos, los fosfolípidos
        formen bicapas y micelas, que son estructuras básicas en las membranas
        biológicas.
         o Las micelas tienen forma más o menos esférica. La
             superficie está formada por las cabezas polares
             expuestas e interaccionando con la fase acuosa que
             existe en su entorno, mientras que el interior de la
             micela está ocupado por las cadenas alifáticas de los
             ácidos grasos orientadas formando una región
             hidrofóbica.
         o En las bicapas, las cadenas hidrofóbicas se orientan
             hacia el interior, mientras que las cabezas polares
             están en contacto con el medio acuoso existente a
             cada lado de la bicapa. Son estructuras que separan
             dos medios acuosos.
             Los fosfolípidos también forman monocapas en las
             interfases aire-agua, exponiendo las cadenas



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            alifáticas hacia el aire e interaccionando las cabezas
            polares con el agua.
        o   En determinadas condiciones de laboratorio se
            pueden obtener estructuras denominadasliposomas,
            que están formadas por bicapas de fosfolípidos que
            dejan en su interior un compartimento que contiene
            agua. Actualmente, estos liposomas se utilizan como
            transportadores de diversas sustancias entre el
            exterior y el interior de la célula. Algunas de estas
            sustancias son medicamentos o cosméticos, e
            incluso se utilizan en biotecnología para introducir
            genes de un organismo en otro diferente en algunos
            casos de terapia génica.




     La naturaleza anfipática de los fosfolípidos les proporciona un papel
      fundamental en la formación de las membranas biológicas, tanto de células
      procarióticas como de células eucarióticas. Además de los fosfolípidos, las
      membranas biológicas contienen proteínas y otros lípidos, como por ejemplo
      el colesterol o los esfingolípidos, denominados en su conjunto lípidos de
      membrana.


Los esfingolípidos:

    Los esfingolípidos son semejantes a los fosfolípidos, tanto estructural como
    funcionalmente; son sustancias anfipáticas, y cuando se sitúan en un medio
    acuoso se disponen formando bicapas. Están presentes en la estructura de todas
    las membranas de las células eucarióticas, aunque son muy abundantes en las
    que forman tejidos del sistema nervioso.
    Químicamente están constituidos por:
      Un aminoalcohol de cadena larga formado por 18 átomos de carbono.
        Generalmente, se trata de laesfingosina o de alguno de sus derivados.
      Un ácido graso saturado o monoinsaturado de cadena larga de 18 a 26
        átomos de carbono.
      Un grupo de carácter polar de diversa naturaleza, que en algunos
        esfingolípidos es muy grande y complejo.
    La esfingosina se une por su grupo amino, mediante un enlace amida, al ácido
    graso correspondiente para formar un compuesto, la ceramida. Este compuesto
    es la unidad estructuralde todos los esfingolípidos, y se caracteriza por
    tener dos colas hidrofóbicas.

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   Los            esfingolípidos            se             pueden            clasificar
   enesfingomielinasyesfingoglucolípidos,atendiendoala naturaleza del grupo
   polar que se une al grupo hidroxilo del C1 de la ceramida.
   Esfingomielinas:
     En las esfingomielinas, el grupo polar que se une a la ceramida puede
       ser fosfocolina ofosfoetanolamina (aminoalcoholes fosforilados).
     Son los únicos esfingolípidos que llevan en su composición química un grupo
       fosfato.
     Las esfingomielinas se encuentran en las membranas de las células animales
       y, fundamentalmente, en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas.
       Esta vaina se forma por el enrollamiento de la célula de Schwann alrededor
       del axón, aislándolo y protegiéndolo.
   Esfingoglucolípidos:
     En los esfingoglucolípidos, el grupo polar que se une a la ceramida es
       un glúcido que puede ser un monosacárido o un oligosacárido ramificado.
     Los esfingoglucolípidos se disponen en la zona externa de la membrana
       plasmática junto a las glucoproteínas formando el glucocálix. Esta zona
       periférica de la membrana celular está constituida por las fracciones
       glucídicas de los esfingoglucolípidos y de las glucoproteínas que se proyectan
       hacia el exterior de la membrana.
     Según sea la parte glucídica, se clasifican en dos grupo:
        o Cerebrósidos. Están formados por la unión mediante enlace B-O-
            glucosídico de la ceramida y unmonosacárido como la glucosa o la
            galactosa,                                                denominándose,
            respectivamente,glucocerebrósidosygalactocerebrósidos.Son
            abundantes en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del
            sistema nervioso periférico.


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        oGangliósidos. Son esfingoglucolípidos en los que la ceramida lleva como
         grupo polar unoligosacárido ramificado con uno o más restos de ácido
         N-acetilneuramínico (NANA), que les aporta una carga neta negativa.
         Se encuentran en la parte exterior de las membranas celulares,
         especialmente de las neuronas. Hasta el 6% de los lípidos que forman
         parte de las células de la materia gris del cerebro son gangliósidos. Son
         compuestos importantes, ya que forman parte de las sustancias que
         actúan como receptores de membrana en aquellos lugares donde se
         produce la trasmisión química del impulso nervioso.
     A pesar de que los esfingoglucolípidos son un constituyente menor de las
      membranas celulares, en ellas realizan importantes funciones:
      o Los gangliósidos parece ser que intervienen en la recepción del impulso
         nervioso a través de la sinapsis.
      o Algunos esfingoglucolípidos de la superficie celular parecen estar
         relacionados con la especifidad del grupo sanguíneo.
      o Existen algunos gangliósidos que actúan como lugares de anclaje de los
         virus, microorganismos y toxinas en la membrana plasmática, permitiendo
         su entrada en la célula.
         Las bacterias causantes del cólera producen una toxina que se une a
         gangliósidos (GM1) de las membranas de las células intestinales, que
         actúan como receptores específicos. La toxina solo se une y penetra en
         las células que tienen GM1 en su superficie. Esta unión favorece la salida
         de Na+ y de H2O desde la célula hacia la luz del intestino, siendo esta la
         causa de uno de los síntomas del cólera, las diarreas.
Terpenos, esteroides y prostaglandinas:

   Terpenos, esteroides y prostaglandinas son lípidos insaponificables, es decir,
   no pueden formar jabones al carecer de ácidos grasos. Son menos abundantes
   que los lípidos saponificables, pero entre ellos se encuentran algunos que realizan
   importantes funciones biológicas, como vitaminas u hormonas.
   Terpenos:
     Se denominan también isoprenoides, ya que químicamente derivan de la
       polimerización delisopreno, dando lugar a estructuras que pueden ser
       lineales o cíclicas. La presencia de dobles enlaces en la molécula de isopreno
       confiere a algunas de estas sustancias una coloración característica. Son muy
       abundantes en los vegetales.
       Se clasifican atendiendo al número de moléculas de isopreno que contienen:
        o Monoterpenos: son dosmoléculas
            deisopreno.Seencuentrangeneralmenteen plantas superiores.
            En general, son volátiles, poseen un aroma característico y componen
            las esencias de múltiples vegetales. Se utilizan frecuentemente en la
            industria cosmética.
            El limoneno, el mentol o el geraniol son ejemplo de estos compuestos.
        o Diterpenos. Contienen cuatro moléculas de isopreno. En las plantas,
            son componentes de pigmentos como el fitol, que forma parte de la
            clorofila o de resinas como el pineno de los pinos.
            Otros diterpenos son vitaminas, como la vitamina A o retinol, que
            interviene en los procesos de visión, la vitamina E o antioxidante y
            la vitamina K, cuya carencia provoca deficiencias en la coagulación de la
            sangre.
        o Triterpenos. Están formados por seis moléculas de isopreno.Entre
            otros, pertenecen a este grupo el escualeno y el lanosterol, ambos
            precursores del colesterol.


                                         -9-
Departamento CCNN                                                      Colegio Brains


        o   Tetraterpenos. Son      asociaciones       de ocho      moléculas      de
            isopreno.Destaca un grupo de pigmentos vegetales que colaboran con la
            clorofila   en     la     fotosíntesis.Las xantofilas (color    amarillo),
            los carotenoides (color anaranjado) y el licopeno (color rojo).
        o   Politerpenos. Resultan de la polimerización de múltiples unidades de
            isopreno. Forman cadenas lineales en las que las unidades de isopreno
            están ordenadas regularmente.




   Esteroides:
    Son               derivados            de             un            compuesto
       cíclicollamadociclopentanoperhidrofenantreno,cuya          estructura    la
       componen tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano.




     Los anillos del ciclopentanoperhidrofenantreno se identifican con las cuatro
      primeras letras del abecedario, y se numeran como se indica en la fórmula.
     Los esteroides se diferencian entre sí por la posición de los dobles enlaces,
      el tipo de grupos funcionales sustituyentes en el anillo y las posiciones en las
      que se encuentran. Los más importantes son los esteroles, las hormonas
      esteroideas y los ácidos biliares.




                                        -10-
Departamento CCNN                                                  Colegio Brains


   Prostaglandinas:
    Deben su nombre a que en los años treinta se aislaron por primera vez en
      secreciones prostáticas, aunque actualmente se sabe que se forman en
      muchos tejidos animales e independientemente del sexo. Se sintetizan en el
      propio tejido a partir de los fosfolípidos de la membrana plasmática que
      contienen ácidos grasos poliinsaturados, como el ácido araquidónico.
    Las funciones de las prostaglandinas son diversas y, en ocasiones,
      antagónicas:
       o Pueden actuar como vasodilatadores regulando la presión arterial.
       o Intervienen en procesos inflamatorios que provocan fiebre, rubor,
          edema y dolor.
       o Estimulan la producción del mucus protector de la mucosa intestinal, así
          como la contracción de la musculatura lisa; por ejemplo, durante el
          parto provocan la contracción de las paredes del útero.
       o Intervienen en los procesos de coagulación de la sangre, estimulando o
          inhibiendo la agregación plaquetaria.




                                      -11-

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Lípidos 1oBachillerato

  • 1. COLEGIO BRAINS Los Lípidos Apuntes 1ºBachillerato Álvaro Peña Lípidos saponificables e insaponificables 23/03/2013
  • 2. Departamento CCNN Colegio Brains Índice: Los Lípidos 1) Concepto y clasificación Definición Composición Propiedades físicas Clasificación:  Según su función  Según su estructura molecular 2) Ácidos Grasos Saturados Insaturados Propiedades físico químicas 3) Grasas y ceras Definición Grasas Ceras 4) Fosfolípidos Definición Composición Los fosfolípidos en las membranas biológicas.  Micelas  Bicapas  Liposomas 5) Esfingolípidos Definición Composición Formación Esfingomielinas o esfingofosfolípidos Esfingoglucolípidos  Cerebrósidos  Gangliósidos  Funciones 6) Terpenos, esteroides y prostaglandinas Definición Terpenos Esteroides Prostaglandinas -1-
  • 3. Departamento CCNN Colegio Brains Concepto y clasificación: Los lípidos (del griego lipos, grasa) pertenecen a un grupo de sustancias químicas muy heterogéneo, tanto desde el punto de vista estructural como desde el funcional. Composición: los lípidos están constituidos por carbono,hidrógenoyoxígeno,yenmúltiples ocasiones contienen, además, fósforo y azufre. La cantidad de oxígeno en estos compuestos es muy inferior en proporción a la cantidad de carbono e hidrógeno, circunstancia que determina sus propiedades y los diferencia de otros compuestos, como ocurre, por ejemplo, en los glúcidos, que contienen los mismos elementos químicos, pero en distinta proporción. Propiedades:Todos tienen en común que son sustancias untuosas al tacto, escasamente solubles en agua y solubles en disolventes apolares orgánicos, como el éter, el cloroformo, el xileno o el benceno.Son estos disolventes los que se utilizan para extraerlos de las células y de los tejidos donde se encuentran localizados. Son menos densos que el agua. Clasificación según sus funciones biológicas:  Estructurales: En todas las células son los elementos mayoritarios de las membranas.  Energéticas: Algunos, como los triacilglicéridos, son eficientes reservas para el almacenamiento de energía.  Vitamínicas y hormonales: Muchas de las vitaminas y hormonas presentes en los vertebrados son lípidos o derivados de lípidos.  Protectora: ceras.  Transportadora:transporte de sustancias en medios orgánicos.  Termorreguladora: pueden actuar como aislantes térmicos. Clasificación de los lípidos: Dada la heterogeneidad de estos compuestos, se pueden utilizar numerosos criterios para clasificarlos. Según su estructura molecular, se clasifican en: Simples Ceras , grasas y ácidos nucleicos Saponificables Fosfolípidos Complejos Esfingofosfolípidos Esfingolípiidos Lípidos Esfingoglucolípidos Terpenos Insaponificables Esteroides Prostaglandinas  Saponificables: contienen en su molécula ácidos grasos, que son ácidos monocarboxílicos que pueden o no tener insaturaciones (dobles enlaces), y están esterificados. Los lípidos saponificables, cuando se les somete a una hidrólisis alcalina, forman jabones, que químicamente son sales de los ácidos grasos; esta reacción química se denomina saponificación. Pertenecen a este grupo los acilglicéridos o grasas, las ceras, los fosfolípidos y los esfingolípidos. -2-
  • 4. Departamento CCNN Colegio Brains La esterificación es una reacción entre un ácido carboxílico y un alcoholen la que se obtiene un éster y agua. La saponificación es una reacción mediante la cual un éster en un medio alcalino se hidroliza para producir una sal sódica o potásica, y un alcohol.  Insaponificables: son derivados de hidrocarburos lineales o cíclicos insaturados que forman asociaciones moleculares diversas. No contienen ácidos grasos y, por tanto, no dan reacciones de saponificación. (No forman jabones). Pertenecen a este grupo los terpenos, los esteroides y las prostaglandinas. Ácidos grasos: Son ácidos orgánicos monocarboxílicos. Los ácidos grasos pueden estar libres o formando parte de la molécula de un lípido saponificable. Se clasifican en:  Saturados. No tienen dobles enlaces y suelen ser sólidos a temperatura ambiente. Los más abundantes son el palmítico, presente en las grasas animales y en la manteca de cacao, y elesteárico. En menor cantidad hay otros ácidos grasos saturados; por ejemplo, el ácido decanoico, que se encuentra en la leche de los mamíferos.  Insaturados. Tienen en su cadena carbonada uno o más dobles enlaces; en este último caso, se denominan poliinsaturados. Generalmente, son líquidos a temperatura ambiente. De los monoinsaturados, el más importante es el ácido oleico, con un doble enlace situado entre los carbonos 9 y 10. Se encuentra en el aceite de oliva, y es el más abundante en la membrana plasmática de las células animales. Entre los poliinsaturados, los más importantes son el linoleico, el linolénico y el araquidónico. -3-
  • 5. Departamento CCNN Colegio Brains Ninguno de ellos es sintetizado por mamíferos, pero al igual que las vitaminas, son necesarios para el desarrollo, por lo que se consideran esenciales y se denominan vitamina F, aun no siendo verdaderas vitaminas. Los vegetales sí los sintetizan y son nuestras fuentes naturales para incorporarlos a la dieta habitual. El Omega 3 y el Omega 6 son muy buenos. Propiedades fisicoquímicas de los ácidos grasos:  Los ácidos grasos son anfipáticos. Poseen dos zonas: una polar, que contiene el grupo carboxilo (-COOH), de carácter hidrófilo; y otra apolar, que es la cadena carbonada (alifática) e hidrófoba. El grupo carboxilo establece enlaces de hidrógeno con otras moléculas polares, mientras que la cadena alifática interacciona mediante fuerzas de Van der Waals con otras cadenas de ácidos grasos adyacentes.  Reaccionan con los alcoholes, formando ésteres y liberando agua. Se hidrolizan en presencia de álcalis (saponificación), formando sales de sodio y potasio (jabones).  El grado de insaturación y la longitud de la cadena alifática determinan el punto de fusión. Este aumenta con la longitud de la cadena, ya que las interacciones de Van der Waals con otras cadenas semejantes se incrementan. Sin embargo, la presencia de dobles enlaces origina codos en las moléculas que, además de acortarlas, favorecen la disminución del punto de fusión por reducir el número de interacciones con otras cadenas. Grasas y ceras Las grasas y las ceras son lípidos saponificables porque sufren hidrólisis alcalina o reacciones desaponificación. Ambos tipos de sustancias están formadas por ácidos grasos de cadena larga, y se diferencian en el tipo de alcohol con el que están esterificados. Grasas:  También llamadas acilglicéridos. Son compuestos formados por glicerina (propanotriol) esterificada con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos; se denominan, respectivamente, monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos.  Los triacilglicéridos son las grasas más abundantes, pueden tener los tres ácidos grasos iguales -como en el caso de la tripalmitina, que contiene tres moléculas de ácido palmítico- o diferentes. La mayoría de las grasas naturales son mezclas de elevada complejidad.  Las grasas son moléculas apolares y prácticamente insolubles en agua, debido a que los grupos hidroxilo (-OH) de la glicerina, que son polares, están unidos mediante un enlace éster a los grupos carboxilo (-COOH) de los ácidos grasos. -4-
  • 6. Departamento CCNN Colegio Brains  Según su punto de fusión, las grasas se clasifican en: o Grasas de origen vegetal. Contienen, fundamentalmente, ácidos grasos insaturados, lo que favorece que el punto de fusión sea bajo y que sean líquidos a temperatura ambiente. Abundan en las semillas de vegetales (girasol, maíz, soja o sésamo) y en los frutos (aceitunas). o Grasas de origen animal. En su mayoría, contienen ácidos grasos saturados, poseen puntos de fusión elevados y a temperatura ambiente son sólidas, como por ejemplo, la mantequilla o los sebos animales.  Suponen la principal reserva energética tanto en los animales como en los vegetales. Se acumulan en vacuolas en las células vegetales, y en los mamíferos lo hacen en células especializadas del tejido adiposo denominados adipocitos. A pesar de que otras moléculas, como el glucógeno y el almidón, son consideradas las principales fuentes de energía directa por su rápida movilización al ser solubles en agua, el aporte energético de las grasas es muy superior. Cada gramo de grasa libera 9 kcal, frente a 3,75 kcal que aporta la misma cantidad de glúcido.  Otras funciones de las grasas son las de actuar como aislantes térmicos y almacén de alimento. Ciertos animales homeotermos que viven en climas fríos poseen bajo la piel una capa de grasa que los aísla de las bajas temperaturas; otros que hibernan durante largos períodos acumulan grasas bajo la piel y alrededor de órganos para utilizarla como alimento. Ceras:  Son ésteres de un ácido graso de cadena larga (entre 14 y 36 átomos de carbono) y un monoalcohol, también de cadena larga (entre 16 y 30 átomos de carbono). Debido a que los dos extremos de la cadena tienen naturaleza hidrófoba, son sustancias marcadamente insolubles en agua y realizan funciones de protección y de revestimiento. En los animales vertebrados, recubren e impermeabilizan la piel, el pelo y las plumas; en los insectos, el exoesqueleto; y en las plantas, forman una película que recubre hojas, frutos, flores y tallos jóvenes, protegiéndolos de la evaporación y de los ataques de los insectos. Industrialmente, se utilizan ceras como la lanolina(grasa obtenida de la lana de oveja) o el aceite de esperma de cachalote para fabricar suavizantes y lubricantes. Los fosfolípidos: Los fosfolípidos son lípidos saponificables que también se denominan fosfoglicéridos, y son los principales componentes de las membranas biológicas. Químicamente, están constituidos por glicerina esterificada en el carbono 3 con un grupo fosfato (glicerol-3-fosfato), y en los carbonos 1 y 2 por sendos ácidos grasos. Generalmente, el ácido graso que esterifica en el C1 es saturado, mientras que el que lo hace en el C2 es insaturado. El grupo fosfato está unido mediante enlace éster a un sustituyente polar que puede ser aminoalcohol opolialcohol. -5-
  • 7. Departamento CCNN Colegio Brains El ácido fosfatídico es el fosfolípido más sencillo: en el C1 esterifica el ácido esteárico, y en el C2 el oleico, mientras que el grupo fosfato no está sustituido. Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas: poseen una región polar hidrofílica constituida por el grupo fosfato y los sustituyentes polares que se unen a él, y otra región apolar hidrofóbica formada por los ácidos grasos que esterifican la glicerina. El carácter anfipático de los fosfolípidos los hace especialmente idóneos para formar parte de la estructura de las membranas celulares. Los fosfolípidos en las membranas biológicas:  Los fosfolípidos, cuando se encuentran en un medio acuoso, se asocian formando varios tipos de estructuras, en las que los grupos hidrófilos se orientan hacia las moléculas de agua e interaccionan con ella mediante enlaces de hidrógeno; los hidrófobos se alejan interaccionando entre sí mediante fuerzas de Van der Waals y ocultándose dentro de la estructura. Esto explica que, al igual que muchos otros lípidos, los fosfolípidos formen bicapas y micelas, que son estructuras básicas en las membranas biológicas. o Las micelas tienen forma más o menos esférica. La superficie está formada por las cabezas polares expuestas e interaccionando con la fase acuosa que existe en su entorno, mientras que el interior de la micela está ocupado por las cadenas alifáticas de los ácidos grasos orientadas formando una región hidrofóbica. o En las bicapas, las cadenas hidrofóbicas se orientan hacia el interior, mientras que las cabezas polares están en contacto con el medio acuoso existente a cada lado de la bicapa. Son estructuras que separan dos medios acuosos. Los fosfolípidos también forman monocapas en las interfases aire-agua, exponiendo las cadenas -6-
  • 8. Departamento CCNN Colegio Brains alifáticas hacia el aire e interaccionando las cabezas polares con el agua. o En determinadas condiciones de laboratorio se pueden obtener estructuras denominadasliposomas, que están formadas por bicapas de fosfolípidos que dejan en su interior un compartimento que contiene agua. Actualmente, estos liposomas se utilizan como transportadores de diversas sustancias entre el exterior y el interior de la célula. Algunas de estas sustancias son medicamentos o cosméticos, e incluso se utilizan en biotecnología para introducir genes de un organismo en otro diferente en algunos casos de terapia génica.  La naturaleza anfipática de los fosfolípidos les proporciona un papel fundamental en la formación de las membranas biológicas, tanto de células procarióticas como de células eucarióticas. Además de los fosfolípidos, las membranas biológicas contienen proteínas y otros lípidos, como por ejemplo el colesterol o los esfingolípidos, denominados en su conjunto lípidos de membrana. Los esfingolípidos: Los esfingolípidos son semejantes a los fosfolípidos, tanto estructural como funcionalmente; son sustancias anfipáticas, y cuando se sitúan en un medio acuoso se disponen formando bicapas. Están presentes en la estructura de todas las membranas de las células eucarióticas, aunque son muy abundantes en las que forman tejidos del sistema nervioso. Químicamente están constituidos por:  Un aminoalcohol de cadena larga formado por 18 átomos de carbono. Generalmente, se trata de laesfingosina o de alguno de sus derivados.  Un ácido graso saturado o monoinsaturado de cadena larga de 18 a 26 átomos de carbono.  Un grupo de carácter polar de diversa naturaleza, que en algunos esfingolípidos es muy grande y complejo. La esfingosina se une por su grupo amino, mediante un enlace amida, al ácido graso correspondiente para formar un compuesto, la ceramida. Este compuesto es la unidad estructuralde todos los esfingolípidos, y se caracteriza por tener dos colas hidrofóbicas. -7-
  • 9. Departamento CCNN Colegio Brains Los esfingolípidos se pueden clasificar enesfingomielinasyesfingoglucolípidos,atendiendoala naturaleza del grupo polar que se une al grupo hidroxilo del C1 de la ceramida. Esfingomielinas:  En las esfingomielinas, el grupo polar que se une a la ceramida puede ser fosfocolina ofosfoetanolamina (aminoalcoholes fosforilados).  Son los únicos esfingolípidos que llevan en su composición química un grupo fosfato.  Las esfingomielinas se encuentran en las membranas de las células animales y, fundamentalmente, en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas. Esta vaina se forma por el enrollamiento de la célula de Schwann alrededor del axón, aislándolo y protegiéndolo. Esfingoglucolípidos:  En los esfingoglucolípidos, el grupo polar que se une a la ceramida es un glúcido que puede ser un monosacárido o un oligosacárido ramificado.  Los esfingoglucolípidos se disponen en la zona externa de la membrana plasmática junto a las glucoproteínas formando el glucocálix. Esta zona periférica de la membrana celular está constituida por las fracciones glucídicas de los esfingoglucolípidos y de las glucoproteínas que se proyectan hacia el exterior de la membrana.  Según sea la parte glucídica, se clasifican en dos grupo: o Cerebrósidos. Están formados por la unión mediante enlace B-O- glucosídico de la ceramida y unmonosacárido como la glucosa o la galactosa, denominándose, respectivamente,glucocerebrósidosygalactocerebrósidos.Son abundantes en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema nervioso periférico. -8-
  • 10. Departamento CCNN Colegio Brains oGangliósidos. Son esfingoglucolípidos en los que la ceramida lleva como grupo polar unoligosacárido ramificado con uno o más restos de ácido N-acetilneuramínico (NANA), que les aporta una carga neta negativa. Se encuentran en la parte exterior de las membranas celulares, especialmente de las neuronas. Hasta el 6% de los lípidos que forman parte de las células de la materia gris del cerebro son gangliósidos. Son compuestos importantes, ya que forman parte de las sustancias que actúan como receptores de membrana en aquellos lugares donde se produce la trasmisión química del impulso nervioso.  A pesar de que los esfingoglucolípidos son un constituyente menor de las membranas celulares, en ellas realizan importantes funciones: o Los gangliósidos parece ser que intervienen en la recepción del impulso nervioso a través de la sinapsis. o Algunos esfingoglucolípidos de la superficie celular parecen estar relacionados con la especifidad del grupo sanguíneo. o Existen algunos gangliósidos que actúan como lugares de anclaje de los virus, microorganismos y toxinas en la membrana plasmática, permitiendo su entrada en la célula. Las bacterias causantes del cólera producen una toxina que se une a gangliósidos (GM1) de las membranas de las células intestinales, que actúan como receptores específicos. La toxina solo se une y penetra en las células que tienen GM1 en su superficie. Esta unión favorece la salida de Na+ y de H2O desde la célula hacia la luz del intestino, siendo esta la causa de uno de los síntomas del cólera, las diarreas. Terpenos, esteroides y prostaglandinas: Terpenos, esteroides y prostaglandinas son lípidos insaponificables, es decir, no pueden formar jabones al carecer de ácidos grasos. Son menos abundantes que los lípidos saponificables, pero entre ellos se encuentran algunos que realizan importantes funciones biológicas, como vitaminas u hormonas. Terpenos:  Se denominan también isoprenoides, ya que químicamente derivan de la polimerización delisopreno, dando lugar a estructuras que pueden ser lineales o cíclicas. La presencia de dobles enlaces en la molécula de isopreno confiere a algunas de estas sustancias una coloración característica. Son muy abundantes en los vegetales. Se clasifican atendiendo al número de moléculas de isopreno que contienen: o Monoterpenos: son dosmoléculas deisopreno.Seencuentrangeneralmenteen plantas superiores. En general, son volátiles, poseen un aroma característico y componen las esencias de múltiples vegetales. Se utilizan frecuentemente en la industria cosmética. El limoneno, el mentol o el geraniol son ejemplo de estos compuestos. o Diterpenos. Contienen cuatro moléculas de isopreno. En las plantas, son componentes de pigmentos como el fitol, que forma parte de la clorofila o de resinas como el pineno de los pinos. Otros diterpenos son vitaminas, como la vitamina A o retinol, que interviene en los procesos de visión, la vitamina E o antioxidante y la vitamina K, cuya carencia provoca deficiencias en la coagulación de la sangre. o Triterpenos. Están formados por seis moléculas de isopreno.Entre otros, pertenecen a este grupo el escualeno y el lanosterol, ambos precursores del colesterol. -9-
  • 11. Departamento CCNN Colegio Brains o Tetraterpenos. Son asociaciones de ocho moléculas de isopreno.Destaca un grupo de pigmentos vegetales que colaboran con la clorofila en la fotosíntesis.Las xantofilas (color amarillo), los carotenoides (color anaranjado) y el licopeno (color rojo). o Politerpenos. Resultan de la polimerización de múltiples unidades de isopreno. Forman cadenas lineales en las que las unidades de isopreno están ordenadas regularmente. Esteroides:  Son derivados de un compuesto cíclicollamadociclopentanoperhidrofenantreno,cuya estructura la componen tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano.  Los anillos del ciclopentanoperhidrofenantreno se identifican con las cuatro primeras letras del abecedario, y se numeran como se indica en la fórmula.  Los esteroides se diferencian entre sí por la posición de los dobles enlaces, el tipo de grupos funcionales sustituyentes en el anillo y las posiciones en las que se encuentran. Los más importantes son los esteroles, las hormonas esteroideas y los ácidos biliares. -10-
  • 12. Departamento CCNN Colegio Brains Prostaglandinas:  Deben su nombre a que en los años treinta se aislaron por primera vez en secreciones prostáticas, aunque actualmente se sabe que se forman en muchos tejidos animales e independientemente del sexo. Se sintetizan en el propio tejido a partir de los fosfolípidos de la membrana plasmática que contienen ácidos grasos poliinsaturados, como el ácido araquidónico.  Las funciones de las prostaglandinas son diversas y, en ocasiones, antagónicas: o Pueden actuar como vasodilatadores regulando la presión arterial. o Intervienen en procesos inflamatorios que provocan fiebre, rubor, edema y dolor. o Estimulan la producción del mucus protector de la mucosa intestinal, así como la contracción de la musculatura lisa; por ejemplo, durante el parto provocan la contracción de las paredes del útero. o Intervienen en los procesos de coagulación de la sangre, estimulando o inhibiendo la agregación plaquetaria. -11-