Aula sobre Carboidratos

1. BIOQUIMICA BASICA
Goiânia
2014
Prof. Me. Farm. Rodrigo Caixeta
Faculdade Unida de Campinas
Curso de Farmácia

2. Carboidratos
• Carboidratos Simples
– n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7
– Ex: Glicose, Frutose, DNA
• Carboidratos Complexos
– n > 7
– Ex: Amido, Celulose, Maltose
Cn(H2O)n

3. Carboidratos
• Funções:
–Energia
–Genética
–Melanogênese
–Estimulador SNC
–Armazenamento hídrico

4. ALDOTRIOSE CETOTRIOSE
Configuração dos Monossacarídeos

6. Propriedades de Configuração
• Todos os monossacarídeos (exceto: diidroxicetona) apresentam enantiômeros
• O numero de compostos assimétricos:
2n*  onde n* é a quantidade de centros quirais
• Os correspondentes D são imagens especulares de L
• Podem apresentar propriedades ópticas: (+) dextro ou (-) levorrotatória
Ex1. Quantos compostos enantiômeros
existem para a molécula de Glicose?
n = 6 (Aldohexose)
2n* = x
24 = 16 enantiômeros
8 Serie D
8 Serie L

7. • Diastereisômeros:
Possuem a mesma formula molecular, mas não são
imagens especulares. Ex: D-ribose e D-arabinose
Propriedades de Configuração

8. • Epímeros:
São diastereoisômeros que diferem na configuração ao
redor de um único carbono. Ex: D-glicose e D-galactose
Propriedades de Configuração

9. Ciclização dos Monossacarídeos
• Ocorrência: n ≥ 5
• Reação entre um grupo OH- com –C=O
- Aldeidos: Hemiacetal
- Cetonas: Hemicetal

10. Fórmulas de Haworth
- Piranoses: C5 + C1
- Furanoses: C4 + C1

11. Carbono
Anomérico
-D-Aldohexose
ou -D-piranose
-D-Aldohexose
ou -D-piranose

12. 63,6%
36,4%
< 1%
MUTARROTAÇAO

13. Fórmulas de Haworth
Estabilidade do Anel Piranose
Devido `a estabilidade maior e tensão do anel piranose, a conformação cadeira e a melhor
estrutura considerada para a D-Glicose.

14. Reações com Monossacarídeos
1) Redução Solução de Fehling ou Benedict

15. Reações com Monossacarídeos
2) Oxidação

16. Reações com Monossacarídeos
3) Amino-Substituição

17. Oligossacarídeos
• São açucares pouco complexos unidos por ligações O-glicosídicas,
resultantes de uma desidratação intermolecular de monossacarídeos.
- Dissacarídeos
- Trissacarídeos
- Tetrassacarídeos
- Pentassacarídeos

18. Configuração dos Dissacarídeos
-D-Glicose -D-Glicose
C1 C4
-(14)-D-Maltose

19. Configuração dos Dissacarídeos
-D-Glicose
-D-Glicose
C1
C6
-(16)-D-Maltose

20. Configuração dos Dissacarídeos
-D-Glicose -D-Frutose
C1 C2
-(12)-D-Sacarose

21. Configuração dos Dissacarídeos
-D-Glicose -D-Galactose
C1 C4
-(14)-D-Lactose

22. Polissacarídeos
• São açucares muito complexos unidos por inúmeras ligações O-
glicosídicas, resultantes de variadas reações de desidratação
intermolecular de monossacarídeos.
- Homopolissacarideos Ex: Amido, Glicogênio, Celulose e Quitina
- Heteropolissacarideos Ex: GAGs, Mureinas, Gomas

23. Homopolissacarideos
1) Amido
QUAL TEM MAIOR
DIGESTIBILIDADE?

24. Homopolissacarideos
2) Glicogenio

26. 3) Celulose
Homopolissacarideos